JP2963022B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の用途に用いられ
る付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の架橋剤として
有用な有機ケイ素化合物に関するものである。
る付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の架橋剤として
有用な有機ケイ素化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、ビニル基等のアルケニル基を有す
るオルガノポリシロキサンをベースポリマーとし、これ
にSiH基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを架橋剤として配合した付加反応硬化型のシリコー
ンゴム組成物が種々の用途に使用されている。この種の
硬化性シリコーンゴム組成物は、架橋剤のSiH基と、
ベースポリマーのアルケニル基とが付加反応(ヒドロシ
リル化反応)することにより硬化する。
るオルガノポリシロキサンをベースポリマーとし、これ
にSiH基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを架橋剤として配合した付加反応硬化型のシリコー
ンゴム組成物が種々の用途に使用されている。この種の
硬化性シリコーンゴム組成物は、架橋剤のSiH基と、
ベースポリマーのアルケニル基とが付加反応(ヒドロシ
リル化反応)することにより硬化する。
【0003】しかし、ベースポリマーとして、フッ素含
有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーを用いる
場合には、従来のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを架橋剤として用いても、これらの架橋剤とフッ素含
有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーとの相溶
性が悪いため、これらの組合せからなるシリコーンゴム
組成物では、良好な硬化物を得ることができなかった。
また、特開昭62−47605号公報、特開昭62−4
9305号公報、特開昭62−47608号公報、特開
平4−243884号公報、及び特願平6−15951
0号公報には、下記一般式:
有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーを用いる
場合には、従来のオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンを架橋剤として用いても、これらの架橋剤とフッ素含
有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーとの相溶
性が悪いため、これらの組合せからなるシリコーンゴム
組成物では、良好な硬化物を得ることができなかった。
また、特開昭62−47605号公報、特開昭62−4
9305号公報、特開昭62−47608号公報、特開
平4−243884号公報、及び特願平6−15951
0号公報には、下記一般式:
【0004】
【化3】
【0005】(式中、Rfは2価パーフルオロアルキレ
ン基又は2価パーフルオロポリエーテル基であり、Me
はメチル基である)で示される含フッ素オルガノハイド
ロジェンポリシロキサンや、下記一般式:
ン基又は2価パーフルオロポリエーテル基であり、Me
はメチル基である)で示される含フッ素オルガノハイド
ロジェンポリシロキサンや、下記一般式:
【0006】
【化4】
【0007】(式中、Rf’は1価パーフルオロアルキ
ル基又は1価パーフルオロポリエーテル基であり、Me
は前記と同義である)で示される含フッ素オルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンが記載されている。しかし、
2価パーフルオロアルキレン基又は2価パーフルオロポ
リエーテル基を介して、2個の環状オルガノハイドロジ
ェンシロキサンが結合した化合物は未だ報告されていな
い。
ル基又は1価パーフルオロポリエーテル基であり、Me
は前記と同義である)で示される含フッ素オルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンが記載されている。しかし、
2価パーフルオロアルキレン基又は2価パーフルオロポ
リエーテル基を介して、2個の環状オルガノハイドロジ
ェンシロキサンが結合した化合物は未だ報告されていな
い。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フッ
素含有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーとの
相溶性が優れ、フッ素含有率の高い付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物又は付加反応硬化型フッ素ゴム組成物
の架橋剤として有用な有機ケイ素化合物を提供すること
にある。
素含有率の高いフロロシリコーンやフッ素ポリマーとの
相溶性が優れ、フッ素含有率の高い付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物又は付加反応硬化型フッ素ゴム組成物
の架橋剤として有用な有機ケイ素化合物を提供すること
にある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(1):
(1):
【0010】
【化5】
【0011】〔式中、R1 は独立に水素原子、又は炭素
原子数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、アラルキル基、及びこれらの
基の炭素原子に結合している水素原子の一部もしくは全
