DE69816865T2

DE69816865T2 - Aminderivate und durch anwendung davon erhaltene organische elektrolumineszenzvorrichtung

Info

Publication number: DE69816865T2
Application number: DE69816865T
Authority: DE
Inventors: Manabu Yokohama-shi UCHIDA; Takenori Yokohama-shi IZUMIZAWA; Kenji Yokosuka-shi FURUKAWA
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1997-10-20
Filing date: 1998-10-20
Publication date: 2004-05-27
Anticipated expiration: 2018-10-21
Also published as: DE69816865D1; EP1043305B1; KR20010031273A; US6485847B1; JPH11124358A; WO1999020596A1; EP1043305A4; JP3985311B2; EP1043305A1

Description

Die Erfindung betrifft ein Aminderivat, das in einem organischen Elektrolumineszenzelement und ähnlichen Bauelementen eingesetzt wird.
TECHNISCHER HINTERGRUND DER ERFINDUNG
In den letzten Jahren ist ein organisches Elektrolumineszenzelement (im folgenden als "organisches EL-Element" abgekürzt) als Kandidat für einen Flachbildschirm mit bisher nie erreichter hoher Leuchtdichte interessant geworden. Gemäß diesem Trend waren organische EL-Elemente Gegenstand aktiver Forschungs- und Entwicklungsarbeiten. Ein organisches EL-Element weist eine Struktur auf, in der eine Lichtemissionsschicht zwischen zwei Elektroden eingefügt ist. Von einer positiven Elektrode injizierte Löcher und von einer negativen Elektrode injizierte Elektronen rekombinieren innerhalb der Lichtemissionsschicht und emittieren dadurch Licht. Organische Stoffe, die zur Herstellung eines organischen EL-Elements eingesetzt werden, sind unter anderem Materialien mit hohem und niedrigem Molekulargewicht, und von beiden Materialarten ist bekannt, daß sie ein organisches EL-Element liefern, das Licht mit hoher Leuchtdichte emittieren kann.
Organische EL-Elemente lassen sich in zwei Typen einteilen. Ein erster Typ enthält eine Ladungstransportschicht, die Elektronen und/oder Löcher transportiert und der ein Fluoreszenzfarbstoff zugesetzt wird, wie von C. W. Tang et al. beschrieben (Journal of Applied Physics, 65, 3,610 (1989)). Der andere Typ verwendet ausschließlich einen Fluoreszenzfarbstoff in einer Lichtemissionsschicht (zum Beispiel ein Element, das im Japanese Journal of Applied Physics, 27, L269 (1988) beschrieben wird).
Organische EL-Elemente mit alleiniger Verwendung eines Fluoreszenzfarbstoffs in einer Lichtemissionsschicht werden weiter in die folgenden drei Typen eingeteilt. Ein erster Typ betrifft ein dreischichtiges Element, in dem eine Lichtemissionsschicht zwischen einer Löchertransportschicht, die nur Löcher transportiert, die eine Ladungsform sind, und einer Elektronentransportschicht eingefügt ist, die Elektronen transportiert. Ein zweiter Typ betrifft ein zweischichtiges Element, in dem eine Löchertransportschicht und eine Lichtemissionsschicht gestapelt sind. Ein dritter Typ betrifft ein zweischichtiges Element, in dem eine Elektronentransportschicht und eine Lichtemissionsschicht gestapelt sind. Von einem organischen EL-Element ist bekannt, daß es eine verbesserte Lichtausbeute aufweist, wenn es eine zwei- oder dreischichtige Struktur hat.
Herkömmliche organische EL-Elemente weisen jedoch nicht unbedingt in der praktischen Anwendung eine befriedigende Leistung auf. Ein Hauptgrund dafür kann der mangelnden Haltbarkeit des in den Elementen verwendeten Materials zugeschrieben werden, besonders des Löchertransportmaterials.
Außerdem zeigt für herkömmliche Elemente verwendetes Löchertransportmaterial die Tendenz, mit Lichtemissionsmaterial und Elektronentransportmaterial, die gleichfalls für die Elemente eingesetzt werden, zu kombinieren und dadurch einen Exciplex (= Komplex aus einem angeregten und einem nicht angeregten Molekül) zu bilden, der eine schlechte Ausbeute des Elements liefert. Daher waren die verwendbaren Lichtemissionsmaterial- bzw. Eiektronentransportmaterialtypen beschränkt.
Als Löchertransportmaterialien, die für solche organischen EL-Elemente eingesetzt werden, sind die verschiedensten Materialien bekannt, die sich auf Triphenylamin-Derivate konzentrieren, aber wenige Materialien sind für den praktischen Gebrauch geeignet; d. h. es sind wenige Materialien, die den Typen anderer Materialien, die gleichzeitig für die Elemente eingesetzt werden, keine Beschränkung auferlegen, und die eine hohe Lichtemissionsausbeute und eine lange Nutzlebensdauer liefern.
Zum Beispiel ist über N,N'-Diphenyl-N',N'-di(3-methylphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl (im folgenden als TPD abgekürzt) berichtet worden (Applied Physics Letter, Bd. 57, Nr. 6, S. 531, 1990). Diese Verbindung ist thermisch instabil und im Hinblick auf die Nutzlebensdauer des resultierenden Bauelements unvorteilhaft. Viele andere Triphenylamin-Derivate werden in den US-Patentschriften Nr. 5047687, 4047948 und 4536457 und in den japanischen Patentoffenlegungsschriften (kokai) Nr. 5-239455 und 8-87122 offenbart. Keines davon ist jedoch hinsichtlich ausgewogener Eigenschaften bei der praktischen Anwendung zufriedenstellend.
