DE69700299T2 - Mittel zum Färben von Keratinfasern beinhaltend 2-Iminoindol Derivaten - Google Patents

Mittel zum Färben von Keratinfasern beinhaltend 2-Iminoindol Derivaten

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Description

  • Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die mindestens ein 2-Iminoindolinderivat als Kuppler und mindestens eine Oxidationsbase enthält.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- Phenylendiamine, p-Phenylendiamine, o- Aminophenole oder p- Aminophenole oder heterocyclische Verbindungen, enthalten, die allgemein als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei letztere insbesondere unter aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, 1, 3-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen, wie Indolverbindungen (WO 92/17157), ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden können, kann eine reiche Farbpalette erzielt werden.
  • Die durch diese Oxidationsfarbstoffe erzielte sogenannte 'permanente' Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzielt werden können, und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäsche, Dauerwelle, Schweiß, Frottieren).
  • Durch die Färbemittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. durch sie müssen die geringstmöglichen Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser erzielt werden können, die von der Wurzel bis zur Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann. Die Anmelderin hat nun festgestellt, daß es möglich ist, neue kräftige Färbungen zu erzielen, die wenig selektiv und besonders beständig sind und mit denen intensive Färbungen in unterschiedlichen Nuancen erhältlich sind, indem spezielle 2-Iminoindolinderivate verwendet werden. Diese Verbindungen (die teilweise an sich neu sind) können ferner leicht synthetisiert werden.
  • Diese Feststellung ist die Basis der vorliegenden Erfindung.
  • Die Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
  • - als Kuppler mindestens ein 2-Iminoindolinderivat der Formel (I) und/oder mindestens ein Additionssalz dieser Verbindungen mit einer Säure und/oder eine ihrer möglichen tautomeren Formen:
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-carbonyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Acyl;
  • - R&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl oder Arylsulfonyl;
  • - R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkyl-amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkyl-amino, Cyano oder Aryl;
  • - R&sub4; und R&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkyl-amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkyl-amino, C&sub7;&submin;&sub1;&sub1;-Aralkyl, Halogen oder Nitro;
  • - und mindestens eine Oxidationsbase.
  • In der oben angegebenen Formel (I) können die C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppen und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt vorliegen, und von den Halogenatomen können Chlor, Brom, Iod und Fluor angegeben werden.
  • In der oben angegebenen Formel (I) können die Arylgruppen beispielsweise Phenyl, Thiophen und Furan bedeuten.
  • Entsprechend der oben definierten Formel (I) können die beiden folgenden tautomeren Formen vorliegen:
  • Das vorherrschende Vorliegen und/oder die Stabilität jeder tautomeren Form hängt von der Art der Substituenten R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; ab.
  • Die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung erzielten Färbungen zeichnen sich durch verschiedene, kräftige und wenig selektive Nuancen aus und weisen ausgezeichnete Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit sowohl gegenüber atmosphärischen Einwirkungen, wie Licht und ungünstigen Witterungsbedingungen, als auch gegenüber Schweiß und verschiedenen Behandlungen auf, denen das Haar unterzogen werden kann (Wäschen mit Shampoo, dauerhafte Verformungen).
  • Von den 2-Iminoindolinderivaten der Formel (I), die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Kuppler verwendbar sind, können insbesondere genannt werden:
  • - 4-Benzyloxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
  • - 4-Methoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
  • - 2-Imino-2,3-dihydro-1H-indol-4-ol,
  • - 5-Chlor-7-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
  • - 5,6-Dimethoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
  • - 5, 6-Dihydroxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
  • - 1,3-Dihydro-indol-2-ylidenamin
  • sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Das oder die 2-Iminoindolinderivate der Formel (I) machen vorzugsweise ungefähr 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter ungefähr 0,005 bis 6 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die Art der Oxidationsbase oder der Oxidationsbasen, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verwendet werden können, ist nicht kritisch. Die Oxidationsbase oder die Oxidationsbasen sind vorzugsweise ausgewählt unter p- Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen, heterocyclischen Basen und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung als Oxidationsbasen verwendbaren p-Phenylendiaminen können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden:
  • worin bedeuten:
  • - R&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl,
  • - R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl,
  • - R&sub8; Wasserstoff, Halogen, wie beispielsweise Chlor, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, Sulfo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkoxy und
  • - R&sub9; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl.
