DE68911914T2

DE68911914T2 - Ascorbinsäurederivat.

Info

Publication number: DE68911914T2
Application number: DE1989611914
Authority: DE
Inventors: Hisao Kakegawa; Hitoshi Matsumoto; Yasunori No Niiro; Toshio Satoh
Original assignee: Nippon Hypox Laboratories Inc
Current assignee: Nippon Hypox Laboratories Inc
Priority date: 1989-08-02
Filing date: 1989-08-02
Publication date: 1994-06-09
Anticipated expiration: 2009-08-03
Also published as: ATE99300T1; DE68911914D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

(1) Technisches Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung betrifft ein Ascorbinsäurederivat, ein Verfahren, um dasselbe herzustellen und ein Antioxidans, welches ein Ascorbinsäurederivat enthält.

(2) Stand der Technik

Ascorbinsäure hat eine Antioxidationswirkung und wird eingesetzt, um das Braunwerden von Nahrungsmitteln zu verhindern, um Nahrungsmitteln ihren Wohlgeschmack und ihre Frische zu bewahren und für ähnliche Zwecke.
Ascorbinsäure ist aber zersetzungsanfällig, und manchmal ist es schwierig, die oben erwähnten Wirkungen über einen langen Zeitraum zu erzeugen.
J. Chem. Soc. Perkin 1, 1986, Seiten 369-376 offenbart 3-O-(4-Bromphenacyl)-ascorbinsäure.
Chem. Abs., Band 72, 1970, Abstrakt 21324k, offenbart 3-O-Phenacylascorbinsäure.
J. Med. Chem., Band 31, April 1988, Seiten 793-798 offenbart die Antioxidationswirkung von 3-O-Octadecylascorbinsäure.
Chem. Abs. Band 110, 1989, Abstrakt 44747t offenbart die Verwendung von 3-O-(Alkoxycarbonylmethyl)-ascorbinsäure als Inhibitor der Melaninbildung.
EP-A-0 146 121 beschreibt Ascorbinsäure-2-ether, welche als Antioxidationsmittel für Nahrungsmittel brauchbar sind.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Es ist deshalb eine erste Aufgabe dieser Erfindung, ein neues Ascorbinsäurederivat bereitzustellen, welches die oben erwähnten Nachteile der Ascorbinsäure eliminiert. Es ist eine zweite Aufgabe dieser Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung des genannten neuen Ascorbinsäurederivats bereitzustellen. Es ist darüberhinaus eine dritte Aufgabe dieser Erfindung, ein Antioxidans bereitzustellen, welches ein Ascorbinsäurederivat enthält.
Die erste Aufgabe dieser Erfindung wurde gelöst mittels eines Ascorbinsäurederivats, welches durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird:
worin R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe, welche aus einer einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe besteht, welche durch die allgemeinen Formeln dargestellt wird:
worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylengruppe darstellt, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält.
Die zweite Aufgabe dieser Erfindung ist gelöst worden mittels eines Verfahrens zur Herstellung eines Ascorbinsäurederivates, welches durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird:
worin R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe, welche aus einer einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe besteht, welche durch die allgemeine Formel dargestellt wird:
worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe darstellt, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält, wobei dieses Verfahren die Behandlung einer Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird:
worin R&sub1; dieselbe Bedeutung wie oben hat, mit einer Säure einschließt, um den Dioxolanring in der genannten Verbindung abzuspalten und eine vic-Glykolgruppe zu bilden.
Darüberhinaus ist die dritte Aufgabe dieser Erfindung durch die Verwendung eines Ascorbinsäurederivats vollbracht worden, das durch die allgemeine Formel (IA) dargestellt wird:
worin R&sub2; eine Gruppe ist, welche aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe besteht, welche durch die allgemeinen Formeln dargestellt wird:
worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält, eine (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub1;&sub2;)Aralklgruppe und eine Hydroxycarbonyl- (C&sub1;-C&sub2;&sub2;)alkylgruppe darstellt.
Die Gruppe R&sub1; in der allgemeinen Formel (Ia), welche das neue Ascorbinsäurederivat dieser Erfindung darstellt, unterscheidet sich durch die Anzahl der Substituentengruppen, die von ihm umfaßt werden,von der Gruppe R&sub2; in der allgemeinen Formel (IA), welche das Ascorbinsäurederivat darstellt, welches das Antioxidans dieser Erfindung bildet.
Das neue Ascorbinsäurederivat dieser Erfindung wird im folgenden zunächst erläutert.
Das neue Ascorbinsäurederivat dieser Erfindung wird durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt: worin R&sub1;, wie oben dargelegt, definiert ist.
Unter den einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppen sind eine Pyridylmethylgruppe, eine Pyrimidylmethylgruppe und eine Triazylmethylgruppe besonders bevorzugt.
