DE69514448T2 - Verfahren zur Herstellung eines Schmieröladditiv mit Antiverschleisseigenschaften - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Schmieröladditiv mit Antiverschleisseigenschaften

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Gleitmitteladditivs mit Verschleissfestigkeitseigenschaften und eine dieses Gleitmitteladditiv enthaltende Gleitmittel-Zusammensetzung. Insbesondere betrifft diese Anmeldung ein Additiv-Reaktionsprodukt, das durch eine Reaktion zwischen einer aus einer Mischung von Mono-, Di- und Triglyceriden mit Diethanolamin hergestellten Vorstufe und 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol hergestellt wird. Die Mischung der Mono-, Di- und Triglyceride wird zuerst mit Diethanolamin umgesetzt, um ein Zwischenprodukt zu bilden, das anschließend mit 2,5-Dimercapto-1,3,4- thiadiazol umgesetzt wird.
  • Die zum gegenwärtigen Zeitpunkt im Handel erhältlichen verschleissfesten Gleitmitteladditive können Phosphor und Zink enthalten. Während diese Additive einen wirksamen Schutz vor Verschleiss bereitstellen, weisen sie problematische Nebenwirkungen auf Während des Betriebs eines Verbrennungsmotors gerät das Gleitmittel durch Vorgänge wie z. B. durch Anhaften an die Zylinderwände, wenn der Kolben seinen Abwärtshub durchführt, in die Verbrennungskammer. Wenn phosphorhaltige Gleitmittelzusammensetzungen in die Verbrennungsreaktion eintreten, gelangt der Phosphor in den Abgasstrom und bewirkt eine Vergiftung des katalytischen Umwandlers, wobei er seine Lebensdauer verkürzt. Darüber hinaus trägt die Anwesenheit von Zink zur Emission von Feststoffen im Abgas bei.
  • Deshalb besteht eine Notwendigkeit, ein Gleitmitteladditiv bereitzustellen, das kein(en) Phosphor oder Zink enthält. In der vorliegenden Erfindung wurde ein verschleissfestes Gleitmitteladditiv, das keines dieser Elemente enthält, und das im Vergleich zu typischen phosphor- und zinkhaltigen Additiven einen überlegenen Verschleissschutz bietet, gefunden.
  • Die US-A-4584114 (Mobil Oil) beschreibt ungesättigte Ester-Mercaptothiadiazol- Addukte, insbesondere die Reaktion von 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol (DMTD) mit ungesättigten Estern, wie Oleyloleat, Pentaerythrittetraoleat und Jojobaöl. Die Addukte sind wirksame mehrfachfunktionale reibungsvermindernde und kupferstreifenpassivierende Additive in verschiedenen Gleitmitteln.
  • Die US A-4301019 (Mobil Oil) beschreibt die Reaktion von Mercaptothiadiazol mit hydroxyl(gruppen)haltigen ungesättigten Estern. Verschiedene Mono- und Diglyceride werden als nützlich beschrieben. Die Produkte sind nützliche reibungsvermindernde Additive in Gleitmitteln.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Gleitmitteladditiv mit Verschleissfestigkeit bereit, das durch die folgenden Schritte hergestellt wird, enthaltend:
  • Umsetzung einer Mischung von ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceriden der folgenden Formel:
  • worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit der folgenden Formel sind:
  • worin R&sub4; ein C&sub6;- bis C&sub2;&sub4;-Kohlenwasserstoff ist mit Diethanolamin, um ein Zwischen(reaktions)produkt bereitzustellen, das eine zweite Mischung aus Mono-, Di- und Triglyceriden und Ester und Amiden von Fettsäuren beinhaltet, und Umsetzung des Zwischenreaktionsproduktes mit 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol.
  • Eine ein Schmieröl bzw. Gleitmittel und das Additiv der vorliegenden Erfindung enthaltende Gleitmittelzusammensetzung wird ebenso offenbart.
