DE723238C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser hergestellt werden können, wenn, man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensation von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoverbindungen nach Eisfarbenart vereinigt.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren als Azokomponenten dienenden 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide können durch Umsetzung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit 3-Aminopyren oder 3, 8-Diaminopyren in üblicher Weise, beispielsweise in Gegenwart von Benzol, Chlorbenzol oder tertiären Basen, z. B. Pyridin, erhalten werden.
• Die Diazoverbindungen können der Benzol-oder der N aphthalinreihe angehören und die verschiedensten Substituenten enthalten; sie können auch als stabilisierte Diazoverbindungeri oder in Form ihrer Nitrosamine oder ihrer Diazoammoverbindungen sowie in Mischung mit den Arylamiden bzw. deren Alkalisalzen; als feste Zubereitungen zur Anwendung gelangen. Die nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser hergestellten Azofarbstoffe sind sehr echt, insbesondere vorzüglich lichtecht.
• Es ist bekannt, Azofarbstoffe durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2', 3'-Oxynaphthoylaminofluoranthenen herzustellen. Die zur Durchführung dieses Verfahrensbenötigten Verbindungen sind jedoch außerordentlich schwer zugänglich und in technischem Maßstabe nicht herstellbar. Vor den bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoren bzw. -fluorenon erhalten werden, zeichnen sich die vorliegeriden Farbstoffe durch bessere Sodakochechtheit aus. Beispiel i Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von q. Teilen der Kondensationsverbindung aus 2 Mol 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und z MOI 3, 8-Diaminopyren in 3oo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 3oprozentiger N atriumhydroxydlösung, q. Raumteilen ¢oprozentiger_ wässeriger Formaldehydlösung, 6 Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf zooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in eider . mit. Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-nitrobenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
• Beispiel 2 Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von 4 Teilen der Kondensationsverbindung aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und 3-Aminopyren in 30o Raumteilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 30prozentiger Natriumhydroxydlösung, 4 Raumteilen 40prozentiger wässeriger Formaldehydlösung, 6Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf iooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine bordeauxrote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• In der folgenden Tabelle Ist eine Anzahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie die Farbtöne der hieraus im einzelnen auf der Faser hergestellten Farbstoffe angeführt.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  auf Baumwolle

  i-Am:ino-2-nitrobenzol Kondensationsverbindung rotbraun

  aus i 1VIol 2-Oxynaphthalin-

  3-carbonsäure und

  i 1l01 3-Aminopyren

  i-Amin.o-2, 5-dichlorbenzol desgl. . rotbraun

  i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol desgl. bordeauxrot

  i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol desgl. violett

  i-Amino-3-chlorbenzol desgl. gelbbraun

  ., 1. rotbraun

  i -Amino-2-methyl- 5-nitrob enzol des,-

  i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol desgl. korinthfarben

  i -Amino-2-methyl-¢-chlorb:enzol desgl. braunrot

  2-A.mino-i, i'-azobenzol desgl. korinthfarben

  4-(4'-IL2ethylph,enoxyacetylamino)- desgl. violett

  2, 5-dimethoxy-i-amino benzol

  q-(4'-N-lethylphenoxy.acetylarnino)- desgl. marineblau

  2, 5-diae.thoxy-i-aminobenzol

  4-(2'-I1lethylphenoxyacetylam.ino)- desgl. marineblau

  =, 5-diaethoxy-i-amino#benzot

  -#-Amitto-2, 5-diaethoxy-2'-methyl- desgl. schwarz

  sulfon-4'-nitro-i, i'-azobenzol

  4 Amino-2, 5-diaethoxy-2'-n.itro- desgl. schwarz

  -.'-inethylsulfon-i, i'-azobenzol

  ,I-Amino-2-metliox5--5-a:cetylamino- desgl. schwarz

  2'-methylsulfon-4'-nitro-i, i'-azo-

  benzol

  Derartige Komponenten können auch zum Färben von Stückware oder zum Drucken verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch ,gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaplithalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensieren von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoazoverbindungen nach Eisfarb.enart vereinigt.