DE68918769T2 - Infrarot-Filterfarbstoff für photographisches Element. - Google Patents
Infrarot-Filterfarbstoff für photographisches Element.Info
- Publication number
- DE68918769T2 DE68918769T2 DE1989618769 DE68918769T DE68918769T2 DE 68918769 T2 DE68918769 T2 DE 68918769T2 DE 1989618769 DE1989618769 DE 1989618769 DE 68918769 T DE68918769 T DE 68918769T DE 68918769 T2 DE68918769 T2 DE 68918769T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- carbon atoms
- layer
- photographic element
- element according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 103
- -1 sulfo-substituted benzindole Chemical class 0.000 claims description 35
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 10
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 9
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical class C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoselenazole Chemical class C1=CC=C2C(N=C[se]3)=C3C=CC2=C1 AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical class C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 43
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011160 research Methods 0.000 description 14
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 12
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 12
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 12
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 12
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FARITYWNMPFIJN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylbenzo[e]indole-7-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(C(C(C)=N3)(C)C)C3=CC=C21 FARITYWNMPFIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJZSZXCWMATYFX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylbenzo[e]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C(C)=N3)(C)C)C3=CC=C21 WJZSZXCWMATYFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAMCBFNNGGVPPW-UHFFFAOYSA-N 1-(ethenylsulfonylmethoxymethylsulfonyl)ethene Chemical compound C=CS(=O)(=O)COCS(=O)(=O)C=C KAMCBFNNGGVPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- GLGSRACCZFMWDT-UHFFFAOYSA-N dilithium;oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O GLGSRACCZFMWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- XZFBYQFSKFFANL-UHFFFAOYSA-O ethyl 4-[2,5-bis(anilinomethylidene)cyclopentylidene]piperazin-4-ium-1-carboxylate;tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F.C1CN(C(=O)OCC)CC[N+]1=C(\C(CC\1)=C/NC=2C=CC=CC=2)C/1=C/NC1=CC=CC=C1 XZFBYQFSKFFANL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002344 gold compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002006 poly(N-vinylimidazole) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UGZVCHWAXABBHR-UHFFFAOYSA-O pyridin-1-ium-1-carboxamide Chemical class NC(=O)[N+]1=CC=CC=C1 UGZVCHWAXABBHR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/0041—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft ganz allgemein die Photographie und speziell photographische Filterfarbstoffe, die infrarotes Licht absorbieren und als Lichthofschutzfarbstoffe in infrarot-empfindlichen photographischen Elementen verwendbar sind.
- Photographische Elemente enthalten oftmals aus einer Vielzahl von Gründen Filterfarbstoffe. Filterfarbstoffe können in photographischen Emulsionsschichten als Absorberfarbstoffe verwendet werden, um die Bildschärfe zu verbessern oder um die photographische Empfindlichkeit einzustellen. Sie können als Lichthofschutzfarbstoffe beispielsweise in einer unteren Schicht eines Elementes verwendet werden, um die Gefahr von Lichthöfen in bilderzeugenden Schichten zu vermindern. Filterfarbstoffe können ferner ganz allgemein als Filterfarbstoffe zum Absorbieren von Licht einer besonderen Wellenlänge eingesetzt werden, so daß diese eine untere Schicht im Element nicht exponiert oder nur mit verminderter Intensität exponiert.
- Filterfarbstoffe können praktisch in jeder Schicht eines photographischen Elementes zugegen sein, in der es erwünscht ist, Strahlung des Bereiches des Spektrums zu absorbieren, in dem die Farbstoffe absorbieren. Beispielsweise können sie in einer Zwischenschicht enthalten sein, einer strahlungs-empfindlichen Schicht, einer Deckschicht, einer Unterlagsschicht, einer Rückschicht oder in anderen Schichten, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist. Absorberfarbstoffe (auch als Zwischenkorn-Absorberfarbstoffe bekannt) liegen im allgemeinen in den strahlungs-empfindlichen Schichten von photographischen Elementen vor. Lichthofschutzfarbstoffe können in Undercoat-Schichten auf beiden Seiten eines transparenten Trägers untergebracht werden, der strahlungs-empfindliche Schichten trägt. Derartige Lichthofschutzschichten können auch zwischen zwei oder mehreren strahlungsempfindlichen Schichten eines mehrschichtigen Elementes oder in Form einer Rückschicht auf der Seite des Trägers untergebracht werden, der von der lichtempfindlichen Schicht entfernt ist.
- Photographische Elemente werden oftmals in Verbindung mit einer Informationen aufzeichnenden Vorrichtung eingesetzt, die das Element mit infraroter Strahlung bestrahlt, die von einer Halbleiter-Laserdiode emittiert wird. Beispielsweise werden auf dem diagnostischen medizinischen Gebiet digitale Informationen von einer Vorrichtung, wie beispielsweise einer unter Verwendung eines Computers betriebenen tomographischen Vorrichtung für die Betrachtung auf einem mittels eines Lasers exponierten photographischen Element dargestellt. Derartige Dioden emittieren im allgemeinen elektromagnetische Strahlung mit einer Wellenlänge von etwa 730 nm bis etwa 900 nm. Eine übliche Laser-Wellenlänge liegt bei etwa 800 nm. Andere Laseremissionswellenlängen liegen bei etwa 750 nm, 780 nm, 820 nm und 870 nm. Photographische Elemente, die in Verbindung mit einer derartigen Informationen aufzeichnenden Vorrichtung eingesetzt werden, erfordern oftmals Filterfarbstoffe, die in diesen Bereich absorbieren, beispielsweise als Lichthofschutzfarbstoffe oder als Absorberfarbstoffe.
