DE60120113T2 - Erfrischende Zusammensetzugen - Google Patents

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DE60120113T2
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Antonella Pesce
Daniela Meo
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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die ein Kühlmittel zusammen mit einem Esterderivat gemäß den hiernach beschriebenen Formeln umfassen. Solche Zusammensetzungen sind dazu in der Lage, eine lang andauernde Kühlwirkung bereitzustellen, wenn sie auf die Haut und/oder Schleimhautmembranen eines Säugers, vorzugsweise eines Menschen, aufgetragen werden, und gleichzeitig die Hautgesundheit und/oder die Gesundheit der Schleimhautoberflächen zu bewahren oder sogar zu verbessern.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • In Zusammensetzungen verschiedener Arten sind Bestandteile aufgenommen, die den Schleimhautmembranen und/oder der Haut ein kühlendes Gefühl bereitstellen. Solche Zusammensetzungen schließen unter anderem Zahnpasten, Mundspülungen, Duftstoffe, Lotionen, Rasiercremes, Aftershave-Präparate, Shampoos, schweißhemmende Mittel, Deodorants und pharmazeutische Produkte ein.
  • Ein Beispiel solcher Zusammensetzungen ist die Kosmetikzusammensetzung, die in der japanischen Zusammenfassung JP-A-01066107 (Kanebo) vom 13. März 1989 offenbart ist. Diese Zusammensetzung umfasst Triethylcitrat als ein Mittel zur Verbesserung der Verträglichkeit, flüssige Fettsäureester mit verzweigten Ketten, Ethylalkohol und Wasser. Solch eine Zusammensetzung weist eine ausgezeichnete Konservierungsstabilität und Verträglichkeit mit der Haut auf und ist dazu in der Lage, der Haut gute Feuchthalteeigenschaften, Weichheit und Feuchtigkeitsempfinden zu verleihen.
  • Es ist gut bekannt, dass die „kühlende" Wirkung von Menthol eine physiologische Wirkung aufgrund der direkten Wirkung von Menthol auf die Nervenenden des menschlichen Körpers ist, die auf die Erkennung von heiß und kalt reagieren, und nicht auf die latente Verdunstungs-/Sublimationswärme zurückzuführen ist. Es wird angenommen, dass das Menthol als ein direkter Reiz auf die Kälterezeptoren an den Nervenenden wirkt, die wiederum das zentrale Nervensystem stimulieren.
  • Obwohl sich Menthol als ein physiologisches Kühlmittel gut bewährt hat, ist sein alleiniger Gebrauch in einigen Zusammensetzungen durch seinen strengen Minzegeruch und seinen relativ reizenden Aspekt auf der Haut begrenzt.
  • Mehrere andere Verbindungen sind in der Fachliteratur beschrieben worden, die einen mentholähnlichen Geruch oder Geschmack aufweisen sollen und von Zeit zu Zeit als Geschmacksstoffe oder Odoriermittel in verschiedenen äußerlich anzuwendenden und einnehmbaren Zusammensetzungen vorgeschlagen worden sind. Zum Beispiel ist in der französischen Patentschrift Nr. 1,572,332 N,N-Dimethyl-2-ethylbutanamid beschrieben, das einen Minzgeruch und eine erfrischende Wirkung haben soll, wobei der Minzgeruch von N,N-Diethyl-2,2-dimethylpropanamid erwähnt wird. Eine ähnliche Wirkung für N,N-Diethyl-2-ethylbutanamid ist in Berichte 39, 1223, (1906) beschrieben. Ein Minzgeruch ist auch für 2,4,6-Trimethylheptan-4-ol und 2,4,6-Trimethylhelp-2-en-4-ol in Parfums-Cosmetiques-Savons, Mai 1956, S. 17–20, beschrieben worden. Die kühlende Wirkung von Menthol und anderen verwandten Terpenalkoholen und ihren Derivaten (1970), S. 39–43. Auch 2,3-p-Menthandiol soll einen scharfen, kühlenden Geschmack haben (Bellstein, Handbuch der Organischen Chemie, 4. Ausgabe (1923) Bd. 6, S. 744).