Außerdem sind Starburst-Aminderivate, die in den japanischen Patentanmeldungs-Offenlegungsschriffen (kokai) Nr. 4-308688 und 6-1972 und in "Advanced Materials" Bd. 6, S. 677 (1994) offenbart werden, und Verbindungen, die in den japanischen Patentanmeldungs-Offenlegungsschriffen (kokai) Nr. 7-126226, 7-126615, 7-331238, 7-97355, 8-48656 und 8-100172 und im "Journal of the Chemical Society Chemical Communication", S. 2175 (1996) offenbart werden, hinsichtlich der Eigenschaften bei der praktischen Anwendung unbefriedigend; d. h. sie erlegen den anderen, gleichzeitig eingesetzten Materialtypen Beschränkungen auf und erreichen keine hohe Lichtemissionsausbeute und keine lange Nutzlebensdauer.
Übrigens offenbart die japanische Patentanmeldungs-Offenlegungsschrifft (kokai) Nr. 7-301927, daß ein Naphthylamin-Derivat in der Elektrophotographie angewandt wird, offenbart aber keine Anwendung des Derivats auf ein organisches EL-Element.
Wie oben beschrieben, weisen in herkömmlichen organischen EL-Elementen verwendete Löchertransportmaterialien in der praktischen Anwendung keine zufriedenstellende Leistung auf, und daher existiert ein Bedarf für ein hervorragendes Material, das die Lichtemissionsausbeute und die Nutzlebensdauer von organischen EL-Elementen verbessern kann.
Zur Lösung der oben beschriebenen Probleme besteht eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, ein organisches EL-Element mit hoher Lichtemissionsausbeute und langer Nutzlebensdauer sowie ein neuartiges Löchertransportmaterial und Lichtemissionsmaterial bereitzustellen, die in dem EL-Element eingesetzt werden und nicht durch andere, gleichzeitig verwendete Materialien eingeschränkt werden.
OFFENBARUNG DER ERFINDUNG
Angesichts des Vorstehenden haben die Erfinder umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um zu versuchen, die obenerwähnten Probleme zu lösen, die mit herkömmlichen organischen EL-Elementen verbunden sind, und haben festgestellt, daß bei Verwendung eines bestimmten Aminderivat-Typs ein resultierendes EL-Element eine hohe Lichtemissionsausbeute und eine lange Nutzlebensdauer aufweist. Auf der Basis dieser Entdeckung ist die vorliegende Erfindung zustande gekommen.
Dementsprechend wird in nach einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung eine spezielle Aminverbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (1) dargestellt wird:
[wobei R₁ bis R₂₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten, und wobei irgendeine von der substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe oder der substituierten oder nichtsubstituierten heterocyclischen Gruppe eine kondensierte Struktur bilden kann].
Nach einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein organisches Elektrolumineszenzelement bereitgestellt, das ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist.
Nach einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein organisches Elektrolumineszenzelement bereitgestellt, das eine Löchertransportschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Nach einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein organisches Elektrolumineszenzelement bereitgestellt, das eine Lichtemissionsschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Nach einem fünften Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein organisches Elektrolumineszenzelement bereitgestellt, das eine Löcherinjektionsschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Nach einem sechsten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Löchertransportmaterial bereitgestellt, das ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist.
Nach einem siebenten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Lichtemissionsmaterial bereitgestellt, das ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist.
BESTE AUSFÜHRUNGSARTEN DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend im Detail beschrieben.
Wie oben beschrieben, weist das erfindungsgemäße organische EL-Element ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat auf, und das Aminderivat funktioniert hauptsächlich als Löchertransportmaterial, Lichtemissionsmaterial und/oder Löcherinjektionsmaterial. Das Aminderivat an sich kann eine oder mehrere Löchertransport-, Lichtemissions- und Löcherinjektionsschichten bilden oder kann in einer oder mehreren dieser Schichten enthalten sein.
Das erfindungsgemäße organische EL-Element kann auf die verschiedensten Arten realisiert werden. Das Element weist eine Grundstruktur auf, in der eine Schicht, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält, zwischen einem Elektrodenpaar (einer positiven Elektrode und einer negativen Elektrode) eingefügt ist; und wahlweise kann ein Löcherinjektionsmaterial, ein. Löchertransportmaterial, ein Lichtemissionsmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial oder ein Elektronentransportmaterial in die aminderivathaltige Schicht eingelagert werden. Alternativ können eine von der aminderivathaltigen Schicht verschiedene Löcherinjektionsschicht, Löchertransportschicht, Lichtemissionsschicht, Elektroneninjektionsschicht oder Elektronentransportschicht gebildet werden, welche diese Materialien enthalten.
Konkrete Strukturbeispiele des erfindungsgemäßen organischen EL-Elements sind unter anderem gestapelte Schichtstrukturen, wie z. B. (1) positive Elektrode/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/negative Elektrode; (2) positive Elektrode/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthäl/Lichtemissionsschicht/negative Elektrode; positive Elektrode/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/Lichtemissionsschicht/ negative Elektrode; (3) positive Elektrode/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/Lichtemissionsschicht/Elektroneninjektionsschicht/negative Elektrode; (4) positive Elektrode/Löcherinjektionsschicht/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/Lichtemissionsschicht/Elektroneninjektionsschicht/negative Elektrode (5) positive Elektrode/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/Löchertransportschicht/Lichtemissionsschicht/Elektroneninjektionsschicht/negative Elektrode; und (6) positive Elektrode/Löcherinjektionsschicht/Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält/Elektroneninjektionsschicht/negative Elektrode. Die Struktur des organisches EL-Elements ist nicht darauf beschränkt.
In den obigen Fällen sind nicht immer eine Löcherinjektionsschicht und eine Elektroneninjektionsschicht notwendig, aber durch die Bereitstellung dieser Schichten wird die Lichtemissionsausbeute des EL-Elements weiter verbessert.
Wenn eine Schicht, die ein erfindungsgemäßes Aminderivat enthält, als Lichtemissionsschicht verwendet wird, kann durch die Zugabe eines weiteren Lichtemissionsmaterials die Farbe des emittierten Lichts verändert und die Lichtemissionsausbeute des organischen EL-Elements erhöht werden.
