DE69431253T2 - Wirkstoffabgabesystem - Google Patents

Wirkstoffabgabesystem

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DE69431253T2
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Jean Demeyere
Anthony Hartman
Robert Sivik
Maria Uson
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Procter and Gamble Co
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, umfassend ein weichmachendes Konditionierungsmittel und eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, der durch eine Esterbindung an einen Wirksubstanzrest gebunden ist. Diese Verbindungen zeigen eine ausgezeichnete Absetzung bzw. Deponierung des Wirksubstanzrestes auf einer Oberfläche, gefolgt von verzögerter Freisetzung der Wirksubstanz an die Oberfläche.
  • Es ist altbekannt, dass durch Verwendung von Wirksubstanzen, wie Alkoholen und/oder Säuren, die Substanzen oftmals eine schwer regulierbare Aktivität aufgrund deren inhärenter Eigenschaften zeigen. Obwohl die vorliegende Erfindung nicht begrenzt ist auf gewebeweichmachende Zusammensetzungen, so werden beispielsweise bei Verwendung von Gewebeweichmacherzusammensetzungen die gewöhnlichen Zusammensetzungen mit zusätzlichen Duftstoffen, Antitranspirationsverbindungen etc. versehen, um die gewünschten Ergebnisse nach dem Spülgang von Wäschewaschverfahren zu erhalten.
  • In den vergangenen Jahren stieg der Bedarf an umweltverträglicheren Materialien, und es wurden schnell bioabbaubare quaternäre Ammoniumverbindungen präsentiert als Alternativen zu den traditionell verwendeten Ammoniumchloriden mit zwei langen Ketten. Solche quaternären Ammoniumverbindungen enthalten langkettige Alk(en)yl-Gruppen, unterbrochen durch funktionelle Gruppen, wie Carboxygruppen.
  • Diese Materialien und gewebeweichmachenden Zusammensetzungen, welche diese enthalten, werden in einer Vielzahl von Veröffentlichungen offenbart, wie der EP-A-0 040 562 und der EP-A-0 239 910.
  • In der EP-A-0 239 910 wurde offenbart, dass ein pH-Bereich von 2,5 bis 4,2 diesen schnell biologisch abbaubaren Ammoniumverbindungen eine optimale Lagerungsstabilität verleiht.
  • Ein Nachteil des obigen Systems besteht in der Schwierigkeit, die Aktivität der Wirksubstanzen, wie beispielsweise der Duftstoffe und Antitranspirationsmittel, in den entsprechenden Weichmacherzusammensetzungen zu regulieren.
  • Wirksubstanzen weisen eine schlechte Affinität gegenüber Oberflächen auf. Einmal auf der Oberfläche werden sie aufgrund ihrer Wasserlöslichkeit oder ihrer hohen Flüchtigkeit entfernt und können gelegentlich ihre gesamte Aktivität verlieren.
  • In der EP 56152 wird ein Verfahren für das gleichzeitige Weichmachen und eine antimikrobielle Endbehandlung von gewaschener Wäsche in einer wässrigen Lauge, enthaltend gewebeweichmachende quaternäre Ammoniumverbindungen und antimikrobielle Wirksubstanzen, beschrieben, wobei man die Lauge auf die Wäschestücke einwirken lässt, die lauge von den Wäschestücken abtrennt und die Wäsche trocknet. Die Wäschestücke werden in eine Lauge getaucht, welche, zusätzlich zu mindestens einer gewebeweichmachenden quaternären Standard-Verbindung, mindestens eine Azol-Verbindung als antimikrobielle Wirksubstanz enthält.
  • In diesen Systemen, wie sie in der EP 56152 beschrieben sind, ist die Wirksamkeit der Wirksubstanz jedoch schwer zu regulieren, um die besten wünschenswerten Ergebnisse in Bezug auf beispielsweise der Vorbeugung von Übelgeruch zu erhalten.
  • Die US-A-4,429,859 offenbart konzentrierte weichmachende Zusammensetzungen, umfassend eine weichmachende Verbindung.
  • Die US-A-4,767,547 offenbart biologisch abbaubare Gewebeweichmacher.
  • Die US-A-3,989,711 offenbart weiche, quaternäre oberflächenaktive Mittel, welche antibakterielle Wirksamkeit zeigen.
  • Die DE-A-2,947,775 offenbart Derivate von Farnesyl und deren Verwendung in der Pharmazie.
  • Die WO-A-87/06826 offenbart Iminidazolinium-Verbindungen zum Weichmachen und Konditionieren von Fasern.