Beispiele der (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppen, welche die Alkoxygruppe endständig enthalten und welche mindestens 7 Kohlenstoffatome haben, schließen Gruppen ein, welche durch die allgemeine Formel dargestellt werden:
worin R&sub7; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe ist, welche gegebenenfalls eine verzweigte Kette hat; R&sub8; ist eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkylgruppe. Eine besonders bevorzugte Alkoxycarbonylalkylgruppe ist -CH&sub2;-CO-O-n-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;.
Das neue Ascorbinsäurederivat dieser Erfindung hat eine ausgezeichnete Antioxidationswirkung und kann als Antioxidans für Nahrungsmittel, als Verschönerungs- oder Bleichungskosmetikum oder als Antioxidans zum Eliminieren von Radikalen eingesetzt werden.
Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung des neuen Ascorbinsäurederivates dieser Erfindung erläutert, welche durch die oben erwähnte allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird.
Bei dem Verfahren gemäß dieser Erfindung wird eine
Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird:
worin R&sub1; die oben definierte Bedeutung hat, als Ausgangsmaterial verwendet.
Solch eine durch die Formel (II) dargestellte Verbindung wird erhalten, indem Ascorbinsäure mittels eines üblichen Verfahrens ketalisiert wird, wobei 5,6-O-Isopropylidenascorbinsäure bereitgestellt wird, welche durch die Formel (III) dargestellt wird:
und die erhaltene Verbindung (III) mit einem organischen Halogenid weiter zur Reaktion gebracht wird, das durch die allgemeine Formel R1X dargestellt wird, worin R&sub1; dieselbe Bedeutung hat wie die Gruppe R&sub1; in der allgemeinen Formel (II), und X ein Halogenatom bedeutet, um die Hydroxylgruppe in der 3-Position der Verbindung (III) zu verestern. Diese Dehydrohalogenierung kann entweder entsprechend der Williamson-Reaktion oder in einem System mit einer organischen und einer wässrigen Phase unter Verwendung eines Transferkatalysators durchgeführt werden.
Entsprechend dem Verfahren gemäß dieser Erfindung wird die Verbindung (II) als Ausgangsmaterial mit einer Säure behandelt, um den Dioxolanring in der oben erwähnten Verbindung abzuspalten und eine vic-Glykolgruppe zu bilden. Dabei wird das gewünschte Ascorbinsäurederivat erhalten, welches durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird.
Beispiele für die bei der Reaktion verwendeten Säure schließen Salzsäure, Essigsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Camphersulfonsäure und ähnliche ein. Die Reaktion wird bevorzugt in mindestens einem organischen Lösungsmittel durchgeführt, welches aus Methanol, Ethanol, Dioxan, Tetrahydrofuran und 1,2-Dimethoxyethan ausgewählt ist.
Das Antioxidans gemäß dieser Erfindung wird im folgenden erläutert.
Wie oben erläutert worden ist, beinhaltet das Antioxidans gemäß dieser Erfindung bereits ein Ascorbinsäurederivat, welches durch die allgemeine Formel (IA) dargestellt wird.
Die Gruppe R&sub2; in der Formel umfaßt einen größeren Bereich als die Gruppe R&sub1; in der allgemeinen Formel (Ia), welche wie oben beschrieben das neue Ascorbinsäurederivat darstellt, und deshalb schließt das Ascorbinsäurederivat, welches durch die allgemeine Formel (IA) dargestellt wird, auch bekannte Verbindungen ein.
Auf diese Weise schließt die Gruppe R&sub2; eine einen heterocyclischen Ring enthaltende (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe ein, welche durch die allgemeinen Formeln dargestellt wird:
worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub1;&sub2;)Aralkylgruppe und eine Hydroxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub2;&sub2;)alkylgruppe darstellt.
Der Ausdruck "Alkyl" in den oben genannten Gruppen bedeutet eine gerade oder eine verzweigte Alkylgruppe.
Beispiele der (C&sub1;-C&sub5;)Alkylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe schließen Gruppen ein, welche durch die allgemeine Formel
worin R&sub4; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und R&sub5; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe ist. Besonders bevorzugte Akylcarbonylalkylgruppen sind:
-CH&sub2;-CO-CH&sub3;, -CH&sub2;CO-C&sub2;H&sub5;
Beispiele der Arylcarbonylalkylgruppen schließen Gruppen ein, welche durch die allgemeine Formel dargestellt werden:
worin R&sub6; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und Ar eine (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylgruppe bedeuten. Eine besonders bevorzugte Arylcarbonylalkylgruppe ist -CH&sub2;CO-C&sub6;H&sub5;.
Die durch die allgemeine Formel (IA) dargestellten Ascorbinsäurederivate haben die Fähigkeit, Radikale zu eliminieren, und werden bevorzugt als Antioxidans verwendet, welches den Vorteil hat, daß es eine bessere Stabilität als Ascorbinsäure und übliche Ascorbinsäurederivate hat.

