DE69928652T2

DE69928652T2 - Neue kationische Verbindungen, ihre Verwendung als Kuppler beim oxidativen Färben von Keratinfasern, Farbmittelzusammensetzungen und Verfahren zum Färben

Info

Publication number: DE69928652T2
Application number: DE69928652T
Authority: DE
Inventors: Alain Genet; Alain Lagrange
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1998-03-20
Filing date: 1999-03-15
Publication date: 2006-07-27
Anticipated expiration: 2019-03-16
Also published as: ATE311368T1; FR2776290A1; FR2776290B1; EP1064268B1; ES2255249T3; AU2735199A; EP1064268A1; CA2322992A1; JP2002507605A; DE69928652D1; US6451068B1; WO1999048875A1

Description

Die Erfindung bezieht sich auf neue Dibenzolverbindungen, die mindestens eine kationische Gruppe Z enthalten, wobei Z unter den quaternisierten aliphatischen Ketten, aliphatischen Ketten, die mindestens einen gesättigten quaternisierten Ring enthalten, und aliphatischen Ketten, die mindestens einen ungesättigten quaternisierten Ring enthalten, ausgewählt ist, ihre Verwendung als Kuppler beim oxidativen Färben von Keratinfasern, Farbmittelzusammensetzungen, die sie enthalten, sowie die Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Verbindungen.
Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Diaminopyrazolderivate, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
Es ist auch bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erhaltenen Farbnuancen modifiziert werden können, indem sie mit Kupplern oder Nuancierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxy benzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
Durch die Mannigfaltigkeit der als Oxidationsbasen und Kuppler verwendeten Moleküle kann eine vielfältige Farbpalette erzeugt werden.
Die so genannte "permanente" Färbung, die mit den Oxidationsfarbstoffen erhalten wird, muss im Übrigen bestimmten Anforderungen genügen. So darf sie in toxikologischer Hinsicht nicht nachteilig sein, es müssen Nuancen in der gewünschten Intensität erhalten werden können und sie müssen gegenüber von außen einwirkenden Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung) sehr beständig sein.
Die Farbmittel müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. über die Länge einer Keratinfaser, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze in unterschiedlicher Weise sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann, dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen auftreten.
Es wurde insbesondere in der Patentanmeldung FR-A-2 520 358 bereits vorgeschlagen, bestimmte kationische m-Phenylendiaminderivate, nämlich genauer bestimmte, mit einer aliphatischen quaternisierten Kette monosubstituierte m-Phenylendiamine, zu verwenden, um Keratinfasern in intensiven Farbnuancen oxidativ zu färben. Durch die Verwendung der in dieser Patentanmeldung des Standes der Technik beschriebenen m-Phenylendiamine kann jedoch keine große Farbpalette erzeugt werden und außerdem sind die erhaltenen Färbungen im Hinblick auf die Beständigkeit gegenüber den ver schiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können (Einwirkung von Licht, Transpirieren, Haarwaschmittel, etc.) noch nicht vollständig zufrieden stellend.
Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet festgestellt, dass Dibenzolverbindungen der nachstehend definierten Formel (I), die mindestens eine kationische Gruppe Z enthalten, wobei Z unter den quaternisierten aliphatischen Ketten, aliphatischen Ketten, die mindestens einen gesättigten quaternisierten Ring enthalten, und aliphatischen Ketten, die mindestens einen ungesättigten quaternisierten Ring enthalten, ausgewählt ist, nicht nur für eine Verwendung als Kuppler zum oxidativen Färben geeignet sind, sondern dass mit ihnen Farbmittelzusammensetzungen erhalten werden können, die zu kräftigen Färbungen in einem sehr großen Bereich von Farbnuancen führen und die gegenüber den verschiedenen Behandlungen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, sehr beständig sind. Diese Verbindungen lassen sich schließlich leicht synthetisieren.
Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
Die Erfindung betrifft daher neue Verbindungen der Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure gemäß Anspruch 1.
Wie oben angegeben, sind die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben erhaltenen Färbungen kräftig und es können Farbnuancen in einer sehr großen Farbpalette erzeugt werden. Sie sind außerdem gegenüber der Einwirkung von verschiedenen äußeren Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Rei bung) sehr beständig. Diese Eigenschaften sind hinsichtlich der Beständigkeit der erhaltenen Färbungen gegenüber der Einwirkung von Licht, Haarwäschen, permanenten Verformungen und Transpirieren besonders bemerkenswert.
In der Formel (I) können die Alkyl- und Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt vorliegen.
In der Formel (IV) können zwei der Gruppen R₁₀, R₁₁ und R₁₂ einen Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring bilden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist X vorzugsweise unter einem Halogenatom, Hydroxid, Hydrogensulfat oder Alkyl(C_1-6)sulfat ausgewählt.
Von den Verbindungen der angegebenen Formel (I) sind insbesondere zu nennen:

