DE749512C - Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von haertbaren KunstharzenInfo
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Description
Alkydharze, die unter Verwendung von mehrwertigen Alkoholen hergestellt werden,
weisen im allgemeinen eine gewisse Wasserempfindlichkeit auf, die ihre Verwendung beeinträchtigt.
Es wurde nun gefunden, daß man härtbare Kunstharze, welche diesen Nachteil
nicht besitzen, aus Äthylenoxydderivaten und mehrbasischen Carbonsäuren herstellen kann,
und zwar wenn man in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Phenolen und Epichlorhydrinen in allcalischer Lösung erhältliche
Äthylenoxydderivate mit Anhydriden mehrbasischer Säuren kondensiert, wobei man,
wenn das Äthylenoxydderivat mindestens zwei Äthylenoxydgruppen enthält, Anhydride mindestens
zweibasischer Carbonsäuren, und wenn das Äthylenoxydderivat nur eine Äthylenoxydgruppe
enthält, Anhydride mindestens dreibasischer Carbonsäuren' verwendet.
Es ist bereits bekannt, Alkydharze unter Verwendung von Äthylenoxyd herzustellen.
Der grundlegende Unterschied zwischen dem bekannten Verfahren und dem Verfahren der
Erfindung ist darin zu erblicken, daß es möglich ist, ohne Anwendung von Druck bei so
hohen Temperaturen zu arbeiten, daß die Harzbildung in kürzester Zeit ohne Blasenbildung
vor sich geht. Bei dem bekannten Verfahren muli man entweder in teuren
Dmckapparaten oder bei niedriger Temperatür
während sehr langer Zeit kondensieren. Dazu kommt noch, daß die aus Phenolen und
Epiehlorhydrinen herstellbaren Ausgangsstoffe leicht zugänglich sind.
Zur Gewinnung dieser Ausgangsstoffe, die beispielsweise in den Berichten der Deutschen
Chemischen Gesellschaft 1S91, Bd. 24, Seite
2145, beschrieben ist, werden Epieiilorhydrine mit den verschiedensten Phenolen in alkalischer
Lösung umgesetzt, z. B. mit einwertigen
Phenolen, wie Phenol, Kresolen, Naphtholen
und deren kernsubstituierten Derivaten,
oder mit zweiwertigen Phenolen, wie Hydrochinon oder Resorcin, oder mit Kondensations-
produkten von Phenolen mit gesättigten aliphatischen, araliphatischen. Aryl- und cyclischen
Ketonen, wie z. B. 4, 4-Dioxydiphenyl-2, 2-propan.
S An Säureanhydriden kann man die Anhydride von allen zweibasischen Säuren, wie
Bernsteinsäure, Maleinsäure, Phthalsäure utajf;;
deren Kcnisubstitutionsprodiikten sowie iH^i!
ilroplithalsiiurcn, verwenden. Es können asfeft?,
die Säureanhydride, die durch Dien-Synth'Vse.-.*.
gebildet werden, verwendet werden. z.B. die'" Säurcanhydride, die aus Eleostearinsäureglycerid
oder chinesischem Holzöl und Maleinsäureanhydrid entstehen, auch diejenigen aus
Maleinsäureanhydrid und Terpinen oder Limonen oder anderen ungesättigten Terpenkohlenwasserstol'fen.
Es können auch schon polymerisiene Säureanhydride angewendet
werden, wie Polyadipinsäureanhydrid oder so Polysebacinsäureanhydrid.
Die Herstellung der Äthylenoxydderivate, für die hier ein Schutz nicht begehrt wird,
soll nachstehend noch eingehender beschrieben werden:
Man läßt ein Phenol in wäßrig oder alkoholisch alkalischer Lösung mit Epichlorhydrin
reagieren.
Es entsteht dabei ein Äthylenoxydderivat, das je nach dem angewandten Phenol und
den Arbeitsbedingungen monomolekular oder mehr oder weniger polymerisiert ist. Dieses
Produkt kann auch erhalten werden, indem man das Phenol mit Dichlorhydrin in Gegenwart
von Xatriumhydroxyd in wäßriger Lösung reagieren läßt. Auf jede phenolische
Hydroxylgruppe werden dann 1 Mol Dichlorhydrin und 2 Mol Natriumhydroxyd verwendet.