- Zusätzlich zur Absorption von Licht in dem Bereich von Interesse soll ein Filterfarbstoff nur geringe oder keine unerwünschten Verfärbungen nach der Entwicklung des photographischen Elementes hinterlassen, so daß der Bildton des exponierten und entwickelten Elementes nicht beeinträchtigt wird. In vielen Situationen, beispielsweise auf dem Gebiet der medizinischen Diagnostik, ist ein kalter (d. h. bläulicher) Bildton erwünscht. Betrachter finden oftmals derartige kühle Töne als für das Auge passend und geeignet für das Ablesen von aufgezeichneten Informationen. Ein kalter Farbton wird in photographischen Elementen oftmals durch Einarbeitung eines blauen Farbstoffes in den Träger oder in eine Schicht des Elementes erzielt; dieser Farbstoff erfüllt jedoch gewöhnlich keine andere geeignete Funktion in dem Element und der durch diesen Farbstoff herbeigeführte kalte Ton kann durch andere zurückgelassene Farbstoffe nachteilig beeinflußt werden. Es wäre daher wünschenswert, wenn ein Filterfarbstoff verwendet werden könnte, der nicht nur zu der gewünschten Lichtfiltration während der Exponierung führt, sondern ferner dem entwickelten Element einen kalten Bildton verleiht.
- Tricarbocyaninfarbstoffe, die in der Methylenkette Strukturen des Typs:
- aufweisen, werden in den EP 0 251 282, US 3 758 461, DE 2 046 672 und BE 674 800 beschrieben. Im Falle der EP 0 251 282 werden die Farbstoffe als Filterfarbstoffe in photographischen Elementen mit einem Deaggregierungsmittel verwendet, um die Entfernung der Farbstoffe während des Entwicklungsprozesses zu ermöglichen. Im Falle der US 3 758 461, DE 2 046 672 und BE 674 800 verwenden die beschriebenen photographischen Elemente die Farbstoffe allein als Sensibilisierungsfarbstoffe, in welchem Falle ihre Adsorption an Silberhalogenid erforderlich ist.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung werden photographische Elemente bereitgestellt, welche Infrarot-Filterfarbstoffe gemäß der Formel (I) verwenden:
- worin bedeuten:
- Z und Z' jeweils unabhängig voneinander die Atome, die zur Vervollständigung eines substituierten oder unsubstituierten Benzothiazolkernes, Benzoselenazolkernes, Indolkernes, Naphthothiazolkernes, Naphthoselenazolkernes oder Benzindiolkernes erforderlich sind,
- R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Sulfoalkyl-, Carboxyalkyl- oder Sulfatoalkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
- wobei gilt, daß, wenn Z und Z' Sulfo-substituierte Benzindolkerne sind, R&sub1; und R&sub2; mindestens drei lineare Kohlenstoffatome zwischen dem heterocyclischen Stickstoffatom und der Sulfo- oder Sulfatogruppe aufweisen, wenn sie Sulfoalkyl- oder Sulfatoalkylgruppen sind, oder mindestens zwei lineare Kohlenstoffatome zwischen dem heterocyclischen Stickstoffatom und der Carboxygruppe, falls R&sub1; und R&sub2; für Carboxyalkylgruppen stehen,
- Z'' steht für die Atome, die zur Vervollständigung eines substituierten oder unsubstituierten Piperidylringes, eines substituierten oder unsubstituierten Pyrrolydylringes oder eines substituierten oder unsubstituierten Pyrazinylringes erforderlich sind, und
- X steht für ein Gegenion,
- wobei die Schicht mit dem Farbstoff frei von jeder Verbindung ist, die den Farbstoff deaggregieren würde, und wobei der Farbstoff nicht an Silberhalogenid adsorbiert ist.
- Die Filterfarbstoffe der Formel (I) absorbieren wirksam infrarote Strahlung und verleihen dem exponierten und entwikkelten Element ferner einen erwünschten kühlen Bildton.
- Gemäß Formel (I) stehen Z und Z' jeweils unabhängig voneinander für die Atome, die erforderlich sind, um einen substituierten oder unsubstituierten Benzothiazolkern, Benzoselenazolkern, Indolkern, Naphthothiazolkern, Naphthoselenazolkern oder Benzindolkern zu vervollständigen. Diese heterocyclischen Kerne können durch eine beliebige Anzahl von Gruppen substituiert sein, die als Substituenten für solche Kerne bekannt sind. Hierzu gehören Sulfo, Halogen (zum Beispiel Chloro, Fluoro), Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl), die selbst wiederum substituiert sein können durch bekannte Substituenten, wie zum Beispiel Sulfo oder Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy), die wiederum substituiert sein können, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl (zum Beispiel Phenyl), Carboxy oder Carboxylat (zum Beispiel Methylester, Ethylester).
- R&sub1; und R&sub2; stehen unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Sulfoalkyl, Carboxyalkyl oder Sulfatoalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Haben R&sub1; oder R&sub2; die Bedeutung von Sulfatoalkyl oder Sulfoalkyl, so weisen sie mindestens 3 lineare Kohlenstoffatome zwischen dem heterocyclischen Stickstoffatom und der Sulfo- oder Sulfatogruppe auf, wenn Z und Z' Sulfo-substituierte Benzindolkerne darstellen. Stehen R&sub1; oder R&sub2; für Carboxyalkyl, so weisen sie mindestens 2 lineare Kohlenstoffatome zwischen dem heterocyclischen Stickstoffatom und der Carboxygruppe auf, wenn Z und Z' Sulfo-substituierte Benzindolkerne sind. Zu Beispielen für geeignete Alkylgruppen für R&sub1; und R&sub2; gehören Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und Isobutyl. Stehen R&sub1; oder R&sub2; für Alkyl, dann sind vorzugsweise Z oder Z' oder beide substituiert durch in Wasser löslich machende Gruppen, wie zum Beispiel Sulfo, Sulfoalkyl, Carboxyalkyl, wie zum Beispiel Carboxymethyl oder Carboxyethyl, oder Sulfato. Zu Beispielen für Sulfoalkyl, Carboxyalkyl und Sulfatoalkyl, die für R&sub1; und R&sub2; geeignet sind, gehören 3-Sulfopropyl, 3-Sulfobutyl, 3-Sulfatopropyl, 3-Carboxypropyl, 2- Hydroxy-3-sulfopropyl, 4-Sulfobutyl, 3-Sulfopentyl, 4-Sulfopentyl und 5-Sulfopentyl.