Das erfindungsgemäße organische EL-Element, das irgendeine der oben aufgeführten Strukturen aufweist, wird vorzugsweise von einem Substrat getragen. Das Material des Substrats unterliegt keiner besonderen Beschränkung, und für das Substrat eines organischen EL-Elements kann herkömmlicherweise verwendetes Material eingesetzt werden, zum Beispiel Glas, lichtdurchlässiger Kunststoff, leitfähiges Polymer oder Quarz.
Jede Schicht des erfindungsgemäßen organischen EL-Elements läßt sich herstellen, indem ein Material der Schicht einem herkömmlichen Verarbeitungsverfahren ausgesetzt wird; zum Beispiel einem Aufdampfverfahren, einem Schleuderbeschichtungsverfahren oder einem Gießverfahren, um dadurch eine dünne Schicht auszubilden.
Die Dicke der so gebildeten Schicht, beispielsweise einer Lichtenssionsschicht, unterliegt keiner besonderen Beschränkung. Die Dicke kann willkürlich gewählt werden und wird gewöhnlich aus einem Bereich von 2 nm–5000 nm gewählt.
Hinsichtlich der Materialien der positiven Elektrode in dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element kann vorzugsweise ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder ein Gemisch daraus mit einer Austrittsarbeit von 4 eV oder mehr verwendet werden.
Typische Beispiele der Materialien der positiven Elektrode sind unter anderem Metalle, wie z. B. Gold, und dielektrische lichtdurchlässige Materialien wie z. B. CuI, Indiumzinnoxid (nachstehend als ITO abgekürzt), SnO₂ und ZnO.
Die positive Elektrode kann hergestellt werden, indem das obenerwähnte Material aufgedampft oder gesputtert wird, um dadurch eine dünne Schicht auszubilden.
Um eine Emission von der positiven Elektrode zu erzielen, beträgt die prozentuale Lichtdurchlässigkeit der positiven Elektrode vorzugsweise 10% oder mehr, und der Schichtwiderstand der positiven Elektrode beträgt vorzugsweise einige hundert Ω/mm oder weniger. Die Dicke der positiven Elektrode, die vom Material abhängig ist, wird gewöhnlich innerhalb eines Bereichs von 10 nm–1 μm, vorzugsweise von 1000 nm festgelegt.
Hinsichtlich der Materialien der negativen Elektrode kann vorzugsweise ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung oder ein Gemisch daraus mit einer Austrittsarbeit von 4 eV oder weniger verwendet werden. Typische Beispiele der Materialien der negativen Elektrode sind unter anderem Calcium, Magnesium, Lithium, Aluminium, Magnesiumlegierungen, Lithiumlegierungen, Aluminiumlegierungen, Aluminium/Lithium-Gemische, Magnesium/Silber-Gemische und Indium.
Die negative Elektrode kann hergestellt werden, indem das obenerwähnte Material aufgedampft oder gesputtert wird, um dadurch eine dünne Schicht auszubilden. Der Schichtwiderstand der negativen Elektrode beträgt vorzugsweise einige hundert Ω/mm oder weniger. Die Dicke der negativen Elektrode wird gewöhnlich innerhalb eines Bereichs von 10 nm–1 μm, vorzugsweise von 20–200 nm festgelegt.
In dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element sind von der positiven Elektrode und der negativen Elektrode eine oder beide vorzugsweise lichtdurchlässig oder halbdurchlässig, um die Emissionsausbeute des EL-Elements zu erhöhen.
Wie oben beschrieben, kann das erfindungsgemäße organische EL-Element auf die verschiedensten Arten realisiert werden. In dem organischen EL-Bauelement jeder Ausführungsart weist eine Löcherinjektionsschicht oder Löchertransportschicht eine Löcherdurchgangsverbindung auf und hat die Funktion, von einer positiven Elektrode injizierte Löcher zu einer Lichtemissionsschicht durchzulassen. Wenn daher die Löcherinjektionsschicht oder Löchertransportschicht zwischen der positiven Elektrode und der Lichtemissionsschicht vorgesehen ist, wird bei einem niedrigeren elektrischen Feld eine große Menge Löcher in die Lichtemissionsschicht injiziert. Außerdem können von einer negativen Elektrode oder Elektroneninjektionsschicht injizierte Elektronen in der Lichtemissionsschicht eingeschlossen werden, um dadurch die Lichtemissionsausbeute zu erhöhen. Daher kann das erhaltene organische EL-Element eine hervorragende Lichtemissionsleistung aufweisen.
Das in dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element verwendete Aminderivat weist eine hervorragende Fähigkeit zur Injektion und zum Transport von Löchern sowie zum Einschließen von Elektronen auf. Daher weist das erfindungsgemäße organische EL-Element eine hohe Lichtemissionsausbeute auf.
Typische Beispiele des erfindungsgemäßen Aminderivats sind unter anderem Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (2) bis (15) dargestellt werden.