  • Die JP-A-03-017025 offenbart ein Depotmittel für Wirkkomponenten, aufgebaut aus einem Ester eines Oxyalkylen-Derivats.
  • Eine Lösung des obengenannten Problems liegt darin, dass die vorliegende Erfindung die Formulierung einer Zusammensetzung, und in einer bevorzugten Ausführungsform einer Gewebeweichmacherzusammensetzung erlaubt, worin das Basisprinzip darin liegt, eine Wirksubstanz, wie einen Alkohol oder eine Säure, an einen Stickstoff über eine Esterbindung zu binden.
  • Wirksubstanzen, welche selbst nicht oberflächenwirksam sind, werden durch Verwendung der vorliegenden Erfindung effizient auf der Oberfläche deponiert. Wahrscheinlich als eine Konsequenz der schwachen Esterbindung wird die Freisetzung der Wirksubstanz beispielsweise durch ein Hydrolyseverfahren induziert. Wenn die Oberfläche ein Gewebe ist, erlaubt diese Entwicklung überraschenderweise eine wirksame Absetzung und einen Verbleib der Wirksubstanzen auf den Geweben, gefolgt von einer langsamen Freisetzung der Wirksubstanzen im Laufe der Zeit.
  • Die Wirksubstanz kann eine Säure oder einen Alkohol darstellen. Der Wirkstoff wird über eine Esterbindung an eine Alkohol- oder Säurefunktion im zentralen Teil einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung gebunden, worin die Verbindung die Strukturformel aufweist:
  • oder eine Aminvorstufe davon ist, worin:
  • R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
  • R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
  • Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" ist und R&sub5; R5' oder R5" ist,
  • R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder verschiedenes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
  • R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppen sind,
  • T¹ der Wirksubstanzrest ist.,
  • T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellt.
  • T¹ ist als ein Wirkstoffsubstanzrest definiert. Mit "Wirksubstanzrest" ist der Teil der Verbindung gemeint, welcher beispielsweise durch Hydrolyse die Wirksubstanz generiert.
  • Wenn die Wirksubstanz ein Alkohol ist, dann kann der Alkoholwirkstoff zuerst mit einer Disäure (oder einem Disäureanhydrid) unter Bildung eines Säureesters umgesetzt werden. Dieses Produkt wird anschließend über die freie Säurefunktion an die freie Alkoholfunktion in dem zentralen Teil der Verbindung zur Verwendung gemäß der vorliegenden Erfindung gebunden. Alternativ wird der Alkoholwirkstoff direkt an eine freie Säurefunktion in dem zentralen Teil der Verbindung gebunden.
  • Der zentrale Teil in dem Molekül kann ein jedes ethoxyliertes Amin (z. B. Triethanolamin oder Methyldiethanolamin) sein, oder er kann ein komplexeres hydroxyfunktionalisiertes Amin oder Quat oder ein (poly)carboxyfunktionalisiertes Amin oder Quat darstellen.
  • Die Wirksubstanz kann eine jede Säure oder Alkohol darstellen, welche man auf Textilien bzw. Geweben abgesetzt haben möchte. In Abhängigkeit der Anwendung kann man einen Monoester, einen gemischten Ester mit Fettsäure oder einen Polyester der Wirksubstanz mit dem zentralen Teil der Verbindung verwenden.
  • Dieses System kann ebenso zur Absetzung einer Wirksubstanz auf einem anderen Substrat als Textilien bzw. Gewebe verwendet werden, z. B. Haut, Haar oder eine jede andere Oberfläche, die man behandeln möchte.
  • Eine Anwendung liegt in der Duftstofffreisetzung in einem Gewebeweichmacher- Kontext.
  • Diese Technologie erlaubt eine sehr effiziente Absetzung eines Duftstoffbestandteils, gefolgt von der langsamen Trennung der Esterbindung, welche die Wirksubstanz mit dem zentralen Teil des Moleküls verbindet, durch Hydrolyse.
  • Andere potentielle Anwendungen in einer Gewebeweichmachermatrix sind die Biozid-Freisetzung (Vorbeugung von Übelgeruch) Antitranspirationsmittelfreisetzung (Vorbeugung von Übelgeruch in der Kleidung) und Bügelhilfsmittelfreisetzung.