部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基であ
り、R2 は独立にアルキレン基であり、Rfはパーフル
オロアルキレン基又は2価のパ−フルオロポリエーテル
基であり、基Zは一般式:
原子数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、アラルキル基、及びこれらの
基の炭素原子に結合している水素原子の一部もしくは全
部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基であ
り、R2 は独立にアルキレン基であり、Rfはパーフル
オロアルキレン基又は2価のパ−フルオロポリエーテル
基であり、基Zは一般式:
【0012】
【化6】
【0013】(式中R3 は独立に炭素原子数1〜12
の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アラルキル基、及びこれらの基の炭素原子に
結合している水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原
子もしくはシアノ基で置換された基であり、aは2〜4
の整数である)である〕で表される有機けい素化合物で
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アラルキル基、及びこれらの基の炭素原子に
結合している水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原
子もしくはシアノ基で置換された基であり、aは2〜4
の整数である)である〕で表される有機けい素化合物で
ある。以下、本発明を詳細に説明する。
【0014】有機けい素化合物 本発明の有機けい素化合物は、上記一般式(1)で表さ
れ、式中、R1 は水素原子、又は炭素原子数1〜12
の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アラルキル基、及びこれらの基の炭素原子に
結合している水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原
子もしくはシアノ基で置換された基である。アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基
等が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙
げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イ
ソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が
挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げら
れる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエ
チル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル基等が挙
げられる。また、これらの基の炭素原子に結合している
水素原子の一部もしくは全部がフッ素、塩素、臭素等の
ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基として
は、例えば、クロロメチル基、2−ブロモエチル基、3
−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、シアノ
エチル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナ
フルオロヘキシル基などが挙げられる。以上例示した基
の中で好ましいものは、脂肪族不飽和結合を有しない炭
素原子数が1〜8の基であり、さらに好ましくは、メチ
ル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオ
ロヘキシル基である。
れ、式中、R1 は水素原子、又は炭素原子数1〜12
の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アラルキル基、及びこれらの基の炭素原子に
結合している水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原
子もしくはシアノ基で置換された基である。アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基
等が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙
げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イ
ソブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が
挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げら
れる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエ
チル基、フェニルプロピル基、メチルベンジル基等が挙
げられる。また、これらの基の炭素原子に結合している
水素原子の一部もしくは全部がフッ素、塩素、臭素等の
ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基として
は、例えば、クロロメチル基、2−ブロモエチル基、3
−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、シアノ
エチル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナ
フルオロヘキシル基などが挙げられる。以上例示した基