Diese Verbindungen können durch ein bekanntes Syntheseverfahren synthetisiert werden; zum Beispiel durch eines der Verfahren, die in den Beispielen der vorliegenden Patentbeschreibung beschrieben werden. Konkret wird ein Metallreaktionspartner, wie z. B. Alkyllithium, in einer Inertgasatmosphäre bei niedriger Temperatur in eine Lösung von Triarylaminhalogenid gegeben, und das entstehende Gemisch wird gerührt. Anschließend wird ferner Zinkchlorid oder eine ähnliche Verbindung dem Gemisch zugesetzt, und das entstehende Gemisch wird gerührt, um den Metallreaktionspartner durch einen Metallreaktionspartner auszutauschen, der eine Kopplungsreaktion fördert. Eine Lösung aus einem anderen Triarylaminhalogenid und einem Kopplungskatalysator, wie z. B. Dichlorbis(triphenylphosphin)palladium, wird dem entstehenden Gemisch zur Reaktion zugesetzt, um dadurch die erfindungsgemäße Verbindung zu erhalten. Der Typ des hier verwendeten Inertgases unterliegt keiner besonderen Beschränkung, solange das Gas die Reaktion nicht behindert. Zum Beispiel kann Stickstoffgas oder Argongas eingesetzt werden. Beispiele verwendbarer Metallreaktionspartner sind unter anderem n-Butyllithium, sec-Butyllithium, tert-Butyllithium, Phenyllithium, Lithium und Magnesium. Die Reaktionstemperatur unterliegt keiner besonderen Beschränkung, und die Reaktion wird gewöhnlich bei einer Temperatur innerhalb eines Bereichs von –150°C bis 100°C ausgeführt, vorzugsweise von –100°C bis Raumtemperatur. Beispiele von Metallen, die eine Kopplungsreaktion fördern, sind unter anderem Magnesium, Zinn, Zink und Bor. Ein Kopplungskatalysator ist vorzugsweise ein Metallkomplex von Palladium oder Nickel. Der Typ des verwendeten Reaktionslösungsmittels unterliegt keiner besonderen Beschränkung, solange das Lösungsmittel die Reaktion nicht behindert, und gewöhnlich wird ein Ether-Lösungsmittel verwendet, wie z. B. Diethylether, Butylmethylether oder Tetrahydrofuran (nachstehend als THF abgekürzt).
Hinsichtlich eines Löcherinjektionsmaterials und eines Löchertransportmaterials, die in dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element verwendet werden, kann ein beliebiges Material eingesetzt werden, das aus Materialien, die herkömmlicherweise unter photoleitfähigen Materialien als Löchertransportmaterialien verwendet worden sind, sowie aus bekannten Materialien ausgewählt ist, die in einer Löcherinjektionsschicht oder einer Löchertransportschicht eines organischen EL-Bauelements eingesetzt werden.
Beispiele derartiger Materialien sind unter anderem Carbazolderivate (z. B. N-Phenylcarbazol und Polyvinylcarbazol); Triarylamin-Derivate (z. B. TPD, Polymere mit einem aromatischen tertiären Amin in einer Haupt- oder Seitenkette, 1,1-Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexan, N,N'-Diphenyl-N,N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, 4,4',4''-Tris{N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino}triphenylamin, eine Verbindung, die im "Journal of the Chemical Society Chemical Communications" S. 2175 (1996) beschrieben wird, Verbindungen, die in den japanischen Patentoffenlegungsschriften (kokai) Nr. 57-144558, 61-62038, 61-124949, 61-134354, 61-134355, 61-112164, 4-308688, 6-312979, 6-267658, 7-90256, 7-97355, 6-1972, 7-126226, 7-126615, 7-331238, 8-100172 und 8-48656 beschrieben werden, und ein Starburst-Aminderivat, das in "Advanced Materials" Bd. 6, S. 677 (1994) beschrieben wird); Stilben-Derivate (z. B. eine Verbindung, die in Proceedings (II) of the 72nd annual spring convention of The Chemical Society of Japan, S. 1392, 2PB098 beschrieben wird); Phthalocyanin-Derivate (z. B. metallfreies Phthalocyanin, Kupferphthalocyanin); und Polysilan.
Eine Löcherinjektionsschicht und eine Löchertransportschicht des erfindungsgemäßen organischen EL-Elements können jeweils aus einer einzelnen Schicht bestehen, die mindestens eine Spezies der oben beschriebenen Verbindungen enthält, oder können aus mehreren übereinander laminierten Löcherinjektionsschichten bestehen, in denen die Schichten verschiedene Spezies der Verbindungen enthalten.
Das erfindungsgemäße Aminderivat eignet sich wegen des Einbaus einer Phenylnaphthylengruppe zur Verwendung als Lichtemissionsmaterial. Insbesondere emittiert das Aminderivat blaues Licht, und die Emissionsfarbe des organischen EL-Elements kann durch Einbau eines anderen Lichtemissionsmaterials von blauer, grüner oder roter Farbe verändert werden.
Übrigens bildet eine Verbindung, die in einer Schicht verwendet wird, die das erfindungsgemäße organische EL-Element bildet, vorzugsweise keinen Exciplex mit einer Verbindung, die in einer anderen Schicht verwendet wird. Das erfindungsgemäße Aminderivat weist insofern einen Vorteil auf, als es selten einen Exciplex mit einer anderen Verbindung bildet. Dies wird dem Einbau einer Phenylnaphthylengruppe zugeschrieben.
In dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element jeder Ausführungsart weist eine Elektronentransportschicht eine Elektronendurchgangsverbindung auf und hat die Funktion, von einer negativen Elektrode injizierte Elektronen zu einer Lichtemissionsschicht durchzulassen.
Der Typ der Elektronendurchgangsverbindung unterliegt keiner besonderen Beschränkung, und eine verwendete Verbindung kann beliebig unter bekannten Verbindungen ausgewählt werden. Beispiele solcher bevorzugter Elektronendurchgangsverbindungen sind unter anderem Diphenylchinon-Derivate (z. B. diejenigen, die in Denshi-Shashin Gakkai-shi, 30, 3 (1991) beschrieben werden); Perylen-Derivate (z. B. diejenigen, die in J. Appl. Phys., 27, 269 (1988) beschrieben werden); Oxadiazol-Derivate (z. B. diejenigen, die in der oben angegebenen Literaturstelle, Jpn. J. Appl. Phys., 27, L713 (1988) oder in Appl. Phys. Lett., 55, 1489 (1989) beschrieben werden); Thiophen-Derivate (z. B. diejenigen, die in japanischen Patentanmeldung (kokai) Nr. 4-212286 beschrieben werden); Triazol-Derivate (z. B. diejenigen, die in Jpn. J. Appl. Phys, 32 L917 (1993) beschrieben werden); Thiadiazol-Derivate (z. B. diejenigen, die in 43rd Proceedings of The Society of Polymer Science, Japan, (III) Pla007 beschrieben werden); Metallkomplexe eines Oxinderivats (z. B. diejenigen, die in dem technischen Forschungsbericht Denshi Joho Tsushin Gakkai, 92 (311), 43 (1992) beschrieben werden); Polymere des Chinoxalin-Derivats (z. B. diejenigen, die in Jpn. J. Appl. Phys, 33, L250 (1994) beschrieben werden); und Phenanthrolin-Derivate (z. B. diejenigen, die in 43rd Proceedings of Kobunshi Toronkai, 14J07, beschrieben werden).
