JP2000119547A - 新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 - Google Patents
新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法Info
- Publication number
- JP2000119547A JP2000119547A JP11249374A JP24937499A JP2000119547A JP 2000119547 A JP2000119547 A JP 2000119547A JP 11249374 A JP11249374 A JP 11249374A JP 24937499 A JP24937499 A JP 24937499A JP 2000119547 A JP2000119547 A JP 2000119547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- amino
- para
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 24
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 24
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 title 1
- -1 2-aminoanilino Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 130
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 17
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 3
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminoanilino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1=CC=C(N)C=C1 XYAQUYKPDDPZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2CCNC2=C1 JWLQULBRUJIEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 WFXLRLQSHRNHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxymethoxy]propoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCCOCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 GYWDRJNSLRPYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dipropylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N)C=C1 UOWYGPTYSRURDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical group CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 claims description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims 6
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC=CC=C1O KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOZLOYKAFDTQNU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1F QOZLOYKAFDTQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOPJNPGPZIJGEZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyrazol-3-one Chemical compound CC1=CC(=O)N=N1 DOPJNPGPZIJGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCO)=C1 KULOFVMDAJSPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- PRIGFEJKMMRJSF-UHFFFAOYSA-M 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=[N+](F)C(C)=C1 PRIGFEJKMMRJSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,5-diamine Chemical class NC=1C=C(N)NN=1 KGBBJPZIDRELDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JSNWIWQOIKRWAK-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethyl-n-(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCNC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O JSNWIWQOIKRWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができ、染色用組成物用の酸化ベー
ス、カップラー又は自己酸化化合物として使用される化
合物を提供する。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化された飽和した環を有する脂肪族鎖、及び
少なくとも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂
肪族鎖から選択される、少なくとも１つのカチオン性基
を含有するジベンゼン性オルト-フェニレンジアミンを
使用する。
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができ、染色用組成物用の酸化ベー
ス、カップラー又は自己酸化化合物として使用される化
合物を提供する。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化された飽和した環を有する脂肪族鎖、及び
少なくとも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂
肪族鎖から選択される、少なくとも１つのカチオン性基
を含有するジベンゼン性オルト-フェニレンジアミンを
使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｚが第４級化され
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化された飽和した
環を有する脂肪族鎖、及び少なくとも１つの第４級化さ
れた不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択される、少な
くとも１つのカチオン性のＺ基を含有する、新規のジベ
ンゼン性オルト-フェニレンジアミン類、ケラチン繊維
の酸化染色におけるそれらの使用、それらを含有する染
色用組成物及びそれらを使用する酸化染色方法に関す
る。
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化された飽和した
環を有する脂肪族鎖、及び少なくとも１つの第４級化さ
れた不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択される、少な
くとも１つのカチオン性のＺ基を含有する、新規のジベ
ンゼン性オルト-フェニレンジアミン類、ケラチン繊維
の酸化染色におけるそれらの使用、それらを含有する染
色用組成物及びそれらを使用する酸化染色方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、
一般に酸化ベースといわれているパラ-フェニレンジア
ミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフ
ェノール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾ
ール誘導体を含有する染色用組成物で染色することが知
られている。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、
酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、
着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色し
た化合物である。また、これらの酸化ベースをカップラ
ー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースに
より得られる色調を変化させることができることも知ら
れており、このようなものは芳香族のメタ-ジアミン
類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及
びある種の複素環化合物から特に選択される。酸化ベー
ス及びカップラーとして使用される様々な分子により、
広範囲の色調を得ることが可能になる。
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、
一般に酸化ベースといわれているパラ-フェニレンジア
ミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフ
ェノール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾ
ール誘導体を含有する染色用組成物で染色することが知
られている。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、
酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、
着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色し
た化合物である。また、これらの酸化ベースをカップラ
ー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースに
より得られる色調を変化させることができることも知ら
れており、このようなものは芳香族のメタ-ジアミン
類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及
びある種の複素環化合物から特に選択される。酸化ベー
ス及びカップラーとして使用される様々な分子により、
広範囲の色調を得ることが可能になる。
【０００３】これら酸化染料により得られる、いわゆる
「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させ
るものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点が
なく、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦)
に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。ま
た、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最
後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には先端と
末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同
じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さく
なるようにしなければならない。
「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させ
るものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点が
なく、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦)
に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。ま
た、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最
後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には先端と
末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同
じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さく
なるようにしなければならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第
４級化された飽和した環を有する脂肪族鎖、及び少なく
とも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖
から選択される、少なくとも１つのカチオン性のＺ基を
含有する、以下に定義する式(Ｉ)の新規ファミリーのジ
ベンゼン性オルト-フェニレンジアミン類が、酸化染色
用の自己酸化化合物(self-oxidizing compounds)又はカ
ップラー又は酸化ベースとしての使用に適切であり、ケ
ラチン繊維が受けるであろう種々の処理に対して優れた
耐性を有し、広範囲の色調において強い着色に至らしめ
る染色用組成物が得られることを見出した。最後に、こ
れらの組成物は容易に合成可能であることが証明されて
いる。これらの発見が本発明の基礎を形成する。
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第
４級化された飽和した環を有する脂肪族鎖、及び少なく
とも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖
から選択される、少なくとも１つのカチオン性のＺ基を
含有する、以下に定義する式(Ｉ)の新規ファミリーのジ
ベンゼン性オルト-フェニレンジアミン類が、酸化染色
用の自己酸化化合物(self-oxidizing compounds)又はカ
ップラー又は酸化ベースとしての使用に適切であり、ケ
ラチン繊維が受けるであろう種々の処理に対して優れた
耐性を有し、広範囲の色調において強い着色に至らしめ
る染色用組成物が得られることを見出した。最後に、こ
れらの組成物は容易に合成可能であることが証明されて
いる。これらの発見が本発明の基礎を形成する。
【０００５】よって、本発明の第１の主題は、以下の式
(Ｉ)：
(Ｉ)：
【化３】 ｛上式(Ｉ)中、 ・Ｂは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子及び／又は一又は複数の
以下に定義するＺ基が挿入されていてもよく、一又は複
数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換さ
れていてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持して
いてもよい結合手であり； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
も異なっていてもよく、結合手Ｂの２つの結合価の一
方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキ
ルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-ア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ １-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニ
ル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-
Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ
１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
オロアルキル基；シアノ基；ＯＲ６又はＳＲ６の基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ
-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カ
ルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキル
スルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、チオカルバ
ミル又はホルミル基で保護されたアミノ基又はＺ基で保
護されたアミノ基であって結合手Ｂが該アミノ基の窒素
原子に直接結合するケトン官能基を有しているもの； ・Ｒ６は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；Ｃ １-Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルスルフィニル-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアル
キル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノ
ヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリ
フルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル、チオカルバミル及びＣ１-Ｃ６アルキルスルホ
ニル基、及びＺ基から選択される一又は二の同一又は異
なる基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表
し； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ'４、Ｒ'５、Ｒ'７及び
Ｒ'８は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、水素原子；Ｚ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニ
ルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ １-Ｃ６
アミノアルキル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ
１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
キシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、又はＮ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アル
キルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)-
アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
ル及びチオカルバミル基から選択される一又は二の同一
又は異なる基、又はＺ基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノ
アルキル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子及び／又は一又は複数の
以下に定義するＺ基が挿入されていてもよく、一又は複
数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換さ
れていてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持して
いてもよい結合手であり； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
も異なっていてもよく、結合手Ｂの２つの結合価の一
方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキ
ルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-ア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ １-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニ
ル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-
Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ
１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
オロアルキル基；シアノ基；ＯＲ６又はＳＲ６の基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ
-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カ
ルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキル
スルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、チオカルバ
ミル又はホルミル基で保護されたアミノ基又はＺ基で保
護されたアミノ基であって結合手Ｂが該アミノ基の窒素
原子に直接結合するケトン官能基を有しているもの； ・Ｒ６は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；Ｃ １-Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルスルフィニル-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアル
キル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノ
ヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリ
フルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル、チオカルバミル及びＣ１-Ｃ６アルキルスルホ
ニル基、及びＺ基から選択される一又は二の同一又は異
なる基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表
し； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ'４、Ｒ'５、Ｒ'７及び
Ｒ'８は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、水素原子；Ｚ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニ
ルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ １-Ｃ６
アミノアルキル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ
１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
キシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、又はＮ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アル
キルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)-
アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
ル及びチオカルバミル基から選択される一又は二の同一
又は異なる基、又はＺ基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノ
アルキル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化４】 ［上式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄もしくは窒
素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていても
よく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコ
キシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官
能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６
ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シア
ノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ ６アルコキシ基、ト
リ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオア
ルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及び
Ｒ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ９は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベン
ジル基又は第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表
し； ・Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていても
よく、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ ６アミドアルキ
ル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し；
Ｒ１０、Ｒ１ １及びＲ１２基の２つは、それらが結合し
ている窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素環又
は一又は複数のヘテロ原子を含有する環、例えばピロリ
ジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環
を形成可能であり、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒ
ドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒ
ド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル
チオ基、アミノ基又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたアミノ基で置換され得るものであり；また、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の１つは、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１３は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ
６アルキル基；Ｃ １-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；
Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベ
ンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基、アミンが(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたＣ １-Ｃ６アミノア
ルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルケト(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表
し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ９基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ９基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ９基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ１０ないしＲ１２基
を担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ１０ないしＲ１２基の２つは、そ
れらが結合している窒素原子と共に、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、ヒドロゲノスルファート(hydrogenosulphate)又は
硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の硫酸Ｃ１-Ｃ６アル
キルから選択される］から選択され； − カチオン性のＺ基の数は少なくとも１であり； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、結合手Ｄがケトン官能基を含有するア
ルキル鎖を表すＺ基である場合、該ケトン官能基は-Ｎ
Ｒ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、ケトン官能基を含有するアルキル鎖と
して定義される結合手Ｂを表す場合、該ケトン官能基は
-ＮＲ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない；と理解され
る｝の新規のオルト-フェニレンジアミン類、及びその
酸付加塩類にある。
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄もしくは窒
素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていても
よく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコ
キシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官
能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６
ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シア
ノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ ６アルコキシ基、ト
リ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオア
ルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及び
Ｒ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ９は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベン
ジル基又は第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表
し； ・Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていても
よく、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ ６アミドアルキ