  • Es hat auch bedeutende Anstrengungen gegeben, eine kühlende Wirkung ohne den starken Minzgeruch bereitzustellen, der in der Regel mit Menthol verbunden ist.
  • Auch Cyclohexanolderivate sind für eine kühlende Wirkung und den Gebrauch in verschiedenen Anwendungen offenbart worden, siehe zum Beispiel US-Patent 5,756,857. In den Vereinigten Staaten sind ferner Ketalverbindungen aufgrund ihrer kühlenden Wirkung offenbart worden, zum Beispiel in US-Patent 5,266,592 und US-Patent 5,451,404. Carboxamide sind auch zum Gebrauch in einer Reihe von Zusammensetzungen offenbart worden. Zwei Patente, die solche Materialien und Zusammensetzungen beschreiben, sind US-Patent Nr. 4,136,163 vom 23. Januar 1979 an Watson et al. und US-Patent Nr. 4,230,688 vom 28. Oktober 1980 an Rowsell et al.
  • Obwohl es diese bedeutenden Anstrengungen gegeben hat, um einer großen Vielfalt von Produkten verbesserte Kühleigenschaften bereitzustellen, besteht noch immer der Bedarf an der Bereitstellung einer weiter verbesserten Leistung.
  • s ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, verbesserte Kühlzusammensetzungen bereitzustellen, die ein lang andauerndes kühlendes Gefühl bereitstellen können, ohne das Sicherheitsprofil im Hinblick auf die Haut und/oder Schleimhautmembran zu gefährden oder dieses sogar zu verbessern. Insbesondere ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, solche Vorteile auch mit einem verbesserten Geruchsprofil bereitzustellen.
  • Es wurde nun herausgefunden, dass diese Aufgaben durch Bereitstellen einer Zusammensetzung erreicht werden, die ein Kühlmittel zusammen mit einem Esterderivatumfasst, die nachstehend beschrieben werden. Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch sind in der Regel dazu fähig, dem Benutzer, auf den die Zusammensetzung örtlich aufgetragen wird, ein Frischegefühl zu verleihen, ohne die Temperatur der äußerlichen Fläche ändern zu müssen, auf welche die Zusammensetzung aufgetragen wird. Besonders geeignete Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch sind in der Regel diejenigen, die zur Stimulation von Wärmerezeptoren der Haut- und/oder Schleimhautoberflächen fähig sind, um ein erfrischendes Gefühl zu verleihen, und die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Borneol, Teebaumöl, Ketalen, Carboxamiden, Cyclohexanolderivaten nach Anspruch 1, Cyclohexylderivaten nach Anspruch 1 und Mischungen davon.
  • Ohne an irgendeine Theorie gebunden zu sein, weisen Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch die Fähigkeit auf, eine subjektives erfrischendes Gefühl zu bewirken. Dieses erfrischende Gefühl wird der Stimulierung der Wärmerezepto ren des Körpers von Säugern zugeschrieben. Tatsächlich wird angenommen, dass solche Kühlmittel als ein direkter Reiz auf die Kälterezeptoren an den sensorischen Nervenenden wirken, die wiederum das zentrale Nervensystem stimulieren. Mit anderen Worten, solche Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch sind Mittel, die dazu fähig sind, Körperwärmerezeptoren chemisch zu stimulieren, wodurch ein erfrischendes/kühlendes Gefühl bereitgestellt wird, ohne die Körperoberflächentemperatur zu modifizieren. Es ist ferner bemerkenswert, dass aufgrund der Fortdauer der Reize eine lang anhaltende Kühlempfindung bereitgestellt wird, sogar nachdem der direkte Kontakt zwischen der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche und der Zusammensetzung unterbrochen worden ist. Vorteilhafterweise werden diese Erfrischungseigenschaften bereitgestellt, ohne dass bei dem Kontakt der Zusammensetzung mit der Haut und/oder den Schleimhautmembranen ein Gefühl von Nässe empfunden wird.