Hinsichtlich anderer Lichtemissionsmaterialien, die in dem erfindungsgemäßen organischen EL-Element verwendet werden, können bekannte Lichtemissionsmaterialien eingesetzt werden, wie z. B. Tageslichtleuchtstoffe, Fluoreszenzaufheller, Laserfarbstoffe, organische Szintillatoren und Reagenzien für die Fluoreszenzanalyse, wie in "Hikari Kino Zairyo" in der Serie Kobunshi Kino Zairyo beschrieben, veröffentlicht von Kyoritsu Shuppan (1991), P236, herausgegeben von The Society of Polymer Science, Japan.
Konkret sind Beispiele bevorzugter Lichtemissionsmaterialien unter anderem polykondensierte Ringverbindungen, wie z. B. Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Coronen, Rubren und Chinacidon; Oligophenylen-Verbindungen, wie z. B. Quaterphenyl; Szintillatoren für die Flüssigszintillation, wie z. B. 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis(4-methylstyryl)benzol, 1,4-Bis(4-methyl-5-phenyl-2-oxazolyl)benzol, 1,4-Bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzol, 2,5-Bis(5-tert-butyl-2-benzoxazolyl)thiophen, 1,4-Diphenyl-1,3-butadien, 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrien oder 1,1,4,4-Tatraphenyl-1,3-butadien; ein Metallkomplex eines Oxin-Derivats, offenbart in der japanischen Patentanmeldung (kokai) Nr. 63-264692; Cumarin-Farbstoffe; Dicyanomethylenpyran-Farbstoffe; Dicyanomethylenthiopyran-Farbstoffe; Polymethin-Farbstoffe; Oxobenzanthracen-Farbstoffe; Xanthen-Farbstoffe; Carbostyryl-Farbstoffe; Perylen-Farbstoffe; eine Oxazin-Verbindung, offenbart in der deutschen Patentschrift Nr. 2534713; ein Stilben-Derivat, beschrieben in Proceedings of the 40th Joint Lecture of Applied Physics, 1146 (1993); eine Spiroverbindung, offenbart in der japanischen Patentanmeldung (kokai) Nr. 7-278537; und eine Oxadiazol-Verbindung, offenbart in der japanischen Patentanmeldung (kokai) Nr. 4-363891.
Als nächstes wird ein Beispiel eines bevorzugten Verfahrens zur Herstellung eines organischen EL-Elements unter Verwendung des erfindungsgemäßen Aminderivats beschrieben. Speziell wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen EL-Elements beschrieben, das aus dem oben beschriebenen Aufbau positive Elektrode/Schicht, die das erfindungsgemäße Aminderivat enthält/negative Elektrode gebildet wird. Eine dünne Schicht, welche die gewünschten Elektrodensunstanz aufweist; zum Beispiel eine positive Elektronensubstanz, wird auf einem geeigneten Substrat durch Aufdampfen oder Sputtern ausgebildet, um eine Schichtdicke von 1 μm oder weniger, vorzugsweise von 10–200 nm zu erreichen und dadurch eine positive Elektrode auszubilden. Anschließend wird auf der positiven Elektrode eine dünne Schicht ausgebildet, die das Aminderivat aufweist.
Zur Ausbildung einer dünnen Schicht aus dem Aminderivat kann ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Gießverfahren oder ein Aufdampfverfahren angewandt werden. Von diesen Verfahren wird in Anbetracht der Tatsache, daß eine homogene Schicht leicht zu erzeugen ist und die Schicht nicht zur Entstehung von Defekten neigt, vorzugsweise ein Aufdampfverfahren angewandt.
Bei der Bildung einer Dünnschicht durch Aufdampfen werden die wünschenswerten Aufdampfbedingungen typischerweise innerhalb der folgenden Bereiche festgelegt: Erwärmungstemperatur des Schiffchens 50–400°C, Güte des Vakuums 10^–6–10^–3 Pa, Aufdampfrate 0,01–50 nm/s, Substrattemperatur –150 bis +300°C und Schichtdicke von 5 nm bis 5 μm, entsprechend der Aminderivat-Spezies, die in einer aminderivathaltigen Schicht verwendet wird, und der gewünschten Kristallstruktur und dem Assoziationszustand einer molekularen akkumulierten Schicht.
Nach beendeter Ausbildung einer Schicht, die das Aminderivat enthält, wird auf der Schicht durch Aufdampfen oder Sputtern eine Dünnschicht gebildet, die eine Substanz zum Formen einer negativen Elektrode aufweist, um eine Schichtdicke von 1 μm oder weniger zu erzielen und dadurch eine negative Elektrode herzustellen. Auf diese Weise erhält man ein gewünschtes organisches EL-Element.
Alternativ kann bei der Herstellung des oben beschriebenen organischen EL-Elements das Verfahren umgekehrt ausgeführt werden; d. h. es werden nacheinander eine negative Elektrode, eine Lichtemissionsschicht und eine positive Elektrode in dieser Reihenfolge ausgebildet.
An das so erhaltene organische EL-Element wird Gleichspannung mit einer solchen Polarität angelegt, daß die positive Elektrode ein positives Potential (+) und die negative Elektrode ein negatives Potential (–) aufweist. Wenn die angelegte Spannung annähernd 2–40 V beträgt, wird eine Emission von einer lichtdurchlässigen oder halbdurchlässigen Elektrode beobachtet (entweder der positiven Elektrode, der negativen Elektrode, oder von beiden).