- Z'' steht für die Atome, die zur Vervollständigung eines substituierten oder unsubstituierten Piperidylringes, eines substituierten oder unsubstituierten Pyrrolidylringes, oder eines substituierten oder unsubstituierten Pyrazinylringes erforderlich sind. Diese Ringstrukturen können durch bekannte Substituenten substituiert sein, wie zum Beispiel durch Alkyl, wie zum Beispiel Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (zum Beispiel Methyl, Ethyl, Butyl), die wiederum substituiert sein können durch bekannte Substituenten, wie zum Beispiel Hydroxy, Halogen und dergleichen (zum Beispiel Hydroxyethyl, Chloroethyl), Carboxylat mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen (zum Beispiel Methylester, Ethylester), Amido, Sulfonamido, Halogen (zum Beispiel Chloro, Fluoro) und durch andere Substituenten, die dem Fachmann bekannt sind.
- Im Falle einer bevorzugten Ausführungsform wird der Rest
- dargestellt durch die Formel:
- worin R&sub4; ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
- R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen (zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, die substituiert sein können, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist, durch beispielsweise Hydroxy, Alkoxy, Aryl oder Halogen),
- X steht für ein Gegenion, das für den Ladungsausgleich des Farbstoffmoleküles erforderlich ist. Das Gegenion kann ionisch an das Molekül gebunden sein oder es kann Teil des Farbstoffmoleküls selbst sein, unter Bildung eines intramolekularen Salzes. Derartige Gegenionen sind aus dem Stande der Technik gut bekannt. Zu geeigneten anionischen Gegenionen gehören Chlorid, Bromid, Jodid, p-Toluolsulfonat, Methansulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Perchlorat und dergleichen. Zu geeigneten Kationen-Gegenionen gehören Natrium, Kalium, Triethylammonium und dergleichen.
- Zu Beispielen von Farbstoffverbindungen gemäß der Formel (I) gehören:
- Die Farbstoffe der Formel (I) können nach allgemein bekannten Verfahren des Standes der Technik hergestellt werden, wie sie beispielsweise beschrieben werden in dem Buch von James, The Theory of the Photographic Process, 4. Ausgabe, 1977, Verlag MacMillan, New York, und in den U.S.-Patent- 2 895 955, 3 148 187 und 3 423 207. Eine repräsentative Synthese eines Farbstoffes gemäß Formel (I) wird im folgenden beschrieben.
- 1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indol, 100 g, wurde unter Rühren zu 500 ml konzentrierter H&sub2;SO&sub4; zugegeben. Die Mischung wurde 1/2 Stunden lang auf 180ºC erhitzt, auf 60ºC abgekühlt und auf 2 kg Eis gegossen. Dann wurden vorsichtig 500 ml einer 50%igen wäßrigen NaOH zugegeben. Nach 24 Stunden bei Raumtemperatur wurde die feste Masse abfiltriert und 500 ml gesättigter wäßriger Na&sub2;SO&sub4; wurden zugegeben. Der erhaltene feste Niederschlag wurde abgetrennt, zu der zuvor abfiltrierten festen Masse zugegeben und aus 2 l H&sub2;O umkristallisiert. Die Ausbeute nach einer Trocknung im Vakuum bei 50ºC über Nacht war 25 g. Die Position der Sulfogruppe wurde als in der 7-Stellung durch protonen-nuklearmagnetische Resonanzmessungen identifiziert.
- Eine Mischung aus 28 g von 7-Sulfo-1,1,2-trimethyl-1H-benz[e]indol (Zwischenverbindung A) sowie 40 g 2,4-Butansulfon wurde gerührt und langsam auf eine interne Temperatur von 210ºC über einen Zeitraum von 1,5 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde 20 Minuten lang bei 210ºC gehalten, bis eine homogene braune Flüssigkeit erhalten wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die verfestigte Masse in 100 ml siedendem Methanol gelöst. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurde die ausgefallene feste Masse durch Saugfiltration abgetrennt. Diese feste Masse wurde in 500 ml Aceton unter Rühren suspendiert. Durch Filtration und Trocknung bei 0,5 mmHg über Nacht wurden 35 g (85%) einer hellgrauen festen Masse erhalten. Das Infrarotspektrum stimmte mit der erwarteten Struktur überein.
- 2,1 g der Zwischenverbindung B des Beispieles 1 sowie 1,3 g 1-[2,5-Bis(anilinomethylen)cyclopentyliden]-4-ethoxycarbonylpiperaziniumtetrafluoroborat wurden in 5 l Triethylamin und 20 ml Dimethylformamid miteinander vereinigt und 5 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung unter Rühren mit Ether verdünnt. Die Etherphase wurde abdekantiert und das verbleibende Produkt wurde in einer Mischung aus Methanol und Wasser im Verhältnis 50/50 gelöst. Überschüssiges Kaliumacetat, gelöst in Methanol, wurde zugegeben und der erhaltene Niederschlag wurde aus einer Mischung aus Methanol und Wasser im Verhältnis 50/50 umkristallisiert, unter Gewinnung des Farbstoffes 5 der Tabelle III. λ-max = 738 nm (MeOH), ε-max = 15,34 · 10&sup4;.