  • Die Additive der vorliegenden Erfindung verleihen den Gleitmittelzusammensetzungen Verschleissfestigkeit ohne den Abgasen Phosphor zuzuführen, wo er den katalytischen Umwandler vergiften kann.
  • Mischungen von ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceriden können Naturprodukte sein, z. B. Kokosnussöl, Sonnenblumenöl, Schmalz (Schweinefett), Palmöl, oder können durch Umsetzung von Glycerin mit Fettsäuren, z. B. Ölsäure, synthetisiert werden. Obwohl die erste Komponente als eine Mischung von Mono-, Di- und Triglyceriden beschrieben wird, würden reine Mono-, Di- und Triglyceride genauso wirksam sein. Jedoch sind die natürlich vorkommenden Öle Mischungen und die oben beschriebene Synthese erzeugt eine Mischung. Es würde wirtschaftlich nicht plausibel sein, die reinen Mono-, Di- oder Triglyceride zu isolieren. Typische Mischungen ungesättigter, gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzter Mono-, Di- und Triglyceride beinhalten Glycerinoleat, und vorzugsweise Glycerinmonooleat, Glycerinlinoleat und Glycerinlinolenat.
  • Die zweite Hauptreaktionskomponente 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol wird durch folgende Formel dargestellt:
  • und kann von R. T. Vanderbilt in Norwalk, Conneticut, bezogen werden.
  • Gemäß dieser Erfindung wird eines oder eine Mischung dieser ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceride zuerst mit Diethanolamin (DEA) umgesetzt, um ein Zwischenprodukt bereitzustellen, das die ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceride und Ester und Amide der Fettsäuren enthält. Die ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceride werden mit DEA in einem molaren Verhältnis zwischen 1 : 1,5 und 1 : 4, vorzugsweise zwischen 1 : 1,5, und 1 : 3, und insbesondere zwischen 1 : 1,5 und 1 : 2, z. B. 1 : 1,8 umgesetzt. Die Reaktion wird unter Rühren während 2 bis 6 Stunden bei einer Temperatur zwischen 120ºC und 150ºC unter Stickstoffatmosphäre durchgeführt, wobei Spuren von Wasser aus der Reaktionsmischung abdestilliert werden. Das Produkt wird abgekühlt und filtriert. Es wird angenommen, dass die DEA und die Mischung der ungesättigten Mono-, Di- und Triglyceride reagieren, um die Zwischenproduktmischung wie folgt zu bilden:
  • worin R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit der folgenden Formel darstellen:
  • worin R&sub4; ein C&sub6;- bis C&sub2;&sub4;-Kohlenwasserstoff und R&sub5; und R&sub6; Kohlenwasserstoffreste der folgenden Formel beinhalten:
  • worin R&sub4; ein C&sub6;- bis C&sub2;&sub4;-Kohlenwasserstoff ist.
  • Die Mischung der Zwischenprodukte wird anschließend mit DMTD umgesetzt. In seiner bevorzugtesten Ausführungsform ist das Verhältnis der Doppelbindungsäquivalente in dem Gemisch der Mono-, Di- und Triglyceride zu den Molen der 2,5- Dimercapto-1,3,4-thiadiazolen zwischen 4 : 1 und 0,5 : 1.
  • Die Gleitmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann nach jedem zur Herstellung von Gleitmittelzusammensetzungen geeigneten Verfahren hergestellt werden. Im allgemeinen wird das Additiv durch einfaches Zusammenmischen der Komponenten bei einer Temperatur von 65ºC dem Gleitmittel zugesetzt, wobei ein Gleitmittel mit erhöhter Verschleissfestigkeit hergestellt wird.
  • Der Schmieröl-Bestandteil der Gleitmittelzusammensetzungen kann typischerweise einen oder jede Kombination der folgenden Stoffe beinhalten: Kohlenwasserstofföle, wie diejenigen mit Naphthenbasis, Paraffinbasis, Basis gemischter Mineralöle, von Kohleprodukten abgeleitete Öle, synthetische Öle, wie Alkylen-Polymere, einschließlich Polypropylen und Polyisobutylen mit Molekulargewichten zwischen 250 und 2 500 und dergleichen. Die Art des Gleitmittels kann in Abhängigkeit von der besonderen Anwendung und den gewünschten Eigenschaften variieren.