– 1,4-Bis-1-{3-[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid, Monohydrat;
– 1,3-Bis[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid;
– 3-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-1-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid;
– 1,4-Bis{3-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid;
– 1,4-Bis[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumdichlorid;
– 1,4-Bis{3-[2-(2,4-diaminophenyl)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid;
– 1-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-4-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumdichlorid;
– 1,4-Bis{3-[2-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandibromid;
– 1,4-Bis{3-[2,4-dihydroxyphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid;
– 3-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-1-[(2,4-dihydroxyphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid;
– 4-[2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-oxo-ethyl]-1-[2-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)-ethyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumchloridbromid;
– 1,3-Bis-{[2-(2,4-diaminophenoxy)-ethyl]-diethylammonium}-propandibromid;

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach Verfahren, die im Stand der Technik wohl bekannt sind, leicht hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion der entsprechenden kationischen nitrierten Verbindungen (kationische m-Nitroaniline oder kationische m-Nitrophenole).
Der Reduktionsschritt (Herstellung eines primären aromatischen Amins) und das nachfolgend gegebenenfalls durchgeführte Überführen in das Salz sind im Allgemeinen der Einfachheit halber der letzte Syntheseschritt.
Die Reduktion kann jedoch auch früher in der Reaktionsfolge, die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) führt, durchgeführt werden; das gebildete primäre Amin muß dann nach bekannten Ver fahren "geschützt" werden (beispielsweise durch eine Acetylierung, Benzolsulfonierung, etc.), danach wird (werden) die gewünschte(n) Substitution(en) oder Modifikation(en) (einschließlich der Quaternisierung) durchgeführt und die Schutzgruppe der Aminogruppe wird (im Allgemeinen in einem sauren Medium) wieder entfernt.
In gleicher Weise kann die Phenolfunktion nach bekannten Verfahren mit einer Benzylgruppe (Entfernen der Schutzgruppe durch katalytische Reduktion) oder mit einer Acetylgruppe oder Mesylgruppe (Entfernen der Schutzgruppe in einem sauren Medium) geschützt werden.
Nach abgeschlossener Synthese können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls nach im Stand der Technik bekannten Verfahren, wie Kristallisieren oder Destillieren, gewonnen werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren.
Die Erfindung bezieht sich auch auf Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als Kuppler in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemäße(n) Verbindung(en) der Formel (I) und/oder ihr(e) Additionssalz(e) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Farbmittelzusammensetzung ferner eine oder mehrere Oxidationsbasen, die unter den herkömmlich beim oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt werden können; von diesen können insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und heterocyclische Basen angegeben werden.
Von den p-Phenylendiaminen können insbesondere beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
Von den oben genannten p-Phenylendiaminen werden p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure besonders bevorzugt.
Von den Bisphenylalkylendiaminen können insbesondere beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
Von den p-Aminophenolen kommen beispielsweise insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
Von den o-Aminophenolen können insbesondere beispielsweise 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-aminophenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
Von den heterocyclischen Basen können insbesondere beispielsweise die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate angegeben werden.
Wenn Oxidationsbasen verwendet werden, machen sie vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben der oder den Verbindung(en) der Formel (I) einen oder mehrere ergänzende Kuppler enthalten, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt sein können, wobei von diesen insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Pyridinderivate und Pyrazolone und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden können.
Die Kuppler sind insbesondere unter 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 6- Hydroxyindol, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-3-Methylpyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt.
Wenn solche Kuppler enthalten sind, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Verbindungen der Formel (I), Oxidationsbasen und ergänzende Kuppler) verwendet werden können, sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt..
Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder aus einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykole und Glykolether, beispielsweise 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether und die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzu sammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit gewöhnlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