の中で好ましいものは、脂肪族不飽和結合を有しない炭
素原子数が1〜8の基であり、さらに好ましくは、メチ
ル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基、6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノナフルオ
ロヘキシル基である。
【0015】上記一般式(1)中、R2 の2価アルキレ
ン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、メチ
ルプロピレン基等の炭素数原子数が1〜6のアルキレン
基を挙げることができ、好ましくは、炭素原子数が2〜
4の直鎖状又は分枝状のアルキレン基であり、さらに好
ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
ン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、メチ
ルプロピレン基等の炭素数原子数が1〜6のアルキレン
基を挙げることができ、好ましくは、炭素原子数が2〜
4の直鎖状又は分枝状のアルキレン基であり、さらに好
ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
【0016】上記一般式(1)中、Rfのパーフルオロ
アルキレン基としては、例えば、−C2 F4 −、−C3
F6 −、−C4 F8 −、−C6 F12−、−C8 F16−等
の炭素原子数2〜10のパーフルオロアルキレン基を挙
げることができ、好ましくは、炭素原子数2〜8の直鎖
状パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくは
−C4 F8 −、−C6 F12−である。また、Rfの2価
のパ−フルオロポリエーテル基としては、例えば、
アルキレン基としては、例えば、−C2 F4 −、−C3
F6 −、−C4 F8 −、−C6 F12−、−C8 F16−等
の炭素原子数2〜10のパーフルオロアルキレン基を挙
げることができ、好ましくは、炭素原子数2〜8の直鎖
状パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくは
−C4 F8 −、−C6 F12−である。また、Rfの2価
のパ−フルオロポリエーテル基としては、例えば、
【0017】
【化7】
【0018】(式中、m+nは2〜200の整数、好ま
しくは3〜60の整数、さらに好ましくは4〜40の整
数である)で示されるパ−フルオロポリエーテル基;
しくは3〜60の整数、さらに好ましくは4〜40の整
数である)で示されるパ−フルオロポリエーテル基;
【0019】
【化8】
【0020】(式中、pは5〜100の整数であり、q
は1〜30の整数である)で示されるパ−フルオロポリ
エーテル基;
は1〜30の整数である)で示されるパ−フルオロポリ
エーテル基;
【0021】
【化9】
【0022】(式中、rは4〜100の整数である)で
示されるパ−フルオロポリエーテル基等で示される−C
F2 O−、−CF2 CF2 O−、−CF2 CF2 CF2
O−、−CF(CF3 )OCF2 −等の1種又は2種以
上の繰り返し単位を含んだ炭素原子数6〜600の直鎖
状又は分岐状の2価パ−フルオロポリエーテル基を挙げ
ることができ、好ましくは、炭素原子数9〜200の直
鎖状又は分岐状の2価パ−フルオロポリエーテル基であ
り、さらに好ましくは、
示されるパ−フルオロポリエーテル基等で示される−C
F2 O−、−CF2 CF2 O−、−CF2 CF2 CF2
O−、−CF(CF3 )OCF2 −等の1種又は2種以
上の繰り返し単位を含んだ炭素原子数6〜600の直鎖
状又は分岐状の2価パ−フルオロポリエーテル基を挙げ
ることができ、好ましくは、炭素原子数9〜200の直
鎖状又は分岐状の2価パ−フルオロポリエーテル基であ
り、さらに好ましくは、
【0023】
【化10】
【0024】(式中、m+nは前記と同義である)であ
る。上記一般式(1)中、下記一般式:
る。上記一般式(1)中、下記一般式:
【0025】
【化11】
【0026】で表される基ZのR3 で示される、炭素原
子数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アラルキル基、及びこれらの基
の炭素原子に結合している水素原子の一部もしくは全部
がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基として
は、上記一般式(1)のR1 に関して説明したものと同
様の基が挙げられ、好ましくは、脂肪族不飽和結合を含
まない炭素原子数1〜12の基を例示することができ
る。上記基Zのaは、2、3又は4の整数である。
子数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アラルキル基、及びこれらの基
の炭素原子に結合している水素原子の一部もしくは全部
がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された基として
は、上記一般式(1)のR1 に関して説明したものと同
様の基が挙げられ、好ましくは、脂肪族不飽和結合を含
まない炭素原子数1〜12の基を例示することができ
る。上記基Zのaは、2、3又は4の整数である。
【0027】有機けい素化合物の製造方法 本発明の化合物は、例えば、下記一般式(2):
【0028】
【化12】
【0029】(式中、R3 及びaは前記と同義である)
で示される過剰量の環状オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと、下記一般式(3):
で示される過剰量の環状オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと、下記一般式(3):