  • Wenn R&sub5; in der oben angegebenen Formel (II) von Wasserstoff verschieden ist, bedeuten R&sub6; und R&sub7; vorzugsweise Wasserstoff und R&sub5; ist vorzugsweise mit R&sub9; identisch; wenn R&sub8; ein Halogenatom ist, bedeuten R&sub6;, R&sub7; und R&sub9; vorzugsweise Wasserstoff.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben angegebenen Formel (II) können insbesondere genannt werden: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2, 6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2, 6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-1-(β-methoxyethyl)-aminobenzol, 2-Chlor-p-phenylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung als Oxidationsbasen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden:
  • worin bedeuten:
  • - Q&sub1; und Q&sub2;, die identisch oder voneinander verschieden sind, eine Hydroxygruppe oder NHR&sub1;&sub3; worin R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet,
  • - R&sub1;&sub0; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, worin die Aminogruppe substituiert sein kann,
  • - R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, und
  • - W eine Gruppe, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist:
  • -(CH&sub2;)n-; -(CH&sub2;)m-O-(CH&sub2;)m-; -(CH&sub2;)m-CHOH-(CH&sub2;)m- und
  • worin n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 und m Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 bedeuten.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen der oben angegebenen Formel (III) können insbesondere genannt werden: N,N-Bis(βhydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-2-propanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N, N'-bis(4'-aminophenyl)- ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)- ethylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen der Formel (III) werden N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol oder eines der Additionssalze dieser Verbindung mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den p-Aminophenolen, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung als Oxidationsbasen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (IV) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden:
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1;&sub4; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl und
  • - R&sub1;&sub5; Wasserstoff, Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Cyanoalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl,
  • mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen R&sub1;&sub4; oder R&sub1;&sub5; Wasserstoff bedeutet.
  • Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (IV) können insbesondere genannt werden: p-Aminophenol, 4-Amino-3- methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxyme thylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl/aminomethyl)-phenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure. Von den o-Aminophenolen, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung als Oxidationsbasen verwendbar sind, können insbesondere 2-Aminophenol, 2-Amino-1-hydroxy- 5-methylbenzol, 2-Amino-1-hydroxy-6-methylbenzol, 5-Acetamido-2-aminophenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
  • Von den heterocyclischen Basen, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung als Oxidationsbasen verwendbar sind, können insbesondere Pyridinderivate, Pyrimidinderivate, Pyrazolderivate und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschriebenen Verbindungen, wie 2,5-Diaminopyridin, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 23 59 399 oder in den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-333 495 beschriebenen Verbindungen, wie 2,4,5, 6-Tetraaminopyrimidin und 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure angegeben werden. Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die in den Patenten DE 38 43 892, DE 41 33 957 und in den Patentanmeldungen WO 94/08969 und WO 94/08970 beschriebenen Verbindungen, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol und 3,4-Diaminopyrazol, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure angegeben werden.
  • Die Oxidationsbase oder Oxidationsbasen machen erfindungsgemäß vorzugsweise ungefähr 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter ungefähr 0,005 bis 6 Gew.-% dieses Gewichts aus. Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann ferner einen oder mehrere zusätzliche Kuppler, die von den 2-Iminoindolinderivaten der Formel (I) verschieden sind, und/- oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, um die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen zu variieren oder mit Reflexen anzureichern.
  • Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendbaren zusätzlichen Kuppler können unter den herkömmlich beim oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt sein, von denen insbesondere m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, 1,3- Dihydroxybenzole und heterocyclische Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate und Indolinderivate, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure angegeben werden können.
  • Diese Kuppler können insbesondere ausgewählt sein unter 2- Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1, 3-Dihydroxy- 2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1- (β-hydroxyethyloxyj-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, a-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 6-Hydroxyindolin und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Wenn diese zusätzlichen Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise ungefähr 0,0005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter ungefähr 0,005 bis 3 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die Additionssalze der Oxidationsbase oder Oxidationsbasen und/oder der zusätzlichen Kuppler mit einer Säure, die in der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verwendet werden können, sind insbesondere unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösemittel zum Solubilisieren der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösemitteln können beispielsweise niedere Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2- Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
  • Die Lösemittel können vorzugsweise in Mengenanteilen im Bereich von ungefähr 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von 3 bis 12. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Mitteln zum Ansäuern können beispielsweise anorganische oder organische Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und Sulfonsäuren, genannt werden.