- Die Farbstoffe der Formel (I) verleihen den photographischen Elementen, in die sie eingearbeitet werden, einen wünschenswerten kalten Bildton. Der Bildton, ob er nun als "kalt" oder "warm" bezeichnet wird, hängt von psycho-physikalischen Reaktionen des Betrachters ab. Bildtöne, die als kalt empfunden werden, haben einen Ton, der bläulicher erscheint, wohingegen Bildtöne, die als warm empfunden werden, einen Farbton aufweisen, der gelblicher erscheint. Diese Beziehung zwischen Bläulichkeit und Gelblichkeit des Farbstoffes eines Bildes läßt sich quantifizieren nach einer Beziehung, die definiert wurde von der Commission Internationale de L'Eclairage. Diese Formel, identifiziert als der CIE 1976 (L*a*b*)-Raum, definiert einen Farbraum, in dem der Anteil L* die wahrgenommene Helligkeit definiert, wobei größere Werte hellere Töne anzeigen, worin der Anteil a* einen Farbton längs einer grün-roten Achse definiert, wobei negative Werte einen grüneren Farbton anzeigen und positive Werte einen roteren Farbton, und worin der Anteil b* einen Farbton längs einer gelb-blauen Achse definiert, wobei negative Werte einen bläulicheren Farbton anzeigen und positive Werte einen gelberen Farbton.
- Der CIE 1976 (L*a*b*)-Raum wird definiert durch die Gleichungen:
- L* = 116 (Y/Yo)1/3 - 16
- a* = 500[(X/Xo)1/3 - (Y/Yo)1/3]
- b* = 200[(Y/Yo)1/3 - (Z/Zo)1/3]
- worin Xn, Yn und Zn die Tristimuluswerte der Standard-Lichtquelle darstellen, wobei Yn gleich 100 ist. Nach dieser Formel gibt sich ein wünschenswerter kalter Bildton durch einen blauen Farbton zu erkennen, der angezeigt wird durch negativere Werte für b*. Eine genauere Beschreibung des CIE 1976 (L*a*b*)-Raumes findet sich in dem Buch von G. Wyszecki & W.S. Stiles, Color Science, Concepts and Methods, Quantitative Data and Formulae, Verlag J. Wiley & Sons, N.Y. (1982).
- Die Farbstoffe der Formel (I) können in jede beliebige Schicht eines photographischen Elementes eingearbeitet werden, in der es erwünscht ist, infrarote Strahlung zu absorbieren. Hierzu gehört praktisch jede beliebige Schicht, von der bekannt ist, daß in ihr Filterfarbstoffe verwendet werden können, wie zum Beispiel Deckschichten, Unterlagsschichten (Undercoat-Schichten) und Zwischenschichten. Der Farbstoff kann in vorteilhafter Weise in Elementen mit anderen blauen Farbstoffen verwendet werden, entweder im Träger oder in hierauf befindlichen Schichten, um den kalten Ton, der durch diese Farbstoffe herbeigeführt wird, zu verstärken. Derartige blaue Farbstoffe sind aus dem Stande der Technik allgemein bekannt. Die Farbstoffe können sich in einer von der strahlungsempfindlichen Schicht oder von den strahlungsempfindlichen Schichten getrennten Schicht befinden, die sich auf der gleichen Seite des Trägers befindet wie die strahlungsempfindliche Schicht oder Schichten oder auf einer anderen Seite des Trägers wie die strahlungsempfindliche Schicht oder strahlungsempfindliche Schichten. Der Farbstoff kann ferner in der strahlungsempfindlichen Schicht als ein Absorberfarbstoff vorhanden sein, wird jedoch vorzogsweise nicht von dem Silberhalogenid adsorbiert. Der Farbstoff befindet sich vorzugsweise in einer Schicht, wo er sichtbar ist, gemeinsam mit dem Bild, das durch das Element erzeugt wird, doch ist die genaue Position der Schicht mit dem Farbstoff der Formel (I) nicht entscheidend, da die primären Vorteile des Farbstoffes in der Infrarot-Absorption liegen und ein blauer Farbton vorhanden ist, unabhängig von der Position des Farbstoffes.
- Der Farbstoff der Formel (I) wird in vorteilhafter Weise in Form eines J-Aggregates verwendet, weshalb er vorzugsweise in eine Schicht des photographischen Elementes eingearbeitet wird, die praktisch frei von jeder Verbindung ist, die eine Deaggregation des Farbstoffes bewirken würde, da die molekulare Absorption der Farbstoffe im allgemeinen bei einer zu kurzen Wellenlänge erfolgt, um als infrarote Filterfarbstoffe geeignet zu sein, sofern sie nicht eine Verschiebung nach einer längeren Wellenlänge erfahren, die durch Aggregation herbeigeführt wird. Eine Aggregation unterstützt ferner eine Immobilisierung des Farbstoffes unter Verhinderung von dessen Wanderung.
- Der Farbstoff der Formel (I) kann in jeder Menge vorliegen, in der bekannte Filterfarbstoffe in photographischen Elementen vorliegen können. Die genaue Menge, die für den Farbstoff benötigt wird, damit dieser als Filterfarbstoff effektiv wird, hängt von den speziellen Charakteristika des photographischen Elementes ab, wie beispielsweise der Empfindlichkeit und dem λ-max des strahlungsempfindlichen Materials, den sensibilisierenden Farbstoffen, den Supersensibilisierungsmitteln und dergleichen und spezielle Grade von wirksamen Mengen des Farbstoffes sind dem Fachmann bekannt. Vorzugsweise wird der Farbstoff in einer Menge von 0,5 bis 500 mg/m² aufgetragen.