  • Dieses Freisetzungssystem kann in Abhängigkeit von der Wahl der Wirksubstanz ebenso Anwendung finden außerhalb eines Gewebeweichmacherkontextes: z. B. Duftstoffabgabe in einem Reinigungsmittel, Antitranspirationsmittelabgabe in einem kosmetischen Produkt, beispielsweise in einem Deodorant, Antischimmelmittel-(Moldizid-)Abgabe in einem Antischuppenshampoo, Obernoten-Abgabe während des Bügelns durch Freisetzung der flüchtigen Obernoten während des Bügelns durch feuchtigkeits- und/oder wärmeinduzierte Hydrolyse in einem Bügelhilfsmittel, in der Pestizid- oder Insektizid-/Insektenschutzmittel-Abgabe in einem Pestizid oder Korrosionsinhibitor-Abgabe in einem Reiniger für harte Oberflächen.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Teil der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung, worin die Verbindung einen Stickstoff aufweist, welcher in einer quaternären Ammoniumgruppe und/ oder Aminvorstufe davon vorliegt.
  • Die Verbindung kann die folgenden Strukturformeln aufweisen:
  • worin:
  • R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
  • R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
  • Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" ist und R&sub5; R5' oder R5" ist,
  • R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder verschiedenes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
  • R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppen sind,
  • T¹ der Wirksubstanzrest ist,
  • T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X ein kompatibles Anion darstellt.
  • Das Anion ist lediglich als ein Gegenanion der positiv geladenen quaternären Ammoniumverbindungen oder protonierten Amine anwesend. Der Umfang dieser Erfindung wird nicht als auf irgendein bestimmtes Anion begrenzt angesehen, obwohl die Verwendung von einem bestimmten Anion in bestimmten Zusammensetzungen bevorzugt sein kann.
  • Unter "Aminvorstufen davon" werden die sekundären oder tertiären Amine verstanden, welche zu den obengenannten quaternären Ammoniumverbindungen korrespondieren.
  • Die vorliegende Erfindung umfasst ebenso eine Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, worin dieser Stickstoff in einer Imidazolium-, Imidazolinium- oder Pyridinium-Gruppe oder einer anderen cyclischen Ammoniumverbindung und/oder einer Vorstufe dafür oder in einer Aminoxid- Gruppe vorliegt.
  • Die Verbindung kann die folgenden strukturellen Formeln aufweisen:
  • oder
  • worin:
  • R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
  • R&sub2; Q"-T¹ oder Q'-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
  • Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" darstellt und R&sub5; R5' oder R5" darstellt,
  • R&sub3; und R&sub6; (dasselbe oder unterschiedliches) C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
  • R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
  • T¹ ein Wirksubstanzrest ist,
  • T² und T³ (dasselbe oder unterschiedliches) C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellt.
  • Teil der Erfindung ist ebenso eine Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung, enthaltend mehrere Stickstoffe, worin die Verbindung die folgenden Strukturformeln aufweist:
  • oder eine Aminvorstufe davon,
  • worin:
  • R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
  • Q" wie Q definiert ist, worin R&sub4; R4" ist und R&sub5; R5" ist,
  • R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind,
  • R&sub4;, R4' und R4", R&sub5; und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
  • T¹ einen Wirksubstanzrest darstellt,
  • T² und T³ (dasselbe oder unterschiedliches) C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X ein kompatibles Anion ist,
  • p und q ganze Zahlen sind.
  • Ebenso Teil der Erfindung ist eine Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung mit irgendeiner der folgenden Strukturformeln:
  • oder eine Aminvorstufe davon
  • worin:
  • R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
  • R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
  • Q' und Q' wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" darstellt und R&sub5; R5' oder R&sub5;' darstellt,
  • R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
  • R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
  • T¹ ein polyhydroxy- und/oder polycarboxyfunktioneller Wirksubstanzrest ist,
  • T² und T³ (dasselbe oder unterschiedliches) C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellen,
  • p eine ganze Zahl zwischen 1 und MWT¹/50 ist, bevorzugt zwischen MWT¹/1000 und MWT¹/100, und q eine ganze Zahl darstellt.
  • Die Wirksubstanz gemäß der vorliegenden Erfindung kann ausgewählt sein aus der Klasse von Wirksubstanzen, umfassend Säuren oder Alkohole natürlichen oder synthetischen Ursprungs.
  • Darüber hinaus kann die Wirksubstanz gemäß der vorliegenden Erfindung ausgewählt sein aus hydroxy- oder carboxy-funktionellen Duftstoffbestandteilen, Bakteriziden, Fungiziden, Antitranspirationsmitteln, Stärke oder modifizierter Stärke, Pestiziden, Insektiziden, Insektenabwehrmitteln und Korrosionsinhibitoren.
