DE653116C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- DE653116C DE653116C DEI51718D DEI0051718D DE653116C DE 653116 C DE653116 C DE 653116C DE I51718 D DEI51718 D DE I51718D DE I0051718 D DEI0051718 D DE I0051718D DE 653116 C DE653116 C DE 653116C
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man die Diazoverbindungen aus i-Amino-4-alkoxycarboylaminobenzolen mit Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren oder von cyclischen o-Oxycarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, in Substanz oder auf der Faser zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen vereinigen kann. Hierdurch erhält man je nach Wahl der Komponenten verschiedene Töne, die, sofern sie auf der Faser hergestellt worden sind, sich im allgemeinen durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Von besonderem Wert sind die Azo.farbstoffe, die unter Verwendung von diazotierten i-Amino-4-alkoxycarboylamiriobenzolen, die in 2- oder 5-Stellung oder in beiden Stellungen eine verätherte Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe oder Halogen als Substituenten enthalten; erhältlich sind.
- Die bei dem Verfahren verwendeten Diazokomponenten sind dadurch erhältlich, daß man i-Amino-4-nitrobenzol oder ein i-Amino-4-acylaminobenzo.l, das noch weiter substituiert sein kann, mit einem Halogenameisensäurealkylester umsetzt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe verseift. Das Verfahren wird in der Weise ausgeführt, daß man z. B. die beiden Verbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels, wie Pyridin oder Toluol, zusammen erhitzt.
- Ein Teil der neuen Amine kann auch dadurch hergestellt werden, " daß man nach der Umsetzung des Aminobenzols mit einem Halogenameisensäurealkylester in die 4-Stellung eine Nitrogruppe einführt und diese alsdann zur Aminogruppe reduziert. Hierbei ist jedoch zu beachten, daß der Benzolkern so substituiert ist, daß die Nitrogruppe auch in die 4-Stellung eintritt.
- Gegenüber den aus den Patentschriften 486 igo und - 582 612, den französischen Patentschriften 698 995 und 775 454 und der amerikanischen Patentschrift i 871 512 bekannten Farbstoff-en weisen die neuen Farbstoffe den technischen Fortschritt einer besseren Lichtechtheit auf. Beispiel 50 g Baumwollgarn werden in i 1 einer in üblicher Weise bereiteten Lösung von 4 g i- (2'-Oxynaphthalin-3'- carboylamino)- 2 -- methylbenzol '/2 Stunde bei 30° C behandelt. Hierauf wird abgequetscht oder geschleudert und in 1 1 einer Lösung von 2,55 g diazotiertem r-Amino-2, 5-diäthoxy-q.-methoxycarboylaminobenzol entwickelt. Dann wird gespült und in üblicher Weise kochend geseift. Mäh, erhält ein grünstickiges Blau. In der folgenden Zusammenstellung sind weitere, in ähnlicher Weise erhältliche wasser-:. nlösliche Azofarbstoffe und ihre Farbtöne wiV Baumwolle beschrieben.
Azokomponente Diazokomponente Farbton i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-chlor- .i -Amino - 2, 5 -diäthoxy- rotstickiges Benzol _ q. - methoxycarboylamino- Blau Benzol - i- (2'- Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-methyl ; - desgl. blaustichiges Benzol Grün i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-methoxy- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- violett Benzol q. - äthoxycarboylamino - ' Benzol 3= 3'-Diacetoacetylamino-4, q.'-dimethyldiphenyl i -Amino - 2, 5 - diäthoxy- gelb 4.-propyloxycarboylamino- benzol i-(2'-Oxyngphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- i -Amino - 2, 5 - diäthoxy- rotstickiges 4-chlorbenzol q. - butyloxycarboylamino- Blau Benzol i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylanüno)-2-methoxy- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- violett 5-chlorbenzol q. - butyloxycarboylamino- benzol i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-iso- grünstickiges Benzol _ butyloxycarboylamino- Blau Benzol i-(5"-Oxy-i', 2', i", 2"-benzocarbazol-4"-.carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- blauschwarz amino)-4-methoxybenzol q.-propyloxYcarboylamino- Benzol von- der Zusammensetzung j)2NH" 1" 5@4" CO .NH@ 4, 0#CH;, OH
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-4.-alkoxycarboylaminobenzole in Substanz oder auf der Faser mit Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren oder von cyclischen o-Oxycarbonsäuren, die in o-Stellüng zur Hydroxylgruppe kuppeln, vereinigt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51718D DE653116C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51718D DE653116C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE653116C true DE653116C (de) | 1937-11-15 |
Family
ID=7193154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51718D Expired DE653116C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE653116C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2955303A (en) * | 1958-05-07 | 1960-10-11 | Racine Ind Plant Inc | Tray for electric brush |
-
1935
- 1935-02-20 DE DEI51718D patent/DE653116C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2955303A (en) * | 1958-05-07 | 1960-10-11 | Racine Ind Plant Inc | Tray for electric brush |
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