Von den Ansäuerungsmitteln sind beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) angegeben werden:
worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und R₁₄, R₁₅, R₁₆ und R₁₇, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C_1-6-Alkyl oder C_1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben können auch mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, insbeson dere, um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmitteln, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nichtflüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel oder Trübungsmittel.
Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung vorzugsweise mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die für die Entwicklung der Farbe ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
Das Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden, wobei von diesen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, die Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, Enzyme, wie Peroxidasen und Oxidoreduktasen (2 Elektronen) angegeben werden können. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden, auf die Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise 5 bis 11 liegt. Er kann mit üblicherweise zum Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen, beispielsweise den oben definierten, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie die oben definierten.
Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgebracht wird, kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, um Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar zu färben.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Systeme zur Konfektionierung mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können auch mit Einrichtungen ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
HERSTELLUNGSBEISPIELE
Synthese von 1,4-Bis-1-{3-[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium)-butandichlorid, Tetrahydrochlorid, Monohydrat
a) Synthese von N-[2-(3-Chlorpropoxy)-5-nitrophenylacetamid
Ein Gemisch von 186,5 g (0,94 mol) N-(2-Hydroxy-5-nitrophenyol)-acetamid und 142,7 g (1,03 mol) Kaliumcarbonat in 570 ml Dimethylformamid wird unter Rühren auf 30–35°C erwärmt. Dann gibt man 444,0 g (2,82 mol) 1-Brom-3-chlorpropan zu und erwärmt weitere 7 Stunden auf 40°C (orangefarbene Suspension).
Das Reaktionsgemisch wird in 3 Liter Eiswasser gegossen, der kristallisierte Niederschlag wird abgenutscht, in Wasser und anschließend Isopropanol angeteigt und unter Vakuum bei 40°C über Phosphorsäureanhydrid getrocknet.
Nach der Reinigung durch Umkristallisieren in Isobutanol bei Rückflusstemperatur erhält man 203,0 g beige Kristalle, die bei 134°C (Kofler) schmelzen, und deren C₁₁H₁₃N₂O₄Cl berechnete Elementaranalyse ist:
b) Quaternisierung von N-[2-(3-Chlorpropoxy)-5-nitrophenyl]-acetamid
43,6 g (0,16 mol) des im vorhergehenden Schritt erhaltenen N-[2-(3-Chlorpropoxy)-5-nitrophenyl]-acetamid und 15,2 g (0,08 mol) 1,4-Diimidazol-1-yl-butan werden in 130 ml 2-Methyl-1-propanol 15 h bei Rückflusstemperatur erwärmt.
Man kühlt auf Umgebungstemperatur ab, dekantiert den öligen Niederschlag und nimmt bis zur Kristallisation in absolutem Ethanol auf.
Nach dem Abnutschen, Umkristallisieren in Ethanol von 96° bei Rückflusstemperatur und Trocknen bei 40°C über Kaliumhydroxid erhält man 28,0 g blassgelbe Kristalle, die bei 135°C (Kofler) schmelzen, und deren für C₃₂H₄₀N₈O₈Cl₂ + 2H₂O berechnete Elementaranalyse ist:
c) Herstellung des 1,4-Bis-1-{-[3-(2-acetamino-4-aminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorid
27,5 g (0,0356 mol) der im vorhergehenden Schritt erhaltenen Verbindung, 7 g Palladium von 5 % auf Kohle (mit 50 % Wasser), 150 ml Ethanol 96° und 150 ml Wasser werden in ein Hydriergefäß gegeben.
Die Reduktion erfolgt eine 1/2 Stunde unter einem Wasserstoffdruck von etwa 8 bar und bei einer Temperatur, die allmählich auf 75°C erhöht wird. Nach dem Filtrieren des Katalysators unter Stickstoff wird das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft.
Die erhaltene kristallisierte Verbindung wird durch Umkristallisieren in einem Gemisch von Ethanol und Wasser bei Rückflusstemperatur gereinigt.
Man erhält 21,8 g gebrochen weiße Kristalle, die bei 106–108°C (Kofler) schmelzen.
d) Desacetylierung des 1,4-Bis-1-{3-[3-(2-acetamino-4-aminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorids
Eine Lösung von 20,2 g (0,0299 mol) des im vorhergehenden Schritt hergestellten 1,4-Bis-1-{3-[3-(2-acetamino-4-aminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butan-dichlorids in 40 ml wässeriger Salzsäurelösung von 36 % wird in einem siedenden Wasserbad eine Stunde erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad abgekühlt, mit 80 ml absolutem Ethanol verdünnt, abgenutscht, mit absolutem Ethanol gewaschen und unter Vakuum über Kaliumhydroxid bei 45°C getrocknet.
Es fallen 18,0 g weiße Kristalle von 1,4-Bis-1-{3-[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid, Tetrahydrochlorid, Monohydrat an, die unter Zersetzung bei mehr als 260°C (Kofler) schmelzen und deren für C₂₈H₄₄N₈O₂Cl₆ + H₂O berechnete Elementaranalyse ist:
ANWENDUNGSBEISPIELE
BEISPIELE 1 und 2: FÄRBEN IN EINEM ALKALISCHEN MEDIUM

Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:

(*) Gemeinsamer Farbmittelträger:

– Ethanol von 96°	18 g
– Natriummetabisulfit in wässeriger Lösung von 35 %	0,68 g
– Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure	1,1 g
– Ammoniak vom 20 %	10,0 g
– entmineralisiertes Wasser qs	100 g

Bei der Anwendung wird die oben genannte Farbmittelzusammensetzung jeweils mit einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) von pH 3 vermischt.
Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf natürliche oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Strähnen werden dann gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet.
Die erhaltenen Farbschattierungen sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben:

Claims

Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure:
worin bedeuten: • B eine Verbindungsgruppe, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder C_1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann; • R₁, R₂, R₃, R'₁, R'₂ und R'₃, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Gruppe Z; eine Gruppe -CO-Z; eine Gruppe -CO-OZ; Alkyl(C_1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N-Z-Aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N-Alkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); N-Z-Aminoalkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); N-Alkyl-(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); Carboxy; Alkyl(C_1-6)carboxy; Alkyl(C_1-6)sulfonyl; Aminosulfonyl; N-Z-Aminosulfonyl; N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonyl; Aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoyl; Carbamoylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); C_1-6-Alkyl; C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C_1-6)alkyl(C_1-6); C_1-6-Trifluoralkyl; Cyano; OR₆ oder SR₆; oder eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C_1-6)carbonyl, Alkyl(C_1-6)carboxy; Trifluoralkyl(C_1-6)carbonyl; Aminoalkyl(C_1-6)carbonyl, N-Z-Aminoalkyl(C_1-6)carbonyl, N-Alkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl, Alkyl(C_1-6)carboxy; N-Alkyl(C_1-6)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoyl; Alkyl(C_1-6)sulfonyl, Aminosulfonyl, N-Z-Aminosulfonyl, N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonyl, Thiocarbamoyl, Formyl, -CO-Z oder -CO-OZ geschützt ist; • R₆ C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; eine Gruppe Z; Alkoxy(C_1-6)alkyl(C_1-6); Benzyl; Carboxyalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)carboxyalkyl(C_1-6); Cyanoalkyl(C_1-6); Carbamoylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); Trifluoralkyl(C_1-6); Aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Z-Aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)sulfinylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)sulfonylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); Aminoalkyl(C_1-6); Aminoalkyl(C_1-6), wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die gleich oder verschieden und unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: Alkyl(C_1-6), Monohydroxyalkyl(C_1-6), Polyhydroxyalkyl(C_2-6), Alkyl(C_1-6)carbonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C_1-6)carbonyl; Alkyl(C_1-6)carboxy, N-Alkyl(C_1-6)carbamoyl, N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkyl(C_1-6)sulfonyl und den Gruppen Z, -CO-Z oder -CO-OZ; • A₁ eine Gruppe -NR₄R₅ oder Hydroxy; • A'₁ eine Gruppe -NR'₄R'₅ oder Hydroxy; • A₂ eine Gruppe -NR₇R₈ oder Hydroxy; • A'₂ eine Gruppe -NR'₇R'₈ oder Hydroxy; • R₄, R₅, R₇, R₈, R'₄, R'₅, R'₇ und R'8, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; Alkoxy(C_1-6)alkyl(C_1-6); Benzyl; Cyanoalkyl(C_1-6); Carbamoylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); Thiocarbamoylalkyl(C_1-6); Trifluoralkyl(C_1-6); Sulfoalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)carboxyalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)sulfinylalkyl(C_1-6); Aminosulfonylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)carbonylalkyl(C_1-6); Aminoalkyl(C_1-6); Aminoalkyl(C_1-6), wobei die Aminogruppe mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die gleich oder verschieden und unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: Alkyl, Monohydroxyalkyl(C_1-6), Polyhydroxyalkyl(C_2-6), Alkyl(C_1-6)carbonyl, N-Alkyl(C_1-6)carbamoyl, N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoyl, Alkyl(C_1-6)sulfonyl, Formyl, Trifluoralkyl(C_1-6)carbonyl, Alkyl(C_1-6)carboxy oder