DE692417C - Verfahren zur Herstellung hochmolekularer N-Alkylpyridiniumhalogenide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochmolekularer N-Alkylpyridiniumhalogenide

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DE692417C
DE692417C DE1934I0062612 DEI0062612D DE692417C DE 692417 C DE692417 C DE 692417C DE 1934I0062612 DE1934I0062612 DE 1934I0062612 DE I0062612 D DEI0062612 D DE I0062612D DE 692417 C DE692417 C DE 692417C
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DE
Germany
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high molecular
preparation
alkylpyridinium halides
pyridine
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Expired
Application number
DE1934I0062612
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English (en)
Inventor
Dr Alfred Riecke
Dr Karl Brodersen
Dr Matthias Quaedvlieg
Dr Hans Maier-Bode
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Description

  • Verfahren zur Herstellung hochmolekularer N-Alkylpyridiniumhalogenide Hochmolekulare N-Alkylpyridiniumhalogenide wurden bisher durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Pyridinbasen erhalten. Für ihre Herstellung muß man aber auf die durch Hochdruckhydrierung der entsprechenden Fettsäuren erhältlichen Alkohole und die daraus hergestellten Alkyl.halogenide zurückgreifen.
  • Wie nun gefunden wurde, lassen sich derartige Pyridiniumverbindungen aus höheren Fettsäuren in der Weise gewinnen, daß man aus diesen erhältliche a-Halogenfettsäuren mit den Pyridinbasen erhitzt. Die Umsetzung verläuft je nach Art der Ausgangsstoffe entweder lebhaft unter Selbsterwärmung oder erfordert, insbesondere bei Verwendung der Chlorverbindungen, längeres Erwärmen. Es entsteht dabei jeweils unter Kohlensäureabspa1tung das uni ein Kohlenstoffatom ärtnere quaternäre N-Alkylpyri-diniumhalogenid.
  • Für das Verfahren eignen sich die a-Halogenabkömmlinge gesättigter hochmolekularer Fettsäuren, wie der Laurin-, Palmitin- und Stearinsäure. Es wurde zwar bereits vorgeschlagen, niedrigmolekulare Halogenfettsäuren .mit Pyridinbasen umiusetzen, wobei in einigen Fällen unter Kohlendioxydabspaltung quaternäre Alkyl- bzw. Aralkylpyridiniumhalogenide gebildet werden; allein die Tatsache, daß bei den verschiedenen Pyridinbasen durchaus nicht in allen Fällen der oben angedeutete Umsetzungsverlauf eintritt, ließ nicht erwarten, daß die j a allgemein als wesentlich reaktionsträger bekannten hochmolekularen a-Halogenfettsäuren sich glatt mit @Pyridinbasen umsetzen würden. Die neuen Verbindungen stellen gute Netz- und Egalisierungsmittel dar. Beispiel i i o Teile a-Chlorlaurinsäure werden mit ioo Teilen Pyridin ia Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Pyridin wird abdestilliert. Es entsteht das in (x-Stellung durch den Pyridinrest substituierte Produkt, das auch in saurer Lösung stark schäumende Lösungen gibt, die als Egalisiermittel verwendet werden. Beispiel 2 i5o,Teile a-lromstearinsäure werden mit 5oo Teilen Pyridin unter Rühren einige Zeit am RückfluB gekocht; hierauf wird das überschüssige Pyridin abdestilliert. Man erhält in ausgezeichneter Ausbeute die Pyridiniumverbindung, die beispielsweise aus Tetrachlorkohlenstoff umgelöst werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hochmolekularer N-Allcylpyridiniumhalogenide, dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte o;-Halogenfettsäuren mit mindestens io C-Atomen zusammen mit Pyridinbasen erhitzt.
DE1934I0062612 1934-04-22 1934-04-22 Verfahren zur Herstellung hochmolekularer N-Alkylpyridiniumhalogenide Expired DE692417C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2771462A (en) * 1952-12-08 1956-11-20 Petrolite Corp Method for making certain n-substituted polyvinyl heterocyclics
DE1003691B (de) * 1953-04-29 1957-03-07 Boehme Fettchemie Gmbh Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Emulgiermittel

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2771462A (en) * 1952-12-08 1956-11-20 Petrolite Corp Method for making certain n-substituted polyvinyl heterocyclics
DE1003691B (de) * 1953-04-29 1957-03-07 Boehme Fettchemie Gmbh Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Emulgiermittel

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