ル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し；
Ｒ１０、Ｒ１ １及びＲ１２基の２つは、それらが結合し
ている窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素環又
は一又は複数のヘテロ原子を含有する環、例えばピロリ
ジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環
を形成可能であり、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒ
ドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒ
ド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル
チオ基、アミノ基又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたアミノ基で置換され得るものであり；また、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の１つは、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１３は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ
６アルキル基；Ｃ １-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；
Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベ
ンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基、アミンが(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたＣ １-Ｃ６アミノア
ルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルケト(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表
し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ９基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ９基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ９基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ１０ないしＲ１２基
を担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ１０ないしＲ１２基の２つは、そ
れらが結合している窒素原子と共に、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、ヒドロゲノスルファート(hydrogenosulphate)又は
硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の硫酸Ｃ１-Ｃ６アル
キルから選択される］から選択され； − カチオン性のＺ基の数は少なくとも１であり； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、結合手Ｄがケトン官能基を含有するア
ルキル鎖を表すＺ基である場合、該ケトン官能基は-Ｎ
Ｒ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、ケトン官能基を含有するアルキル鎖と
して定義される結合手Ｂを表す場合、該ケトン官能基は
-ＮＲ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない；と理解され
る｝の新規のオルト-フェニレンジアミン類、及びその
酸付加塩類にある。
【０００６】上述したように、本発明の酸化染色用組成
物で得られる着色は強く、広範囲の色調(shade)及び色
彩(colours)が生じる。さらに種々の外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発汗、摩擦)の
作用に対して優れた耐性を有する。これらの特性は、
光、洗浄、パーマネントウエーブ処理及び発汗の作用に
対する得られた着色の耐性について特に顕著である。
物で得られる着色は強く、広範囲の色調(shade)及び色
彩(colours)が生じる。さらに種々の外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発汗、摩擦)の
作用に対して優れた耐性を有する。これらの特性は、
光、洗浄、パーマネントウエーブ処理及び発汗の作用に
対する得られた着色の耐性について特に顕著である。
【０００７】上述した式(Ｉ)において、アルキル及びア
ルコキシ基は、直鎖状又は分枝状であり得る。上述した
式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピロール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール
及びトリアゾール環を挙げることができる。上述した式
(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピリジン、
ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を
挙げることができる。
ルコキシ基は、直鎖状又は分枝状であり得る。上述した
式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピロール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール
及びトリアゾール環を挙げることができる。上述した式
(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピリジン、
ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を
挙げることができる。
【０００８】上述した式(Ｉ)の化合物として、特に： − １,３-ビス{３-{３-［(２-アミノアニリノ)-Ｎ-プ
ロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プロパン-ジ
ブロミド、 − Ｎ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-(２-アミノアニリノ)プロ
ピル］-１,１,３,３-テトラメチルジアンモニウム-１,
３-プロパン-ジブロミド、 − １,４-ビス{３-{２-［(２-アミノアニリノ)-Ｎ-エ
チル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}ブタン-ジクロ
リド、 − １-［２-(２-アミノアニリノ)エチル］-３-［３-
(２-アミノアニリノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-モノクロリド、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
ロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プロパン-ジ
ブロミド、 − Ｎ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-(２-アミノアニリノ)プロ
ピル］-１,１,３,３-テトラメチルジアンモニウム-１,
３-プロパン-ジブロミド、 − １,４-ビス{３-{２-［(２-アミノアニリノ)-Ｎ-エ
チル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}ブタン-ジクロ
リド、 − １-［２-(２-アミノアニリノ)エチル］-３-［３-
(２-アミノアニリノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-モノクロリド、 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【０００９】本発明の式(Ｉ)の化合物は、従来技術でよ
く知られた方法、例えば対応するカチオン性のニトロ化
合物(カチオン性の「ダブル(double)」オルト-ニトロア
ニリン類)を還元することにより、容易に得ることがで
きる。この還元工程(第１級芳香族アミンの生成)は、続
いて塩化を行っても行わなくてもよく、一般的には、便
宜上、合成の最終工程である。この還元は、式(Ｉ)の化
合物の調製に至る一連の反応におけるより初期の段階で
行うこともでき、よく知られている方法に従い、生じた
第１級アミンを(例えばアセチル化、ベンゼンスルホン
化等の工程により)「保護」する必要があり、ついで、
所望の置換又は変性(第４級化を含む)を行い、アミン官
能基を(一般的には酸性媒体中で)「脱保護」することに
よって終了する。合成が完了した時に、必要に応じて、
本発明の式(Ｉ)の化合物を、従来技術においてよく知ら
れている方法、例えば結晶化又は蒸留により回収する。
く知られた方法、例えば対応するカチオン性のニトロ化
合物(カチオン性の「ダブル(double)」オルト-ニトロア
ニリン類)を還元することにより、容易に得ることがで
きる。この還元工程(第１級芳香族アミンの生成)は、続
いて塩化を行っても行わなくてもよく、一般的には、便
宜上、合成の最終工程である。この還元は、式(Ｉ)の化
合物の調製に至る一連の反応におけるより初期の段階で
行うこともでき、よく知られている方法に従い、生じた
第１級アミンを(例えばアセチル化、ベンゼンスルホン
化等の工程により)「保護」する必要があり、ついで、
所望の置換又は変性(第４級化を含む)を行い、アミン官
能基を(一般的には酸性媒体中で)「脱保護」することに
よって終了する。合成が完了した時に、必要に応じて、
本発明の式(Ｉ)の化合物を、従来技術においてよく知ら
れている方法、例えば結晶化又は蒸留により回収する。
【００１０】本発明の他の主題は、本発明の式(Ｉ)の化
合物の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例え
ば毛髪の酸化染色用の酸化ベース、カップリングベース
又は自己酸化染料としての使用にある。
合物の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例え
ば毛髪の酸化染色用の酸化ベース、カップリングベース
又は自己酸化染料としての使用にある。
【００１１】本発明の式(Ｉ)の化合物は、好ましくはケ
ラチン繊維の酸化染色用のカップラーとして使用され
る。
ラチン繊維の酸化染色用のカップラーとして使用され
る。
【００１２】また本発明は、染色に適した媒体に、少な
くとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を含有することを
特徴とする、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラチ
ン繊維の酸化染色用組成物に関する。
くとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を含有することを
特徴とする、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラチ
ン繊維の酸化染色用組成物に関する。
【００１３】本発明の式(Ｉ)の化合物(類)及び／又はそ
れらの酸付加塩類は、染色用組成物の全重量に対して、
好ましくは約０．０００５〜１２重量％、より好ましく
は約０．００５〜６重量％である。
れらの酸付加塩類は、染色用組成物の全重量に対して、
好ましくは約０．０００５〜１２重量％、より好ましく
は約０．００５〜６重量％である。
【００１４】本発明の好ましい実施態様において、染色
用組成物は酸化染色で従来より使用されている酸化ベー
ス類から選択することができる一又は複数の酸化ベース
をさらに含有し、このようなものとしては、特にパラ-
フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジア
ミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェ
ノール類及び複素環ベース類を挙げることができる。
用組成物は酸化染色で従来より使用されている酸化ベー
ス類から選択することができる一又は複数の酸化ベース
をさらに含有し、このようなものとしては、特にパラ-
フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジア
ミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェ
ノール類及び複素環ベース類を挙げることができる。
【００１５】特に挙げられるパラ-フェニレンジアミン
類は、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイ
レンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジ
エチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,
Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-クロロアニリ
ン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシ
プロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒ
ドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ
-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ
-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-
フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシ
エチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチ
ルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びＮ
-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及び
それらの酸付加塩類である。
類は、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイ
レンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジ
エチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,
Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-クロロアニリ
ン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシ
プロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒ
ドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ
-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ
-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-
フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシ
エチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチ
ルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びＮ
-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及び