Das erfindungsgemäße organische EL-Element emittiert Licht, wenn Wechselspannung daran angelegt wird. Die angelegte Wechselspannung kann eine beliebige Wellenform haben.
Wie oben beschrieben, weist das erfindungsgemäße organische EL-Element nicht nur eine hohe Lichtemissionsausbeute, sondern auch eine hervorragende Haltbarkeit bei der Lagerung und im Gebrauch auf. Der Grund dafür ist, daß das erfindungsgemäße Aminderivat einen Glasübergangspunkt (nachstehend als Tg bezeichnet) aufweist. Das erfindungsgemäße organische EL-Element weist vorzugsweise ein Aminderivat mit einem Tg von mindestens 80°C auf, stärker bevorzugt eine Verbindung mit einem Tg von mindestens 100°C.
Im allgemeinen ist jede der Schichten, die ein organisches EL-Element bilden, amorph, und eine Kristallisation der Schicht kann zum Bruch des organischen EL-Elements führen. Daher wird in einem organischen EL-Element vorzugsweise ein Material mit hohem Tg-Wert verwendet. Zum Beispiel hat N- Phenyl-N-(3-methylphenyl)-4-{4-N-phenyl-N-naphthyl)aminophenyl}naphthylamin, dargestellt durch die obenerwähnte Formel (2) (im folgenden abgekürzt als PMPNAPN), ein Beispiel des erfindungsgemäßen Aminderivats, einen Tg-Wert von 107°C, der um annähernd 40°C höher ist als der von TPD.
Eine Sichtanzeige- bzw. Bildschirmvorrichtung mit einem organischen EL-Element kann an einem Ort mit hoher Temperatur benutzt oder gelagert werden; zum Beispiel in einem Gewächshaus oder Kraftfahrzeug, oder an einem Ort, der direkter Sonneneinstrahlung ausgesetzt ist. Um solche rauhen Bedingungen zu überstehen, wird in einem organischen EL-Element ein Material mit hohem Tg verwendet, um dadurch die Nutzlebensdauer des Bauelements zu verlängern.
BEISPIELE
Als nächstes wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen ausführlicher beschrieben, die nicht als Einschränkung der Erfindung aufzufassen sind.
[VERFAHREN ZUR MESSUNG VON Tg]
Tg wurde mittels Differentialscanningkalorimetrie (DSC) gemessen. Eine Probe wurde geschmolzen und abgeschreckt, um einen Glaszustand anzunehmen. Anschließend wurde die Temperatur der Probe mit einer Gewebeschnitt von 40°C/Minute erhöht.
BEISPIEL 1
Synthese von PMPNAPN [Verbindung gemäß Formel (2)]
Eine Lösung von 1,6 Mol/l (1,7 ml) Butyllithium in Hexan wurde tropfenweise einer THF-Lösung (5 ml), die N-Phenyl-N-(3-methylphenyl)-(4-brom-1-naphthyl)amin (900 mg) enthielt, bei –78°C in einer Stickstoffatmosphäre zugesetzt. Nach 15-minütigem Rühren des Gemischs wurde dem Gemisch ein Tetramethylethylendiamin-Komplex von Zinkchlorid (640 mg) zugesetzt, und das entstandene Gemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden dem Gemisch eine THF-Lösung (5 ml), die N-Phenyl-N-(1-naphthyl)-N-(4-bromphenyl)amin (1 g) enthielt, und Bistriphenylphosphinpalladium (50 mg) zugesetzt, und das entstandene Gemisch wurde 19 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nachdem man das Gemisch abkühlen ließ, wurden Wasser und Toluol zugesetzt, um dadurch mittels Extraktion ein Rohprodukt in einer organischen Schicht zu erhalten. Nach dem Einengen unter reduziertem Druck wurde das Produkt mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Heptan/Toluol = 5/1) gereinigt, um dadurch 0,2 g der im Titel genannten Verbindung zu erhalten. Die Fluoreszenzfarbe der Verbindung in Toluol war violett.
¹H-NMR (CDCl₃) δ = 2,23(s, 3H), 6,7–7,6(m, 26H), 7,81(d, 1H), 7,91(d, 1H), 8,0–8,04 (m, 3H).
Der mittels DSC gemessene Tg-Wert des so gewonnenen PMPNAPN betrug 107°C.
BEISPIEL 2
Synthese von 4,4'-Bis[4''-{N-phenyl-N-(3'''-methylphenyl)amino}naphthyl]triphenylamin (Verbindung gemäß Formel (13)] (nachstehend abgekürzt als BPMANT)
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei aber N-Phenyl-N-(1-naphthyl)-N-(4-bromphenyl)amin durch 4,4'-Dibromtriphenylamin ersetzt wurde, um dadurch die im Titel genannte Verbindung zu synthetisieren.
¹H-NMR (CDCl₃) δ = 2,24(s, 6H), 6,7–7,6(m, 39H), 8,0–8,1(m, 4H).
Der mittels DSC gemessene Tg-Wert des so gewonnenen BPMANT betrug 145°C.
BEISPIEL 3
Synthese von 4,4',4''-Tris[4'''-{N-phenyl-N-(3''''-methylphenyl)amino}naphthyl]triphenylamin [Verbindung gemäß Formel (14)] (nachstehend abgekürzt als TPMANT)
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei aber N-Phenyl-N-(1-naphthyl)-N-(4-bromphenyl)amin durch 4,4',4''-Triiodtriphenylamin ersetzt wurde, um dadurch die im Titel genannte Verbindung zu synthetisieren.
¹H-NMR (CDCl₃) δ = 2,25(s, 9H), 6,78(bd, 3H), 6,8–7,0(m, 9H), 7,60(bd, 6H), 7,11 (t, 3H), 7,2 (m, 6H), 7,3–7,6(m, 24H), 8,06(bd, 3H), 8,12(bd, 3H).