  • Das Additiv der vorliegenden Erfindung kann der Gleitmittelbasis bzw. dem Basis- Schmieröl in jeden geringen wirksamen und den Verschleiss hemmenden Mengen zugesetzt werden. Das Additiv kann der Gleitmittelbasis in Mengen von 0,025 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gewicht des Schmieröls zugesetzt werden. Vorzugsweise wird das Additiv in einer Konzentration von 0,05 Gew.-% bis 2 Gew.-% und insbesondere in einer Konzentration von 1 bis 1,5 Gew.-% zugesetzt. Das Additiv kann getrennt oder als ein Bestandteil einer Additivpackung, die andere Additive enthält, zugesetzt werden.
  • Die Gleitmittelzusammensetzung kann, wenn gewünscht, andere in Gleitmitteln nützliche Materialien enthalten. Solche weiteren Materialien beinhalten unter anderem eine oder mehrere der folgenden: Dispersionsmittel, Zusätze zur Herabsetzung des Stockpunktes, Detergentien, Mittel zur Erhöhung des Viskositätsfaktors, Antischaummittel, Verschleissfestigkeitsmittel, Entmischungsmittel, andere Antioxidantien, andere Korrosionsschutzmittel, und andere in Gleitmitteln nützliche Materialien. Bevorzugte wahlweise Additive oder Additivpackungen beinhalten TLA-3604TM, ein Produkt der Texaco Additiv Company. Die Menge derartiger Materialien kann jede gewünschte Menge sein, welche die gewünschten Eigenschaften bereitstellt.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung des Reaktionsprodukts dieser Erfindung.
    • Beispiel 1:
  • 364,7 g eines von Kokosnussöl abgeleiteten Ester/Amid-Gemisches mit 0,1 Moläquivalent Doppelbindung wurden in einem 2-Liter Dreihalskolben, der mit einer mechanischen Bewegungseinrichtung, einem Thermoelement, Thermometer, Kühler und Stickstoffeinleitungsrohr ausgerüstet ist, mit 15,0 g (0,10 m) DMTD vereinigt.
  • Stickstoff wurde in die Mischung mit einer Geschwindigkeit vom 100 ml/min eingeleitet und die Mischung bei 130ºC unter Stickstoffatmosphäre während drei Stunden gerührt. Das Produkt wurde abgekühlt und filtriert.
    • Beispiel II (Vergleich):
  • In einen 2-Liter-Dreihalskolben, der mit einem mechanischem Rührer, Thermoelement; Thermometer, Kühler und einem Gaseinleitungsrohr für den Stickstoff ausgerüstet ist, wurden 336,0 g eines 1,0 Moläquivalent Doppelbindung enthaltenden Mono-, Di- und Triglyceridestergemisches der Ölsäure gegeben, die bei 130ºC unter einem Stickstoffstrom von 100 ml/min und Rühren unter Stickstoffatmosphäre mit 37,5 g (0,25 m) DMTD während drei Stunden umgesetzt wurden. Das Produkt wurde abgekühlt und filtriert.
    • Beispiel III: (Vergleich)
  • In einen 2-Liter-Dreihalskolben, der mit einer mechanischem Rührer, Thermoelement, Thermometer, Kühler und einem Gaseinleitungsrohr für den Stickstoff ausgerüstet ist, wurden 336,0 g eines 1,0 Moläquivalent an Doppelbindung enthaltenden Mono-, Di- und Triglyceridestergemisches der Ölsäure gegeben, die bei 130ºC unter einem Stickstoffstrom von 100 mllmin und Rühren unter Stickstoffatmosphäre während 3 Stunden mit 75,0 g (0,50 m) DMTD umgesetzt wurden. Das Produkt wurde abgekühlt und filtriert.