BEISPIELE

Beispiele dieser Erfindung werden im folgenden erläutert.
Herstellungsbeispiel 1 [Herstellung des Ascorbinsäurederivats (IA)]

(1) Synthese von L-5,6-O-Isopropylidenascorbinsäure

Ascorbinsäure in einer Menge von 180 g wurde in 750 ml Aceton eingerührt und auf 40ºC erwärmt. Acetylchlorid in einer Menge von 20 ml wurde hinzugefügt und das Rühren wurde fortgesetzt, um eine Schlammschicht zu bilden.
Nach 3 Stunden wurde die Schlammschicht mit Eis gekühlt, um abgeschiedene Niederschläge mittels Filtration zu sammeln. Die resultierenden Niederschläge wurden mit einer kalten Aceton-n-Hexanmischung (Mischungsverhältnis 3:7) auf einem Trichter gewachen und mittels Silicagel unter vermindertem Druck getrocknet.
Dann wurde aus Aceton rekristallisiert, um 190 g L-5,6-O-Isopropylidenascorbinsäure (Schmp. 206-208 ºC) bereitzustellen.

(2) Synthese von L-5, 6-O-Isopropyliden-3-O-benzoylmethylascorbinsäure

In 30 ml DMSO wurden 4,32 g der in (1) erhaltenen Verbindung gelöst. Nachdem NaHCO&sub3; in einer Menge von 1,78 g hinzugefügt worden war, wurde die erhaltene Lösung bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt. Zu der Lösung wurden 4,37 g Phenacylbromid zugefügt und die erhaltene Lösung wurde auf 40 ºC erwähnt und 18 Stunden lang gerührt. Nach dem Kühlen wurden 80 ml H&sub2;O zugefügt und der pH-Wert wurde mittels 4n Salzsäure auf 5 eingestellt. Die Lösung mit dem eingestellten pH-Wert wurde mit Ethylacetat geschüttelt (100 ml x 2). Die organischen Schichten wurden vereinigt, mit Wasser und mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Die resultierende ölartige Substanz wurde der Silicagel- Säulenchromatographie unterworfen und mit einer Benzol- Ethylacetatmischung eluiert, um eine L-5,6-O-Isopropyliden-3-O-benzoylmethylascorbinsäure bereitzustellen.

(3) Synthese von L-3-O-Benzoylmethylascorbinsäure

In 40 ml einer Tetrahydrofuran-Methanolmischung (Mischungsverhältnis 3:1) wurden 3,3 g der in (2) erhaltenen Verbindung gelöst, 10 ml 2n Salzsäure wurden hinzugefügt und die erhaltene Lösung wurde dann bei Raumtemperatur 20 Stunden lang gerührt. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand wurde aus Ethylacetat-Petrolether rekristallisiert, um L-3-O-Benzoylmethylascorbinsäure (die der Verbindung Nr. 112 in Tabelle 1 entspricht) zu erhalten.
Die erhaltene Verbindung Nr. 112 gemäß dieser Erfindung wurde für die unten beschriebenen Antioxidationstests verwendet.

Herstellungsbeispiel 2

[Herstellung der Ascorbinsäurederivate (Ia) und (IA)]

Die Verfahrensschritte wurden in derselben Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 durchgeführt, um die neue Verbindung Nr. 110 und die bekannte Verbindung Nr. 115 zu erhalten, welche in der unten aufgeführten Tabelle 1 gezeigt sind.
Solche Verbindungen wurden für die unten beschriebenen Antioxidationstests verwendet.