Thiocarbamoyl; • wobei eine und nur eine der Gruppen R₄, R₅, R₇, R₈ und/oder eine und nur eine der Gruppen R'₄, R'₅, R'₇ und R'₈ auch Alkyl(C_1-6)carboxy; Alkyl(C_1-6)carbonyl; Formel; Trifluoralkyl(C_1-6)carbonyl, Aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N-Alkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminoalkyl(C_1-6)carbonyl; N-Alkyl(C_1-6)carbamoyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)carbamoyl; Thiocarbamoyl; Aminosulfonyl; N-Alkyl(C_1-6)aminosulfonyl; N,N-Dialkyl(C_1-6)aminosulfonyl; oder Alkyl(C_1-6)sulfonyl bedeuten kann. • Z ist unter den ungesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formeln (II) und (III) und den gesättigten kationischen Gruppen der folgenden Formel (IV) ausgewählt:
worin bedeuten • D eine Verbindungsgruppe, die eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit vorzugsweise 1 bis 14 Kohlenstoffatomen sein kann, die durch ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochen und mit einer und mit mehreren Hydroxygruppen oder C_1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann; • die Ringbestandteile E, G, J, L und M, die gleich oder verschieden sind, solche Atome, die erforderlich sind, um die folgenden Ringe zu bilden: Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Thiazol, Triazol, Pyrazolopyrimidinium, Pyrazolopyridinium, Benzoimidazolinium, Benzoxazolinium, Benzothiazolinium, Indolinium, Indolidinium, Isoindolinium, Indazolinium, Benzotriazolinium, Benzoimidazolidinium und Benzopyrimidinium; Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Oxazin, Triazin, Pyrazolpyrimidinium, Chinolinium und Tetrahydrochinolinium; • n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4; • m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5; • die Gruppen R, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, Hydroxy, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; Nitro, Cyano, C_1-6-Cyanoalkyl, C_1-6-Alkoxy, Trialkyl(C_1-6)silanalkyl(C_1-6), Carboxy, C_1-6-Alkylcarbonyl, Thio, C_1-6-Thioalkyl, Alkyl(C_1-6)thio, Amino, eine Aminogruppe, die mit Alkyl(C_1-6)carbonyl oder Alkyl(C_1-6)sulfonyl geschützt ist, eine Gruppe NHR'' oder NR''R''', worin R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl oder C_2-6-Polyhydroxyalkyl bedeuten; • wenn n 2 bedeutet oder darüber liegt, können zwei angrenzende Gruppen R gemeinsam einen ungesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder mit einem oder mehreren Heteroatomen bilden; • R₉ C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; C_1-6-Cyanoalkyl, Trialkyl(C_1-6)silanalkyl(C_1-6), Alkoxy(C_1-6)alkyl(C_1-6), Carbamoylalkyl(C_1-6), Alkyl(C_1-6)carboxyalkyl(C_1-6) oder Benzyl; • R₁₀, R₁₁ und R₁₂, die gleich oder verschieden sind, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C_1-6)alkyl(C_1-6), C_1-6-Cyanoalkyl, Benzyl, C_1-6-Amidoalkyl, Trialkyl(C_1-6)silanalkyl(C_1-6) oder Aminoalkyl(C_1-6), wobei die Aminogruppe mit Alkyl(C_1-6)carbonyl oder Alkyl(C_1-6)sulfonyl geschützt ist; wobei zwei der Gruppen R₁₀, R₁₁ und R₁₂ auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring auf Kohlenstoffbasis oder mit einem oder mehreren Heteroatomen bilden können, wobei der Ring gegebenenfalls mit einem Halogenatom, Hydroxy, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Monohydroxyalkyl, C_2-6-Polyhydroxyalkyl, Nitro, Cyano, C_1-6-Cyanoalkyl, C_1-6-Alkoxy, Trialkyl(C_1-6)silanalkyl(C_1-6), Carboxy, C_1-6-Ketoalkyl, Thio, C_1-6-Thioalkyl, Alkyl(C_1-6)thio, Amino, einer mit Alkyl(C_1- ₆)carbonyl oder Alkyl(C_1-6)sulfonyl geschützten Aminogruppe substituiert sein kann; • R₁₃ C_1-6-Alkyl; C_1-6-Monohydroxyalkyl; C_2-6-Polyhydroxyalkyl; Benzyl; C_1-6-Aminoalkyl; C_1-6-Aminoalkyl, wobei die Amino gruppe mit Alkyl(C_1-6)carbonyl, Carbamoyl oder Alkyl(C_1- ₆)sulfonyl geschützt ist; C_1-6-Carboxyalkyl; C_1-6-Cyanoalkyl; C_1-6-Carbamoylalkyl; C_1-6-Trifluoralkyl; Trialkyl(C_1-6)silanalkyl(C_1-6); Sulfonamidoalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)carboxyalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)sulfinylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)sulfonylalkyl(C_1-6); Alkyl(C_1-6)ketoalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)carbamoylalkyl(C_1-6); N-Alkyl(C_1-6)sulfonamidoalkyl(C_1-6); • x und y 0 oder 1; mit den folgenden Maßgaben: – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (II) – die Verbindungsgruppe D ist an das Stickstoffatom gebunden, wenn x = 0, – die Verbindungsgruppe