  • Von den Mitteln zum Alkalischmachen können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) genannt werden:
  • worin bedeuten:
  • - R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und
  • - R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7; R&sub1;&sub8; und R&sub1;&sub9;, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe.
  • Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Silicone, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel. Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls eingesetzte ergänzende Verbindung oder die gegebenenfalls eingesetzten ergänzenden Verbindungen so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der 2-Iminoindolinderivate der oben angegebenen Formel (I) als Kuppler in Kombination mit mindestens einer Oxidationsbase zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Färbemittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird mindestens eine oben definierte Färbemittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht, wobei die Farbe bei saurem, neutralem oder alkalischem pH- Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Färbemittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
  • Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die oben beschriebene Färbemittelzusammensetzung bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel in einer Menge enthält, die für die Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird anschließend auf die Keratinfasern aufgetragen und ungefähr 3 bis 50 Minuten, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten, einwirken gelassen, wonach gespült, mit Haarshampoo gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt sein, von denen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate und Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, genannt werden können. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, daß der pH- Wert der nach dem Mischen mit der Färbemittelzusammensetzung resultierenden Zusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgetragen wird, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter von 5 bis 11 liegt. Er wird mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuren oder Alkalischmachen, wie den oben definierten Mitteln, auf den gewünschten Wert eingestellt. Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzstoffe, wie die oben definierten Zusatzstoffe, enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden.
  • Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in verschiedenen Formen vorliegen, wie als Flüssigkeit, Creme, Gel, oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
  • Die Erfindung hat ferner eine Vorrichtung zum Färben oder 'Kit' mit mehreren Abteilungen oder beliebige weitere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen zum Gegenstand, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Färbemittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können mit einem Mittel ausgestattet sein, durch das das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Die Verbindungen der Formel (I), die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Kuppler verwendet werden, sind teilweise bekannte Verbindungen, einige von ihnen sind jedoch an sich neu.
  • Die speziellen Verbindungen der Formel (IA), die der Formel (I) entsprechen, worin R&sub1; und R&sub2; Wasserstoffatome sind, können nach dem Herstellungsverfahren erhalten werden, das in den Dokumenten RG Glushkov USSR Patent 179 320 (1965) und Chem. Abstr. 65, 2225 (1966) beschrieben ist und das dem folgenden Schema A entspricht: SCHEMA A
  • In dem oben definierten Schema A entsprechen die Bedeutungen der Gruppen R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; in den Formeln (1) und (2) den oben in Formel (I) angegebenen Bedeutungen.
  • Es handelt sich um ein zweistufiges Verfahren, wobei von Ausgangsverbindungen der Formel (1) ausgegangen wird, die die Struktur von o-Nitrophenylacetonitril aufweisen; das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen ist aus der Literatur bekannt (M. MAKOSZA, J. WINIARSKI, Acc. Chem. Res. 87 (1987) 282; M. MAKOSZA, W. DANIKIEWICZ, K. WOJCIECHOWSKI, Liebigs Ann. Chem. 203 (1988)).
  • Der erste Schritt ist entweder eine chemische Reduktion in Gegenwart eines organischen Lösemittels mit Metallen, wie Zink oder Zinn, oder eine selektive Hydrierung mit einem Katalysator, wie Palladium oder Platin. Er führt zu Derivaten mit der Struktur von o-Aminophenylacetonitril (Formel (2)). Für diese Umsetzung wird insbesondere Zink in Pulver form in einem Salzsäuremedium verwendet. Die eingesetzten Lösemittel sind vorzugsweise Ether und insbesondere Tetrahydrofuran (THF). Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von 25ºC und der Rückflußtemperatur des Lösemittels und insbesondere im Bereich von 25 bis 40ºC. Der zweite Schritt ist eine Cyclisierung in saurem Medium in Gegenwart eines organischen Lösemittels. Es wird insbesondere Essigsäure verwendet. Die Reaktionstemperatur entspricht der Rückflußtemperatur des Lösemittels. Das am Ende vorliegende Produkt der Formel (I') wird vorzugsweise in Form eines Additionssalzes mit einer Säure, vorzugsweise in Form von Hydrochlorid, isoliert. Es wird durch Fällung des Reaktionsmediums in saurem Medium erhalten; um beispielsweise ein Hydrochlorid zu erhalten, wird am Ende der Umsetzung ein HCl-Gasstrom hindurch geleitet.