それらの酸付加塩類である。
【００１６】上述したパラ-フェニレンジアミン類の中
でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β
-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニ
レンジアミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-
パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特
に好ましい。
でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β
-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニ
レンジアミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-
パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特
に好ましい。
【００１７】特に挙げられるビス(フェニル)アルキレン
ジアミン類は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエ
チル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミ
ノプロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、
Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-
ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'
-メチルフェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,
５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及
びそれらの酸付加塩類である。
ジアミン類は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエ
チル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミ
ノプロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、
Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-
ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'
-メチルフェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,
５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及
びそれらの酸付加塩類である。
【００１８】特に挙げられるパラ-アミノフェノール類
は、例えば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メ
チルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、
４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ
-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチ
ルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ
-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及
び４-アミノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸
付加塩類である。
は、例えば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メ
チルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、
４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ
-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチ
ルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ
-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及
び４-アミノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸
付加塩類である。
【００１９】特に挙げられるオルト-アミノフェノール
類は、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類である。
類は、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類である。
【００２０】特に挙げられる複素環ベース類は、例え
ば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール
誘導体である。
ば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール
誘導体である。
【００２１】これらの酸化ベースが使用される場合、そ
れらは染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．
０００５〜１２重量％、より好ましくは約０．００５〜
６重量％である。
れらは染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．
０００５〜１２重量％、より好ましくは約０．００５〜
６重量％である。
【００２２】上述した式(Ｉ)の化合物(類)に加えて、本
発明の染色用組成物は、従来より酸化染色で使用される
カップラーから選択され得る一又は複数の付加的なカッ
プラーをさらに含有することができ、このようなものと
しては、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノ
フェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップ
ラー、例えばインドール誘導体、インドレン誘導体、ピ
リジン誘導体及びピラゾロン、及びそれらの酸付加塩類
を挙げることができる。
発明の染色用組成物は、従来より酸化染色で使用される
カップラーから選択され得る一又は複数の付加的なカッ
プラーをさらに含有することができ、このようなものと
しては、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノ
フェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップ
ラー、例えばインドール誘導体、インドレン誘導体、ピ
リジン誘導体及びピラゾロン、及びそれらの酸付加塩類
を挙げることができる。
【００２３】これらのカップラーは、特に２-メチル-５
-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３
-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチ
ルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、
２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベン
ゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-
メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビ
ス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、
α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４
-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン
及び１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及び
それらの酸付加塩類から選択される。
-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３
-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチ
ルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、
２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベン
ゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-
メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビ
ス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、
α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４
-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン
及び１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及び
それらの酸付加塩類から選択される。
【００２４】これらのカップラーが存在する場合、それ
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．
０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に対
して約０．００５〜５重量％である。
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．
０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に対
して約０．００５〜５重量％である。
【００２５】本発明の染色用組成物［式(Ｉ)の化合物、
付加的な酸化ベース及びカップラー］において使用可能
な酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸
塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸
塩類及び酢酸塩類から一般的に選択される。
付加的な酸化ベース及びカップラー］において使用可能
な酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸
塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸
塩類及び酢酸塩類から一般的に選択される。
【００２６】染色に適した媒体(又は支持体)は、一般的
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエー
テル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコ
ール又はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混
合物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の
全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに
好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエー
テル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコ
ール又はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混
合物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の
全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに
好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００２７】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
【００２８】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
【００２９】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例え
ばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(Ｖ)：
水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例え
ばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(Ｖ)：
【化５】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-Ｃ
６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-Ｃ
６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００３０】本発明の酸化染色用組成物は、特に色調を
変化させ、光沢を富ませるために少なくとも１つの直接
染料をさらに含有することもできる。
変化させ、光沢を富ませるために少なくとも１つの直接
染料をさらに含有することもできる。
【００３１】また、本発明の染色用組成物は、従来より
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化
防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ
ー、分散剤、パッケージング剤(packaging agents)、例
えば揮発性であってもなくてもよく、変性していてもし
ていなくてもよいシリコーン、皮膜形成剤、セラミド
類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化
防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ
ー、分散剤、パッケージング剤(packaging agents)、例
えば揮発性であってもなくてもよく、変性していてもし
ていなくてもよいシリコーン、皮膜形成剤、セラミド
類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
【００３２】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる
添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けな
いように留意して、これらの任意の付加的な化合物を選
択するであろう。
の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる
添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けな
いように留意して、これらの任意の付加的な化合物を選
択するであろう。
【００３３】本発明の染色用組成物は、種々の形態、例
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形
態にすることができる。
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形
態にすることができる。
【００３４】さらに本発明は、上述した染色用組成物を