Der mittels DSC gemessene Tg-Wert des so gewonnenen TPMANT betrug 168°C.
BEISPIEL 4
Ein Glassubstrat (25 mm × 75 mm × 1,1 mm, Produkt von Tokyo Sanyoshinku), auf das ITO bis zu einer Schichtdicke von 50 nm aufgedampft worden war, wurde als lichtdurchlässiges Trägersubstrat verwendet. Das Trägersubstrat wurde auf einem Substrathalter einer im Handel erhältlichen Aufdampfvorrichtung (Produkt von Shinkukiko) befestigt. Ein Quarztiegel, der PMPNAPN enthielt, und ein weiterer Quarztiegel, der Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (nachstehend als Alq bezeichnet) enthielt, wurden in ein Vakuumgefäß gesetzt, und der Innendruck des Gefäßes wurde auf 1 × 10^–4 Pa reduziert.
Der PMPNAPN enthaltende Tiegel wurde zum Aufdampfen von PMPNAPN auf das Trägersubstrat erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Dann wurde der Alq enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von Alq erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Die Aufdampfraten betrugen 0,1–0,2 nm/s.
Anschließend wurde der Innendruck des Vakuumgefäßes auf 2 × 10^–4 Pa reduziert. In einen Graphittiegel eingebrachtes Magnesium wurde mit einer Aufdampfrate von 1,2–2,4 nm/s aufgedampft, und gleichzeitig wurde in einen weiteren Tiegel eingebrachtes Silber mit einer Aufdampfrate von 0,1–0,2 nm/s aufgedampft, um dadurch eine Metallelektrode aus Mg-Ag-Gemisch (200 nm) auszubilden, die als Gegenelektrode auf einer Lichtemissionsschicht dient. Auf diese Weise wurde ein organisches EL-Element erzeugt.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 5 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 5 mA/cm², und es wurde grünes Licht mit einer Wellenlänge von 530 nm und einer Leuchtdichte von 100 cd/m² emittiert.
BEISPIEL 5
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei aber PMPNAPN durch BPMANT ersetzt wurde, um dadurch ein organisches EL-Element zu erzeugen.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 5 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch- Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 5 mA/cm², und es wurde grünes Licht mit einer Leuchtdichte von 130 cd/m² emittiert.
BEISPIEL 6
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei aber PMPNAPN durch TPMANT ersetzt wurde, um dadurch ein organisches EL-Element zu erzeugen.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 5 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 3 mA/cm², und es wurde grünes Licht mit einer Leuchtdichte von 70 cd/m² emittiert.
BEISPIEL 7
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 wurde ein lichtdurchlässiges Glassubstrat auf einem Substrathalter einer Aufdampfvorrichtung befestigt. Ein Quarztiegel, der PMPNAPN enthielt, ein anderer Tiegel, der TPD enthielt, und noch ein weiterer Tiegel, der Alq enthielt, wurden in ein Vakuumgefäß gesetzt, und der Innendruck des Gefäßes wurde auf 1 × 10^–4 Pa reduziert.
Der PMPNAPN enthaltende Tiegel wurde zum Aufdampfen von PMPNAPN auf das Trägersubstrat erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 30 nm zu bilden. Dann wurde der TPD enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von TPD erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm zu bilden. Ferner wurde der Alq enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von Alq erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Die Aufdampfraten betrugen 0,1–0,2 nm/s.
Anschließend wurde der Innendruck des Vakuumgefäßes auf 2 × 10^–4 Pa reduziert. In einen Graphittiegel eingebrachtes Magnesium wurde mit einer Aufdampfrate von 1,2–2,4 nm/s aufgedampft, und gleichzeitig wurde in einen weiteren Tiegel eingebrachtes Silber mit einer Aufdampfrate von 0,1–0,2 nm/s aufgedampft, um dadurch eine Metallelektrode aus Mg-Ag-Gemisch (200 nm) auszubilden, die unter den oben beschriebenen Bedingungen als Gegenelektrode auf einer Lichtemissionsschicht dient. Auf diese Weise wurde ein organisches EL-Element erzeugt.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 5 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 7 mA/cm², und es wurde grünes Licht mit einer Leuchtdichte von 180 cd/m² emittiert.
BEISPIEL 8
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 wurde ein lichtdurchlässiges Glassubstrat auf einem Substrathalter einer Aufdampfvorrichtung befestigt. Ein Quarztiegel, der PMPNAPN enthielt, ein anderer Tiegel, der TPD enthielt, und ein weiterer Tiegel, der 9,9'-Spirobisilafluoren enthielt, wurden in ein Vakuumgefäß gesetzt, und der Innendruck des Gefäßes wurde auf 1 × 10^–4 Pa reduziert.
Der TPD enthaltende Tiegel wurde zum Aufdampfen von TPD auf das Trägersubstrat erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Dann wurde der PMPNAPN enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von PMPNAPN erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm zu bilden. Ferner wurde der 9,9'-Spirobisilafluoren enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von 9,9'-Spirobisilafluoren erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Die Aufdampfraten betrugen 0,1–0,2 nm/s.
Anschließend wurde der Innendruck des Vakuumgefäßes auf 2 × 10^–4 Pa reduziert. In einen Graphittiegel eingebrachtes Magnesium wurde mit einer Aufdampfrate von 1,2–2,4 nm/s aufgedampft, und gleichzeitig wurde in einen weiteren Tiegel eingebrachtes Silber mit einer Aufdampfrate von 0,1–0,2 nm/s aufgedampft, um dadurch eine Metallelektrode aus Mg-Ag-Gemisch (200 nm) auszubilden, die unter den oben beschriebenen Bedingungen als Gegenelektrode auf einer Lichtemissionsschicht dient. Auf diese Weise wurde ein organisches EL-Element erzeugt.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 7 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 5 mA/cm², und von PMPNAPN wurde blaues Licht emittiert.