  • In Abhängigkeit der Anwendung, in der die vorliegende Zusammensetzung gemäß der Erfindung verwendet werden kann, können zusätzlich beispielsweise herkömmliche Gewebekonditionierer oder Gewebeweichmachermatrixkomponenten und Additive der Zusammensetzung zugesetzt werden.
  • In einer anderen Anwendung können zusätzlich konventionelle Reinigungsmittelmatrixkomponenten und Additive zugesetzt werden.
  • Ebenso können herkömmliche Duftstoff- und/oder desodorierende Matrikkomponenten, herkömmliche Shampoo-/Haarkonditioniermatrixkomponenten, Pestizidmatrixkomponenten oder Matrixkomponenten für Reiniger harter Oberflächen der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zugesetzt werden.
  • In Abhängigkeit der gewählten Wirksubstanz und den entsprechenden Matrixkomponenten kann die Zusammensetzung als ein Duftstoffabgabesystem, als ein Biozidabgabesystem, als ein Fungizidabgabesystem, als ein Antitranspirationsmittelabgabesystem, als Insektizid- oder Insektenabwehrmittelsystem oder als ein Bügelhilfsmittelabgabesystem verwendet werden.
  • Bestandteile, welche verwendet werden, um eine Gewebeweichmacherzusammensetzung zu erhalten, sind beispielsweise in der EP 239 910 beschrieben.
    • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen die vorliegende Erfindung.
    • Beispiel 1 Synthese einer Verbindung gemäß der Erfindung, worin die Wirksubstanz Geraniumsäure ist.
  • Ein Mol Geraniumsäure wird mit einem Mol Methyldiethanolamin (160ºC, 16 Stunden, Vakuum) unter Bildung des Esters der Geraniumsäure mit Methyldiethanolamin umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird weiterhin mit einem Mol Stearinsäure (160ºC. 24 Stunden. Vakuum) unter Bildung des gemischten Diesters mit Methyldiethanolamin umgesetzt.
  • Der Diester wird anschließend quaternisiert unter Verwendung von Methylchlorid, wobei 15% Isopropanol als Quaternisierungslösungsmittel zugesetzt werden.
  • Die resultierende quaternäre Ammoniumverbindung kann in eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eingefügt werden.
    • Beispiel 2 Synthese einer Verbindung gemäß der Erfindung, worin die Wirksubstanz Citronellol ist.
  • Ein Mol N-Methyl-N,N-diessigsäureamin wird mit 0,5 Molen Citronellol (150ºC, 24 Stunden, Vakuum) umgesetzt. Die resultierende Mischung wird weiterhin mit 1,5 Molen Fettalkohol (150ºC, 24 Stunden, Vakuum) umgesetzt. Der Diester wird anschließend unter Verwendung von Methylchlorid quaternisiert, wobei 10% Isopropanol als Quaternisierungslösungsmittel zugesetzt werden. Die resultierende quaternäre Ammoniumverbindung kann in eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eingefügt werden.
    • Beispiel 3 Synthese einer Verbindung gemäß der Erfindung, worin die Wirksubstanz Isovaleriansäure ist. Beurteilung der verbesserten Aktivität. 3.a) Chemische Synthese
  • Ein Mol Methyldiethanolamin wurde mit 0,2 Molen Isovaleriansäure (160ºC, 16 Stunden, Vakuum) unter Bildung des Monoesters von Isovaleriansäure und Methyldiethanolamin umgesetzt.
  • Die Reaktionsmischung wurde weiterhin mit 1, 8 Molen Stearinsäure (160ºC, 24 Stunden, Vakuum) unter Bildung des gemischten Diesters umgesetzt.
  • Der Diester wurde anschließend unter Verwendung von Methylchlorid quaternisiert, wobei 15% Isopropanol als Quaternisierungslösungsmittel zugesetzt wurden. 1.000 g dieses Rohmaterials enthält somit 850 g quaternäre Ammoniumverbindung und 27,3 g Isovaleriansäure, welche chemisch an die quaternäre Ammoniumverbindung gebunden ist.
    • 3.b) Herstellung der Dispersion
  • Es wurde eine 7%ige angesäuerte Dispersion des unter 1.a beschriebenen Rohmaterials hergestellt.
  • 1) Es wurden 927,3 g demineralisiertes Wasser auf 65ºC erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten.
  • 2) Es wurden 2,7 g einer 10%igen Chlorwasserstoffsäure-Lösung zu dem Wasser zugesetzt.