Durch Auswaschen oder Lösen und Filtrieren werden die entstandenen Chloride entfernt
und das Produkt durch Erwärmen, gegebenenfalls im Vakuum, vom Lösungsmittel befreit. Man erhält so Stoffe von kristallinischer
bis harzartiger Beschaffenheit. ·
Die Herstellung des Kunstharzes erfolgt durch Kondensation der wie oben angegeben
erhaltenen Produkte mit dem Säureanhydrid. Die Komponenten werden geschmolzen, miteinander
vermischt und so lange erhitzt, bis elie gewünschten Eigenschaften erreicht sind.
Temperatur und Dauer der Erhitzung richten sich nach dem Ausgangsmaterial und den gewünschten
Eigenschaften. In gewissen Fällen empfiehlt es sich, die Erhitzung zu unter- j brechen, bevor das Harz vollständig erhärtet I
S5 ist, so daß man es noch formen und dann in j • geformtem Zustand fertighärten kann. Es |
lassen sich so gegossene Artikel und Preß- j produkte herstellen; man kann gegebenenfalls |
in offenen Formen bei hohen Temperaturen rm härten, da keine flüchtigen Stoffe entstehen, j
die zu Blasenbildung· Anlaß geben. I
Zu 150 g eines geschmolzenen .V.iiyienoxyddcriyats.
das hergestellt worden ist. indem man 04 g Phenol in 1 Mol " 15'"'.■ hier
Natronlauge löst, das Ganze bei '<o bis .'-ο"
Umrühren erwärmt und inuerhaili unter fortwährendem Umrühren
.j*j.f;Mol (94 g) Epichlorhydrin daziuri<ptcir. 7.·
;ijiach ι Stunde rührt, abkühlen läfjt und
"■"chlorfrei wäscht und hernach das ausgeschiedene
Produkt auf dem Wasserbad, evil, um er
Vakuum, entwässert, gibt man die Substanz. die durch Kondensieren von 100 g Maleinsäureanhydrid
mit 300 g chinesischem Holzöl in Toluollösung gebildet worden ist. Man
rührt und hält 1 Stunde auf 120 . Xaeh dem
Abkühlen bleibt ein hartes Harz vom Erweichungspunkt etwa 50 zurück, das in Aceton So
und Benzol löslich ist. Durch Erv.ärnuuiji"
während 30 Minuten auf 170 wird das Harz unschmelzbar und unlöslich.
Beispiel II s.
Man löst 110 g Resorcin in 2 Mol 2oo„j«-er
Natronlauge, erwärmt auf 75" und tröpfelt während '/·· Stunde iKSg· Epichlorhydrin unter
fortwährendem Umrühren dazu und fährt dann weiter wie im ersten Beispiel. Zu dem ent- on
wässerten Produkt gibt man die Substanz, die durch Kondensation von 132 g Terpinen
mit öS g Maleinsäureanhydrid entstanden ist. Man erwärmt 30 Minuten auf 110 , lulit erkalten
und pulverisiert. Es entsteht ein springhartes Harz vom Erweichungspunkt etwa 50% das durch Erwärmen während
ι Stunde bei 150" unlöslich und unschmelzbar
wird.
Man löst in 2 Mol 150/oiger Natronlauge
228 g Diphenylolpropan und erwärmt bei 65 . Zu dieser Lösung tröpfelt man während
ι Siunde bei derselben Temperatur und unter fortwährendem Umrühren 1S5 g Epichlorhydrin.
Es bildet sich zuerst ein weiches Harz, das immer härter wird. Wenn die gewünschte
Konsistenz erreicht ist, wird das Harz chlorfrei gewaschen. Man kann auch das Harz in Aceton lösen und die ausgeschiedenen
Salze filtrieren. Dann wird das Harz entwässert (evtl. von den Lösungsmitlein befreit).