  • Vorteilhafterweise führt das Vorhandensein eines Esterderivats gemäß den nachstehend beschriebenen Formeln in der Zusammensetzung hierin zu einem optimierten Frischegefühl. Tatsächlich stellt das Vorhandensein solch eines Esterderivats zusätzlich zu dem Kühlmittel sowohl ein schnelleres Frischegefühl als auch ein anhaltendes Frischegefühl bereit. Ohne an irgendeine Theorie gebunden zu sein, wird vermutet, dass die hiernach beschriebenen Esterderivate – zum Beispiel diejenigen mit den Formeln (II), wie Triethylcitrat – als ein Träger für das Kühlmittel wirken, um es dabei zu unterstützen, von der Zusammensetzung, die auf die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche aufgetragen wird, in die äußeren Schichten der Haut (Hornschicht) zu wandern und es in direkten und anhaltenden Kontakt mit den Wärmerezeptoren der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche von Säugern zu bringen. Mit anderen Worten, die hierin verwendeten Esterderivate unterstützen das Kühlmittel dabei, ihr Ziel, nämlich die Wärmerezeptoren, schneller zu erreichen, wodurch ein unmittelbareres Frischegefühl bereitgestellt wird, und die Kühlmittel in anhaltendem Kontakt mit den Wärmerezeptoren zu halten, wodurch das lang anhaltende Frischegefühl weiter gefördert wird. Tatsächlich ermöglicht die Gegenwart der nachstehend beschriebenen Esterderivate eine gesteuerte Verteilung des Kühlmittels durch die Hornschicht der Haut, was sogar für längere Zeiträume zu einem anhaltenden Frischegefühl führt. Vorteilhafterweise stellt die Gegenwart der Esterderivate ein optimiertes Frischegefühl bereit und bewahrt oder verbessert sogar die Gesundheit der Haut und/oder Schleimhautmembran und deodoriert die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche. In der Tat befeuchtet/hydriert die Gegenwart der hierin ausgewählten Esterderivate die Haut nicht nur und macht diese weich, wodurch Rauheit, Reißen und Hautreizungen verringert werden, die ansonsten mit Kühlmitteln wie dem Gebrauch von nur Menthol in Verbindung gebracht werden, sondern deodoriert auch die Haut-/Schleimhautoberfläche aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung, nämlich ihrer Enzymhemmungsaktivität (dieser letztgenannte Vorteil ist bei Körperflüssigkeiten/-ausscheidungen besonders erwähnenswert). Ohne durch die Theorie gebunden zu sein, wird vermutet, dass der Vorteil der Bekämpfung schlechten Geruchs auf einen doppelten Mechanismus zurückzuführen ist: Die konkurrierende Inhibition mit den natürlichen Substraten auf der aktiven Seite der Enzyme und die Inhibition von Enzymen aufgrund eines sauren pHs, der durch die Esterhydrolyse der hiernach beschriebenen Esterderivate erzeugt wird.
  • Insbesondere finden die vorliegenden Zusammensetzungen eine besondere Anwendung bei der Verhinderung oder Verminderung von Hautreizungen, nämlich Hautausschlag durch Dermatitis. Der Hauptfaktor, der die Entwicklung von Hautreizungen oder Hautausschlag beeinflusst, ist der Kontakt der Haut mit den Körperflüssigkeiten, und zwar entweder direkt oder zum Beispiel in hygienischen Absorptionsartikeln, wie Windeln oder Absorptionsartikel zur Damenhygiene. Insbesondere wenn der Wassergehalt hoch ist, treten Hautreizungen einschließlich Hautausschlag leicht auf. Das Kombinieren der oben erwähnten Verbindungen führt zu Zusammensetzungen, die durch das Bereitstellen eines sofortigen und lang andauernden Frischegefühls und Bewahren oder sogar Verbessern der Hautgesundheit und durch das Verringern des Hautreizungsproblems bei der Verbesserung des Komforts besonders geeignet sind und gleichzeitig das Auftreten von schlechtem Geruch verringern, der von Körperflüssigkeiten ausströmt.