使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色方法に関する。この方法は、上述した少なく
とも１つの染色用組成物を、空気中で、又は酸化剤を使
用して所望の発色をさせるのに十分な時間繊維に適用す
るものである。染色用組成物は、酸化工程を促進させる
ために酸化触媒を任意に含有してもよい。
使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色方法に関する。この方法は、上述した少なく
とも１つの染色用組成物を、空気中で、又は酸化剤を使
用して所望の発色をさせるのに十分な時間繊維に適用す
るものである。染色用組成物は、酸化工程を促進させる
ために酸化触媒を任意に含有してもよい。
【００３５】本発明の方法の第１の実施態様において、
繊維の着色は酸化剤を添加せず、単に大気中の酸素と接
触させることで行うことができる。
繊維の着色は酸化剤を添加せず、単に大気中の酸素と接
触させることで行うことができる。
【００３６】本発明の方法の第２の実施態様において
は、上述した少なくとも１つの染色用組成物を繊維に適
用し、染色用組成物の使用時にのみ添加される、又は、
同時に又は逐次別方式で適用される酸化組成物中に存在
する酸化剤を使用して、酸性、中性又はアルカリ性のｐ
Ｈで発色させるものである。この本発明の染色方法の第
２の実施態様では、染色に適した媒体中に、発色させる
のに十分な量の少なくとも１つの酸化剤を含有してなる
酸化組成物と、上述した染色用組成物とを使用時に混合
する。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用
し、約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間放置した
後、繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすい
で乾燥させる。
は、上述した少なくとも１つの染色用組成物を繊維に適
用し、染色用組成物の使用時にのみ添加される、又は、
同時に又は逐次別方式で適用される酸化組成物中に存在
する酸化剤を使用して、酸性、中性又はアルカリ性のｐ
Ｈで発色させるものである。この本発明の染色方法の第
２の実施態様では、染色に適した媒体中に、発色させる
のに十分な量の少なくとも１つの酸化剤を含有してなる
酸化組成物と、上述した染色用組成物とを使用時に混合
する。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用
し、約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間放置した
後、繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすい
で乾燥させる。
【００３７】上述した酸化組成物中に存在する酸化剤
は、ケラチン繊維の酸化染色で従来的に使用されている
酸化剤から選択することができ、このようなものとして
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素塩
類、及び過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、及
び酵素、例えばペルオキシダーゼ及び２電子オキシドレ
ダクターゼが挙げられる。過酸化水素が特に好ましい。
は、ケラチン繊維の酸化染色で従来的に使用されている
酸化剤から選択することができ、このようなものとして
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素塩
類、及び過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、及
び酵素、例えばペルオキシダーゼ及び２電子オキシドレ
ダクターゼが挙げられる。過酸化水素が特に好ましい。
【００３８】上述した酸化剤を含有する酸化組成物のｐ
Ｈは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される混合組成物のｐＨが、好ましくは約３
〜１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値で
ある。これは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、
上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望
の値に調節される。
Ｈは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される混合組成物のｐＨが、好ましくは約３
〜１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値で
ある。これは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、
上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望
の値に調節される。
【００３９】また、上述した酸化組成物は、毛髪の染色
用組成物に従来的に使用されている、上述したような種
々のアジュバントをさらに含有してもよい。
用組成物に従来的に使用されている、上述したような種
々のアジュバントをさらに含有してもよい。
【００４０】最終的にケラチン繊維に適用される組成物
は、種々の形態、例えば、液体、クリーム、ゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに
適した任意の他の形態にすることができる。
は、種々の形態、例えば、液体、クリーム、ゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに
適した任意の他の形態にすることができる。
【００４１】本発明の他の主題は、多区画染色具又は
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第１の区画部は上述した染色用組成物を含み、第２
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人の仏国特許第２５８６９１３号に記載されてい
るものを挙げることができる。
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第１の区画部は上述した染色用組成物を含み、第２
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人の仏国特許第２５８６９１３号に記載されてい
るものを挙げることができる。
【００４２】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、これらは
本発明を限定するものではない。 調製例 調製例１：１,３-ビス-１-{３-{３-［(２-アミノアニリ
ノ)-Ｎ-プロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プ
ロパン-ジブロミド-ジヒドロブロミドの合成
本発明を限定するものではない。 調製例 調製例１：１,３-ビス-１-{３-{３-［(２-アミノアニリ
ノ)-Ｎ-プロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プ
ロパン-ジブロミド-ジヒドロブロミドの合成
【化６】 ａ） (３-イミダゾール-１-イルプロピル)(２-ニトロ
フェニル)アミンの合成 １８７．８ｇ(１．５モル)の３-イミダゾール-１-イル
プロピルアミンと８２．８ｇ(０．６モル)の炭酸カリウ
ムの混合物が２８０ｍｌの水に入ったものを、沸騰水浴
中で加熱した。１４１．１ｇ(１モル)の１-フルオロ-２
-ニトロベンゼンを５０分以上かけて滴下し、９０〜９
５℃の温度で２時間保持した。混合物を氷浴で冷却し、
結晶性の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、イソプロパノー
ルを還流して再結晶させた。
フェニル)アミンの合成 １８７．８ｇ(１．５モル)の３-イミダゾール-１-イル
プロピルアミンと８２．８ｇ(０．６モル)の炭酸カリウ
ムの混合物が２８０ｍｌの水に入ったものを、沸騰水浴
中で加熱した。１４１．１ｇ(１モル)の１-フルオロ-２
-ニトロベンゼンを５０分以上かけて滴下し、９０〜９
５℃の温度で２時間保持した。混合物を氷浴で冷却し、
結晶性の沈殿物を濾過し、水で洗浄し、イソプロパノー
ルを還流して再結晶させた。
【００４３】８０℃［コフラー(Kofler)］で溶解するオ
レンジ-黄色結晶が１０９．３ｇ得られた。この生成物
の元素分析を、Ｃ１２Ｈ１４Ｎ４Ｏ２として算出した：
レンジ-黄色結晶が１０９．３ｇ得られた。この生成物
の元素分析を、Ｃ１２Ｈ１４Ｎ４Ｏ２として算出した：
【００４４】ｂ) (３-イミダゾール-１-イルプロピル)
(２-ニトロフェニル)アミンの第４級化 先の工程で得られた７４．０ｇ(０．３モル)の(３-イミ
ダゾール-１-イルプロピル)(２-ニトロフェニル)アミン
と３０．３ｇ(０．１５モル)の１,３-ジブロモプロパン
を２５０ｍｌのイソブタノールに入れた混合物を、１２
０℃で１１時間加熱した。懸濁状態のガムが結晶化し
た。混合物を冷却し、結晶性の沈殿物を濾過し、最小量
の無水エタノールで２回再度糊状にし、無水エタノール
を還流して再結晶化させた。１６６℃(コフラー)で溶解
するオレンジ色の結晶が８６．４ｇ得られた。この生成
物の元素分析を、Ｃ２７Ｈ３４Ｎ８Ｏ４Ｂｒ２として算
出した： ％ C H N O Br 理論値 46.70 4.94 16.14 9.22 23.01 実測値 46.59 5.00 16.15 9.41 22.97
(２-ニトロフェニル)アミンの第４級化 先の工程で得られた７４．０ｇ(０．３モル)の(３-イミ
ダゾール-１-イルプロピル)(２-ニトロフェニル)アミン
と３０．３ｇ(０．１５モル)の１,３-ジブロモプロパン
を２５０ｍｌのイソブタノールに入れた混合物を、１２
０℃で１１時間加熱した。懸濁状態のガムが結晶化し
た。混合物を冷却し、結晶性の沈殿物を濾過し、最小量
の無水エタノールで２回再度糊状にし、無水エタノール
を還流して再結晶化させた。１６６℃(コフラー)で溶解
するオレンジ色の結晶が８６．４ｇ得られた。この生成
物の元素分析を、Ｃ２７Ｈ３４Ｎ８Ｏ４Ｂｒ２として算
出した： ％ C H N O Br 理論値 46.70 4.94 16.14 9.22 23.01 実測値 46.59 5.00 16.15 9.41 22.97
【００４５】ｃ) 還元 ５２．０ｇ(０．０７５モル)の先の工程で得られた化合
物、１２ｇの５％パラジウム炭(palladium-on-charcoa
l)(５０％の水分を含有)、３００ｍｌの９６゜エタノー
ル及び３００ｍｌの水をハイドロジェネータ(hydrogena
tor)に配した。徐々に温度を７５℃まで上げ、約８バー
ルの水素圧において、３０分還元した。窒素下にて触媒
を濾過した後、混合物を４８％の臭化水素酸５０ｍｌに
注ぎ、濾液を減圧下で蒸発乾固させた。
物、１２ｇの５％パラジウム炭(palladium-on-charcoa
l)(５０％の水分を含有)、３００ｍｌの９６゜エタノー
ル及び３００ｍｌの水をハイドロジェネータ(hydrogena
tor)に配した。徐々に温度を７５℃まで上げ、約８バー
ルの水素圧において、３０分還元した。窒素下にて触媒
を濾過した後、混合物を４８％の臭化水素酸５０ｍｌに
注ぎ、濾液を減圧下で蒸発乾固させた。
【００４６】得られた結晶性の化合物を無水エタノール
に溶解し、濾過し、エタノール／水の混合物を還流して
再結晶させた後、水酸化カリウム上において、真空下、
４０℃で乾燥させた。１９０〜１９２℃(コフラー)で溶
解する１,３-ビス-１-{３-{３-［(２-アミノアニリノ)-
Ｎ-プロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プロパ
ン-ジブロミド-ジヒドロブロミドのピンク-白色の結晶
が２９．３ｇ得られた。この生成物の元素分析を、Ｃ
２７Ｈ４０Ｎ８Ｂｒ４として算出した：
に溶解し、濾過し、エタノール／水の混合物を還流して
再結晶させた後、水酸化カリウム上において、真空下、
４０℃で乾燥させた。１９０〜１９２℃(コフラー)で溶
解する１,３-ビス-１-{３-{３-［(２-アミノアニリノ)-
Ｎ-プロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}プロパ
ン-ジブロミド-ジヒドロブロミドのピンク-白色の結晶
が２９．３ｇ得られた。この生成物の元素分析を、Ｃ
２７Ｈ４０Ｎ８Ｂｒ４として算出した：
【００４７】調製例２：Ｎ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-(２-ア
ミノアニリノ)プロピル］-１,１,３,３-テトラメチルジ
アンモニウム-１,３-プロパン-ジブロミド-ジヒドロブ
ロミドの調製
ミノアニリノ)プロピル］-１,１,３,３-テトラメチルジ
アンモニウム-１,３-プロパン-ジブロミド-ジヒドロブ
ロミドの調製
【化７】 ａ） Ｎ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(２-ニトロフェニル)エタン
-１,２-ジアミンの第４級化 上述した実施例１の工程ｂ)の手順を使用した。６２．
７ｇ(０．３モル)のＮ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(２-ニトロフ
ェニル)エタン-１,２-ジアミンと３０．３ｇ(０．１５
モル)の１,３-ジブロモプロパンから出発し、エタノー
ル／水の混合物を還流して再結晶させたところ、２２０
℃(コフラー)で溶解するオレンジ色の結晶が６７．０ｇ
得られた。この生成物の元素分析を、Ｃ２３Ｈ３６Ｎ６
Ｏ４Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏとして算出した： ％ C H N O Br 理論値 43.27 6.00 13.16 12.53 25.03 実測値 43.44 6.14 12.59 12.72 24.74
-１,２-ジアミンの第４級化 上述した実施例１の工程ｂ)の手順を使用した。６２．
７ｇ(０．３モル)のＮ,Ｎ-ジメチル-Ｎ'-(２-ニトロフ
ェニル)エタン-１,２-ジアミンと３０．３ｇ(０．１５
モル)の１,３-ジブロモプロパンから出発し、エタノー
ル／水の混合物を還流して再結晶させたところ、２２０
℃(コフラー)で溶解するオレンジ色の結晶が６７．０ｇ
得られた。この生成物の元素分析を、Ｃ２３Ｈ３６Ｎ６
Ｏ４Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏとして算出した： ％ C H N O Br 理論値 43.27 6.00 13.16 12.53 25.03 実測値 43.44 6.14 12.59 12.72 24.74
【００４８】ｂ) 還元 上述した実施例１の工程ｃ)の手順を使用した。４６．
５ｇ(０．７２８モル)の先の工程で調製された化合物か
ら出発して、還元した後、臭化水素酸で塩化し、エタノ
ール／水の混合物を還流して再結晶させたところ、２６
０℃以上(コフラー)で溶解するＮ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-
(２-アミノアニリノ)プロピル］-１,１,３,３-テトラメ
チルジアンモニウム-１,３-プロパン-ジヒドロブロミド
のピンク-白色の結晶が２４．４ｇ得られた。この生成
物の元素分析を、Ｃ２３Ｈ４２Ｎ６Ｂｒ４として算出し
た：
５ｇ(０．７２８モル)の先の工程で調製された化合物か
ら出発して、還元した後、臭化水素酸で塩化し、エタノ
ール／水の混合物を還流して再結晶させたところ、２６
０℃以上(コフラー)で溶解するＮ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-
(２-アミノアニリノ)プロピル］-１,１,３,３-テトラメ
チルジアンモニウム-１,３-プロパン-ジヒドロブロミド
のピンク-白色の結晶が２４．４ｇ得られた。この生成
物の元素分析を、Ｃ２３Ｈ４２Ｎ６Ｂｒ４として算出し
た：
【００４９】適用例 実施例１ないし８のアルカリ性媒体における染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
ム)：
【表１】