Es bleibt ein hartes Harz von leicht gelblicher Farbe zurück. Schmelzpunkt unge- 1x5
fähr 75°. Dieses Harz wird dann geschmolzen,
und bei 1200 gibt man 140 g geschmolzenes
Phthalsäureanhydrid dazu. Man hält die Temperatur noch 1 Stunde auf I2O; und laut
erkalten; es entsteht ein leicht gelbliches Harz, iao
das in 30 Minuten bei 170' unschmelzbar und unlöslich wird. Das nicht gehärtete Harz ist
740
in Aceton, Chloroform und Alkoholbenzol ι: 4
löslich, in Wasser, Benzol, Alkohol, Tetrachlorkohlenstoff
unlöslich.
300 g von dem nach Beispiel III aus Diphenylolpropan
und Epichlorhydrin erhaltenen Harz werden nach dem Entwässern mit 125 g Polyadipinsäureanhydrid gemischt.
!Man hält die Temperatur während r Stunde
auf 1300 und läßt abkühlen. Es entsteht ein Harz, das bei ΐζό" in i1/. Stunden härtet und
ziemlich elastisch ist.
Die nicht gehärteten Harze sind Produkte, die zwischen 40 und So° erweichen. Sie sind
gewöhnlich in Aceton, Chloroform, Alkohol und Benzol r : 4 löslich; in Tetrachlorkohlenstoff
und Benzol sind sie wenig löslich oder unlöslich. Sie härten rasch bei Tempera-
o0 türen zwischen 150 und 1700.
Die gehärteten Stoffe sind hart, aber nicht spröde, von leicht gelblicher bis brauner Färbung.
Sie sind unempfindlich gegen Licht und gegen Wasser bis auf So3. Sie sind temperalurbeständig
bis auf ioo° und schwer brennbar. Sie lassen sich gut bearbeiten, sei
es durch Feilen, Fräsen oder Drehen. Sie haften außerordentlich gut an Glas, Porzellan
und Metallen und sind gute Isolierstoffe. Da man sie in oftenen Gefäßen härten kann, ohne
Gefahr zu laufen, poröse Stücke zu erhalten, kann man sie sehr gut für Gießstücke verwenden.
Man kann sie auch als Preßpulver brauchen.
Die Harze können gegebenenfalls mit organischen oder anorganischen Farben in jedem
Ton gefärbt werden. Man kann ihnen auch Füllstoffe, wie Asbest oder Holzmehl, zugeben,
auch Plastifizierungsmittel, wie Phthalsäureester oder Benzylbenzoat.
Die gewonnenen Produkte lassen sich für gegossene und gepreßte Gegenstände, wie z.B.
Galanteriewaren, elektrotechnische Artikel, Billardkugeln, Zahnersatzstücke, verwenden.
In Form von Lösung können sie auch als Lacke benutzt werden, die sehr rasch härtbar
sind, ein großes Adhäsionsvermögen und eine gute Widerstandsfähigkeit haben.
Die Ausbeute bei dem Verfahren gemäß der Erfindung beträgt mehr als 90 0/0 der
Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von härtbaren -Kunstharzen aus Athylenoxydderivaten.
and Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise durch Umsetzung
von Phenolen mit Epichlorhydrinen in alkalischer Lösung erhältliche Produkte mit Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren
kondensiert werden, wobei bei Verwendung eines Produktes mit zwei und
mehr Äthylenoxydgruppen Anhydride mindestens zweibasischer Carbonsäuren und bei Verwendung eines Produktes mit nur
einer Äthylenoxydgruppe Anhydride mindestens dreibasischer Carbonsäuren angewendet
werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsprodukt
aus Phenolen und Epichlorhydrinen oder die Säureanhydride oder beide in mehr oder weniger weitgehend polymerisiertem
Zustand zur Anwendung gelangen.
Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren
folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
deutsche Patentschriften Nr. 634 037,
686033;
USA .-Patentschriften Nr. 1 853 049,
2 0S9 196, ι 845 198;
Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. VI, S. 147, Zeile 11
und 12.
UItMN. fiSIimiCKT IN DKR
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