  • 3) Es wurden 70 g des Rohmaterials, welches unter 1.a beschrieben ist, auf 75ºC erwärmt und zu dem angesäuerten Wasser unter kontinuierlicher Bewegung zugesetzt. Die Zugabezeit betrug eine Minute.
  • 4) Die resultierende Dispersion wurde auf Raumtemperatur unter kontinuierlicher Bewegung abgekühlt.
  • Die Dispersion sollte einen 10%-pH von 3,3 ± 0,3 aufweisen.
  • Das fertige Produkt enthält 0,19% Isovaleriansäure, welche chemisch an die quaternäre Ammoniumverbindung gebunden ist.
    • 3.c) Produktanwendung
  • Es wurden 2,1 kg Textilien (60% reine Baumwolle, 40% gemischter Polyester/Baumwolle) in einem AEG-Ökolavamat 579 bei 60ºC (nur Hauptwaschgang) unter Verwendung von 180 g regulärem belgischem Ariel®-Reinigungsmittel gewaschen.
  • Die Beladung enthielt 12 Frottee-(Baumwoll-)Tracer von jeweils 30 g Gewicht.
    • 3.c.1 Referenzbehandlungg
  • Eine Referenzdispersion wurde gemäß den Verfahren, wie es unter 1.b beschrieben ist, unter Verwendung von 70 g quaternärer Standardammoniumverbindung (d. h. quaternäre Ammoniumverbindung, welche wie unter 1.a beschrieben synthetisiert wird, allerdings ohne die Zugabe von Isovaleriansäure und die Verwendung von 2 Molen Stearinsäure), zu welcher 2,73% Isovaleriansäure zugemischt wurde, synthetisiert.
  • Diese Referenzdispersion enthält auf diese Weise 0,19% freie Isovaleriansäure.
    • 3.c.1.a (Freier Wirkstoff, kein Extraspülen)
  • Es wurden 110 g dieser Referenzdispersion zu dem letzten Spülgang der Waschmaschine zugesetzt, und 6 der 12 Tracer wurden entfernt, nachdem die Maschine den Spülgang beendet hatte.
    • 3.c.1.b (Freier Wirkstoff, Extraspülen)
  • Nach der Entfernung der ersten 6 Tracer wurde die verbleibende Beladung einem Extraspülgang in derselben Waschmachine unterzogen. Die verbleibenden 6 Tracer wurden entfernt, nachdem die Maschine den Spülgang beendet hat.
    • 3.c.2) Testbehandlung 3.c.2.a (EQDS, kein Extraspülen)
  • Es wurden 110 g der unter 1.b beschriebenen Dispersion zu dem letzten Spülgang der Waschmaschine zugesetzt, und 6 der 12 Tracer wurden entfernt, nachdem die Maschine den Spülgang beendet hatte.
    • 3.c.2.b (EQDS, Extraspülen)
  • Nach der Entfernung der ersten 6 Tracer wurde die verbleibende Beladung in einem Extraspülgang in derselben Waschmachine unterzogen. Die verbleibenden 6 Tracer wurden entfernt, nachdem die Maschine den Spülgang beendet hatte.
    • 3.d) Gewebebeurteilung 3.d.1) Tracerlagerung
  • Die Tracer wurden, wie sie aus der Maschine entfernt wurden (feucht), beurteilt. Anschließend wurden die Textilien bei Umgebungstemperatur leinengetrocknet und am folgenden Tag (1 Tag zum Trocknen) erneut beurteilt. Anschließend wurden die Tracer in Aluminiumfolie eingepackt und auf einen Labortisch bei Raumtemperatur gelagert. Die Beurteilung wurde nach einer Woche und zwei Wochen Lagerung erneut durchgeführt.
    • 3.d.2) Beurteilungsverfahren
  • Die Tracer wurden in Paaren verglichen (frei, kein Extraspülgang gegenüber EQDS, kein Extraspülgang; frei, Extraspülgang gegenüber EQDS, Extraspülgang). Die Paare wurden blind von vier beurteilenden Personen eingestuft. Die Tracer wurden den beurteilenden Personen in alternierender Reihenfolge vorgelegt. Die beurteilenden Personen verwendeten die folgende Skala:
  • 0: Es besteht kein Unterschied
  • 1: Ich denke, eines riecht stärker
  • 2: Ich weiß, eines riecht stärker
  • 3: Ich weiß, eines riecht viel stärker
  • 4: Eines riecht sehr viel stärker.