【表２】 (★)第１の共通の染色支持体： − ９６゜エタノール １８ｇ − メタ重硫酸ナトリウムの３５％水溶液 ０．６８ｇ − ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ − ２０％のアンモニア水 １０．０ｇ
【００５０】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。得られた色調を次の表に示す：
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。得られた色調を次の表に示す：
【表３】
【００５１】実施例９ないし１６の中性媒体における染
色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
【表４】
【表５】 (★★)第２の共通の染色支持体： − ９６゜エタノール １８ｇ − Ｋ２ＨＰＯ４／ＫＨ２ＰＯ４(1.5M/1M)バッファー １０ｇ − メタ重亜硫酸ナトリウム ０．６８ｇ − ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ
【００５２】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。得られた色調を次の表に示す：
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。得られた色調を次の表に示す：
【表６】
【００５３】実施例１７ないし２４のアルカリ性媒体に
おける染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
おける染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
【表７】
【表８】 (★)第１の共通の染色支持体：これは、上述した実施例
１ないし８で使用したものと同一である。
１ないし８で使用したものと同一である。
【００５４】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、６×１０-３モル％の過硫酸アンモニウムを含有す
る、同重量の水溶液と混合した。得られた混合物を、白
髪を９０％含有するパーマネントウエーブがかかったグ
レイの髪の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をす
すぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すす
いで乾燥した。得られた色調を次の表に示す：
を、６×１０-３モル％の過硫酸アンモニウムを含有す
る、同重量の水溶液と混合した。得られた混合物を、白
髪を９０％含有するパーマネントウエーブがかかったグ
レイの髪の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をす
すぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すす
いで乾燥した。得られた色調を次の表に示す：
【表９】
【００５５】実施例２５ないし３２の中性媒体における
染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
【表１０】
【表１１】 (★★)第２の共通の染色支持体：これは、上述した実施
例９ないし１６で使用したものと同一である。
例９ないし１６で使用したものと同一である。
【００５６】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、６×１０-３モル％の過硫酸アンモニウムを含有す
る、同重量の水溶液と混合した。得られた混合物を、白
髪を９０％含有するパーマネントウエーブがかかったグ
レイの髪の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をす
すぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すす
いで乾燥した。得られた色調を次の表に示す：
を、６×１０-３モル％の過硫酸アンモニウムを含有す
る、同重量の水溶液と混合した。得られた混合物を、白
髪を９０％含有するパーマネントウエーブがかかったグ
レイの髪の束に３０分間適用した。ついで、髪の束をす
すぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すす
いで乾燥した。得られた色調を次の表に示す：
【表１２】
【００５７】実施例３３及び３４の大気中における染色 使用時に、以下の本発明の染色用組成物を調製した(含
有量はグラム)：
有量はグラム)：
【表１３】
【００５８】この組成物を、白髪を９０％含有するパー
マネントウエーブがかかったグレイの髪の束に適用し、
大気中の酸素以外の酸化剤を何ら添加することなく、３
０分間発色させた。ついで、髪をすすぎ、通常のシャン
プーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥した。この
髪は以下の表に示す色調に染色された：
マネントウエーブがかかったグレイの髪の束に適用し、
大気中の酸素以外の酸化剤を何ら添加することなく、３
０分間発色させた。ついで、髪をすすぎ、通常のシャン
プーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥した。この
髪は以下の表に示す色調に染色された：
【表１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/08 Ｄ０６Ｐ 3/08
Claims (29)
- 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式(Ｉ)中、 ・Ｂは、１〜１４の炭素原子を有していてもよい直鎖状
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子及び／又は一又は複数の
以下に定義するＺ基が挿入されていてもよく、一又は複
数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換さ
れていてもよく、一又は複数のケトン官能基を担持して
いてもよい結合手であり； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
も異なっていてもよく、結合手Ｂの２つの結合価の一
方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキ
ルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-ア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ １-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル基；Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニ
ル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-
Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ
１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキル
基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフル
オロアルキル基；シアノ基；ＯＲ６又はＳＲ６の基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ
-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カ
ルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキル
スルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル、チオカルバ
ミル又はホルミル基で保護されたアミノ基又はＺ基で保
護されたアミノ基であって結合手Ｂが該アミノ基の窒素
原子に直接結合するケトン官能基を有しているもの； ・Ｒ６は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；Ｃ １-Ｃ６アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルスルフィニル-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアル
キル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノ
ヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリ
フルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル、チオカルバミル及びＣ１-Ｃ６アルキルスルホ
ニル基、及びＺ基から選択される一又は二の同一又は異
なる基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表
し； ・Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ'４、Ｒ'５、Ｒ'７及び
Ｒ'８は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、水素原子；Ｚ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニ
ルアルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ １-Ｃ６
アミノアルキル基；アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、Ｃ
１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
キシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルス
ルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル及び
チオカルバミル基から選択される一又は二の同一又は異
なる基で、又はＺ基で置換されたＣ１-Ｃ６アミノアル
キル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 ［上式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)中： ・Ｄは、１〜１４の炭素原子を有していてもよい直鎖状
又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていてもよ
く、一又は複数のヒドロキシルもしくはＣ１-Ｃ６アル
コキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン
官能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の結合価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６
ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シア
ノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ ６アルコキシ基、ト
リ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオア
ルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及び
Ｒ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ９は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベン
ジル基又は第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表
し； ・Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていても
よく、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ
６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ ６アミドアルキ
ル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し；
Ｒ１０、Ｒ１ １及びＲ１２基の２つは、それらが結合し
ている窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素環又
は一又は複数のヘテロ原子を含有する環を形成可能であ
り、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ ６モノヒドロキシアルキ
ル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニトロ
基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキ
シル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ
６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ基、アミノ
基又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又
はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基で置換され得るものであり；また、Ｒ１０、Ｒ１１及
びＲ１２基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２
のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１３は、結合手Ｂの２つの結合価の一方、Ｃ１-Ｃ
６アルキル基；Ｃ １-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；
Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベ
ンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基、アミンが(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６
アルキルスルホニル基で保護されたＣ １-Ｃ６アミノア
ルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ
６スルホンアミド-アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表
し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ９基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ９基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ９基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ１０ないしＲ１２基
を担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ１０ないしＲ１２基の２つは、そ
れらが結合している窒素原子と共に、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
れ； − カチオン性のＺ基の数は少なくとも１であり； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、結合手Ｄがケトン官能基を含有するア
ルキル鎖を表すＺ基である場合、該ケトン官能基は-Ｎ
Ｒ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない； − Ｒ４及び／又はＲ５及び／又はＲ'４及び／又はＲ'
５及び／又はＲ７及び／又はＲ８及び／又はＲ'７及び
／又はＲ'８が、ケトン官能基を含有するアルキル鎖と
