DE423093C

DE423093C - Verfahren zur Herstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Pyronreihe

Info

Publication number: DE423093C
Application number: DEF53577D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Weiler
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1923-02-28
Filing date: 1923-02-28
Publication date: 1925-12-21

Description

Verfahren. zur Herstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Pyronreihe. Es wurde gefunden; daß sich aromatische Aldehyde, die in o-Stellung zur Carbonylgruppe ein oder zwei-- Substituenten mit Ausn2.hme der Hydroxylgruppe enthalten, mit 2, .4- oder 2, 6-Dioxybenzoesäure oder ihren Abkömmlingen bzw. Gemischen der Säuren zu Leukosäuren kondensieren lassen, welche in nachchromierbare Farbstoffe der Pyronreihe übergeführt werden können. Gegebenenfalls können die Leukoverbindungen oder Farbstoffe auch noch sulfoniert werden. Wegen ihrer schönen Nuancen und guten Echtheitseigenschaften bilden sie eine wertvolle Bereicherung der bisher bekannten nachchromierbaren Farbstoffe der Triphenylmethan- und Pyronreihe.
Beispiel i.
15 Gewichtsteile 2, 6-Dichlorbenzaldehyd und z8 Gewichtsteile 2, 4.-Dioxy-3-methylbenzoesäure (erhalten durch Carbonisieren des 2, 6-Dioxytolols, Schmelzpunkt 2o6 bis 2o7° unter Zersetzung, mit FeC13 sich rotviolett färbend) werden in starker Schwefelsäure gelöst und so lange gerührt, bis höchstens noch Spuren der Komponenten nachweisbar sind. Durch Ausgießen der Schmelze auf Eis wird die Leukosäure abgeschieden. Sie ist in Wasser fast unlöslich und wird durch Eisenchlorid rotstichigblau g e f ärbt.
Zur Darstellung des Farbstoffs ist die Isolierung der Leukoverbindung nicht erforderlich. Man trägt in die Schmelze, nötigenfalls nach Zusatz von zooprozentiger Schwefelsäure, 7 Gewichtsteile Natriumnitrit ein und rührt bei etwa 3o bis 50°, bis keine weitere Zunahme der Farbstoffbildung mehr stattfindet. Die Schmelze wird dann auf Eis gegossen, wodurch der Farbstoff vollständig als rotes Pulver gefällt wird. Nach dem Trocknen bildet er ein braunes Pulver, das in heißem Wasser sehr schwer rotorange, in Soda oder Natronlauge leicht scharlach mit starker Fluoreszenz löslich ist. Konzentrierte Schwefelsäure löst gelb. Wolle wird in saurem Bade scharlach angefärbt, durch Behandlung mit Bichromat geht die Färbung in ein viel intensiveres Purpur über.
Wie der erwähnte Aldehyd verhalten sich andere, wie o-Chlorbenzaldehyd (Farbstoff scharlachrot), o-Sulfobenzaldehyd (Farbstoff rotorange), 2-Chlor-5-sulfobenzaldehyd (Farbstoff rot), 2, 6-Dichlor-3-oxybenzaldehyd, 2, q., 6-Trichlor-3-oxybenzaldehyd, 2-Chlor-,l. - diäthylaminobenzaldehyd, i, 3 - Dichlor-2-aldehydanthrachinon. Wie die erwähnte Oxysäure verhält sich auch die 2, q.-Dioxybenzoesäure, welche mit o-Chlorbenzaldehyd einen braunroten Farbstoff liefert, die 2, 3, q.-Trioxybenzoesäure und die 2, 6-Dioxvbenzoesäure und ihre Derivate.
Beispiel 2.
8,2 Gewichtsteile getrocknete Leukosäure des r. Beispiels werden in 8o Gewichtsteilen iooprozentiger Schwefelsäure gelöst und mit 2o Gewichtsteilen 65prozentigem Oleum versetzt und so lange gerührt, bis eine Probe der isolierten Leukosäure in Wasser leicht vollkommen löslich ist. Die Leukosulfosäure wird durch Eisenchlorid blauviolett gefärbt.
Zur Überführung in den Farbstoff verdünnt man die Masse mit etwas Eis oder Schwefelsäure von 6o° B6, trägt 1,7 Gewichtsteile Natriumnitrit ein und rührt bei mäßiger Wärme bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Die Schmelze wird auf Eis und Salz gegossen. Der abfiltrierte Farbstoff ist in Wasser ziemlich leicht löslich und färbt Wolle sauer Scharlach, nachchromiert intensiv rot an. Er ist auch für Zeugdruck geeignet.
Beispiel 3.
32 Gewichtsteile des Farbstoffes nach Beispiel i werden in Zoo Gewichtsteilen 2oprozentigem Oleum unter Kühlung gelöst. Nach Eintragen von weiteren Zoo Gewichtsteilen 65prozentigem Oleum rührt. man so lange, bis eine Probe des isolierten Farbstoffes in Wasser leicht und vollständig löslich ist. Die Masse wird unter Kühlung in etwas Schwefelsäure von 66° Be eingetragen und hierauf die Mischung auf Eis gegossen. Noch in Lösung befindlicher Farbstoff kann durch feste Soda nachgefällt werden. Der abfiltrierte Farbstoff ist nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver, welches in kaltem Wasser leicht rotorange löslich ist, durch Zusatz von Soda in Scharlach, mit Lauge in Rot übergeht. Beide alkalische Lösungen fluoreszieren stark. Die saure Wollfärbung ist Scharlach, durch Nachchromieren geht sie in ein viel stärkeres Purpur über. Der Farbstoff ist auch zum Druck geeignet.

Claims

PATENT-ANSPRUcH: Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Pyronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Aldehyde, welche in o-Stellung zur Carbonylgruppe ein oder zwei Substituenten mit Ausnahme der Hydroxylgruppe enthalten, mit 23,4- oder 2, 6-Dioxybenzoesäure oder ihren Abkömmlingen bzw. Gemischen derselben kondensiert und die so erhältlichen Leukoverbindungen in Farbstoffe überführt, wobei gegebenenfalls die Leukoverbindungen oder die Farbstoffe noch. sulfiert werden können.