  • Der Testüberwacher gab ein positives Zeichen zur Beurteilung, wenn die EQDS- Behandlung stärker punktete, und ein negatives Zeichen, wenn die Referenzbehandlung stärker punktete.
  • Der Mittelwert der unterschiedlichen Beurteilungen wird verzeichnet.
    • 3.d.3) Ergebnisse 3.d.3.a) Kein Extraspülen
  • EQDS gegenüber freier Isovaleriansäure, + zeigt einen stärkeren Geruch für EQDS an, 0-4 Skala.
  • Feucht -1,5
  • 1 Tag Trocknen 0
  • 1 Woche Lagerung 2,5
  • 2 Wochen Lagerung 3,0
    • 3.d.3.b) Mit Extraspülen
  • EQDS gegenüber freier Isovaleriansäure, + zeigt einen stärkeren Geruch für EQDS an, 0-4 Skala.
  • Feucht 0
  • 1 Tag Trocknen 1,5
  • 1 Woche Lagerung 2,5
  • 2 Wochen Lagerung 3,0
  • Die oben genannten Ergebnisse zeigen deutlich, dass der Wirkstoffrest effektiv auf den Textilien deponiert wurde auf den Textilien während eines nachfolgenden Spülgangs verblieb und dass die Wirksubstanz während der Textillagerung schrittweise freigesetzt wurde.
    • Beispiel 4
  • Die folgende Gewebeweichmacherzusammensetzung, enthaltend die Verbindung gemäß Beispiel 1, verdeutlicht weiterhin die vorliegende Erfindung.
  • N,N-Di(2-tallowoxyloxyeahyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid 18%
  • Talgalkohohl-25-ethoxylat 2%
  • Polyglycerinmonostearat 5,0%
  • HCl 0,08%
  • CaCl&sub2; 0,3%
  • Duftstoff 0,5%
  • Verbindung gemäß Beispiel 1 0,3%
  • Farbstoff, Antischaummittel, Wasser Rest
    • Beispiel 5
  • Die folgende Reinigungsmittelzusammensetzung, enthaltend die Verbindung gemäß Beispiel 1, verdeutlicht weiterhin die vorliegende Erfindung.
  • C&sub1;&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylbenzolsulfonat (Na) 6,5%
  • Talgalkoholsulfat (Na) 1,0%
  • Talgalkoholethoxylat (EO11) 0,8%
  • Hydrierte Talgfettsäure 1,0%
  • Distearylmethylamin 3,0%
  • Dodecyldimethylammonium-N-oxid 0,4%
  • Zeolith 20%
  • Polyethylenoxid (MW = 5 MM) 0,05%
  • Natriumsulfat 12,7%
  • Natriumsilicat 2,0%
  • Natriumperborat (4 aq.) 20,0%
  • Carboxymethylcellulose 0,4%
  • Polyacrylat (MW = 4.000-5.000) 3,0%
  • Enzyme (Proteasen, Amylase, Cellulase) 0,3%
  • Optischer Aufheller 0,25%
  • Ethylendiamintetramethylenphosphonsäure 0,1%
  • Tetraacetylethylendiamin 1,5%
  • Silikon/Silica-Schaumunterdrücker 0,2%
  • Montmorillonit-Ton 10%
  • Duftstoff 0,2%
  • Verbindung nach Beispiel 1 0,5%
    • Beispiel 6
  • Die folgende Haarkonditioniermittelzusammensetzung, enthaltend die Verbindung nach Beispiel 1, verdeutlicht weiterhin die vorliegende Erfindung.