  • Die speziellen Verbindungen der Formel (IB), die der Formel (I) entsprechen, worin R&sub1; Wasserstoff bedeutet und worin R&sub2; von Wasserstoff verschieden ist, und die speziellen Verbindungen der Formel (IC), die der Formel (I) entsprechen, worin R&sub1; und R&sub2; beide von Wasserstoff verschieden sind, können nach einem Herstellungsverfahren erhalten werden, das in der Literatur angegeben ist und dem folgenden Schema B entspricht: SCHEMA B
  • Die Verbindung (1) kann unter den Bedingungen zur Reduktion unter Cyclisierung nach bekannten Verfahren behandelt werden, wie beispielsweise nach dem von M. MAKOSZA et al. in Liebigs Ann. Chem. 203 (1988) beschriebenen Verfahren, um das Indol (3) zu erhalten.
  • Um das Indol (4) zu erhalten, kann das Indol (3) nach herkömmlichen Verfahren alkyliert werden, die von N. J. HOULIAN (Hrsg.) in 'Heterocyclic compounds: Indoles', Teil II, S. 72-73, Wiley-interscience, beschrieben sind.
  • Die Verbindungen (3) bzw. (4) können nach einem bereits beschriebenen Verfahren (R. E. HARMON et al. in J. Org. Chem. 38 (1) (1973) 11] mit einem Azid der Struktur (5) umgesetzt werden, um die 2-Iminoindoline (IB) bzw. (IC) zu erhalten.
  • Die Verbindungen der Strukturen (IB) bzw. (IC) können ferner durch Umsetzung eines Amins R&sub2;NH&sub2; mit einem 2-Indolinthionderivat der Struktur (6) bzw. (7) hergestellt werden, wie es von T. HINO et al. in Tetrahedron 27 (1971) 775 beschrieben und in dem folgenden Schema C dargestellt ist: SCHEMA C
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
    • HERSTELLUNGSBEISPIELE BEISPIEL Nr. 1: Herstellung von 1,3-Dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 50 ml-Dreihalskolben werden 2 g (2-Nitro-phenyl)-acetonitril in einem THF/HCl-Gemisch (37%, d. h. 10 ml/10 ml) solubilisiert.
  • Es werden 5 Gramm Zink in kleinen Portionen bei einer Temperatur unter 40ºC zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wird 15 Minuten weitergerührt, worauf der Zinküberschuß abfiltriert wird. Das Filtrat wird zur Trockene eingedampft. Das (2-Amino-phenyl)-acetonitril-Hydrochlorid wird bei Rückflußtemperatur in 25 ml Essigsäure aufgenommen. Nach einer Stunde Erwärmen wird die Lösung mit gasförmiger Salzsäure gesättigt. Der Niederschlag wird abfiltriert und anschließend im Vakuum mit Phosphorsäureanhydrid und Kaliumhydroxid getrocknet. Es wird 1 g 1,3-Dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute = 48%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d&sub6; : 400 MHz) BEISPIEL Nr. 2: Herstellung von 4-Methoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
    • 1. Schritt: Herstellung von (2-Amino-6-methoxy-phenyl)-acetonitril-Hydrochlorid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 100 ml-Dreihalskolben werden 3,84 g (2-Methoxy-6-nitro-phenyl)-acetonitril in einem THF/HCl-Gemisch = 1/1 (40 ml) solubilisiert.
  • Es werden 7, 8 Gramm Zink in kleinen Portionen bei einer Temperatur unter 40ºC zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wird 15 Minuten weitergerührt, worauf der Zinküberschuß abfiltriert wird. Das Filtrat wird zur Trockene eingedampft. Es werden 3 g (2-Amino-6-methoxy-phenyl)-acetonitril-Hydrochlorid gewonnen (Ausbeute = 75%).