BEISPIEL 9
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 wurde ein lichtdurchlässiges Glassubstrat auf einem Substrathalter einer Aufdampfvorrichtung befestigt. Ein Quarztiegel, der PMPNAPN enthielt, ein anderer Tiegel, der 4,4',4''-Tris{N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino}triphenylamin enthielt, und noch ein weiterer Tiegel, der 2,5-Bis{5-(2-benzo[b]thienyl}1,1,3,4-tetraphenylsilacyclopentadien enthielt, wurden in ein Vakuumgefäß gesetzt, und der Innendruck des Gefäßes wurde auf 1 × 10^–4 Pa reduziert.
Der 4,4',4''-Tris{N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino}triphenylamin enthaltende Tiegel wurde zum Aufdampfen der Verbindung auf das Trägersubstrat erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 30 nm zu bilden. Dann wurde der PMPNAPN enthaltende Tiegel zum Aufdampfen von PMPNAPN erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 20 nm zu bilden. Ferner wurde der 2,5-Bis{5-(2-benzo[b]thienyl)thienyl}1,1,3,4-tetraphenylsilacyclopentadien enthaltende Tiegel zum Aufdampfen der Verbindung erhitzt, um eine Schicht mit einer Dicke von 50 nm zu bilden. Die Aufdampfraten betrugen 0,1–0,2 nm/s.
Anschließend wurde der Innendruck des Vakuumgefäßes auf 2 × 10^–4 Pa reduziert. In einen Graphittiegel eingebrachtes Magnesium wurde mit einer Aufdampfrate von 1,2–2,4 nm/s aufgedampft, und gleichzeitig wurde in einen weiteren Tiegel eingebrachtes Silber mit einer Aufdampfrate von 0,1–0,2 nm/s aufgedampft, um dadurch eine Metallelektrode aus Mg-Ag-Gemisch (200 nm) auszubilden, die unter den oben beschriebenen Bedingungen als Gegenelektrode auf einer Lichtemissionsschicht dient. Auf diese Weise wurde ein organisches EL-Element erzeugt.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element eine Gleichspannung von 15 V zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, floß ein Strom von etwa 100 mA/cm², und es wurde rotes Licht emittiert.
VERGLEICHSBEISPIEL 1
Der mittels DSC gemessene Tg-Wert von TPD betrug 69°C.
VERGLEICHSBEISPIEL 2
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei aber das in Beispiel 4 verwendete PMPNAPN durch TPD ersetzt wurde, um dadurch ein organisches EL-Element zu erzeugen.
Wenn in dem so erzeugten organischen EL-Element bei 100°C eine Gleichspannung zwischen der als positive Elektrode dienenden ITO-Elektrode und der als negative Elektrode dienenden Mg-Ag-Gemisch-Elektrode angelegt wurde, erlosch das Licht nach einigen Sekunden. Wenn dagegen an das in Beispiel 4 erzeugte organische EL-Element bei 100°C Gleichspannung angelegt wurde, dann wurde noch nach einer Stunde Licht emittiert.
ANWENDBARKEIT IN DER INDUSTRIE
Das erfindungsgemäße Aminderivat weist einen hohen Tg-Wert und ein hervorragendes Löchertransportverhalten auf und ist daher für die Erzeugung einer Transportschicht eines organischen EL-Elements oder für die Elektrophotographie geeignet. Ferner bildet das Derivat selten einen Exciplex zwischen Lichtemissions- und Elektronentransportmaterialien, und daher kann das Derivat mit verschiedenen Materialien kombiniert werden, um dadurch ein organisches EL-Element zu erzeugen, das seine Lichtemissionsausbeute beibehält und Licht von verschiedenen Farben emittiert. Außerdem weist das Derivat eine hohe Lichtemissionsausbeute auf und eignet sich als Lichtemissionsmaterial.
Das efrindungsgemäße organische EL-Element weist das oben beschriebene Aminderivat auf und besitzt eine hohe Lichtemissionsausbeute und lange Nutzlebensdauer. Außerdem wird durch Verwendung des Elements ein vollfarbfähiger Bildschirm realisiert. Dementsprechend ermöglicht die Verwendung des erfindungsgemäßen organischen EL-Elements die Herstellung eines vollfarbfähigen Bildschirms von längerer Nutzlebensdauer.

Claims

Aminderivat, das durch die folgende Formel (1) dargestellt wird:
(wobei R₁ bis R₂₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten, und wobei irgendeine von der substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe oder der substituierten oder nichtsubstituierten heterocyclischen Gruppe eine kondensierte Struktur bilden kann].
Organisches Elektrolumineszenzelement, das ein durch die folgende Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist:
[wobei R₁ bis R₂₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten, und wobei irgendeine von der substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe oder der substituierten oder nichtsubstituierten heterocyclischen Gruppe eine kondensierte Struktur bilden kann].
Organisches Elektrolumineszenzelement nach Anspruch 2, das eine Löchertransportschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Organisches Elektrolumineszenzelement nach Anspruch 2, das eine Lichtemissionsschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Organisches Elektrolumineszenzelement nach Anspruch 2, das eine Löcherinjektionsschicht aufweist, die ein durch Formel (1) dargestelltes Aminderivat enthält.
Löchertransportmaterial, das ein durch die folgende Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist:
[wobei R₁ bis R₂₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-₆-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten, und wobei irgendeine von der substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe oder der substituierten oder nichtsubstituierten heterocyclischen Gruppe eine kondensierte Struktur bilden kann].
Organisches Elektrolumineszenzelement, das ein durch die folgende Formel (1) dargestelltes Aminderivat aufweist:
[wobei R₁ bis R₂₀ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₁-C₆-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten, und wobei irgendeine von der substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppe oder der substituierten oder nichtsubstituierten heterocyclischen Gruppe eine kondensierte Struktur bilden kann].