  • Die Produkte wurden bezüglich Ihrer Verschleissfestigkeitseigenschaften in einem Roxana-Vier-Kugel-Abnutzungstester getestet. Der Vierkugel-Abnutzungstester verwendet vier, in einem gleichseitigen Tetraeder angeordnete Kugeln. Die unteren drei Kugeln werden in einem mit Gleitmittel gefüllten Testbehälter fest eingeklemmt, und die obere Kugel wird durch eine Einspanneinrichtung gehalten, die motorbetrieben ist, wobei sie die obere Kugel veranlasst, sich gegen die fixierten unteren Kugeln zu drehen. Eine Belastung wird in die Aufwärtsrichtung durch eine Gewichtshebeleinrichtung angelegt. Heizeinrichtungen erlauben einen Betrieb bei erhöhten Öltemperaturen. Am Ende eines Testlaufs wird der Durchmesser der Narben bzw. Schrammen auf den drei stationären Kugeln gemessen und gemittelt. Der relative Schrammendurchmesser von verschiedenen Testgleitmitteln liefert ein relatives Maß für die Verschleissfestigkeit. Die Tests wurden unter Verwendung von 12,7 mm Kugeln aus Chromstahllegierung bei 600 Umdrehungen pro Minute und 40 kg Belastung bei 34ºC (93ºF) während 30 Minuten durchgeführt. Die Testergebnisse werden als Durchschnittswert in mm des Abnutzungsschrammendurchmessers angegeben. Die Testproben wurden unter Verwendung einer SAE 30- Basismischung mit Dispergiermittel, Detergentien und Antioxidantien und durch Zusatz einer abnutzungsfördernden Kontamination und Verschleissmitteln hergestellt. Die zugesetzte abnutzungsfördernde Kontamination repräsentiert die beim Motorenbetrieb gefundene und wird in einer Dosis zugesetzt, die eine gute Unterscheidung der Additive mit Verschleissfestigkeit im Kurztest ermöglicht.
  • Um ihre Wirksamkeit zu beweisen, wurde die Leistung des neuen Additivs im Abnutzungstest mit der des bekannten, wirksamen Zinkdithiophosphat (ZDTP)- Additivs gegen Verschleiss verglichen, wie in Tabelle 1 gezeigt. Je kleiner der Durchmesser der Abnutzungsschrammen, um so besser ist das Verschleissfestigkeitsmittel. Tabelle 1: Ergebnisse des Vier-Kupel-Abnutzungstestes
  • Wie aus den Ergebnissen von Tabelle 1 klar hervorgeht, sind die Produkte der vorliegenden Erfindung starke verschleissfeste Mittel. Darüber hinaus wirken die Additive der vorliegenden Erfindung besser als das herkömmliche ZDPT- Verschleissfestigkeitsmittel.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung eines verschleissfesten Additivs, enthaltend
(a) die Umsetzung eines oder einer Mischung von Mono-, Di- und Triglyceriden der Formel:
worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste der Formel
worin R&sub4; ein C&sub6;- bis C&sub2;&sub4;-Kohtenwasserstoff ist mit Diethanolamin in einem molaren Verhältnis von 1 : 1,5 bis 1 : 4 bei einer Temperatur zwischen 120ºC und 150ºC, und
(b) Umsetzung des Zwischenproduktes mit 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R&sub4; ein ungesättigter C&sub1;&sub7;-Kohlenwasserstoff ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung aus Mono-, Di- und Triglyceriden eine Mischung aus Kokosnussöl, Sonnenblumenöl, Schweinefett oder Palmöl umfasst.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Doppelbindungsäquivalente in der Mischung aus Mono-, Di- und Triglyceriden zu den Molen des 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazols zwischen 4 : 1 und 0,5 : 1 ist.
5. Durch ein Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4 erhältliches verschleissfestes Additiv.
6. Eine ein Schmieröl und ein Additiv nach Anspruch 5 enthaltende Schmierzusammensetzung.
7. Gleitmittelzusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet dass, das Additiv in einer Konzentration von 0,025 bis 5 Gew.-% vorliegt.
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