DE71370C - Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe aus Dichlorbenzaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe aus DichlorbenzaldehydInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Im Gegensatz zu Dimethylanilin und Diäthylanilin condensiren sich die Dialkylderivate des
o-Toluidins unter den üblichen Bedingungen bekanntlich nicht mit den aromatischen Aldehyden.
Dagegen liefern die Monoalkyl-otoluidine
mit derselben Leichtigkeit Körper der Triphenylmethanreihe, wie das Dimethylanilin.
Sie unterscheiden sich also hierdurch wesentlich von den Monoalkylanilinen, welche letzteren
unter ähnlichen Bedingungen vorwiegend Anhydroverbindungen liefern und sich demnach
dem Anilin analog verhalten.
Während Dimethylanilin mit Benzaldehyd einen grünen Farbstoff, das Malachitgrün,
liefert, bringt das Monomethyl-o-toluidin mit Benzaldehyd und darauf folgender Oxydation
einen grünblauen Farbstoff hervor, der allerdings wegen seiner stumpfen Nuance nur
untergeordnetes Interesse beansprucht.
Dagegen hat sich herausgestellt, dafs bei Verwendung des Dichlorbenzaldehydes. welcher
von R. Gnehm, Ber. XVII, S. 752, zuerst beschrieben worden ist, und der auf verschiedenem
Wege, ζ. B. nach der in der Patentschrift Nr. 32238 beschriebenen Methode aus Dichlorbenzylidenchlorid,
dargestellt werden kann, sehr werthvolle blaue basische Farbstoffe von grofser Reinheit erhalten werden. Dieselben
färben Wolle und Seide, sowie mit Tannin und Brechweinstein gebeizte Baumwolle blau,
in der Nuance zwischen , dem blauesten Grün und dem bis jetzt bekannten grünsten Blau.
A. Condensation.
Die Darstellung des symmetrischen Dimethyldiamido - ο - ditolyldichlorphenylmethans kann
beispielsweise in der Art ausgeführt werden, dafs 60 Theile reines Monomethyl-o-toluidin
mit 44 Theilen Dichlorbenzaldehyd, 60 Theilen Alkohol und 25 Theilen Schwefelsäure in
einem mit Rührer versehenen und ausgebleiten Kessel während 24 Stunden im Wasserbade
erwärmt werden.
Man übersättigt hierauf mit Natronlauge, treibt die eventuell unangegriffenen OeIe mit
Wasserdampf ab und kocht die zurückbleibende Leukobase wiederholt mit Wasser aus.
In analoger Weise erhält man das symmetrische Diäthyldiamido - ο - ditolyldichlorphenylmethan,
wenn man statt Monomethyl-o-toluidin die entsprechende Menge Monoäthyl-o-toluidin
anwendet.
An Stelle der Schwefelsäure kann zur Condensation Salzsäure oder Chlorzink verwendet
werden.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Leukobasen sind in reinem Zustande farblose
krystallinische Verbindungen, die sich leicht in Aether, Benzol, warmem Alkohol und Mineralsäuren
auflösen, in Wasser und Alkalien dagegen unlöslich sind.
B. Oxydation.
Zur Ueberführung der Leukobasen in die
Farbstoffe werden dieselben in verdünnten Mineralsä'uren gelöst und mit geeigneten Oxydationsmitteln,
z. B. mit Superoxyden, oxydirt.
Es werden z. B. 30 Theile symmetrisches Dimethyldiamido - ο - ditolyldichlorphenylmethan
in 40 Theilen Salzsäure und 1500 Theilen Wasser gelöst und zu dieser Lösung die berechnete
Menge in Wasser aufgeschlemmtes
Claims (1)
- Bleisuperoxyd ,oder Mangansuperoxyd zugefügt. . . _Man fällt das Blei mit Glaubersalz aus, erwärmt auf 800C, filtrirt und schlägt den Farbstoff aus dem Filtrat als Chlorzinkdoppelsalz nieder. Dasselbe bildet ein kupferglänzendes, in kaltem Wasser schwer, leichter in heifsem Wasser lösliches Pulver.Der Farbstoff färbt Wolle, Seide und mit Tannin und Brechweinstein gebeizte Baumwolle blau und zeichnet sich durch Klarheit der Nuance aus.Ein ^-ähnlicher Farbstoff wird nach obigem Verfahren aus symmetrischem Diäthyldiamidoo-ditolyldichlorphenylmelhan erhalten.Paten τ-Ans ρ ruch:Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, bestehend:a) in der Condensation von 2 Molecülen Monomethyl-, bezw. Monoäthyl-o-toluidin, bei Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, mit ι Molecül Dichlorbenzaldehyd,b) in der Oxydation der nach a) erhaltenen symmetrischen Dimethyl-, bezw. Diäthyldiamido - ο - ditolyldichlorphenylmethan-Basen vermittelst Bleisuperoxyd, Mangansuperoxyd oder ähnlich wirkenden Oxydationsmitteln.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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