Hintergrund der Erfindung
1. Gebiet der Erfindung
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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Fluor-enthaltende
Organosilizium-Verbindungen, die nicht in der Literatur aufgeführt sind.
2. Beschreibung des Standes der Technik
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Von Fluor-enthaltenden Organosiliziumverbindungen ist bekannt, daß sie als
Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Bestandteilen zur Erzeugung von
Gummimaterialien oder Formtrennmittel, die eine hohe Beständigkeit gegen
Lösungsmittel und Chemikalien aufweisen, verwendbar sind.
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In jüngster Zeit sind die Anforderungen, die Gummi oder Formtrennmittel
hinsichtlich Lösungsmittelbeständigkeit, Chemikalienbeständigkeit,
Formtrenneigenschaften u.s.w. erfüllen sollen, äußerst hoch geworden.
Zusammenfassung der Erfindung
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Es ist daher Aufgabe der Erfindung, neue Fluor-enthaltende
Organosiliziumverbindungen bereitzustellen, die sich sehr gut zur Verwendung als
Ausgangsmaterialien zur Synthese eines Materials zum Bilden von Gummimaterialien oder
Formtrennmittel, welche die oben angeführten Eigenschaften haben, eignen.
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Erfindungsgemäß wird eine Fluor-enthaltende Organosiliziumverbindung
bereitgestellt, welche die folgende allgemeine Formel (1) aufweist:
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CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]a-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
(1)
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worin a eine ganze Zahl von 1 oder darüber ist, Rf eine zweiwertige
Fluor-enthaltende organische Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) ist:
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-(CF&sub2; FOCF&sub2;)j( FOCF&sub2;)k(CF&sub2;)l(CF&sub2;O F)m(CF&sub2;O FCF&sub2;)n- (2)
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worin X ein Fluor-Atom oder eine CF&sub3;-Gruppe ist, l eine ganze Zahl von 0 bis 8
ist, k und m jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 20 sind, und j und n jeweils eine
ganze Zahl von 0 oder 1 sind; und Q eine Siloxangruppe mit einer der folgenden
allgemeinen Formeln (3), (4) und (5) ist:
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worin R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder eine substituierte einwertige
Kohlenwasserstoffgruppe ohne eine aliphatische ungesättigte Gruppe sind.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
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Figuren 1 bis 5 sind Diagramme, welche die IR-Spektren für die
Fluor-enthaltenden Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung zeigen, welche in
den Beispielen 1 bis 5 synthetisiert werden.
Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
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In der vorgenannten allgemeinen Formel (1) der erfindungsgemäßen, Fluor-
enthaltenden Organosiliziumverbindungen weist die zweiwertige,
Fluor-enthaltende organische Gruppe Rf die vorgenannte allgemeine Formel (2) auf, und
typische, aber nicht beschränkende Beispiele der Gruppe Rf schließen die folgenden
ein:
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Die zweiwertige Siloxangruppe Q weist eine der vorgenannten allgemeinen
Formeln (3), (4) und (5) auf. R¹ und R² können in diesen Formeln (3) bis (5)
gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils eine unsubstituierte
oder eine substituierte, einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ohne eine
aliphatisch ungesättigte Bindung. Die einwertigen Gruppen R¹ und R² schließen z. B.
Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl und dergleichen ein;
Arylgruppen wie Vinyl und dergleichen; Aralkylgruppen wie Benzyl, Phenylethyl und
dergleichen; und Gruppen, die von diesen Gruppen durch Substitution eines Teils
ihrer Wasserstoffatome mit Halogen abgeleitet sind, wie z. B.
3,3,3-Trifluorpropyl und dergleichen. Unter diesen einwertigen Gruppen sind insbesondere
Alkyl und 3,3,3-Trifluorpropyl bevorzugt. Typische Beispiele der Siloxangruppe
Q sind wie folgt. Die Siloxangruppen G, welche die vorgenannte allgemeine
Formel (3) aufweisen, schließen z. B. die folgenden ein:
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(worin Ph eine Phenylgruppe ist).