  • Talgalkoholethoxylat (TAE11) 2,0%
  • Dimethylbenzylstearylammoniumchlorid 1,0%
  • Cetylmonoglycerid 2,0%
  • Cetylalkohol 2,5%
  • Methylhydroxyprogylcellulose 0,7%
  • quaternisierte Hydroxyethylcellulose 0,5%
  • Chlorwasserstoffsäure 0,2%
  • Duftstoff 0,2%
  • Verbindung gemäß Beispiel 1 0,3%
  • Farbstoff, Konservierungsmittel, Wasser Rest

Claims (20)

1. Zusammensetzung, enthaltend ein weichmachendes Konditionierungsmittel und eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, der durch eine Esterbindung an einen Wirksubstanzrest T¹ gebunden ist, worin der Wirksubstanzrest eine Wirksubstanz bildet, ausgewählt aus der Klasse der Säuren oder Alkohole aus natürlichem oder synthetischem Ursprung,
worin die Wirksubstanz in einer solchen Weise wirksam ist, dass die Wirksubstanz auf einer Oberfläche wirksam abgesetzt wird und wirksam auf dieser Oberfläche verbleibt, gefolgt von einer verzögerten Freisetzung im Laufe der Zeit,
worin das weichmachende Konditionierungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Gewebeweichmachermatrixkomponenten und -additiven, Reinigungsmittelmatrixkomponenten und -additiven, Shampoomatrixkomponenten und -additiven, Haarkonditionierungsmittelmatrixkomponenten und -additiven, Matrixkomponenten und Additive für Reiniger für harte Oberflächen, Duftstoffmatrixkomponenten und -additive, Deodorantmatrixkomponenten und -additive oder Insektizidmatrixkomponenten und -additive, und
worin T¹ eine Wirksubstanz bildet, ausgewählt aus der Klasse von hydroxy- und/ oder carboxyfunktionalen Duftstoffbestandteilen, Bakteriziden, Fungiziden, Antitranspirationsmitteln, Stärke oder modifizierter Stärke, Pestiziden, Insektiziden, Insektenabwehrmitteln und Korrosionsinhibitoren.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Verbindung einen Stickstoff in einer quaternären Ammoniumgruppe und/oder einer Aminvorstufe davon aufweist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die Verbindung die folgende Strukturformel aufweist:
oder eine Aminvorstufe davon ist,
worin
R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" ist und R&sub5; R5' oder R5" ist,
R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder verschiedenes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppen sind,
T¹ der Wirksubstanzrest ist,
T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin R&sub4; (CH&sub2;)n oder (CH&sub2;-CH&sub2;- O)nCH&sub2;-CH&sub2;- darstellt und R&sub5; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl ist und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 darstellt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin R&sub4; ein oder mehrere Hydroxy- und/oder Carboxy- und/oder Esterfunktionen enthält.
6. Zusammensetzung nach Abspruch 3, worin die Verbindung ist:
[N(Me)x(CH&sub2;-CH&sub2;-OOC-T&sub4;)y(CH&sub2;-CH&sub2;-O-R&sub7;)z] + X&supmin;
oder
[N(Me)x((CH&sub2;)n-COO-T&sub1;)y((CH&sub2;)n-COO-R&sub8;)z] + X&supmin;
oder
[N(Me)&sub3; - (CH&sub2;-CH(OOC-T&sub4;)(CH&sub2;-O-R&sub9;))] + X&supmin;
oder
[N(Me)&sub3; - (CH&sub2;-CH(OR&sub9;)(CH&sub2;-OOC-T&sub4;))] + X&supmin;
oder eine Aminvorstufe einer der obengenannten Verbindungen,
worin x + y + z = 4 ist
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 ist
und R&sub7; H oder -OC-T&sub2; ist; R&sub8; H oder T&sub2; ist; R&sub9; R&sub7; oder -OC-T&sub4; ist,
T2 wie in Anspruch 3 definiert ist,
T4 T1 wie in Anspruch 3 definiert ist, oder einen Wirksubstanzrest darstellt, welcher durch Hydrolyse eine Wirksubstanz und eine Disäure bildet und
X&supmin; Chlorid oder MeSulfat darstellt.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, worin das Stickstoffatom in der Verbindung Teil einer zyklischen Ammoniumeinheit und/oder einer Aminvorstufe dieser Verbindung oder einer Aminoxidgruppe ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin die Verbindung die folgende Strukturformel aufweist:
oder eine Aminvorstufe davon ist
oder
worin:
R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" darstellt und R&sub5; R5" oder R5" darstellt,
R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
T¹ ein Wirksubstanzrest ist,
T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin R&sub4; (CH&sub2;)n oder (CH&sub2;-CH&sub2;- O)nCH&sub2;-CH&sub2;- ist und R&sub5; C&sub1;-C&sub7;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl ist und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 darstellt.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend eine Verbindung, enthaltend mehrere Stickstoffe, worin die Verbindung die folgende Strukturformel aufweist:
oder eine Aminvorstufe davon ist,
worin:
R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