【0030】
【化13】
【0031】(式中、Rf及びR1 は前記と同義であ
り、bは独立に0〜4の整数、好ましくは0又は1であ
る)で示される不飽和基含有含フッ素アミド化合物とを
触媒の存在下で部分付加反応させることにより合成する
ことができる。
り、bは独立に0〜4の整数、好ましくは0又は1であ
る)で示される不飽和基含有含フッ素アミド化合物とを
触媒の存在下で部分付加反応させることにより合成する
ことができる。
【0032】上記触媒としては、周期律表第VIII族元素
又はその化合物、例えば,塩化白金酸,アルコール変性
塩化白金酸〔米国特許第3220972号明細書参
照〕、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス〔米
国特許第3159601号,同第3159662号,同
第3775452号明細書参照〕、白金黒、パラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロト
リス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム〔ウィルキ
ンソン触媒〕などを挙げることができる。これらの錯体
は、アルコール系、ケトン系、エーテル系等の有機溶剤
に溶解して用いるのが好ましい。
又はその化合物、例えば,塩化白金酸,アルコール変性
塩化白金酸〔米国特許第3220972号明細書参
照〕、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス〔米
国特許第3159601号,同第3159662号,同
第3775452号明細書参照〕、白金黒、パラジウム
等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロト
リス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム〔ウィルキ
ンソン触媒〕などを挙げることができる。これらの錯体
は、アルコール系、ケトン系、エーテル系等の有機溶剤
に溶解して用いるのが好ましい。
【0033】反応温度は、50〜150℃が好ましく、
さらに好ましくは60〜120℃である。また、前記触
媒の使用量は、所轄触媒量でよく、例えば、白金族金属
換算で、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサン当
り、1〜1,000ppm、好ましくは10〜500p
pmである。
さらに好ましくは60〜120℃である。また、前記触
媒の使用量は、所轄触媒量でよく、例えば、白金族金属
換算で、環状オルガノハイドロジェンポリシロキサン当
り、1〜1,000ppm、好ましくは10〜500p
pmである。
【0034】このようにして得られる本発明の有機ケイ
素化合物は、付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の架
橋剤として有用である。本発明の有機ケイ素化合物を架
橋剤として用いた付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
は、例えば、アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンベースポリマーに該有機ケイ素化合物を、SiH基
量が該アルケニル基1モル当り、0.5〜5モル、好ま
しくは0.8〜3モルとなるような量で配合し、さらに
硬化触媒、充填剤等を配合することにより得ることがで
きる。得られた付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
は、種々の用途に使用することができ、特に含フッ素基
を導入したオルガノポリシロキサンベースポリマーを含
む組成物は、これを硬化させた場合に、各種基材に対す
る接着性が優れる。
素化合物は、付加反応硬化型シリコーンゴム組成物の架
橋剤として有用である。本発明の有機ケイ素化合物を架
橋剤として用いた付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
は、例えば、アルケニル基を有するオルガノポリシロキ
サンベースポリマーに該有機ケイ素化合物を、SiH基
量が該アルケニル基1モル当り、0.5〜5モル、好ま
しくは0.8〜3モルとなるような量で配合し、さらに
硬化触媒、充填剤等を配合することにより得ることがで
きる。得られた付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
は、種々の用途に使用することができ、特に含フッ素基
を導入したオルガノポリシロキサンベースポリマーを含
む組成物は、これを硬化させた場合に、各種基材に対す
る接着性が優れる。
【0035】
【実施例】以下に、実施例をあげ、本発明をさらに具体
的に説明する。 (実施例1)攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロート
を設けた1リットルの四つ口フラスコに、1,3,5,
7−テトラメチルシクロテトラシロキサン152.1
g、塩化白金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液(白金
原子換算で0.5重量%)0.5g、及びメタキシレン
ヘキサフロライド150gを仕込み、80℃に加熱し
た。次いで、このフラスコに下記構造式:
的に説明する。 (実施例1)攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロート
を設けた1リットルの四つ口フラスコに、1,3,5,
7−テトラメチルシクロテトラシロキサン152.1
g、塩化白金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液(白金
原子換算で0.5重量%)0.5g、及びメタキシレン
ヘキサフロライド150gを仕込み、80℃に加熱し
