DE942221C

DE942221C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE942221C
Application number: DEF14049A
Authority: DE
Inventors: Dr Winfried Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1954-02-28
Filing date: 1954-02-28
Publication date: 1956-04-26

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Dicyananiline, vorzugsweise 2, 4-Dicyananiline, die im Kern durch Alkyl und/oder Halogen substituiert sein können, mit in p-Stellung ztir Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt ist, und dabei. die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe ergeben klare licht- und waschechte rote bis rotviolette Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß man mit ihnen bis zu bordoroten Tönen auf beiden Faserarten gleiche oder nahezu gleiche Farbtöne von besonderer Klarheit und gleicher oder nahezu gleicher Lichtechtheit erzielen kann. Hierdurch unterscheiden sie sich in vorteilhafter Weise von den bekannten vergleichbaren wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die in der Diazokomponente neben einer Cyangruppe in o- oder/und p-Stellung eine Nitrogruppe als Substituenten enthalten.
Beispiel z 14,3 Gewichtsteile =-Amino-2, 4-dicyanbenzol werden in 5o ccm konzentrierter Salzsäure gelöst und unte gutem Rühren und Kühlen 35 Gewichtsteile 2o°/jge Natriumnitritlösung zulaufen gelassen. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung filtriert, mit verdünnter Natronlauge oder Sodalösung teilweise neutralisiert (kongoviolett) und. mit einer Lösung von 19,5 Gewichtsteilen i-N, N-Di(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die schon beginnende Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende geführt, wobei sich der Azofarbstoff als Pulver abscheidet. Der Farbstoff wird -filtriert und neutral gewaschen. Er bildet im trockenen Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in- organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit roter Farbe löst. Acetatkunstseide und Polyamidfaser färbt er, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren roten Tönen.
3ei.spiel 2 In gleicher Weise werden=5,7 Gewichtsteile i-Amino-2, 4-dicyan-6-methylbenzol diazotiert und mit 19,5 Gewichtsteilen i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in stark blaustichigen roten und Polyamidfasern in rubinroten Tönen.
Beispiel 3 In gleicher Weise ergibt i-Aniino-2, 4-dicyan-3, 6-dimethylbenzol mit i-N, N-Di-(ox'äthyl)-amino-3-methylbenzol einen Farbstoff, der Acetatkunstseide und Polyamidfasern in roten Tönen färbt.

Die folgende Tabelle enthält eine Rehre weiterer Diazo- und Azokomponenten, die nach den Angaben der vorhergehenden Beispiele zu Azofarbstoffen gekuppelt werden können, und außerdem Angaben über die färberischen Eigenschaften der im Einzelfall entstehenden Azofarbstoffe.

Diazokomponente Azokomponente Farbton

Acetatkunstseide Polyamidfaser

i-Amino-2, 4-cyanbenzol i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Blaustichigrot Blaustichigrot.

3-methylbenzol

desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylaniino- Blaustichigrot Blaustichigrot

3-methylbenzol

desgl.. i-N-Äthyl-N-oxäthylamino- Rot Rot

Benzol

desgl. i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- etwas gelbstichig Rot etwas blaustichig Rot

Benzol

desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Rot- etwas blaustichig Rot

Benzol

i Amino-2, 4-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Blaustichigrot Rubinrot

6-methylbenzol 3-methylbenzol

desgl. i-N,N-Äthyl-N-oxäthyl- . Gelbstichigrot Rot

aminobenzol

desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Blaustichigrot Rubinrot

3-methylbenzol -

z Amino-2, 4-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Rot Bordorot

3, 6-dimethylbenzol 3-methylbenzol

desgl. i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Blaustichigrot Bordorot

3-methylbenzol

i-Amino-2, 6-dicyan- i-N, N-Di-(oxäthyl)-amino- Gelbstichigrot Blaustichigrot

4-chlorbenzol 3-methylbenzol

i-Amino-2, 4-dicyan- i-N-Butyl-N-oxäthylamino- Rot Bordorot

6-cblorbenzol 3-methylbenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte Dicyananiline, vorzugsweise 2, 4-Dicyanäniline, die im Kern durch Alkyl und/oder Halogensubstituiert sein können, mit in p-Stellung zurAminogruppe kuppelnden aromatischenAminen, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt ist, vereinigt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 648 768.