Q" wie Q definiert ist, worin R&sub4; R4" ist und R&sub5; R5" ist,
R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind,
R&sub4;, R4' und R4", R&sub5; und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
T¹ einen Wirksubstanzrest darstellt,
T³ C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl ist und X&supmin; ein kompatibles Anion ist, p und q ganze Zahlen sind.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin R&sub4; (CH&sub2;)n oder (CH&sub2;-CH&sub2;- O)nCH&sub2;-CH&sub2;- ist und R&sub5; C&sub1;-C&sub7;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl ist und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 darstellt.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Verbindung, enthaltend Stickstoffatome, die folgende Strukturformel aufweist:
oder eine Aminvorstufe davon ist,
worin:
R&sub1; Q'-T¹ oder Q'-T² oder T² oder R&sub6; ist,
R&sub2; Q"-T¹ oder Q"-T³ oder T³ oder R&sub6; ist,
Q' und Q" wie Q definiert sind, worin jeweils R&sub4; R4' oder R4" darstellt und R&sub5; R5' oder R5" darstellt,
R&sub3; und R&sub6; dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkyl oder H sind;
R&sub4;, R4' und R4" sowie R&sub5;, R5' und R5" irgendeine azyklische oder irgendeine mono- oder polyheterozyklische organische Gruppe sind,
T¹ ein Wirksubstanzrest ist,
T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl sind und X&supmin; ein kompatibles Anion darstellt,
p eine ganze Zahl zwischen 1 und MWT¹/50 ist, bevorzugt zwischen MWT¹/1000 und MWT¹/100, und q eine ganze Zahl darstellt.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, worin R&sub4; (CH&sub2;)n oder (CH&sub2;-CH&sub2;- O)nCH&sub2;-CH&sub2;- ist und R&sub5; C&sub1;-C&sub7;-Alkyl oder Alkenyl oder Aryl ist und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 darstellt.
14. Zusammensetzung nach Ansprüchen 3, 6, 8, 10 und 12, worin T² und T³ dasselbe oder unterschiedliches C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2;-Alkyl oder Alkenyl sind.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 1, welche zusätzlich Gewebeweichmachermatrixkomponenten und -additive enthält, ausgewählt aus Silikon, schmutzabweisendem Mittel, organischem Lösungsmittel, nichtionischen Tensiden, Elektrolyten, Duftstoff, Konservierungsmitteln, Germiziden, Färbemitteln, Farbstoffen, Fungiziden, Stabilisatoren, Aufhellern, Trübungsmitteln, sowie Mischungen davon.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, enthaltend zwischen 0,005% und 20,0% Wirksubstanzrest, bevorzugt zwischen 0,01% und 5,0% und ganz besonders bevorzugt zwischen 0,02% und 2,0% Wirksubstanzrest.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin X&supmin; ein C&sub7;-C&sub3;&sub0;-Alkyl- oder Alkenyl enthaltendes Anion ist.
18. Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend ein weichmachendes Konditionierungsmittel und eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, gebunden durch eine Esterbindung an einen Wirksubstanzrest, wobei der Wirksubstanzrest eine Wirksubstanz bildet, ausgewählt aus der Klasse der Säuren oder Alkohole natürlichen oder synthetischen Ursprungs, oder einer Verbindung nach Anspruch 15 in einer gewebeweichmachenden/konditionierenden Matrix als ein Duftstoffabgabesystem, als ein Biozidabgabesystem, als ein Fungizidabgabesystem, als ein Antitranspirationsmittelabgabesystem, als ein Insektizid- oder Insektenabwehrmittelsystem oder als ein Bügelhilfeabgabesystem.
19. Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend ein weichmachendes Konditionierungsmittel und eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, gebunden durch eine Esterbindung an einen Wirksubstanzrest, wobei der Wirksubstanzrest eine Wirksubstanz bildet, ausgewählt aus der Klasse der Säuren oder Alkohole natürlichen oder synthetischen Ursprungs, oder einer Verbindung nach Anspruch 1 in einer Reinigungsmittelmatrix als ein Duftstoff, Biozid, Fungizid, Antitranspirationsmittel, Insektizid oder Insektenabwehrmittel oder als ein Bügelhilfeabgabesystem.
20. Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend ein weichmachendes Konditionierungsmittel und eine Verbindung, enthaltend einen Stickstoff, gebunden durch eine Esterbindung an einen Wirksubstanzrest, wobei der Wirksubstanzrest eine Wirksubstanz bildet, ausgewählt aus der Klasse der Säuren oder Alkohole natürlichen oder synthetischen Ursprungs, oder einer Verbindung nach Anspruch 1 als ein Duftstoffabgabesystem, ein Bakterizid- oder Insektizid-/ Insektenabwehrmittelabgabesystem, ein Fungizidabgabesytem, ein Antitranspirationsmittelabgabesystem, ein Antischuppenmittelabgabesystem oder ein Korrosionsinhibitorabgabesystem.
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