- Die strahlungsempfindliche Schicht oder die strahlungsempfindlichen Schichten des photographischen Elementes der Erfindung enthalten eine strahlungsempfindliche Komponente, die derart sensibilisiert ist, daß sie auf infrarote Strahlung anspricht. Diese strahlungsempfindliche Komponente besteht vorzugsweise aus Silberhalogenid, wie zum Beispiel Silberchlorid, Silberbromid, Silberchlorobromid, Silberjodid, Silberbromojodid, Silberchlorobromojodid und dergleichen. Silberhalogenidemulsionen und ihre Herstellung sind aus dem Stande der Technik allgemein bekannt und erfordern hier keine weitere Beschreibung. Silberhalogenidemulsionen und ihre Herstellung werden ferner beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure, Nr. 17643, Dezember 1978 [im folgenden als Research Disclosure I bezeichnet], Abschnitt I; Research Disclosure, Nr. 18431, August 1979 [im folgenden als Research Disclosure II bezeichnet], Abschnitt I; sowie Research Disclosure, Nr. 22534, Januar 1983, sowie den hierin zitierten Literaturstellen, wie auch in der U.S.-Patentschrift 4 425 426.
- Obgleich Silberhalogenid das bevorzugte strahlungsempfindliche Material für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung ist, können in dem Element jedoch auch andere strahlungsempfindliche Materialien, die aus dem Stande der Technik bekannt sind, verwendet werden, wie beispielsweise Diazobilder liefernde Systeme, lichtempfindliche, Tellur enthaltende Verbindungen, lichtempfindliche, Kobalt enthaltende Verbindungen und andere, wie sie beispielsweise beschrieben werden von J. Kosar in dem Buch Light-Sensitive Systems: Chemistry and Application of Nonsilver Halide Photographic Processes, Verlag J. Wiley & Sons, N.Y. (1965).
- Das oben beschriebene strahlungsempfindliche Material kann gegenüber dem infraroten Bereich durch aus dem Stande der Technik bekannte Techniken sensibilisiert werden. Eine Sensibilisierung von Silberhalogenid kann mit chemischen Sensibilisierungsmitteln erfolgen, wie zum Beispiel Goldverbindungen, Iridiumverbindungen und anderen Metallverbindungen der Gruppe VIII, oder durch spektrale Sensibilisierungsfarbstoffe, wie zum Beispiel Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, Styryle und andere bekannte spektrale Sensibilisierungsmittel. Zusätzliche Informationen bezüglich der Sensibilisierung von Silberhalogenid finden sich in der Literaturstelle Research Disclosure I, Abschnitte I-IV sowie in Research Disclosure II, Abschnitte I und X.
- Die Schicht des photographischen Elementes der Erfindung, die den Farbstoff der Formel (I) und/oder das strahlungsempfindliche Material enthält, enthält ferner ein Bindemittel oder einen Träger. Derartige Bindemittel sind aus dem Stande der Technik bekannt und werden beispielsweise beschrieben in Research Disclosure I, Abschnitt IX. Hierzu gehören hydrophile Kolloide, wie zum Beispiel Gelatine (zum Beispiel Rinderknochengelatine, Schweinshautgelatine), Gelatinederivate (zum Beispiel phthalierte Gelatine, acetylierte Gelatine), Polysaccharide (zum Beispiel Dextran); synthetische Polymere, wie zum Beispiel Polyvinylalkohol, Acrylamidpolymere, Polymere von Alkyl- und Sulfoalkylacrylaten und -methacrylaten, hydrolysierte Polyvinylacetate und Polyamide, um einige zu nennen. Obgleich der Farbstoff der Formel (I) im allgemeinen in dem J-aggregierten Zustand immobil ist, kann es in bestimmten Fällen wünschenswert sein, den Farbstoff in Kombination mit einem Beizmittel einzusetzen, wie zum Beispiel einem Polyvinylimidazol oder Polyvinylpyridin, um die Immobilisierung des Farbstoffes zu fördern. Die Technologie der Beizung von Farbstoffen ist aus dem Stande der Technik allgemein bekannt und wird im Detail beispielsweise beschrieben in den U.S.-Patentschriften 3 282 699, 3 455 693 und 3 438 779.
- Die Schichten dem Elementes können gehärtet sein, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist. Härtungsmittel werden beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure I, Abschnitt X. Zu typischen Härtungsverbindungen gehören Formaldehyd, Vinylsulfone, Carbamoylpyridiniumverbindungen und Formamidiniumverbindungen.
- Der Farbstoff der Formel (I) wird im allgemeinen zu einer wäßrigen Lösung, einer Lösungsmittellösung oder einer Lösung einer Mischung hiervon oder einer Schmelze des Bindemittels zugegeben, unter Erzeugung einer Beschichtungszusammensetzung. Die Beschichtungszusammensetzung kann ferner ein Beschichtungshilfsmittel enthalten, wie es aus dem Stande der Technik bekannt ist, und wie es beispielsweise beschrieben wird in der Literaturstelle Research Disclosure I, Abschnitt XI. Diese Zusammensetzung wird dann als Schicht auf einen Träger des photographischen Elementes der Erfindung aufgetragen.
- Der Träger des Elementes der Erfindung kann aus irgend einer beliebigen Anzahl von bekannten Trägern für photographische Elemente bestehen. Hierzu gehören polymere Filme oder Folien aus Celluloseestern (zum Beispiel Cellulosetriacetat und -diacetat) sowie Polyester von dibasischen aromatischen Carbonsäuren mit divalenten Alkoholen (zum Beispiel Poly(ethylenterephthalat)), Papier und mit einem Polymer beschichteten Papiere. Derartige Träger werden genauer beschrieben in der Literaturstelle Research Disclosure I, Abschnitt VII, sowie Research Disclosure II, Abschnitt XII.
