DE731771C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

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DE731771C
DE731771C DEI61044D DEI0061044D DE731771C DE 731771 C DE731771 C DE 731771C DE I61044 D DEI61044 D DE I61044D DE I0061044 D DEI0061044 D DE I0061044D DE 731771 C DE731771 C DE 731771C
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DE
Germany
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chromium
amino
gray
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oxyazo
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Expired
Application number
DEI61044D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Richard Huss
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromhaltige o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man Azofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin R1 einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der höchstens eine Nitrogruppe enthält, und 1 ein Wasserstoffatom oder eine SO, H-Gruppe darstellt, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln nach an sich bekannten Verfahren in ihre Chromkomplexverbindungen überführt. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können durch Kuppeln von dianotierten o-Aminophenolen oder o Aminonaphtholen oder deren Substitutionsverbindungen, die höchstens eine Nitrogruppe enthalten, mit 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure bzw. -3, 6-disulfonsäure in alkalischem Mittel erhalten werden.
  • Als chromabgebende Mittel können sowohl anorganische Chromsalze, z. B. Chromfluorid, Chromsulfat oder Chromchlorid, als auch organische Chromsalze, wie Chromacetat oder Chromformiat, verwendet werden. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung mit oder ohne geeignete Zusätze unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck erfolgen.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffe färben z. B. Leder in grüngrauen, graublauen, grauvioletten, grauen und schwarzen Tönen und zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gutes Egalisiervermögen, gute Wasch- und Lichtechtheit aus. Sie sind dem. aus der Patentschrift 572 5I6 bekannten chromhaltigen o-Oxyazofarbstoff aus diazotiertem .4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure iin Einfärbevermögen für Leder deutlich überlegen.
  • Beispiele I. 46o,5 Gewichtsteile des o-Oxyazofarbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem 5-N itro-4-chlor-2=amino-i-oxybenzol mit 2-Amino-8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure in alkalischem Mittel erhält, werden in wäßriger Lösung mit Chromformiat, in einer Menge, die ioo Gewichtsteilen Chromoxyd entspricht, am Rückflußkühler gekocht, bis die Überführung in die Cliromverbiridung vollendet ist. Der entstandene chromhaltige Farbstoff wird auf bekannte Weise aufgearbeitet. Das Natriumsalz der so erhaltenen Chromkomplexverbindung bildet ein schwarzblaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff eignet sich besonders zum Färben von Leder und färbt z. B. chromgares Kalbleder in blä ulichgrauen Tönen. Beim Einlegen in Wasser blutet die Färbung nicht aus und zeigt gute Lichtechtheit: 2. 5-28 Gewichtsteile des Natriumsalzes des o-Oxyazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierter4-Nitro-2-aMino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in alkalischem Mittel erhält, werden in wäßriger Lösung mit Chromacetat, in einer Menge, die ioo Gewichtsteilen Chromoxyd entspricht, bis zur beendeten Umsetzung ain Rückflußkühler gekocht. Der mit Natrituuchlorid ausgeschiedene und getrocknete chrouilialtige Farbstoff bildet als \atriumsalz ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit graubrauner Farbe löst, sich sehr gut zum Färben von sämtlichen Lederarten eignet und z. B. glacegares Lammfell in neutralen grauen Tönen färbt, die sich durch die gute Wasch-und Lichtechtheit auszeichnen.
  • In der folgenden Zusaininenstellung sind die Farbtöne der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Chroinkomplexverbindungen einiger weiterer o-Oxyazofarbstofie angegeben:
    Diazohoniponente Azolcoinponente Farbton
    2Amino-i-oxvbenzol ------> 2-Amino-8-oxynaphtha- sehr rotstichiggrau
    ]in-6-sulfonsäure
    4-Chlor-2-amino-i-oxvbenzol > desgl. rötlichgraublau
    2,.I-Dichlor-6-amino-i-oxybenzol -> desgl. bläulichgrau
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ---> desgl. graublau
    5-Nitro-4-chlor=2-amino-i-oxylbenzol -- > 2-Amino-8-oxynaphtha- graublau
    . lin-3, 6-disulfonsäure
    4-Nitro-2-amino-i-oxy-6-metlivlbenzol > 2-Amino-8-oxynaphtha- rötlichgraublau
    lin-6-sulfonsäure
    6-Nitro-.I-clilor-2-amino-i-oxybenzol -- > desgl. grünstichiggrau
    6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure --> desgl. rotstichiggrau
    6-Clilor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure ---> desgl. rotstichiggrau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstofe von der allgemeinen Formel worin R, einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der höchstens eine Nitrogruppe enthält, und N ein Wasserstoffatom oder eine SO, H-Gruppe darstellt, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
DEI61044D 1938-04-08 1938-04-08 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen Expired DE731771C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150942A (en) * 1976-05-31 1979-04-24 Sandoz Ltd. 1:2 Metal complexes of azo compounds having 1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid coupling component radicals at least one of which is a disazo compound

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150942A (en) * 1976-05-31 1979-04-24 Sandoz Ltd. 1:2 Metal complexes of azo compounds having 1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid coupling component radicals at least one of which is a disazo compound

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