DE546406C - Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von ester- und säureamidartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man in vorteilhafter Weise ester- und säureamidartige Kondensationsprodukte von Oxyaminen erhalten kann, wenn man in mehrere organische Reste mit Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren entweder die Oxvgruppen verestert oder die Aminogruppen acyliert bzw. in den Oxyaminen gleichzeitig eine O- und N-Acylierung bewirkt.
- Man erhält auf diese Weise wertvolle Netz-, Reinigungs-, Emulgier- und Dispergiermittel sowie Produkte, die sich allgemein als Hilfsmittel in der Textil-, Leder- und Lackindustrie verwenden lassen. Die Brauchbarkeit dieser Produkte für die vorgenannten Zwecke läßt sich in vielen Fällen noch verbessern, wenn man sie zusammen mit Seifen oder Stoffen von Seifencharakter, oder Leim, Gelatine oder anderen Stoffen mit Gelatiniervermögen, oder wasserlöslichen Gummiarten, Pflanzenschleimen, Sulfitablaugen, oder organischen Lösungsmitteln, oder mehreren dieser Stoffe verwendet. Man kann mit ihrer Hilfe insbesondere auch organische Lösungsmittel in erheblichem Umfange in Wasser auflösen oder emulgieren, wobei man Produkte erhält, die sich z. B. zum Waschen, Bleichen und Färben von Textilien, auch in saurer Flotte, ferner zum Dispergieren von weiteren Stoffen vorzüglich eignen. Beispiel i 284 Teile Stearinsäure werden mit 149 Teilen Triäthanolamin mehrere Stunden lang auf 16o bis iSo° erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes, in Säuren lösliches Kondensationsprodukt.
- Setzt man einem Färbebad, das sauerziehende Stoffe enthält, an Stelle von Natriumsulfat i bis a °/o vom Gewicht des zu färbenden Gutes an dem vorerwähnten Kondensationsprodukt zu, so erreicht man auch bei schwer egalisierenden Farbstoffen ein gutes Durchfärben und Färbungen von guter Gleichmäßigkeit und Reibechtheit.
- Setzt man zu einem Schwefelsäure enthaltenden Carbonisierbad von y1 @° B6 pro Liter i g des beschriebenen Kondensationsproduktes, so erreicht man eine fast augenblickliche Benetzung des zu carbonisierenden Gutes. Die Carbonisation ist trotz -der niedrigen Säuremenge gleichmäßig und durchaus befriedigend.
- Setzt man einer Indigoküpe, die durch Zusatz von Ammoniumbisulfat schwach sauer gemacht worden ist, a °/" vom Gewicht der zu färbenden Wolle an dem beschriebenen Kondensationsprodukt zu, so erreicht man selbst bei Zugabe größerer Mengen Säure neben einem guten Ausziehen der Küpe eine vorzügliche Reib- und Schabechtheit der Färbung. . Beispiel 2 ioo Teile Olivenöl werden mit .IS Teilen des Oxyalkylamins-, das durch Behandlung von Äthylendiamin mit Äthy lenoxvd erhalten wurde, langsam auf iSo° erhitzt, bis eine angesäuerte Probe des Reaktionsgemisches wasserlöslich ist. lIan setzt sodann zu dem Produkt noch etwa ioo Teile einer neutralen Seife.
- Von dem so hergestellten Produkt werden einem Walkbade etwa 5 % zugesetzt. Behandelt man mit diesem Walkbade Wollstückware, so erhält man auch bei saurer Reaktion einen guten Walkeffekt, gute Schonung der Faser und gute Erhaltung der Farben,-auch in Fällen, in denen diese sonst der üblichen Walke nicht mehr standhalten. Sind unlösliche Verunreinigungen, z. B. Pechspritzer, Mineralölflecke usw., zu beseitigen, so fügt man dem genannten Ansatz noch organische Lösungsmittel hinzu, die, sonst in Wasser nicht löslich,- durch Verrühren mit dem beschriebenen Kondensationsprodukt allein oder in Verbindung mit Seife löslich werden. Beispi.el3 '31 Teile Diäthanolbutanolainin werden mit etwa 105 Teilen Ölsäurechlorid gemischt. Die sich erwärmende Masse wird bis zur völligen Wasserlöslichkeit des entstehenden Produktes auf 16o° erhitzt. Man kann hier auch die entsprechende Menge Dibutanoläthanolamin oder Oxyalkylamine der Zuckerreihe (erhalten z. B. durch Umsetzung von Glukose mit Ammoniak und Wasserstoff und nachträgliche Oxalkylierung mit Äthylenoxv d) zur Anwendung bringen. Das erhaltene kondensationsprodukt kann für die obßn angeführten Zwecke Verwendung finden, Beispiel Äquimolekulare Mengen Triäthanolmeth-,1lammoniumhy droxyd oder Triäthanolmethylammoniumchlorid und Stearinsäure -werden so lange auf etwa 18o° erhitzt, bis eine Probe der entsprechenden Salze (Chlorid, Sulfat usw.) im Wasser klar löslich ist. Durch Umlösen oder Destillation kann das Produkt noch gereinigt werden. Die erhaltene Verbindung besitzt eine vorzügliche Reinigungswirkung. Beispiel s i Mol. Diäthoxvanilin oder Diathoxvcvc1ohexvIamin wird mit 1 1M1. Stearinsäurechlorid kondensiert. Bei niedriger Temperatur entsteht vermutlich eine esterartige Verbindung, während bei höheren Temperaturen auch solche säureaiuidartigen Charakters gebildet werden können. Man erhält ein eine vorzügliche Reinigungswirkung besitzendes Produkt. das z. B. zur Herstellung von Fett- und Ölemulsionen dienen kann. Man kann das erhaltene Produkt noch sulfonieren. Beispiel 6 852 Teile Stearinsäure werden mit 1..1.9 Teilen Triäthanolamin, gegebenenfalls unter Zusatz von Verdünnungsmitteln, kondensiert. Die erhaltenen Produkte eignen sich besonders zur Verwendung als Netzmittel bei Gegenwart von Seifen oder seifenähnlichen Körpern. Beispiel 166 Teile Phthalsäure werden mit 149 Teilen Triäthanolamin auf etwa 18o° so lange erhitzt, bis eine Probe beim Ansäuern mit Salzsäure in Wasser löslich ist. Beispiel 8 i Mol. Triäthanolamin und i Mol. Butylnaphthalinsulfonsäure werden so lange auf etwa i 5o0 erhitzt, bis völlige Kondensation eingetreten ist. Man kann auch an Stelle der verwendeten Butylnaphthalinsulfonsäure die entsprechenden Mengen Sulfopalmitinsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, mit Aminen umsetzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ester-und säureamidartigen Kondensationsprodukten von Oxyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man in mehrere organische Reste mit Oxygruppen enthaltenden Aminen durch Umsetzung mit höhermolekularen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder sulfonierten Carbonsäuren entweder die Oxygruppen verestert oder die Aminogruppen acyliert bzw. sowohl die Oxygruppen wie die Aminogruppen in den Oxyaminen acvliert.
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1928
- 1928-02-18 DE DEI33582D patent/DE546406C/de not_active Expired
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