- Die Elemente der Erfindung können ferner beliebige, eine Anzahl von anderen bekannten Additiven und Schichten aufweisen, wie sie beispielsweise bekannt sind aus der Literaturstelle Research Disclosure I und II. Hierzu gehören beispielsweise optische Aufheller, Antischleiermittel, Emulsionsstabilisatoren, Bildstabilisatoren, lichtabsorbierende Materialien, wie Rum Beispiel Filterschichten oder Zwischenkornabsorber, lichtstreuende Materialien, Gelatinehärtungsmittel, Beschichtungshilfsmittel sowie verschiedene oberflächenaktive Stoffe, Deckschichten, Zwischenschichten und Trennschichten, antistatisch wirksame Schichten, Plastifizierungsmittel und Gleitmittel, Mattierungsmittel, Kuppler, welche Entwicklungsinhibitoren freisetzen, Kuppler, die Bleichbeschleuniger freisetzen und andere Additive und Schichten, die aus dem Stande der Technik bekannt sind.
- Die photographischen Elemente der Erfindung können, wenn sie belichtet werden, unter Erzeugung eines Bildes entwikkelt werden. Nach der Entwicklung verleiht der Farbstoff der Formel (I) dem Bild ganz allgemein einen blauen Farbton, der für einen kalten Bildton charakteristisch ist. Dieser Ton wird im allgemeinen gekennzeichnet durch einen b*-Wert von 0 oder weniger. Mit anderen Worten, der Farbstoff in dem Element, falls er für sich in Abwesenheit einer beliebigen anderen, einen Farbton herbeiführenden Komponente im Element betrachtet werden könnte, wie anderen Farbstoffen oder dem Silberhalogenidbild selbst, würde einen b*-Wert von 0 oder weniger haben. Der tatsächlich festgestellte Wert des Farbstoffes hängt natürlich auch von dem a*-Wert ab. Große a*-Werte in Richtung grün oder rot können den Farbton des Farbstoffes weniger blau erscheinen lassen; jedoch haben für einen beliebigen gegebenen a*-Wert Farbstoffe mit kleineren b*-Werten als den Farbstoffen der Formel (I) einen "blaueren" Ton und einen kälteren Bildton als Farbstoffe mit höheren b*-Werten.
- Die Entwicklung des photographischen Elementes der Erfindung kann nach jedem beliebigen Typ eines bekannten photographischen Entwicklungsprozesses erfolgen, wie sie beispielsweise beschrieben werden in der Literaturstelle Research Disclosure I, Abschnitte XIX-XXIV. Ein negatives Bild kann durch Farbentwicklung mit einem chromogenen Entwicklungsmittel, gefolgt durch Ausbleichen und Fixieren, entwickelt werden. Ein positives Bild kann entwickelt werden, indem zunächst mit einem nicht-chromogenen Entwickler entwickelt wird, worauf das Element gleichförmig verschleiert wird, worauf eine Entwicklung mit einem chromogenen Entwickler erfolgt. Enthält das Material keine, einen Farbstoff erzeugende Kupplerverbindung, so können Farbstoffbilder erzeugt werden durch Einarbeiten eines Entwicklers in die Entwicklerlösungen.
- Das Ausbleichen und Fixieren kann mit beliebigen der bekannten Materialien erfolgen, die für diesen Zweck verwendet werden. Bleichbäder bestehen im allgemeinen aus einer wäßrigen Lösung eines Oxidationsmittels, wie zum Beispiel in Wasser löslichen Salzen und Komplexen von Eisen (III) (zum Beispiel Kaliumferricyanid, Ferrichlorid, Ammonium- oder Kaliumsalze von Ferriethylendiamintetraessigsäure), in Wasser löslichen Persulfaten (zum Beispiel Kalium-, Natrium- oder Ammoniumpersulfat), in Wasser löslichen Dichromaten (zum Beispiel Kalium-, Natrium- und Lithiumdichromat) und dergleichen. Fixierbäder bestehen im allgemeinen aus einer wäßrigen Lösung von Verbindungen, die lösliche Salze mit Silberionen bilden, wie zum Beispiel Natriumthiosulfat, Ammoniumthiosulfat, Kaliumthiocyanat, Natriumthiocyanat, Thioharnstoff und dergleichen.
- Die Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele veranschaulicht:
- Es wurde ein photographisches Element folgenden Aufbaus hergestellt: Gelatine Bis(vinylsulfonylmethylether) (2,5%, bezogen auf Gesamt-Gelatine) 0,26 um Infrarot-sensibilisiertes AgBr&sub9;&sub8;,&sub3;I&sub1;,&sub7; Gelatine Träger Gelatine Filterfarbstoff 1 oder Vergleichsfarbstoff A
- Vergleichsfarbstoff A:
- Die Elemente wurden einem Testmusterbild mit infraroter Strahlung exponiert und mit einem Hydrochinon-Entwickler im Rahmen eines Schnellentwicklungsverfahrens entwickelt, wie es beispielsweise beschrieben wird von Barnes & Mitarbeitern in der U.S.-Patentschrift 3 545 971. Es wurde keine Lichthofbildung in dem Bild der beiden Elemente beobachtet, woraus sich ergibt, daß ein wirksamer Lichthofschutz erreicht wurde sowohl durch Farbstoff I als auch durch den Vergleichsfarbstoff A.
- Der blaue Ton (b*) der Bilder bei einer Dichte von 1,2 wurde nach der CIE (L*a*b*)-Methode bestimmt, unter Verwendung einer Standard-CIE-Lichtquelle B. Der b*-Wert im Falle des Elementes der Erfindung mit dem Farbstoff 1 lag bei -6,6, im Vergleich zu -5,0 für das Vergleichselement mit dem Farbstoff A. Dieses Ergebnis zeigt einen beträchtlich blaueren Ton für das Element der Erfindung an.