して定義される結合手Ｂを表す場合、該ケトン官能基は
-ＮＲ４Ｒ５、-ＮＲ'４Ｒ'５、-ＮＲ７Ｒ８又は-ＮＲ'
７Ｒ'８基の窒素原子に直接結合しない；と理解され
る｝の化合物及びその酸付加塩類。 - 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
る請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
化合物。 - 【請求項４】 Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２基の２つが、
ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホ
リン環を形成し、該環が非置換か、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
シラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド
基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アル
キルチオ基、アミノ基又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ基で置換され得ることを特徴とする
請求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘ-が、ハロゲン原子、水酸化物、ヒド
ロゲノスルファート又は硫酸Ｃ１-Ｃ６アルキルから選
択されることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか
１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 − １,３-ビス{３-{３-［(２-アミノア
ニリノ)-Ｎ-プロピル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム}プロパン-ジブロミド、 − Ｎ１,Ｎ３-ビス［３-Ｎ-(２-アミノアニリノ)プロ
ピル］-１,１,３,３-テトラメチルジアンモニウム-１,
３-プロパン-ジブロミド、 − １,４-ビス{３-{２-［(２-アミノアニリノ)-Ｎ-エ
チル］}-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム}ブタン-ジクロ
リド、 − １-［２-(２-アミノアニリノ)エチル］-３-［３-
(２-アミノアニリノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-モノクロリド、 及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とす
る請求項１ないし５のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項７】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩
類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩
類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴と
する請求項１ないし６のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の式(Ｉ)の化合物の、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の酸
化染色用の酸化ベース、カップラー又は自己酸化染料と
しての使用。 - 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物の少なくとも１
つを含有することを特徴とするヒトの毛髪等のケラチン
繊維の酸化染色用組成物。 - 【請求項１０】 前記式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物
の全重量に対して０．０００５〜１２重量％であること
を特徴とする請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 前記式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物
の全重量に対して０．００５〜６重量％であることを特
徴とする請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１２】 パラ-フェニレンジアミン類、ビス(フ
ェニル)アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール
類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類か
ら選択される一又は複数の酸化ベースを含有することを
特徴とする請求項９ないし１１のいずれか１項に記載の
組成物。 - 【請求項１３】 パラ-フェニレンジアミン類が、パラ-
フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-ク
ロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３-メチルアニ
リン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニ
レンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-２-クロロアニリン、２-β-ヒドロキ
シエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ
-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニ
レンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒドロキシプロピ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'-アミノフェニ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェ
ニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-
フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエチルオキ
シ-パラ-フェニレンジアミン及びＮ-(β-メトキシエチ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩
類から選択されることを特徴とする請求項１２に記載の
組成物。 - 【請求項１４】 ビス(フェニル)アルキレンジアミン類
が、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール、
Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-
アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-ア
ミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス
(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニ
ル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-メチルア
ミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス
(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチルフェニ
ル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,５-ジアミノフ
ェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及びそれらの酸付
加塩類から選択されることを特徴とする請求項１２に記
載の組成物。 - 【請求項１５】 パラ-アミノフェノール類が、パラ-ア
ミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェノール、４-
アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ-３-ヒドロ
キシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノー
ル、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-アミノ-２-ア
ミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-ヒドロキシ
エチルアミノメチル)フェノール及び４-アミノ-２-フル
オロフェノール、及びそれらの酸付加塩類から選択され
ることを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１６】 オルト-アミノフェノール類が、２-ア
ミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-
アミノ-６-メチルフェノール及び５-アセトアミド-２-
アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類から選択さ
れることを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１７】 複素環ベース類がピリジン誘導体、ピ
リミジン誘導体及びピラゾール誘導体から選択されるこ
とを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１８】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量
に対して０．０００５〜１２重量％であることを特徴と
する請求項１２ないし１７のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１９】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量
に対して０．００５〜６重量％であることを特徴とする
請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カ
ップラーから選択される一又は複数のカップラーを含有
することを特徴とする請求項９ないし１９のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項２１】 カップラーが、２-メチル-５-アミノ
フェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-
メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジヒ
ドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベン
ゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-
ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキ
シベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,
４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、α-ナ
フトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシイ
ンドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒ
ドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４-メチルピ
リジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン及び１-フ
ェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及びそれらの酸
付加塩類から選択されることを特徴とする請求項２０に
記載の組成物。 - 【請求項２２】 カップラーが、染色用組成物の全重量
に対して０．０００１〜１０重量％であることを特徴と
する請求項２０又は２１に記載の組成物。 - 【請求項２３】 カップラーが、染色用組成物の全重量
に対して０．００５〜５重量％であることを特徴とする
請求項２２に記載の組成物。 - 【請求項２４】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸
塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸
塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴
とする請求項９ないし２３のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項２５】 請求項９ないし２４のいずれか１項に
記載の少なくとも１つの染色用組成物を、空気中又は酸
化剤を使用して所望の発色がなされるのに十分な時間ケ
ラチン繊維に適用することを特徴とする、ヒトの毛髪等
のケラチン繊維の酸化染色方法。 - 【請求項２６】 繊維の染色を酸化剤を添加せず、単に
大気中の酸素と接触させることで行うことを特徴とする
請求項２５に記載の方法。 - 【請求項２７】 染色用組成物の使用時にのみ添加され
る、又は、同時に又は逐次別方式で適用される酸化組成
物中に存在する酸化剤を使用して、酸性、中性もしくは
アルカリ性のｐＨで発色させることを特徴とする請求項
２５に記載の方法。 - 【請求項２８】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、
アルカリ金属の臭素塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等の過
酸塩類、及びペルオキシダーゼ及び２電子オキシドレダ
クターゼ等の酵素から選択されることを特徴とする請求
項２７に記載の方法。 - 【請求項２９】 第１の区画部が請求項９ないし２４の
いずれか１項に記載された染色用組成物を含有し、第２
の区画部が酸化組成物を含有することを特徴とする多区
画染色具又は多区画染色キット。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9810977 | 1998-09-02 | ||
| FR9810977A FR2782718B1 (fr) | 1998-09-02 | 1998-09-02 | Nouveaux composes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119547A true JP2000119547A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=9530055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11249374A Pending JP2000119547A (ja) | 1998-09-02 | 1999-09-02 | 新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6379398B1 (ja) |
| EP (1) | EP0984006A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000119547A (ja) |
| CA (1) | CA2280603A1 (ja) |
