DE723238C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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- DE723238C DE723238C DEG98147D DEG0098147D DE723238C DE 723238 C DE723238 C DE 723238C DE G98147 D DEG98147 D DE G98147D DE G0098147 D DEG0098147 D DE G0098147D DE 723238 C DE723238 C DE 723238C
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser hergestellt werden können, wenn, man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensation von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoverbindungen nach Eisfarbenart vereinigt.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren als Azokomponenten dienenden 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide können durch Umsetzung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit 3-Aminopyren oder 3, 8-Diaminopyren in üblicher Weise, beispielsweise in Gegenwart von Benzol, Chlorbenzol oder tertiären Basen, z. B. Pyridin, erhalten werden.
- Die Diazoverbindungen können der Benzol-oder der N aphthalinreihe angehören und die verschiedensten Substituenten enthalten; sie können auch als stabilisierte Diazoverbindungeri oder in Form ihrer Nitrosamine oder ihrer Diazoammoverbindungen sowie in Mischung mit den Arylamiden bzw. deren Alkalisalzen; als feste Zubereitungen zur Anwendung gelangen. Die nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser hergestellten Azofarbstoffe sind sehr echt, insbesondere vorzüglich lichtecht.
- Es ist bekannt, Azofarbstoffe durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2', 3'-Oxynaphthoylaminofluoranthenen herzustellen. Die zur Durchführung dieses Verfahrensbenötigten Verbindungen sind jedoch außerordentlich schwer zugänglich und in technischem Maßstabe nicht herstellbar. Vor den bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoren bzw. -fluorenon erhalten werden, zeichnen sich die vorliegeriden Farbstoffe durch bessere Sodakochechtheit aus. Beispiel i Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von q. Teilen der Kondensationsverbindung aus 2 Mol 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und z MOI 3, 8-Diaminopyren in 3oo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 3oprozentiger N atriumhydroxydlösung, q. Raumteilen ¢oprozentiger_ wässeriger Formaldehydlösung, 6 Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf zooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in eider . mit. Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-nitrobenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 2 Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von 4 Teilen der Kondensationsverbindung aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und 3-Aminopyren in 30o Raumteilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 30prozentiger Natriumhydroxydlösung, 4 Raumteilen 40prozentiger wässeriger Formaldehydlösung, 6Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf iooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine bordeauxrote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- In der folgenden Tabelle Ist eine Anzahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie die Farbtöne der hieraus im einzelnen auf der Faser hergestellten Farbstoffe angeführt.
Diazokomponente Azokomponente Farbton auf Baumwolle i-Am:ino-2-nitrobenzol Kondensationsverbindung rotbraun aus i 1VIol 2-Oxynaphthalin- 3-carbonsäure und i 1l01 3-Aminopyren i-Amin.o-2, 5-dichlorbenzol desgl. . rotbraun i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol desgl. bordeauxrot i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol desgl. violett i-Amino-3-chlorbenzol desgl. gelbbraun ., 1. rotbraun i -Amino-2-methyl- 5-nitrob enzol des,- i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol desgl. korinthfarben i -Amino-2-methyl-¢-chlorb:enzol desgl. braunrot 2-A.mino-i, i'-azobenzol desgl. korinthfarben 4-(4'-IL2ethylph,enoxyacetylamino)- desgl. violett 2, 5-dimethoxy-i-amino benzol q-(4'-N-lethylphenoxy.acetylarnino)- desgl. marineblau 2, 5-diae.thoxy-i-aminobenzol 4-(2'-I1lethylphenoxyacetylam.ino)- desgl. marineblau =, 5-diaethoxy-i-amino#benzot -#-Amitto-2, 5-diaethoxy-2'-methyl- desgl. schwarz sulfon-4'-nitro-i, i'-azobenzol 4 Amino-2, 5-diaethoxy-2'-n.itro- desgl. schwarz -.'-inethylsulfon-i, i'-azobenzol ,I-Amino-2-metliox5--5-a:cetylamino- desgl. schwarz 2'-methylsulfon-4'-nitro-i, i'-azo- benzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch ,gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaplithalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensieren von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoazoverbindungen nach Eisfarb.enart vereinigt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH723238X | 1937-06-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE723238C true DE723238C (de) | 1942-08-04 |
Family
ID=4531701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG98147D Expired DE723238C (de) | 1937-06-02 | 1938-03-29 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE723238C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
-
1938
- 1938-03-29 DE DEG98147D patent/DE723238C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
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