た。次いで、このフラスコに下記構造式:
【0036】
【化14】
【0037】(式中、Phはフェニル基を表し、m及び
nはいずれも5〜27の整数で、m+nは平均32であ
る)で示される含フッ素アリルアミド140.8gをメ
タキシレンヘキサフロライド150gに溶解した溶液
を、1時間で滴下した。そして、さらに80℃で1時間
反応させた後、この反応混合物から1,3,5,7−テ
トラメチルシクロテトラシロキサン及びメタキシレンへ
キサフロライドを減圧留去した。次に、得られた液体を
へキサンで三回抽出し、抽出物よりへキサンを減圧留去
したところ、屈折率1.3293(25℃)の液体15
0.1g(収率98.2%)が得られた。この液体につ
いて、 1H−NMR、IR、元素分析を行った結果、下
記構造の化合物であることが確認された。なお、 1H−
NMR、IR、元素分析を以下に、示し、IRチャート
を図1に示す。
nはいずれも5〜27の整数で、m+nは平均32であ
る)で示される含フッ素アリルアミド140.8gをメ
タキシレンヘキサフロライド150gに溶解した溶液
を、1時間で滴下した。そして、さらに80℃で1時間
反応させた後、この反応混合物から1,3,5,7−テ
トラメチルシクロテトラシロキサン及びメタキシレンへ
キサフロライドを減圧留去した。次に、得られた液体を
へキサンで三回抽出し、抽出物よりへキサンを減圧留去
したところ、屈折率1.3293(25℃)の液体15
0.1g(収率98.2%)が得られた。この液体につ
いて、 1H−NMR、IR、元素分析を行った結果、下
記構造の化合物であることが確認された。なお、 1H−
NMR、IR、元素分析を以下に、示し、IRチャート
を図1に示す。
【0038】
【化15】
【0039】(式中、Zは、
【0040】
【化16】
【0041】で表され、Phはフェニル基を表し、m及
びnはいずれも5〜27の整数で、m+nは平均32で
ある)
びnはいずれも5〜27の整数で、m+nは平均32で
ある)
【0042】 1H−NMR(TMS基準) δ0.01ppm(s,Si−CH3 ,24H) δ0.41ppm(m,Si−CH2 ,4H) δ1.53ppm(m,C−CH2 −C,4H) δ3.52ppm(t,N−CH2 ,4H) δ4.49ppm(s,Si−H,6H) δ6.8〜7.3ppm(m,arom.,10H)
【0043】IR νSi-H :2170cm-1 νC=O :1695cm-1
【0044】 元素分析 C H O Si 実測値 24.06% 0.86% 11.03% 3.69% 計算値 24.18% 0.79% 11.10% 3.72%
【0045】実施例2 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを設けた1リ
ットルの四つ口フラスコに、1,3,5,7,9−ペン
タメチルシクロペンタシロキサン125.1g、塩化白
金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサンとの錯体のトルエン溶液(白金原子換算
で0.5重量%)0.1g、及びメタキシレンへキサフ
ロライド120gを仕込み、80℃に加熱した。このフ
ラスコに下記構造式:
ットルの四つ口フラスコに、1,3,5,7,9−ペン
タメチルシクロペンタシロキサン125.1g、塩化白
金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサンとの錯体のトルエン溶液(白金原子換算
で0.5重量%)0.1g、及びメタキシレンへキサフ
ロライド120gを仕込み、80℃に加熱した。このフ
ラスコに下記構造式:
【0046】
【化17】
【0047】で示される含フッ素アリルアミド20.0
gをメタキシレンへキサフロライド20gに溶解した溶
液を、1時間で滴下した。そして、さらに80℃で1時
間反応させた後、この反応混台物から1,3,5,7,
9−ペンタメチルシクロペンタシロキサン及びメタキシ
レンヘキサフロライドを減圧留去した。次に、得られた
液体をヘキサンで三回抽出し、抽出物よりヘキサンを減
圧留去したところ屈折率1.3865(25℃)の液体
40.1g(収率87.9%)が得られた。この液体に
ついて、 1H−NMR,IR,元素分析を行った結果、
下記構造の化台物であることが確認された。なお、 1H
−NMR、IR、元素分析を以下に、示し、IRチャー
トを図2に示す。
gをメタキシレンへキサフロライド20gに溶解した溶
液を、1時間で滴下した。そして、さらに80℃で1時
間反応させた後、この反応混台物から1,3,5,7,
9−ペンタメチルシクロペンタシロキサン及びメタキシ
レンヘキサフロライドを減圧留去した。次に、得られた
液体をヘキサンで三回抽出し、抽出物よりヘキサンを減
圧留去したところ屈折率1.3865(25℃)の液体
40.1g(収率87.9%)が得られた。この液体に
ついて、 1H−NMR,IR,元素分析を行った結果、
下記構造の化台物であることが確認された。なお、 1H
−NMR、IR、元素分析を以下に、示し、IRチャー
トを図2に示す。
【0048】
【化18】
【0049】〔式中、Zは、
【0050】
【化19】
【0051】(但し、Meはメチル基である)を表す〕
【0052】 1H−NMR(TMS基準) δ0.04ppm(s,Si−CH3 ,30H) δ0.47ppm(m,Si−CH2 ,4H) δ1.51ppm(m,C−CH2 −C,4H) δ3.17ppm(t,N−CH2 ,4H) δ4.53ppm(s,Si−H,8H) δ6.74ppm(s,N−H,2H)
【0053】IR νN-H :3330cm-1 νSi-H:2170cm-1 νC=O :1700cm-1
【0054】 元素分析 C H O Si 実測値 29.47% 4.94% 16.25% 22.88% 計算値 29.50% 4.95% 16.37% 22.99%