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Die Siloxangruppen Q, welche die vorgenannte allgemeine Formel (4) aufweisen,
schließen als typische Beispiele die folgenden ein:
-
(worin Ph eine Phenylgruppe ist).
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Die Siloxangruppen Q, welche die vorgenannte allgemeine Formel (5) aufweisen,
schließen z. B. die folgenden Gruppen ein:
Verfahren zur Herstellung
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Die erfindungsgemäßen Fluor-enthaltenden Organosiliziumverbindungen können
z.B. durch Umsetzung einer Verbindung mit einer Allylgruppe an beiden Enden,
dargestellt durch die folgende Formel (6):
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CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2; (6)
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worin Rf die gleiche Gruppe, wie vorgenannt definiert, ist, und eines Siloxans der
folgenden allgemeinen Formel (7):
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H-Q-H
-
worin Q die gleiche Gruppe, wie vorgenannt definiert, ist, in Gegenwart eines
Additionsreaktionskatalysators hergestellt werden.
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In der Umsetzung wird die Allyl-terminierte Verbindung der Formel (6)
vorzugsweise in einer überschüssigen Menge bezogen auf das Siloxan der Formel (7),
verwendet. Insbesondere ist eine Verwendung dieser Reaktanten in solchen
Mengen bevorzugt, in denen das molare Verhältnis der Menge der
Allyl-terminierten Verbindung zu dem Siloxan in dem Bereich von 1 (ausschließlich) bis 2
(einschließlich) ist. Wenn die Menge der Allyl-terminierten Verbindung erhöht ist,
wird ein Polymer mit einem verhältnismäßig geringeren Molekulargewicht nach
der Umsetzung gebildet. Wenn andererseits die Menge der Allyl-terminierten
Verbindung vermindert ist, wird ein Polymer mit einem höheren
Molekulargewicht erhalten.
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Die Additionsreaktion wird üblicherweise bei einer Temperatur von 50 bis 150ºC
und vorzugsweise von 80 bis 120ºC durchgeführt.
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Katalysatoren, die als Additionsreaktionskatalysator verwendet werden können,
schließen die Elemente der Gruppe VIII des Periodensystems und Verbindungen
davon ein, z. B. Chlorplatinsäure, Alkohol-modifizierte Chlorplatinsäure (siehe US
Patent Nr. 3220972), Chlorplatinsäure-Olefinkomplex (siehe US Patent Nr. 3159-
601, 3159662 und 3775452), Platinschwarz oder Palladium gestützt auf
Aluminiumoxid,
Siliziumdioxid, Kohle oder anderen Trägern, Rhodium-Olefinkomplex,
Chlortris(triphenylphosphin)rhodium (Wilkinson-Katalysator) und dergleichen.
Diese Komplexe werden vorzugsweise in der Form von Lösungen auf Alkohol-,
Keton-, Ether- oder Kohlenwasserstoff-Basis verwendet.
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Andererseits können die Fluor-enthaltenden Organosiliziumverbindungen der
vorliegenden Erfindung auch durch Umsetzung einer Verbindung mit
Ethylestergruppen an beiden Enden, dargestellt durch die folgende Formel (8):
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CH&sub3;CH&sub2;OOC-Rf-COOCH&sub2;CH&sub3; (8)
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mit einer Verbindung mit einer Aminogruppe an beiden Enden, dargestellt durch
die folgende Formel (9):
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H&sub2;N-(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;-NH&sub2; (9)
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worin Q die gleiche Gruppe wie vorgenannt ist, bei Raumtemperatur bis 80ºC
hergestellt werden, wobei anschließend mit Allylamin umgesetzt wird, gefolgt
vom Entfernen des als Nebenprodukt anfallenden Ethylalkohols.