| FR (1) | FR2782718B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007131626A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | L'oreal Sa | 少なくとも１つの３−アミノピラゾロピリジン誘導体を含むケラチン線維のための染色用組成物 |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030165446A1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-09-04 | Christophe Courbiere | Divalent manganese salts for reducing odour resulting from bacterial decomposition of human perspiration |
| DE10048751A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-04-18 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel mit 2-Amino-5-methylphenol |
| WO2002039966A2 (de) * | 2000-11-20 | 2002-05-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Enzymatisches färbemittel |
| DE10120914A1 (de) | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel |
| DE102004020501A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln |
| FR2886136B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-08-10 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique |
| US7422609B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
| US7413580B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-08-19 | L'oreal S.A. | Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing |
| FR2887880B1 (fr) * | 2005-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un groupe aromatique et utilisation en coloration |
| US20070011828A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Stephane Sabelle | Novel double para-phenylenediamines joined by a branched aliphatic group and method of dyeing keratin fibers |
| FR2910282B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
| FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
| FR2940102B1 (fr) | 2008-12-19 | 2016-03-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation |
| FR2940100B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine |
| FR2940101B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole |
| FR2940055B1 (fr) | 2008-12-19 | 2015-03-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel. |
| FR2940061B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-03-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone. |
| FR2944961B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-05-27 | Oreal | Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium |
| JP2011001344A (ja) | 2009-04-30 | 2011-01-06 | L'oreal Sa | アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置 |
| WO2012175687A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8512419B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-20 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8518125B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| US8529636B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-10 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8506650B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-13 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| WO2012175685A2 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8523954B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8523955B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-03 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same |
| US8388698B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| US8398723B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-19 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8394152B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-12 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same |
| US8388697B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-03-05 | L Oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| US8540782B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-24 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same |
| US8518124B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-08-27 | L'oreal | Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same |
| BR112017018707B1 (pt) | 2015-03-04 | 2021-09-21 | Symrise Ag | Formulação cosmética compreendendo composições compreendendo compostos de mentol |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3622629A (en) * | 1968-06-19 | 1971-11-23 | Du Pont | N-(hydroxy-aminobenzyl)-3-hydroxy-aniline compounds |
| CH661501A5 (fr) | 1982-01-26 | 1987-07-31 | Oreal | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. |
| US4581370A (en) * | 1983-07-12 | 1986-04-08 | Schering A.G. | Antiarrhythmic imidazoliums |
| FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US5169403A (en) | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| US5139532A (en) * | 1991-11-27 | 1992-08-18 | Clairol, Inc. | P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group |
| US6024768A (en) * | 1996-07-03 | 2000-02-15 | Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg | Diaminoalkane and oxidation colorants |
| FR2766177B1 (fr) | 1997-07-16 | 2000-04-14 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2766178B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2766179B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
-
1998
- 1998-09-02 FR FR9810977A patent/FR2782718B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-28 EP EP99401936A patent/EP0984006A1/fr not_active Withdrawn
- 1999-08-23 CA CA002280603A patent/CA2280603A1/fr not_active Abandoned
- 1999-09-01 US US09/387,508 patent/US6379398B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-02 JP JP11249374A patent/JP2000119547A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007131626A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | L'oreal Sa | 少なくとも１つの３−アミノピラゾロピリジン誘導体を含むケラチン線維のための染色用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2280603A1 (fr) | 2000-03-02 |
| EP0984006A1 (fr) | 2000-03-08 |
| FR2782718A1 (fr) | 2000-03-03 |
| US6379398B1 (en) | 2002-04-30 |
| FR2782718B1 (fr) | 2000-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000119547A (ja) | 新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| JP3357322B2 (ja) | 新規のカチオン性オルト−フェニレンジアミン、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| JP3775802B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 | |
| US6340371B1 (en) | Cationic ortho-phenylenediamines, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes | |
| JP3839686B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 | |
| JP3825056B2 (ja) | 新規なカオチン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 | |
| JP3779157B2 (ja) | 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法 | |
| US6306181B1 (en) | Cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions, and methods of dyeing | |
| JP2002507589A (ja) | カチオン性カップラーを含む酸化染色組成物、染色方法及び新規なカチオン性カップラー | |
| JP3095419B2 (ja) | Ｎ−置換４−ヒドロキシインドール誘導体およびこれを含有するケラチン繊維染色組成物 | |
| JP2996625B2 (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物と該組成物の合成方法および該組成物を使用した染色方法 | |
| JP3851773B2 (ja) | 新規なカチオン性カップリング剤、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び染色方法 | |
| US6451068B1 (en) | Cationic compounds, their use as coupling agents for oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing methods | |
| JP2002535263A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色のためのカチオン性ネフタレンカップラー | |
| US6306179B1 (en) | Method for the synthesis of 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, new 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, their use for oxidation dyeing, dyeing compositions and methods of dyeing | |
| JP2000230133A (ja) | 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| JP3164569B2 (ja) | カップラーとして３−アミノピラゾリン誘導体を含有するケラチン繊維の染色用組成物と染色方法及び染色キット | |
| JP3696096B2 (ja) | グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法 |