- Es wurden Elemente des folgenden Aufbaus hergestellt: Gelatine Farbstoff, wie in Tabelle In in den angegebenen Konzentrationen angegeben klarer oder blauer Träger
- Die Elemente wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, entwickelt. Die Absorption des Farbstoffes wurde vor und nach der Entwicklung gemessen. Der Wert für b* unter Verwendung einer Standard-CIE-Lichtquelle B wurde für einige der entwickelten Elemente bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1 Farbstoff Konzentr. Träger Farbst. λ-max Farbst. λ-Sek. Dichte bei λ-max Kommentar keiner (Vergleich) klar gelbich-grüner Farbton wärmerer Ton als bei blauem Träger allein Tabelle 1 - Fortsetzung Farbstoff Konzentr. Träger Farbst. λ-max Farbst. λ-Sek. Dichte bei λ-max Kommentar (Vergleich) blau wärmerer Ton als bei blauem Träger allein ¹ vor Entwicklung ² nach Entwicklung
- Die Ergebnisse in Tabelle I zeigen, daß die Farbstoffe der Erfindung Strahlung im infraroten Bereich absorbieren und ferner einen wünschenswerten blauen Ton haben.
Claims (10)
1. Photographisches Element mit einem Träger, auf dem sich
eine für infrarote Strahlung empfindliche Schicht sowie
eine Filterfarbstoffschicht, die die gleiche ist wie die
für infrarote Strahlung empfindliche Schicht oder
verschieden ist von der für infrarote Strahlung empfindlichen
Schicht, befinden, dadurch gekennzeichnet, daß die
Filterschicht einen Farbstoff der Formel:
aufweist, worin bedeuten: Z und Z' jeweils unabhängig
voneinander die Atome, die zur Vervollständigung eines
substituierten oder unsubstituierten Benzothiazolkernes,
Benzoselenazolkernes, Indolkernes, Naphthothiazolkernes,
Naphthoselenazolkernes oder Benzindolkernes erforderlich
sind,
R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig voneinander Alkylgruppen mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Sulfoalkyl-, Carboxyalkyl-
oder Sulfatoalkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
wobei gilt, daß, wenn Z und Z' Sulfo-substituierte
Benzindolkerne bilden, R&sub1; und R&sub2; mindestens drei lineare
Kohlenstoffatome zwischen dem heterocyclischen Stickstoffatom
und der Sulfo- oder Sulfatogruppe aufweisen, wenn R&sub1; und R&sub2;
Sulfoalkyl- oder Sulfatoalkylgruppen sind oder mindestens
zwei lineare Kohlenstoffatome zwischen dem
heterocyclischen Stickstoffatom und der Carboxygruppe, wenn R&sub1; und R&sub2;
Carboxyalkylgruppen sind,
Z'' die Atome, die zur Vervollständigung eines
substituierten oder unsubstituierten Piperidylringes, eines
substituierten oder unsubstituierten Pyrrolidylringes und
eines substituierten oder unsubstituierten Pyrazinylringes
erforderlich sind, und
X ein Gegenion,
wobei die Schicht mit dem Farbstoff frei von jeglicher
Verbindung ist, die den Farbstoff deaggregieren würde und
daß der Farbstoff nicht an dem Silberhalogenid absorbiert
ist.
2. Photographisches Element nach Anspruch 1, in dem sich der
Farbstoff in der strahlungsempfindlichen Schicht befindet.
3. Photographisches Element nach Anspruch 1, in dem sich der
Farbstoff in einer von der strahlungsempfindlichen Schicht
verschiedenen Schicht befindet.
4. Photographisches Element nach Anspruch 3, in dem sich die
Farbstoff enthaltende Schicht auf der Seite des Trägers
befindet, die der strahlungsempfindlichen Schicht
gegenüberliegt.
5. Photographisches Element nach Anspruch 3, in dem die
Farbstoff enthaltende Schicht zwischen dem Träger und der
strahlungsempfindlichen Schicht angeordnet ist.
6. Photographisches Element nach Ansprüchen 1 bis 5, in dem
die strahlungsempfindliche Schicht eine
Silberhalogenidemulsionsschicht ist.
7. Photographisches Element nach Ansprüchen 1 bis 6, in dem
die Filterfarbstoffschicht 0,5 bis 500 mg/m² des
Farbstoffes enthält.
8. Photographisches Element nach Ansprüchen 1 bis 7, in dem
der Träger oder eine Schicht des Elementes einen anderen
Filterfarbstoff aufweist, der ein blauer Farbstoff ist,
der einer Entfernung bei der Entwicklung des Elementes zu
widerstehen vermag.