    • 2. Schritt: Herstellung von 4-Methoxy-1, 3-dihydro-indol-2- ylidenamin-Hydrochlorid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 100 ml-Dreihalskolben werden 3 g (2-Amino-6-methoxyphenyl)-acetonitril-Hydrochlorid in 25 ml Essigsäure eine Stunde auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach Verdampfen der Säure im Vakuum und nach Trocknen im Vakuum mit Phosphorsäureanhydrid und Kaliumhydroxid werden 2,9 g 4-Methoxy- 1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid gewonnen (Ausbeute = 96%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6 : 400 MHz) BEISPIEL Nr. 3: Herstellung von 2-Imino-2,3-dihydro-1H-indol-4-ol-Hydrobromid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 25 ml-Dreihalskolben werden 2 g 4-Methoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid in 8 ml Bromwasserstoffsäure (60%) 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wird das Medium auf Umgebungstemperatur zurückkehren gelassen. Das 2-Imino-2,3-dihydro-1H-indol-4-ol-Hydrobromid kristallisiert. Es wird abfiltriert und mit Petrolether gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum mit Phosphorsäureanhydrid und Kaliumhydroxid werden 1,6 g Produkt gewonnen (Ausbeute = 70%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6; 400 MHz) BEISPIEL Nr. 4: Herstellung von 4-Benzyloxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
    • 1. Schritt: Herstellung von (2-Amino-6-benzyloxy-phenyl)- acetonitril
  • In einem mit einem Kühler und einem Thermometer ausgestatteten 21-SVL-Reaktionsgefäß werden 135 g (2-Benzyloxy-6-nitro-phenyl)-acetonitril in 1 Liter THF und 0,5 Liter Salzsäure (37%) solubilisiert.
  • Es werden 150 Gramm Zink in kleinen Portionen bei einer Temperatur unter 40ºC zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wird 15 Minuten weitergerührt, worauf der Zinküberschuß abfiltriert wird.
  • Das Filtrat wird in 10 Volumina Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser und Petrolether gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum mit Phosphorsäureanhydrid werden 80 g (2-Amino-6-benzyloxy-phenyl)-acetonitril erhalten (Ausbeute = 67%).
    • 2. Schritt: Herstellung von 4-Benzyloxy-1,3-dihydro-indol- 2-ylidenamin-Hydrochlorid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 500 ml-Dreihalskolben werden 71,5 g (2-Amino-6-benzyloxy-phenyl)-acetonitril in 350 ml Essigsäure eine Stunde auf Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wird das Medium auf Umgebungstemperatur zurückkehren gelassen, wonach es mit gasförmiger Salzsäure gesättigt wird. Der Niederschlag wird abfiltriert und anschließend mit Petrolether gewaschen.
  • Nach Trocknen im Vakuum mit Phosphorsäureanhydrid und Kaliumhydroxid werden 63 g 4-Benzyloxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute = 76%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6 : 400 MHz) BEISPIEL Nr. 5: Herstellung von 5-Chlor-7-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
    • 1. Schritt: Herstellung von (2-Amino-5-chlor-3-methoxy-phenyl) -acetonitril
  • Entsprechend Beispiel Nr. 3 werden 22,7 g (5-Chlor-3-methoxy-2-nitro-phenyl)-acetonitril, das in einem THF/HCl-Gemisch (37% = 100 ml/70 ml) gelöst ist, mit 26 g Zink in Pulverform reduziert. Es werden 19 g (2-Amino-5-chlor-3- methoxy-phenyl)-acetonitril erhalten (Ausbeute = 97%).
    • 2. Schritt: Herstellung von 5-Chlor-7-methoxy-1,3-dihydroindol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
  • Entsprechend Beispiel Nr. 3 werden 15 g (2-Amino-5-chlor-3- methoxy-phenyl)-acetonitril in 150 ml Essigsäure auf Rückflußtemperatur erwärmt. Es werden 11,2 g 5-Chlor-7-methoxy- 1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute = 63,6%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6 : 400 MHz) BEISPIEL Nr. 6: Herstellung von 5,6-Dimethoxy-1,3-dihydroindol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
  • In einem mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestatteten 250 ml-Dreihalskolben werden 22,2 g (4,5-Dimethoxy-2- nitro-phenyl)-acetonitril in einem THF/HCl-Gemisch (37% 150 ml/60 ml) solubilisiert.
  • Dann werden 26 g Zink in Pulverform in kleinen Portionen bei einer Temperatur unter 40ºC zugegeben. Die Zugabe verläuft exotherm. Nach vollständiger Zugabe wird 15 Minuten weitergerührt, wonach der Zinküberschuß abfiltriert wird. Das Filtrat wird mit gasförmiger HCl gesättigt und der er haltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Petrolether gewaschen und anschließend mit Phosphorsäureanhydrid und Kaliumhydroxid im Vakuum getrocknet. Es werden 15 g 5,6-Dimethoxy-1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute = 65%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6 : 400 MHz) BEISPIEL Nr. 7: Herstellung von 5,6-Dihydroxy-1,3-dihydroindol-2-ylidenamin-Hydrochlorid
  • Entsprechend Beispiel Nr. 6 werden 1,9 g (4,5-Dihydroxy-2- nitro-phenyl)-acetonitril in einem THF/HCl-Gemisch (37% = 20 ml/20 ml) solubilisiert, das mit 5 g Zink behandelt wird. Nach der Behandlung werden 1,8 g 5,6-Dihydroxy-1,3- dihydro-indol-2-ylidenamin-Hydrochlorid erhalten (Ausbeute - 90%).
  • ¹H-NMR und ¹³C-NMR stimmen mit der Struktur überein. ¹H-NMR (DMSO-d6: 400 MHz)
    • FORMULIERUNGSBEISPIELE FORMULIERUNGSBEISPIELE 1 und 2:
  • Es wurden folgende Färbemittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in g):
  • (**): Gemeinsamer Färbemittelträqer:
  • - Mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkvhol 4,0 g
  • - Mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol mit 78% Wirkstoff (WS) 5,69 g WS
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Handelsbezeichnung ETHOMEEN O12 von der Firma AKZO im Handel 7,0 g
  • - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, 55% WS 3,0 g WS
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
  • - Natriummetahydrogensulfit in wässeriger Lösung, 35% WS 0,455 g WS
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
  • - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
  • - Ammoniak, 20% NH&sub3; 10, 0 g
  • Bei der Anwendung wurden die Zusammensetzungen 1 und 2 jeweils mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt.
  • Die erhaltenen Gemische wurden jeweils 30 Minuten auf Strähnen von gegebenenfalls dauergewelltem natürlichem grauen Haar mit 90% weißen Haaren aufgebracht, wobei für 3 g Haare 28 g Gemisch verwendet wurden. Nach Spülen, Waschen mit Standardhaarshampoo und Trocknen waren die Strähnen in den in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Farbnuancen gefärbt. Tabelle I

Claims (16)

1. Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
- als Kuppler mindestens ein 2-Iminoindolinderivat der Formel (I) und/oder mindestens ein Additionssalz dieser Verbindungen mit einer Säure und/oder mindestens eine ihrer möglichen tautomeren Formen:
worin bedeuten:
- R&sub1; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-carbonyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Acyl;
- R&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Phenyl oder Arylsulfonyl;
- R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkyl-amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkyl-amino, Cyano oder Aryl;
- R&sub4; und R&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Monoalkyl-amino, C&sub1;&submin;&sub4;-Dialkyl-amino, C&sub7;&submin;&sub1;&sub1;-Aralkyl, Halogen oder Nitro;
- und mindestens eine Oxidationsbase.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) ausgewählt sind unter:
- 4-Benzyloxy-1,3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
- 4-Methoxy-1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
- 2-Imino-2, 3-dihydro-1H-indol-4-ol,
- 5-Chlor-7-methoxy-1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
- 5, 6-Dimethoxy-1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
- 5,6-Dihydroxy-1, 3-dihydro-indol-2-ylidenamin,
- 1,3-Dihydro-indol-2-ylidenamin
und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze der Verbindungen der Formel (I) mit einer Säure unter Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten und Acetaten ausgewählt sind.
4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung oder die Verbindungen der Formel (I) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung oder die Verbindungen der Formel (I) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsbase oder die Oxidationsbasen unter p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminopheno len, heterocyclischen Basen und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsbase oder die Oxidationsbasen etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsbase oder die Oxidationsbasen etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner einen oder mehrere zusätzliche Kuppler, die von den Verbindungen der Formel (I) verschieden sind, und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthält.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösemittel besteht, das unter niederen Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycerin, Glykolen und Glykolethern, aromatischen Alkoholen, analogen Produkten und deren Gemischen ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 12 aufweist.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen vorliegt, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
13. Verwendung der in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten Verbindungen der Formel (I) als Kuppler in Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, in Kombination mit mindestens einer Oxidationsbase.
14. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern mindestens eine in einem der Ansprüche 1 bis 12 definierte Färbemittelzusammensetzung aufgebracht wird, wobei die Farbe bei saurem, neutralem oder alkalischem pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Färbemittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt ist.
16. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder 'Kit' zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine in einem der Ansprüche 1 bis 12 definierte Färbemittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
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