D ist an ein Atom E, G, J oder L gebunden, wenn x = 1, – y kann nur den Wert 1 annehmen, wenn: 1) die Atome E, G, J und L gleichzeitig ein Kohlenstoffatom bedeuten und die Gruppe R₉ von dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird; oder 2) mindestens eines der Atome E, G, J und L ein Stickstoffatom bedeutet, an das R₉ gebunden ist; – in den ungesättigten kationischen Gruppen der Formel (III): – die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden ist, wenn x = 0, – die Verbindungsgruppe D an ein Atom E, G, J oder L oder M gebunden, wenn x = 1, – y nur den Wert 1 annehmen kann, wenn mindestens ein Atom E, G, L, L und M ein zweiwertiges Atom be deutet und die Gruppe R₉ von dem Stickstoffatom des ungesättigten Rings getragen wird; – in den kationischen Gruppen der Formel (IV): – die Verbindungsgruppe D an das Stickstoffatom gebunden ist, das die Gruppen R₁₀ bis R₁₂ trägt, wenn x = 0, – zwei der Gruppen R₁₀ bis R₁₂ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen oben definierten gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden und die Verbindungsgruppe B von einem Kohlenstoffatom des gesättigten Rings getragen wird, wenn x = 1; • X^– ein einwertiges oder zweiwertiges Anion; mit der Maßgabe, dass die Anzahl der kationischen Gruppen Z mindestens 1 ist.
Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass zwei der Gruppen R₁₀, R₁₁ und R₁₂ einen Pyrrolidinring, Piperidinring, Piperazinring oder Morpholinring bilden.
Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X^– unter einem Halogenatom, Hydroxid, Hydrogensulfat oder Alkyl(C_1-6)sulfat ausgewählt ist.
Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausgewählt sind unter: – 1,4-Bis-1-{3-[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid, Monohydrat; – 1,3-Bis[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-1-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 1,4-Bis{3-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid; – 1,4-Bis[3-(2,4-diaminophenoxy)-propyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumdichlorid; – 1,4-Bis{3-[2-(2,4-diaminophenyl)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid; – 1-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-4-[(3-hydroxy-4-methylphenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumdichlorid; – 1,4-Bis{3-[2-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)-ethyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandibromid; – 1,4-Bis{3-[2,4-dihydroxyphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-ium}-butandichlorid; – 3-[3-(2,4-Diaminophenoxy)-propyl]-1-[(2,4-dihydroxyphenylcarbamoyl)-methyl]-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 4-[2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-oxo-ethyl]-1-[2-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)-ethyl]-1,4-dimethylpiperazin-1,4-diiumchloridbromid; – 1,3-Bis-{[2-(2,4-diaminophenoxy)-ethyl]-diethylammonium}-propandibromid; und deren Additionssalzen mit einer Säure.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren.
Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Kuppler enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung(en) der Formel (I) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung(en) der Formel (I) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Oxidationsbasen enthält, die unter den p-Phenylendiaminen, Bis-phenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl- p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Bisphenylalkylendiaminen unter N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxy methylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen zusätzlichen Kuppler enthält, der unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die ergänzende(n) Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die ergänzende(n) Kuppler 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht, das unter den niederen C_1-4-Alkanolen, Glycerin, Glykolen und Glykolethern, aromatischen Alkoholen, analogen Produkten und deren Gemischen ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 12 aufweist.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 20 aufgetragen wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Al kalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, Enzymen, wie Peroxidasen und Oxidoreduktasen (zwei Elektronen), ausgewählt ist.
Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 20 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.