9. Photographisches Element nach Ansprüchen 1 bis 8, in dem
dargestellt wird durch die Formel:
worin R&sub4; ausgewählt ist der Gruppe bestehend aus:
worin R&sub5;, R&sub6;, R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; jeweils unabhängig voneinander
für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
10. Photographisches Element nach Ansprüchen 1 bis 9, in dem
der Farbstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
worin R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils unabhängig voneinander
Alkylgruppen mit i bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen oder
Sulfoalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen mit 3 linearen
Kohlenstoffatomen in der Kette zwischen dem
heterocyclischen Stickstoff und der Sulfogruppe,
R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; jeweils unabhängig voneinander
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R&sub1;&sub5;, R&sub1;&sub6;, R&sub1;&sub7; und R&sub1;&sub8; jeweils unabhängig voneinander
Sulfoalkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen mit 3 linearen
Kohlenstoffatomen in der Kette zwischen dem
heterocyclischen Stickstoff und der Sulfogruppe,
R&sub1;&sub9; und R&sub2;&sub0; jeweils unabhängig voneinander H oder eine
5,6-Benzogruppe,
Z'' die Atome, die zur Vervollständigung einer Piperidyl-
oder einer Pyrrolidylringstruktur erforderlich sind,
Y und Y' jeweils unabhängig voneinander S oder Se, und
X ein Gegenion.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21667288A | 1988-07-07 | 1988-07-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE68918769D1 DE68918769D1 (de) | 1994-11-17 |
DE68918769T2 true DE68918769T2 (de) | 1995-05-18 |
Family
ID=22808030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1989618769 Expired - Fee Related DE68918769T2 (de) | 1988-07-07 | 1989-07-06 | Infrarot-Filterfarbstoff für photographisches Element. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0350026B1 (de) |
JP (1) | JP2795470B2 (de) |
CA (1) | CA1337923C (de) |
DE (1) | DE68918769T2 (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1251083B (it) * | 1991-07-19 | 1995-05-04 | Ivano Delprato | Elementi fotografici agli alogenuri d'argento |
IT1256604B (it) * | 1992-10-30 | 1995-12-12 | Minnesota Mining & Mfg | Elementi fotografici agli alogenuri d'argento contenenti coloranti sensibilizzatori all'infrarosso |
US5519145A (en) * | 1994-02-14 | 1996-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photographic element with ether dyes for near-infrared antihalation |
IT1276833B1 (it) * | 1995-10-09 | 1997-11-03 | Sorin Biomedica Cardio Spa | Coloranti fluorescenti della famiglia della solfo benz e indocianina |
JP3912758B2 (ja) | 1996-02-16 | 2007-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 1,1−ジ置換−1H−ベンゾ〔e〕インドール化合物の製造方法及び4〜9位ヒドロキシ基置換の該化合物 |
ES2303991T3 (es) | 2005-06-21 | 2008-09-01 | Agfa Graphics N.V. | Elemento de formacion de imagen sensible al calor. |
ITSV20060002A1 (it) * | 2006-01-19 | 2007-07-20 | Ferrania Technologies Spa | Colorante fluorescente di tipo cianinico |
CN102627869B (zh) * | 2012-03-17 | 2014-10-22 | 江南大学 | 近红外七甲川菁染料的制备方法及其在弱极性-极性混合溶剂中荧光光谱的测试中的应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1148493A (en) * | 1965-01-07 | 1969-04-10 | Kodak Ltd | Methine dyestuffs and methods of synthesis therefor |
US3482978A (en) * | 1966-08-25 | 1969-12-09 | Eastman Kodak Co | Carbocyanine filter dyes and sensitizers for silver halide emulsions |
BE756536A (fr) * | 1969-09-23 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouveau colorant cyanine et ses applications en photographie |
US3758461A (en) * | 1971-07-09 | 1973-09-11 | Eastman Kodak Co | Dyes and photographic materials |
JPS4921658A (de) * | 1972-06-22 | 1974-02-26 | ||
JPS6080841A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-05-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US4742523A (en) * | 1984-12-31 | 1988-05-03 | Fletcher Aaron N | Semi-passive Q-switch |
EP0251282B1 (de) * | 1986-07-02 | 1991-04-17 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Infrarot absorbierende Farbstoffe und diese enthaltende photographische Elemente |
EP0288076B1 (de) * | 1987-04-24 | 1991-09-04 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Infrarotfilter-Farbstoffe für photographische Elemente |
-
1989
- 1989-06-29 CA CA000604337A patent/CA1337923C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-06 DE DE1989618769 patent/DE68918769T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-06 EP EP19890112355 patent/EP0350026B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-07 JP JP1174358A patent/JP2795470B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0350026A2 (de) | 1990-01-10 |
CA1337923C (en) | 1996-01-16 |
DE68918769D1 (de) | 1994-11-17 |
JPH02110548A (ja) | 1990-04-23 |
EP0350026A3 (de) | 1991-07-17 |
JP2795470B2 (ja) | 1998-09-10 |
EP0350026B1 (de) | 1994-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3881483T2 (de) | Photographisches Element, das gelbe Filterfarbstoffe mit Tricyanvinylgruppen enthält. | |
DE69013708T2 (de) | Filterfarbstoffe für photographische Elemente. | |
DE69220298T2 (de) | Dispersionen fester Filterfarbstoff-Teilchen für photographische Elemente | |
DE2053187C3 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3789357T2 (de) | Photographisches Silberhalogenidmaterial. | |
DE69121009T2 (de) | Filterfarbstoffe für photographische Elemente | |
DE68918769T2 (de) | Infrarot-Filterfarbstoff für photographisches Element. | |
DE69110947T2 (de) | Sensibilisierungsfarbstoffe für photographische Materialien. | |
US5380634A (en) | Filter dyes for rapid processing applications | |
DE69201025T2 (de) | Photographische Silberhalogenidelemente. | |
DE69029263T2 (de) | Infrarot-empfindliche photographische Silberhalogenidelemente | |
DE2135413A1 (de) | Lichtempfindliches, fotografisches Auf zeichnungsmatenal | |
DE2337042A1 (de) | Photographische silberhalogenidemulsion | |
DE69327635T2 (de) | Farbstoffverbindungen und photographische Elemente, die diese enthalten | |
DE2259746A1 (de) | Neues oxonol-farbstoffe enthaltendes photographisches material | |
DE1472877A1 (de) | Supersensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion | |
DE69200403T2 (de) | Mehrschichtiges farbfotografisches Silberhalogenidelement, eine Disulfidverbindung als Supersensibilisator enthaltend. | |
DE69221578T2 (de) | Photographische Silberhalogenidelemente | |
DE69624410T2 (de) | Fotografische Materialien mit Cyanin-Farbstoffen mit Sulfon-Substituenten in der Kette | |
DE69321506T2 (de) | Farbstoff-Verbindung und photographisches Element, das die Farbstoff-Verbindung enthält | |
DE3884934T2 (de) | Filterfarbstoffe für photographische Elemente. | |
EP0587230B1 (de) | Photographisches Element,das einen Filterfarbstoff enthält, für Schnellverarbeitungs-Verwendungen | |
DE69322927T2 (de) | Photographische Silberhalogenidelemente mit Infrarot-Sensibilisatoren | |
DE2500048A1 (de) | Photographische silberhalogenidemulsion | |
DE69328225T2 (de) | Photographisches Silberhalogenidmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |