DE62574C - Verfahren zur Darstellung neuer rother basischer Farbstoffe der Triphenylmethan-] reihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung neuer rother basischer Farbstoffe der Triphenylmethan-] reiheInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Aromatische Aldehyde condensiren sich bekanntlich mit gewissen aromatischen Basen
bezw. deren Salzen bei Gegenwart von Condensationsmitteln mit Leichtigkeit zu Leukobasen
der Triphenylmethanreihe. .
Die Einwirkung von Aldehyden auf aromatische Basen, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome
des Benzolkerns durch Hydroxylgruppen ersetzt sind, ist bisher nicht studirt worden.
Es hat sich nun gezeigt, dafs die Condensation aromatischer Aldehyde mit aromatischen
Basen, in welchen die Meta-Stellung durch Hydroxyl besetzt ist, also mit m-Amidophenolen
oder Abkömmlingen derselben vorzugsweise glatt, unter Bildung von Leukobasen verläuft.
Auf ι Mol. des Aldehyds werden 2 Mol.
des Amidophenols angewendet. Die Operation kann entweder in - alkoholischer Chlorzinklösung,
in Eisessiglösung unter Zusatz von wenig concentrirter Schwefelsäure oder Chlor
zink, mit wenig concentrirter Salzsäure und Chlorzink, oder endlich auch nur mit concentrirter
Schwefelsäure unter Erwärmung vorgenommen werden.
Je nach der Natur des angewendeten Aldehyds und je nach Wahl der Lösungsund
Condensationsmittel findet die Vereinigung schneller oder langsamer statt, in. einzelnen
Fällen, so z. B. bei Anwendung von Bittermandelöl, ist die Reaction erst nach ,Verlauf
von 24 Stunden vollkommen beendet. Die Operation mufs hierbei so ausgeführt werden,
dafs ein Entweichen des Aldehyds mit den Dämpfen des Lösungsmittels oder des frei
werdenden Wassers, sowie Oxydation desselben vermieden wird.
Leichter als Benzaldehyd reagiren die verschiedenen Oxy- und Amidobenzaldehyde, am
leichtesten die Nitrobenzaldebyde. Letztere reagiren mit den alkylirten m-Amidophenolen
in alkoholischer Chlorzinklösung bereits bei gewöhnlicher Temperatur unter Selbsterwärmung.
Die Bildung der Leukobasen findet nach der allgemeinen Gleichung:
/ OH
R1CHO+ 2 CeH' /R1,
in
= H2O
R1
OH
,OH
-R
III
statt,
C„ H„
-R1
III
wobei unter R/ ein Phenylrest (Ce HB) oder
ein durch andere Gruppen, z. B.
N O2, NH2,
, OH, CH&
Halogene u. s. w. substituirter Phenylrest, unter R1/ irgend ein Fettalkyl oder aromatischer
Kohlenwasserstoffrest und unter . R,,, ein
Wasserstoffatom oder ein Fettalkyl verstanden sind.
Nach beendigter Reaction wird die Schmelze in Wasser gelöst, der gröfste Theil der Säure
mit Natronlauge abgestumpft und die Base mit essigsaurem Natron gefällt.
Hat man die Condensation in alkoholischer Chlorzinklösung vorgenommen, so wird die
entstandene Leukobase direct durch Eingiefsen in kaltes Wasser erhalten.
Der Procefs der Darstellung von Farbstoffen aus den so gewonnenen Leukobasen beruht
nun auf einer intramolecularen Wasserabspaltung und auf einer Oxydation der Leukokörper.
Die wie oben beschrieben erhaltenen Leukobasen lassen sich nämlich durch wasserentziehende
Mittel unter Abschlufs der Luft zunächst in andere Leukobasen überführen, welche um die Elemente eines Molecules
Wasser ärmer und theilweise im hohen Grade empfindlich selbst gegen schwache Oxydationsmittel,
z. B. Luftsauerstoff, sind.
Zu diesen besonders leicht oxydabelen Leukobasen gehören namentlich diejenigen, welche
mit Hülfe von in der Amidogruppe methylirten m-Amidophenolen dargestellt sind, während
die in den Amidogruppen Aethyl- oder Phenylreste enthaltenden Leukobasen schwerer oxydirt
werden können.
Behufs Darstellung dieser zweiten Leukobasen erhitzt man die primär entstandenen
Condensationsproducte mit wasserentziehenden Mitteln, wie Chlorzink oder concentrirter
Schwefelsäure, auf niedere Temperaturen (80 bis ioo°) unter Abschlufs der Luft. Vortheilhafter
ist es indessen, die Oxydation zum Farbstoff in einer Operation der Wasserabspaltung direct
folgen zu lassen, insbesondere deshalb, weil im Falle der Anwendung von Chlorzink schon
der Luftsauerstoff, im Falle der Anwendung von concentrirter Schwefelsäure diese selbst bei
höherer Temperatur unter Entweichen von schwefliger Säure (s. Patent No. 54190) die
Oxydation bewirkt.
Der dabei stattfindende Procefs wird durch folgende Gleichung versinnbildlicht.
R1CH
S O4 + 3 H2 O + S O2.
Die entstehenden rothen Farbstoffe gehören der Gruppe der Rosanilinfarbstoffe an, sie
lassen sich durch Reductionsmittel in diejenigen Leukobasen, deren Salze als intermediäre Producte
in den Farbstoffschmelzen enthalten sind und den allgemeinen Typus:
r,ch( \o
\ c TT /
°6 -"3V
besitzen,
V//
"R1
überführen, ebenso wie diese letzteren umgekehrt durch Oxydationsmittel, wie Mangansuperoxyd,
Bleisuperoxyd, Chloranil u. s. w., aber auch in vortheilhafter Weise durch Luftsauerstoff
oder concentrirte Schwefelsäure bei höherer Temperatur wieder in die Farbstoffe zurückverwandelt werden.
Für die praktische Ausführung des Darstellungsverfahrens diene folgendes:
Nach dem Auswaschen und Abpressen wird die Leukobase in wenig concentrirter Salzsäure
gelöst und mit der doppelten Gewichtsmenge an Chlorzink versetzt, oder aber auch in der
dreifachen Gewichtsmenge an concentrirter Schwefelsäure gelöst und auf 190 bis 2000 bezw.
140 bis 1500 längere Zeit im offenen Gefäfse
unter Zutritt der Luft unter fortwährendem Umrühren erhitzt.
Bei Anwendung von concentrirter Schwefelsäure findet immer Entwickelung von schwefliger
Säure statt. Die Ueberführung der Kuppelungsproducte von Aldehyden mit in der Amidogruppe
methylirten m-Amidophenolen in Farbstoffe vollzieht sich durchweg schneller und
bei niedrigerer Temperatur (130 bis 1400) als
die der Körper, welche durch Vereinigung von Aldehyden mit in der Amidogruppe äthylirten
m-Amidophenolen sich bilden. So müssen z. B. die Verbindungen, welche bei der Condensation von Benzaldehyd mit m-0xymonoäthyl
oder m-Oxydiäthylanilin entstehen, behufs Ueberführung in Farbstoffe mit concentrirter
Schwefelsäure so hoch erhitzt werden (200 bis 2io°), dafs sich gleichzeitig der Farbstoff
sulfurirt. Es entstehen dabei verschiedene
Körper, zum gröfsten Theil bildet sich eine
in kaltem schwefelsäurehaltigem Wasser unlösliche Sulfosäure.
Bei der Behandlung der aus m-Oxydiphenylamin
gewonnenen Leukobasen mit Schwefelsäure entstehen ebenfalls Sulfosäuren, deren Natronsalze
stumpf rothviolett gefärbt sind
Durch Probeziehen und Auflösen der Proben in Alkohol erkennt man an der zunehmenden
Feurigkeit der Fluorescenz dieser Lösungen leicht das Ende der Reaction. Durch zu langes Erhitzen wird die Nuance der entstehenden
Farbstoffe gelber und stumpfer, die Fluorescenz grünlicher und ebenfalls stumpfer,
während die alkoholische Lösung der zu erzielenden werthvollen Producte rein blauroth
ist und feurig gelb fmorescirt.
Die Schmelze wird alsdann in wenig Wasser gegossen, aufgekocht und, falls Chlorzink als
Condensationsmittel angewendet wurde, der Farbstoff direct mittelst Kochsalz gefällt.
Bei Anwendung von Schwefelsäure stumpft man in der heifsen wässerigen Lösung die
Säure durch Natron oder Kalk ab, futrirt und fällt die Farbbase mittelst Ammoniak. Letztere
wird dann in Salzsäure und wenig Wasser gelöst und der Farbstoff durch Zusatz von Clorzink
und Kochsalz gefällt.
Die so erhaltenen Farbstoffe stellen, bei 6o° getrocknet, dunkle bronceglänzende oder rothbraune
Pulver dar, deren wässerige oder alkoholische Lösungen mehr oder weniger lebhaft
fluoresciren.
Die aus Benzaldehyd, Oxybenzaldehyden, ρ-Brombenzaldehyd dargestellten Farbkörper
sind in 50 procentigem Sprit oder salzsäurehaltigem Wasser, die aus Nitro- oder Amidobenzaldehyden
gewonnenen dagegen leicht in reinem Wasser löslich. Letztere zeigen stark . blaurothe Nuance und weniger grofse Fluorescenz.
Von den Oxybenzaldehyd - Derivaten zeichnen sich diejenigen aus Salicylaldehyd durch
relativ leichtere Löslichkeit und bessere Nuance vor den Meta- und Para-Producten aus.
Die neuen Farbstoffe färben thierische Faser, insbesondere Seide und tannirte Pflanzenfaser
ähnlich wie Rhodamin.
Die oben beschriebene Isolirung der primär erhaltenen Leukobasen ist nicht unbedingt
nothwendig. Man kann die eigentliche Kuppelung der beiden Componenten, die innere
Condensation und die Oxydation, in einer Operation bewerkstelligen, indem man allgemein
z. B. folgendermafsen verfährt:
ι Mol. Aldehyd und 2 Mol. Amidophenol, gelöst in der berechneten Menge concentrirter
Salzsäure, werden mit dem dreifachen Gewicht vom angewendeten Aldehyd an Chlörzink
24 Stunden lang auf ioo° bei Zutritt der
Luft erhitzt. Durch langsame Steigerung der Temperatur, unter Umrühren bis 160 und
schliefslich bis zu 2000, wird alsdann die Oxydation und Abspaltung von Wasser unter
directer Bildung des Farbstoffes herbeigeführt.
10,6 kg Benzaldehyd werden ganz allmälig innerhalb 12 Stunden in eine auf ioo° erwärmte
Auflösung von 20,4 kg m-Oxydimethylanilin
und 30 kg Chlorzink in 22 kg concentrirter Salzsäure (33 procentig) eingetragen, unter
öfterem Umrühren noch weitere 12 Stunden auf Wasserbadtemperatur gehalten und die
gelbbraune Schmelze alsdann allmälig unter Umrühren und Zutritt der Luft bis auf 2000
erhitzt. Die erhaltene rothe Schmelze wird in der oben allgemein, angegebenen Weise
weiter behandelt.
5.0 kg p-Dimethylamidobenzaldehyd, 10,0 kg
m - Oxydimethylanilin, 40 kg concentrirte Schwefelsäure werden 2 bis 3 Stunden auf ioo°
und dann noch einige Zeit auf 140 bis 1500C.
erwärmt, bis eine Probe, in wenig kaltes Wasser gegossen und mit Alkohol versetzt, die gewünschte
Färbung und Fluorescenz zeigt.
Der Farbstoff wird, wie oben angegeben ist, gewonnen.
Beispiel III.
9.1 kg m-Oxymonoäthylanilin, 10 kg Chlorzink,
30 kg Alkohol werden unter Umrühren gelöst und hierzu allmälig 5 kg ρ - Nitrobenzaldehyd
gegeben.
Nach ca. einstündigem Erwärmen am Rückflufskühler auf dem Wasserbade unter stetigem
Umrühren wird der Alkohol abdestillirt und dem Rückstand das Chlorzink direct durch
Digeriren mit Wasser entzogen oder die Schmelze in Salzsäure, gelöst und die entstandene
Leukobase mit überschüssigem Alkali oder essigsaurem Natron ausgefällt.
Die Nitroleukobase kann, wie oben beschrieben, durch concentrirte Schwefelsäure in
den Nitrofarbstoff übergeführt oder aber auch auf bekannte Weise reducirt und alsdann
ebenfalls, wie oben allgemein beschrieben, in den Amidofarbstoff verwandelt werden.
Die Nitrofarbstoffe sind violettroth und beanspruchen
kein besonderes technisches Interesse.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von rothen basischen Farbstoffen, darin bestehend, dafs man i. zur Darstellung von Leukobasen der Triphenylmethanreihe: Benzaldehyd, m- oder p-Nitrobenzaldehyd, o-, m- oder ρ-Oxybenzaldehyd einerseits mit in der Amidogruppe, mono- oder dimethylirten oder äthylirten m-Amidophenolen bezw. deren Salzen andererseits, bei Gegenwart vonwasserentziehenden Mitteln, wie concentrirte Schwefelsäure oder Chlorzink, bei Wasserbadtemperatur mit einander verschmilzt,
zur Darstellung neuer rother Farbstoffe die aus Benzaldehyd, m- oder p-Amidobenzaldehyd, Dimethyl - ρ - amidobenzaldehyd, o- oder p-Oxybenzaldehyd einerseits und m-Oxymonomethyl- oder -monoä'thylanilin oder m-Oxydimethyl- oder -diä'thylanilin andererseits entstehenden Leukobasen bei Temperaturen von 150 bis 2100 C. mit wasserentziehenden und oxydirenden Mitteln, wie concentrirte Schwefelsäure oder Chlorzink, unter Zutritt der Luft behandelt.
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Family Applications (1)
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