Herstellungsbeispiel 3

[Herstellung des neuen Ascorbinsäurederivates (Ia)]

(1) Synthese von L-5,6-Isopropyliden-3-O-(3-picoyl)ascorbinsäure

In 40 ml destilliertem Wasser wurden 1,66 g NaHCO&sub3; gelöst und 80 ml Methylethylketon wurden zugefügt. Zu der resultierenden Lösung wurden 4,32 g L-5,6-O-Isopropylidenascorbinsäure zugefügt, welche in Abschnitt (1) des Herstellungsbeispiels 1 erhalten worden war. Die erhaltene Mischung wurde gerührt und hierzu wurden 3,26 g 3-Picoylchlorid, 1,66 h NaHCO&sub3; und 1,60 g Tetrabutylammoniumbromid gegeben. Die resultierende Mischung wurde auf 70 ºC erhitzt und 10 Stunden lang kräftig gerührt. Die organische Schicht wurde abgetrennt und die wässrige Schicht wurde mit 4n Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt und mit 100 ml Ethylacetat geschüttelt. Die organischen Schichten wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der resultierende Rückstand wurde der Silicagel-Säulenchromatographie unterworfen und mit einer Benzol-Ethylacetatmischung eluiert, um L-5,6-Isopropyliden-3-O-(3-picoyl)-ascorbinsäure bereitzustellen.

(2) Synthese der L-3-O-(3-Picoyl)-ascorbinsäure

Abgesehen davon, daß die in (1) erhaltene Verbindung verwendet wurde, wurden die Verfahrensschritte in derselben Weise wie in (3) des Herstellungsbeispiels 1 durchgeführt. Eine Rekristallisation aus Benzol-Petrolether wurde durchgeführt, um L-3-O-(3-Picoyl)-ascorbinsäure (welche der Verbindung Nr. 113 in Tabelle 1 entspricht) bereitzustellen.
Die erhaltene Verbindung Nr. 113 dieser Erfindung wurde für den unten erwähnten Antioxidationstest verwendet.

Herstellungsbeispiel 1 für Vergleichszwecke

[Herstellung von anderen Ascorbinsäurederivaten, welche vom Ascorbinsäurederivat (IA) umfaßt werden]
Die Verfahrensschritte wurden in derselben Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 durchgeführt, um die Verbindungen mit den Nummern 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 111 und 114 bereitzustellen, welche in der unten aufgeführten Tabelle 1 angegeben sind.
Die erhaltenen Verbindungen werden auch für die unten beschriebenen Antioxidationstests eingesetzt. Tabelle 1 Verbindung Nr. Schmp. NMR δ-wert ölartige Substanz

Testbeispiel 1 (Antioxidationswirkung, welche unter Verwendung stabiler Radikale geprüft wurde)

Die Reduktionsaktivität von δ,δ-Diphenyl-β-picrylhydrazyl (DPPH), welches ein stabiles freies Radikal war, wurde gemäß der Methode von M. S. Blois (Nature, Band 181, Seite 1199, 1958) getestet und als Vergleichszahl für die Antioxidationswirkung benutzt. So wurden Proben zu 3 ml einer 0,1 millimolaren DPPH-Lösung in Ethanol gegeben und die Absorption bei einer Wellenlänge von 517 nm wurde mittels eines Spektrophotometers nach 20 Minuten gemessen. Der Unterschied in der Absorption gegenüber der einer Lösungsmittelprobe [0,5% oder weniger Dimethylformamid (DMF)] wurde als Reduktionsaktivität genommen.
Die Konzentrationen der Testverbindungen, welche 50% des Radikals eliminieren, sind in Tabelle 2 gezeigt.
Wie aus Tabelle 2 ersehen werden kann, wurde gefunden, daß die Testverbindungen eine verbesserte Antioxidationswirkung haben. Es ist auch klargestellt worden, daß die anderen Verbindungen mit den Nummern 102 bis 115 eine bessere Antioxidationsfähigkeit haben als die Vergleichsverbindung Nr. 101, in der R&sub1; eine langkettige Alkylgruppe ist. Tabelle 2 Verbindung Nr. 50%iges Eliminieren von Radikalen Konzentration
* Referenzverbindung
Wie oben ausführlich beschrieben, stellt diese Erfindung ein neues Ascorbinsäurederivat bereit, welches eine ausgezeichnete Antioxidationswirkung hat und ein Verfahren, um dasselbe herzustellen.
Darüberhinaus stellt diese Erfindung auch ein neues Antioxidans bereit, welches das oben genannte Ascorbinsäurederivat oder andere bekannte Ascorbinsäurederivate enthält.

