DE720853C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen von sehr guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazo, Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen mit 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-alkoxydiphenylenoxyden oder ihren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
• Stellt man die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser her, so erhält man kräftige Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen auch als Pigmentfarbstoffe technische Bedeutung. So ergibt beispielsweise das 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 3 -methoxydiphenylenoxv d als Grundierung auf Baumwolle mit einer ganzen Reihe von Diazoverbindungen als Entwickler lebhafte Färbungen, die insbesondere in der Lichtechtheit die aus 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenylenoxyd nach dem aus der britischen Patentschrift 374 548 bekannten Verfahren erhältlichen Färbungen wesentlich übertreffen. Darüber hinaus zeichnet sich der aus dezn 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-meth,-oxydiphenylenoxyd durch Kuppeln mit der Diazoniumverbindung des 2 Amino-4, 4 -dichlor-i, i'-diphenyläthers nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser erhältliche Farbstoff bei sehr guter Lichtechtheit durch einen ungewöhnlich klaren gelbstichigroten Farbton aus, wie er in dieser Echtheit mit den im Handel befindlichen Farbstoffen bisher nicht hergestellt werden konnte.
• Die als Azokomponenten verwendeten 2- (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-alkoxydiphenylenoxyde bzw. ihre Substitutionsprodukte können nach dem Verfahren des Patents 718 348 erhalten werden.
• Beispiele i. 4234 g 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxydiphenylenoxyd werden in 2,5 ccm Alkohol und 0,38 ccm Natronlauge von 34 ° B6 gelöst und mit 0,38 ccm 3oo/oiger Formaldehydlösung und 2,5.ccm Leimlösung i : io versetzt.
• Dieses Gemisch wird mit io ccm 5o°/oigem Türki.schrotöl, io ccm Natronlauge von 34' Be und Wasser auf i 1 Lösung eingestellt.
• Aus diesem Bade zieht das Arylamid auf Sog abgekochtes Baumwollgarn zu etwa 70°1o auf und liefert nach der Behandlung mit einer Entwicklungslösung, die durch Diazotieren von 3,4g 2-Amino-4, 4 -dichlor-i, i'-diphenyläther hergestellt ist, und anschließendem Spülen und kochendem Seifen ein kräftiges ungewöhnlich klares gelbstichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit.
• 2. Eine aus 25,4 Gewichtsteilen 2-Amino-4, 4 -dichlor-i, i'-diphenyläther in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoniumverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 38,3 Gewichtsteilen 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-methoxydiphenylenoxyd, die durch Auflösen dieses Arylamids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure bereitet wurde, einlaufen. Der nach Beendigung der Kupplung abgesaugte, neutral gewaschene und getrocknete Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar.
• Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man das in den Beispielen verwendete Arylamid durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen genannten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen angewendet werden. In der folgenden Zusammenstellung wird eine Reihe von weiteren, nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Eigenschaften der hieraus herstellbaren Azofarbstoffe beschrieben:

  Diazokomponente Azolcomponente 1 Farbton

  i-Amino-2-metliyl-4-brom-5-chlor- 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 3 - lebhaft blaustichig-

  benzol methoxydiphenylenoxyd rot

  i - Amino -:z - methyl - 3, 5 - dichlor- desgl. gelbrot

  Benzol

  i .Amino-2-methyl-5-chlorbenzol desgl. lebhaft gelbstichigrot

  i-Amino-2-methyl-4-clilorbenzol desgl. lebhaft blau-,tichig-

  rot

  i-Amino-4-methyl-6-nitrobenzol desgl. bordorot

  i .Amino-2-methyl-4-nitrobenzol desgl. lebhaft bordorot

  i Amino-2-methyl-5-nitrobenzol desgl, scharlachrot

  i-Amino-2, 5-dichlorbenzol desgl. scharlachrot

  i Amino-2-nitrobenzol desgl. gelbbraun

  4-Amino-5-methoxy-2, 4'-dimethyl- desgl. dunkelviolett

  2'-nitro-i, i'-azobenzol

  4., 4'-Diamino-5-methoxy-2-methyl- desgl. violettschwarz

  i, i'-azobenzol

  i Amino-2-methyl-4-chlorbenzol 2 - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) = 3 - lebhaft scharlachrot

  äthoxydiphenylenoxyd

  i-Amino-2, 5-dichlorbenzol desgl. gelbstichigscharlach-

  rot

  i-Amino-2-metlioxy-4-nitrobenzol desgl. bordorot

  i Amino-2, 4-dimethvlbenzol 2 - (2 ', 3'- Oxynaphthoylaminö) - 7 - lebhaft blaustichig-

  methyl-3-methoxydiphenylenoxyd rot

  i-Amino-2-inethyl-4-chlorbenzol 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3, 7- bordorot

  dimethoxydiphenylenoxyd

  i Amino-2-methoxy-5-elilorbenzol adesgl. bordorot

  i Amino-2-nitro-4-metliylbenzol - desgl. bordorot

  i Amino-2-nitro-4-chlorbenzol desgl. bordorot

  i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol desgl. bordorot

  i- Amino-3-chlorbenzol desgl. bra unrot

  i Amino-2, 5-dichlorbenzol 2 - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 7 - ziegelrot

  chlor-3-methoxydiphenylenoxyd

  2-Amino-4, 4'-dichlor-i, i'-di- desgl. gelbrot

  phenyläther

  i-Amino-2-äthylsulfoyl-5-trifluor- desgl. gelbbraun '

  methylbenzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazo-, Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-allcoxydiphenylenoxyden oder ihren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine löslichmachenden Gruppen enthalten.