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In der Reaktion wird die Ethylestergruppe-terminierte Verbindung der Formel (8)
vorzugsweise in einer überschüssigen Menge, bezogen auf die Aminoverbindung
der Formel (9), verwendet. Insbesondere ist die Verwendung dieser Reaktanten
in solchen Mengen bevorzugt, bei denen das molare Verhältnis der Ethylester-
Verbindung zu der Aminoverbindung im Bereich von 1 (ausschließlich) bis 2
(einschließlich) liegt. Ein Mengenanstieg der Ethylestergruppe-terminierte
Verbindung resultiert in der Bildung eines Polymers mit einem relativ geringeren
Molekulargewicht, wohingegen eine Mengenverminderung zu der Bildung eines
Polymers mit einem höheren Molekulargewicht führt. Diese Herstellungsmethode
ist im wesentlichen für die Synthese der erfindungsgemäßen Fluor-enthaltenden
Organosiliziumverbindungen desjenigen Typs geeignet, in welchem die
Siloxangruppe
Q durch die vorgenannte allgemeine Formel (3) dargestellt ist.
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Die erfindungsgemäßen Fluor-enthaltenden Organosiliziumverbindungen, die auf
die vorgenannte Weise erhalten werden, können für eine Vielzahl von
Anwendungen verwendet werden.
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Zum Beispiel ergeben die erfindungsgemäßen Fluor-enthaltenden
Organosiliziumverbindungen, wenn sie mit einer Verbindung mit mindestens drei
Hydrosilylgruppen in ihrem Molekül in Gegenwart eines Additionsreaktionskatalysators
umgesetzt werden, Elastomere. Solche Elastomere weisen einen hohen
Fluorgehalt und dadurch eine hohe Beständigkeit gegen Lösungsmittel und Chemikalien
auf. Weiterhin weisen diese Elastomere eine geringe Oberflächenenergie und
daher gute Formtrenneigenschaften und Wasserabstoßung auf. Infolgedessen
können die Elastomere als Materialien zur Herstellung von Dichtungsmassen,
Press- bzw. Formteilen, Extrudaten, Beschichtungsmaterialien und anderen
vielfältigen Anwendungen verwendet werden.
Beispiele
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Die Erfindung wird nun nachfolgend detaillierter beschrieben, mit Bezug auf die
Beispiele davon. In den nachstehenden Beispielen ist die Viskosität in Werten,
gemessen bei 25ºC, angegeben.
Beispiel 1
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Ein 200-ml Vierhals-Kolben, ausgestattet wird einer Rührstange, einem
Thermometer, einem Dimroth-Rückflußkühler und einem Tropftrichter, wurde mit 21,5
g einer Verbindung mit Allylgruppen an beiden Enden (Viskosität: 2930 cP) der
folgenden Formel:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-( FOCF&sub2;)&sub1;&sub5;(CF&sub2;O F)&sub1;&sub5;-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
-
und 50,0 g m-Xylolhexafluorid beschickt. Der Inhalt des Kolbens wurde unter
Rühren auf 90ºC erwärmt und 0,05 g einer 2% Chlorplatinsäurelösung in
Isopropylalkohol wurde zugegeben. Anschließend wurden tropfenweise 1,01 g
eines Siloxans der folgenden Formel:
-
durch den Tropftrichter zugegeben, um die Reaktion einzuleiten. Nach der
tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgemisch reifen gelassen. Der Reifeprozeß
wurde fortgesetzt, bis das Verschwinden des Siloxans auf einem
Gaschromatographen bestätigt wurde, wonach das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur
gekühlt und mit 1,5 g Aktivkohle unter nachfolgendem Rühren für zwei Stunden
gemischt wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch einer Druckfiltration
durch eine Filterplatte unterworfen. Das derartig erhaltene Filtrat wurde bei
200ºC und 3 mmHg Vakuum-gestrippt, wobei 48,7 g einer schwachgelben,
transparenten Flüssigkeit erhalten wurden. Die Viskosität der erhaltenen
Flüssigkeit wurde zu 9120 cP bestimmt. Eine NMR-Analyse der Flüssigkeit ergab infolge
der Si-CH&sub3;-Gruppe ein Signal bei 0,23 ppm.
-
Ferner wurde die Flüssigkeit einer IR-spektroskopischen Analyse und einer
Elementaranalyse unterworfen, wobei sich die folgenden Ergebnisse ergaben.
- IR Analyse:
-
das IR-Spektrum ist in Figur 1 gezeigt.
-
1100-1300 cm&supmin;¹ C-F
-
1705 cm&supmin;¹ C = O
-
3340 cm&supmin;¹ N-H
- Elementaranalyse:
-
C O H N F Si
-
berechnet (%): 23,1 10,0 0,4 0,5 65,2 0,8
-
gefunden (%): 22,9 9,8 0,5 0,7 65,5 0,6
-
Ferner wurde der Vinylgruppengehalt der vorgenannt erhaltenen Flüssigkeit zu
0,0097 mol/100 g bestimmt. Aus diesen vorgenannten Ergebnissen wurde
bestätigt, daß das schwachgelbe, transparente, flüssige Produkt ein Polymer mit
der folgenden Strukturformel war:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]&sub3;-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
Beispiel 2:
-
Ein 200-ml Vierhals-Kolben, ausgestattet mit einer Rührstange, einem
Thermometer, einem Dimroth-Rückflußkühler und einem Tropftrichter, wurde mit 25,2
g einer Verbindung mit Allylgruppen an beiden Enden (Viskosität: 3050 cP) der
folgenden Formel:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-( FOCF&sub2;)&sub1;&sub5;CF&sub2;CF&sub2;(CF&sub2;O F)&sub1;&sub5;-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
-
und 50,0 g m-Xylolhexafluorid beschickt. Der Inhalt des Kolbens wurde unter
Rühren auf 90ºC erwärmt und 0,05 g einer 2% Chlorplatinsäurelösung in
Isopropylalkohol wurden zugegeben. Anschließend wurden 2,24 g eines Siloxans
der folgenden Formel:
-
tropfenweise durch den Tropftrichter zugegeben, um die Reaktion einzuleiten.
-
Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgemisch reifengelassen.
Der Reifeprozeß wurde fortgesetzt, bis das Verschwinden des Siloxans auf
einem Gaschromatographen bestätigt wurde, wonach das Reaktikonsgemisch
auf Raumtemperatur gekühlt wurde und mit 1,5 g Aktivkohle unter
nachfolgendem Rühren für zwei Stunden gemischt wurde. Anschließend wurde das
Reaktionsgemisch einer Druckfiltration durch eine Filterplatte unterworfen. Das
derartig erhaltene Filtrat wurde bei 200ºC und 3 mmHg Vakuum-gestrippt,
wobei 49,2 g einer schwachgelben, transparenten Flüssigkeit erhalten wurden.
Die Viskosität der erhaltenen Flüssigkeit wurde zu 10400 cP bestimmt. Eine
NMR-Analyse der Flüssigkeit ergab für Si-CH&sub3; ein Signal bei 0,27 ppm. Ferner
wurde die Flüssigkeit einer IR-spektroskopischen Analyse und einer
Elementaranalyse unterworfen, wobei sich die folgenden Ergebnisse ergaben.
- IR Analyse:
-
Das IR-Spektrum ist in Figur 2 gezeigt.
-
1100-1300 cm&supmin;¹ C-F
-
1705 cm&supmin;¹ C = O
-
3340 cm&supmin;¹ N-H
- Elementaranalyse:
-
C O H N F Si
-
berechnet (%) 23,2 9,6 0,4 0,5 65,5 0,8
-
gefunden (%) 23,5 9,4 0,5 0,5 65,1 1,0
-
Ferner wurde der Vinylgruppengehalt der vorgenannt erhaltenen Flüssigkeit zu
0,0095 mol/g bestimmt. Aus diesen vorgenannten Ergebnissen wurde bestätigt,
daß das schwachgelbe, transparente flüssige Produkt ein Polymer mit der
folgenden Strukturformel war:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]&sub3;-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
Beispiel 3
-
Ein 200-ml Vierhals-Kolben, ausgestattet mft einer Rührstange, einem
Thermometer, einem Dimroth-Rückflußkühler und einem Tropftrichter, wurde mit 51,3
g einer Verbindung mit Ethylestergruppe an beiden Enden (Viskosität: 3250 cP)
der folgenden Formel:
-
CH&sub3;CH&sub2;OOC-( FOCF&sub2;)&sub1;&sub5;(CF&sub2;O F)&sub1;&sub5;-COOCH&sub2;CH&sub3;
-
und 50,0 g m-Xylolhexafluorid beschickt. Der Kolbeninhalt wurde unter Rühren
auf 50ºC erwärmt, und 1,86 g eines Siloxans mit Aminogruppen an beiden
Enden mit der folgenden Formel:
-
wurden tropfenweise durch den Tropftrichter zugegeben, um die Reaktion
einzuleiten. Nachdem das Verschwinden des Aminosiloxans auf einem
Gaschromatographen bestätigt wurde, wurden 0,48 g Allylamin tropfenweise zu dem
Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von einem weiteren Reifenlassen für eine
zusätzliche Dauer von zwei Stunden. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch bei
200ºC und 3 mmHg Vakuum-gestrippt, wobei Verbindungen mit niedrigem
Siedepunkt, wie das als Nebenprodukt anfallende Ethanol, abdestilliert werden.
Anschließend wurde das so behandelte Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur
abgekühlt und mit 1,5 g Aktivkohle unter nachfolgendem Rühren für zwei
Stunden gemischt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde einer
Druckfiltration durch eine Filterplatte unterworfen, wonach 49,5 g einer schwachgelben,
transparenten Flüssigkeit erhalten wurden. Die Viskosität der erhaltenen
Flüssigkeit wurde zu 11200 cP bestimmt. Eine NMR-Analyse der Flüssigkeit ergab für
Si-CH&sub3; ein Signal bei 0,23 ppm.
-
Ferner wurde die Flüssigkeit einer-IR spektroskopischen Analyse und einer
Elementaranalyse unterworfen, wobei sich die folgenden Ergebnissen ergaben.
- IR Analyse:
-
Das IR-Spektrum ist in Figur 3 gezeigt.
-
1100-1300 cm&supmin;¹ C-F
-
1705 cm&supmin;¹ C = O
-
3330 cm&supmin;¹ N-H
Elementaranalyse:
-
C O H N F Si
-
berechnet (%) 23,1 10,0 0,4 0,5 65,2 0,8
-
gefunden (%) 23,0 9,6 0,4 0,5 65,4 1,0
-
Ferner wurde der Vinylgruppengehalt der vorgenannten erhaltenen Flüssigkeit
zu 0,0091 mol/100 g bestimmt. Aus den vorgenannten Ergebnissen wurde
bestätigt, daß das schwachgelbe, transparente, flüssige Produkt ein Polymer mit
der folgenden Strukturformel war:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]&sub3;-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
Beispiel 4
-
Ein 200-ml Vierhals-Kolben, ausgestattet mit einer Rührstange, einem
Thermometer, einem Dimroth-Rückflußkühler und einem Tropftrichter, wurde mit 51,5
g einer Verbindung mit Allylgruppen an beiden Enden (Viskosität: 2930 cP) der
folgenden Formel:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-( FOCF&sub2;)&sub1;&sub5;(CF&sub2;O F)&sub1;&sub5;-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
-
und 50,0 g m-Xylolhexafluorid beschickt. Der Kolbeninhalt wurde unter Rühren
auf 90 ºC erwärmt und 0,05 g einer 2% Chlorplatinsäure-Lösung in
Isopropylalkohol wurden zugegeben. Anschließend wurden 2,16 g eines
Cyclotetrasiloxans der folgenden Formel:
-
tropfenweise durch den Tropftrichter zugegeben, um die Reaktion einzuleiten.
Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgemisch reifengelassen.
Der Reifeprozeß wurde fortgesetzt, bis das Verschwinden des Cyclotetrasiloxans
auf einem Gaschromatographen bestätigt wurde, wonach das Reaktionsgemisch
auf Raumtemperatur gekühlt und mit 1,5 g Aktivkohle unter nachfolgendem
Rühren für zwei Stunden gemischt wurde. Anschließend wurde das
Reaktionsgemisch einer Druckfiltration durch eine Filterplatte unterworfen. Das
derartig erhaltene Filtrat wurde bei 200ºC und 3 mmHg Vakuum-gestrippt,
wonach 49,3 g einer schwachgelben, transparenten Flüssigkeit erhalten wurden.
Die Viskosität der erhaltenen Flüssigkeit wurde zu 8880 cP bestimmt.
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Ferner wurde die Flüssigkeit einer IR-spektroskopischen Analyse unterworfen,
wobei die IR-Absorption nachfolgend gezeigt wird (IR-Spektrum ist in Figur 4
gezeigt).
-
1100-1300 cm&supmin;¹ C-F
-
1710 cm&supmin;¹ C = O
-
3350 cm&supmin;¹ N-H
-
Ferner wurde der Vinylgruppengehalt der vorgenannt erhaltenen Flüssigkeit zu
0,0013 mol/100 g bestimmt. Aus den vorgenannten Ergebnissen wurde
bestätigt, daß das schwachgelbe, transparente, flössige Produkt ein Polymer mit der
folgenden Strukturformel war:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]&sub2;-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
Beispiel 5
-
Ein 200-ml Vierhals-Kolben, ausgestattet mit einer Rührstange, einem
Thermometer, einem Dimroth-Rückflußkühler und einem Tropftrichter, wurde mit 52,2
g einer Verbindung mit Allylgruppen an beiden Enden (Viskosität: 3050 cP) der
folgenden Formel:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-( FOCF&sub2;)&sub1;&sub5;CF&sub2;CF&sub2;(CF&sub2;O F)&sub1;&sub5;-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;
-
und 50,0 g m-Xylolhexafluorid beschickt. Der Kolbeninhalt wurde unter Rühren
auf 90ºC erwärmt, und 0,05 g einer 2% Chlorplatinsäure-Lösung in
Isopropylalkohol wurde zugegeben. Anschließend wurden 2,88 g eines Cyclotetrasiloxans
der folgenden Formel:
-
tropfenweise durch den Tropftrichter zugegeben, um die Reaktion einzuleiten.
Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgemisch reifengelassen.
Der Reifeprozeß wurde fortgesetzt, bis das Verschwinden des Cyclotetrasiloxans
auf einem Gaschromatographen bestätigt wurde, wonach das Reaktionsgemisch
auf Raumtemperatur gekühlt und mit 1,5 g Aktivkohle unter nachfolgendem
Rühren für zwei Stunden gemischt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde
anschließend einer Druckfiltration durch eine Filterplatte unterworfen. Das derartig
erhaltene Filtrat wurde bei 200ºC und 3 mmHg Vakuum-gestrippt, wonach 50,1
g einer schwachgelben, transparenten Flüssigkeit erhalten wurden. Die
Viskosität der erhaltenen Flüssigkeit wurde zu 9230 cP bestimmt.
-
Ferner wurde die Flüssigkeit einer IR-spektroskopischen Analyse unterworfen,
wobei die IR-Absorption nachfolgend gezeigt wird (das IR-Spektrum ist in Figur
5 gezeigt).
-
1100-1300 cm&supmin;¹ C-F
-
1705 cm&supmin;¹ C = O
-
3340 cm&supmin;¹ N-H
-
Ferner wurde der Vinylgruppengehalt der vorgenannt erhaltenen Flüssigkeit zu
0,0012 mol/100 g bestimmt. Aus den vorgenannten Ergebnissen wurde
bestätigt, daß das schwachgelbe, transparente, flüssige Produkt ein Polymer mit der
folgenden Strukturformel war:
-
CH&sub2;=CHCH&sub2;NHCO-[Rf-CONH(CH&sub2;)&sub3;-Q-(CH&sub2;)&sub3;NHCO]&sub2;-Rf-CONHCH&sub2;CH=CH&sub2;