DE574964C

DE574964C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE574964C
Application number: DEI43124D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinrich Koch; Dr Kurt Schimmelschmidt; Dr Karl Zahn
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-11-27
Filing date: 1931-11-27
Publication date: 1933-04-21

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents. 572 473 ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstofen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß beliebige Diazoverbindungen mit 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl oder dessen Substitutionsprodukten, die im' Diphenylrest keine Acetylaminogruppen. enthalten, gekuppelt werden. Nach diesem Verfahren erhält man auf der Faser sehr kräftige Färbungen auch bei Anwendung von Färbebädern der üblichen Konzentration.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dialkoxydiphenvl oder dessen Substitutionsprodukten, die keine Acetylaminogruppe im Diphenylrest enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Stellt man die nach diesem Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser her; so erhält man bei normalen Konzentrationsverhältnissen kräftige Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Die Farbstoffe weisen großenteils wertvolle Farbtöne auf, so daß sie in Substanz als Pigmentfarbstoffe und auf der Faser als Entwicklungsfarbstoffe hervorragendes technisches Interesse besitzen.
Beispiele 1. 3 g 4-(2-'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2 # 5-dimethoxyd'iphenyl werden, mit 6 ccm Alkohol und i ccm Natronlauge 3q.° Be gelöst und mit 1,5 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung versetzt.
Man läßt das Gemisch 1/4 Stunde stehen und trägt es dann in eine Lösung von io ccm 5oprozentigem Türkischrotöl und 15 ccm Natronlauge 3q.° Be in 1 1 Wasser ein. Aus diesem Bade zieht das Arylid auf 5o g abgekochtes Baumwollgarn zu 40 M, auf und liefert bei der Behandlung mit 2 g diazotiertem salzsaurem 1-Ainino-2-methyl-5-chlorbenzol ein blaustichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie aus einem frischen Bade mit 1,8 g 4-(2' # 3'-Oxynaphthovlamino)-2 # 5-dimethoxydiphenyl.
2. Eine aus 15,8 Gewichtsteilen 1-,Am-ino-2-methOxy-5-chlorbenzol in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 39,9 Gewichtsteilen 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-dimethoxv diphenyl, bereitet durch Auflösen dieses Ärylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Der nach Beendigung der Kupplung abgesaugte, neutral gewaschene und getrocknete Farbstoff stellt ein blaustichigrotes Pulver dar.

Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigen--schaften werden erhalten, wenn man das in den Beispielen verwendete Arylid durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden. In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen beschrieben.

Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

r

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- lebhaftes

methoxydiphenyl blaustichiges Rot

i - Amino -2 -methyl -4 - chlorbenzol 4 - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 . 5-di- blaustichiges Rot

methoxydiphenyl

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Bordeaux

methoxydiphenyl

i -Arnino-4-methyl-2-nitrobenzol 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-di- Bordeauxrot

meth oxydiphenyl

i-Aminoanthrachinon 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- gelbstichiges Rot

methoxydiphenyl

i-Amino-4-benzoylamino-2 - 5- 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-di- blaustichiges

diäthoxybenzol methoxydiphenyl Violett

4-Amino-2 - 5-dimethoxy-4'-nitro- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Blauschwarz

azobenzol methoxydiphenyl

i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4 - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino) -2 - 5-di- Rotbraun

methoxydiphenyl

i-Amino-2-nitro-4-methylbenzol "4-(2" - 3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 -4'- Rotbraun

trimethoxydiphenyl

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5.4'- Bordeaux -

trimethoxydiphenyl

i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol 4-(2" . 3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 # 4'- Rotbraun

trimethoxydiphenyl

i

i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5-4'- Rotbraun

trimethoxydiphenyl

i-Amino-2 - 5-dichlorbenzol 4-(2"-3"-Oxynaphthoylamino)-2 # 5 .4'- Rotbraun

trimethoxydiphenyl

i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol 4-(a"-3"-Oxynaphthoylamino)-2-5-4'- Bordeauxrot 1'

' trimethoxydiphenyl

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4- (6'-Brom-2' - 3'-oxynaphthoylamino)- blaustichiges

2 - 5-dimethoxydiphenyl Bordeaux

i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol 4-(6-Brom-2'- 3'-oxynaphthoylamino)- sehr blaustichiges

2 - 5-dimethoxydiphenyl Rot

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen gemäß Patent 572 473. dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazov erbindungen hier mit 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2 - 5-dialkoxydiphenyl oder dessen Substitutionsprodukten, die keine Acetylaminogruppe im Diphenylrest enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die- Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.