Claims

1. Ein Ascorbinsäurederivat, welches durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird:

worin R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe, welche aus einer einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe besteht, welche durch die allgemeinen Formeln dargestellt wird:

worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe darstellt, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält.

2. Ein Ascorbinsäurederivat nach Anspruch 1, worin die genannte, einen heterocyclischen Ring enthaltende (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Pyridylmethyl, Pyrimidylmethyl und Triazylmethyl besteht.

3. Ein Ascorbinsäurederivat gemäß Anspruch 1, worin die genannte Alkoxycarbonylalkylgruppe durch die allgemeine Formel dargestellt wird:

worin R&sub7; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe darstellt, welche gegebenenfalls eine verzweigte Kette hat, und R&sub8; eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkylgruppe ist.

4. Ein Ascorbinsäurederivat gemäß Anspruch 3, wobei die genannte Alkoxycarbonylalkylgruppe -CH&sub2;-COO-n-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; ist.

5. Ein Verfahren zur Herstellung eines Ascorbinsäurederivates, welches durch die allgemeine Formel (Ia) dargestellt wird:

worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe darstellt, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält, wobei dieses Verfahren die Behandlung einer Verbindung, welche durch die allgemeine Formel (II) dargestellt wird:

worin R&sub1; dieselbe Bedeutung wie oben hat, mit einer Säure einschließt, um den Dioxolanring in der genannten Verbindung aufzuspalten und eine vic-Glykolgruppe zu bilden.

6. Ein Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei die genannte Säure aus einer Gruppe ausgewählt wird, welche aus Salzsäure, Essigsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure und Camphersulfonsäure besteht.

7. Ein Verfahren gemäß Anspruch 5, wobei die Reaktion bevorzugt in mindestens einem organischen Lösungsmittel durchgeführt wird, welches aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methanol, Ethanol, Dioxan, Tetrahydrofuran und 1,2-Dimethoxyethan besteht.

8. Verwendung eines Ascorbinsäurederivates, das durch die allgemeine Formel (IA) dargestellt wird:

worin R&sub2; eine Gruppe ist, welche aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer einen heterocyclischen Ring enthaltenden (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe besteht, welche durch die allgemeinen Formeln dargestellt wird:

worin R&sub3; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält, eine (C&sub1;-C&sub1;&sub2;)Alkylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub1;&sub2;)Aralkylgruppe und eine Hydroxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub2;&sub2;)alkylgruppe darstellt, als Antioxidans für Nahrungsmittel, als Verschönerungs- oder Bleichungskosmetikum oder als Antioxidans zum Eliminieren von Radikalen.

9. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei die genannte einen heterocyclischen Ring enthaltende (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Pyridylmethyl, Pyrimidylmethyl und Triazylmethyl besteht.

10. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei die genannte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe durch die allgemeine Formel dargestellt wird:

worin R&sub4; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und R&sub5; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe darstellt.

11. Verwendung gemäß Anspruch 10, wobei die genannte (C&sub1;-C&sub5;)Akylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus -CH&sub2;CO-CH&sub3; und -CH&sub2;-CO-C&sub2;H&sub5; besteht.

12. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei die genannte (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe durch die allgemeine Formel dargestellt wird:

worin R&sub6; eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylengruppe und Ar eine (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylgruppe darstellt.

13. Verwendung gemäß Anspruch 12, wobei die genannte (C&sub6;-C&sub1;&sub2;)Arylcarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe -CH&sub2;CO-C&sub6;H&sub5; ist.

14. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei die genannte (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;)alkylgruppe, welche die (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkoxygruppe endständig enthält, durch die allgemeine Formel dargestellt wird:

15. Verwendung gemäß Anspruch 14, wobei R&sub8; eine (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Alkylgruppe ist.

16. Verwendung gemäß Anspruch 15, wobei die genannte (C&sub1;-C&sub2;&sub2;)Alkoxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub5;) alkylgruppe -CH&sub2;-COO-n-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; ist.

17. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei die genannte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe ist.

18. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei der Alkylanteil der genannten Hydroxycarbonyl-(C&sub1;-C&sub2;&sub2;)alkylgruppe eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe ist.

19. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei der Alkylanteil der genannten (C&sub7;-C&sub2;&sub2;)Aralkylgruppe eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe ist.