【0055】実施例3 攪拌機、温度計、還流冷却機、滴下ロートを設けた1リ
ットルの四つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン28.0g、塩化白金酸と
1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシ
ロキサンの錯体のトルエン溶液(白金原子換算で0.5
重量%)0.05g、及びメタキシレンへキサフロライ
ド20gを仕込み、80℃に加熱した。このフラスコに
下記構造式:
ットルの四つ口フラスコに、1,3,5,7−テトラメ
チルシクロテトラシロキサン28.0g、塩化白金酸と
1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシ
ロキサンの錯体のトルエン溶液(白金原子換算で0.5
重量%)0.05g、及びメタキシレンへキサフロライ
ド20gを仕込み、80℃に加熱した。このフラスコに
下記構造式:
【0056】
【化20】
【0057】(式中、Arは、
【0058】
【化21】
【0059】を表し、m及びnはいずれも5〜27の整
数で、m+nは平均32である)で示される含フッ素ア
リルアミド20.0gをメタキシレンへキサフロライド
20gに溶解した溶液を、1時間で滴下した。そして、
さらに80℃で1時間反応させた後、この反応混合物か
ら1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサ
ンおよびメタキシレンヘキサフロライドを減圧留去し
た。次に、得られた液体をヘキサンで三回抽出し、抽出
物よりヘキサンを減圧留去したところ屈折率1.327
8(25℃)の液体15.2g(収率70.1%)が得
られた。この液体について、 1H−NMR,IR,元素
分析を行ったところ、下記構造の化台物であることが確
認された。なお、 1H−NMR、IR、元素分析を以下
に、示し、IRチャートを図3に示す。
数で、m+nは平均32である)で示される含フッ素ア
リルアミド20.0gをメタキシレンへキサフロライド
20gに溶解した溶液を、1時間で滴下した。そして、
さらに80℃で1時間反応させた後、この反応混合物か
ら1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサ
ンおよびメタキシレンヘキサフロライドを減圧留去し
た。次に、得られた液体をヘキサンで三回抽出し、抽出
物よりヘキサンを減圧留去したところ屈折率1.327
8(25℃)の液体15.2g(収率70.1%)が得
られた。この液体について、 1H−NMR,IR,元素
分析を行ったところ、下記構造の化台物であることが確
認された。なお、 1H−NMR、IR、元素分析を以下
に、示し、IRチャートを図3に示す。
【0060】
【化22】
【0061】(式中、Zは、
【0062】
【化23】
【0063】を表し、Arは、
【0064】
【化24】
【0065】を表し、m及びnはいずれも5〜27の整
数で、m+nは平均32である)
数で、m+nは平均32である)
【0066】 1H−NMR(TMS基準) δ0.01ppm(s,Si−CH3 ,24H) δ0.41ppm(m,Si−CH2 ,4H) δ1.54ppm(m,C−CH2 −C,4H) δ3.54ppm(t,N−CH2 ,4H) δ4.41ppm(s,Si−H,6H) δ7.1〜7.6ppm(m,arom.,8H)
【0067】IR νSi-H :2170cm-1 νC=O :1700cm-1
【0068】 元素分析 C H O Si 実測値 24.25% 0.79% 10.70% 3.62% 計算値 24.21% 0.81% 10.75% 3.59%
【0069】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、付加反応
硬化型のシリコーン組成物の架橋剤として有用である。
特に、フッ素含有率の高い付加反応硬化型のフルオロシ
リコーン組成物や付加反応硬化型のフッ素ゴム組成物の
架橋剤として有用である。
硬化型のシリコーン組成物の架橋剤として有用である。
特に、フッ素含有率の高い付加反応硬化型のフルオロシ
リコーン組成物や付加反応硬化型のフッ素ゴム組成物の
架橋剤として有用である。
【図1】 実施例1で得られた有機けい素化合物のIR
チャートである。
チャートである。
【図2】 実施例2で得られた有機けい素化合物のIR
チャートである。
チャートである。
【図3】 実施例3で得られた有機けい素化合物のIR
チャートである。
チャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07F 7/21 CA(STN) REGISTRY(STN) WPI(DIALOG)
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 〔式中、R1 は独立に水素原子、又は炭素原子数1〜1
2の、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基、及びこれらの基の炭素原子
に結合している水素原子の一部もしくは全部がハロゲン
原子もしくはシアノ基で置換された基であり、R2 は独
立にアルキレン基であり、Rfはパーフルオロアルキレ
ン基又は2価のパ−フルオロポリエーテル基であり、基
Zは一般式: 【化2】 (式中R3 は独立に炭素原子数1〜12の、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
ラルキル基、及びこれらの基の炭素原子に結合している
水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子もしくはシ
アノ基で置換された基であり、aは2〜4の整数であ
る)である〕で表される有機けい素化合物。
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