  • Vorteilhafterweise werden alle oben erwähnten Vorteile durch die Verwendung von zwei Wirkstoffarten erreicht, was zu Zusammensetzungen mit einem besseren Kosten-/Leistungsverhältnis führt.
  • Ein noch weiterer Vorteil der Gegenwart des hierin beschriebenen Esterderivats in der Zusammensetzung hierin ist sein Beitrag zu der physikalischen und chemischen Stabilität der Zusammensetzung, die das Kühlmittel der vorliegenden Erfindung enthält, und zwar sowohl während der Lagerung als auch während des Gebrauchs der Zusammensetzung oder jedes beliebigen Artikels, der solch eine Zusammensetzung enthält. Vorteilhafterweise unterstützt die Gegenwart des hierin beschriebenen Esterderivats in den Zusammensetzungen hierin das Löslichkeitsvermögen des Kühlmittels in den Zusammensetzungen.
  • Als Kühlmittel hierin werden die hier erwähnten Cyclohexylderivate, vorzugsweise Menthylester wie Menthyllactat, stark bevorzugt.
  • In einem Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung umfassen die Zusammensetzungen als Kühlmittel (a) ein Ketal, Carboxamid, Cyclohexanolderivat nach Anspruch 1 und/oder Cyclohexylderivat nach Anspruch 1 oder eine Mischung davon, in Kombination mit (b) Menthol und/oder Pfefferminzöl. Solche Zusammensetzungen führen zu einem weiter optimierten Frischegefühl.
  • Die Zusammensetzungen hierin können bei jeder beliebigen örtlichen Anwendung angewendet werden, wobei dieser Ausdruck im weitest möglichen Sinne zu verstehen ist.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Kühlmittelhaltige Zusammensetzungen sowie deren Anwendung in essbaren Zusammensetzungen wie Getränken und Kaugummi, in kosmetischen Produkten wie Lotionen, Deodorants, Gesichtscremes, Shampoos, Toilettenseifen und Zahncremes sind bekannt. Siehe zum Beispiel US 5,451,404 , US 5,266,592 , US 5,756,857 , US 4,136,163 , US 4,230,688 oder DE 26,08,226 .
  • In den US-Patenten Nr. 5,649,914 und 5,797,892 wird ein Hilfsmittel zur Reinlichkeitserziehung offenbart, das bei Vorhandensein von Urin des Trägers innerhalb des Artikels eine Wärme- oder Kühlwirkung erzeugt. Die Wärme- oder Kühlwirkung soll in einem Versuch, den Prozess der Reinlichkeitserziehung zu unterstützen, bei dem Träger ein unangenehmes Gefühl verursachen. Diese Wärme- oder Kühlwirkung leistet keine nützliche Funktion bei dem Artikel selbst. Stattdessen wirkt das Hilfsmittel zur Reinlichkeitserziehung auf den Träger, um den Träger dazu zu bringen, eine bestimmte Handlung auszuführen (das heißt, den feuchten Artikel zu entfernen und einen neuen anzubringen). Ferner reagiert das Hilfsmittel zur Reinlichkeitserziehung nur auf Bedingungen innerhalb des Artikels selbst und nicht auf Bedingungen zwischen dem Artikel und dem Träger. Ferner funktioniert das Hilfsmittel zur Reinlichkeitserziehung nur für einen kurzen Zeitraum und ist nicht dafür ausgelegt, für typische Tragezeiten eine andauernde Verringerung der relativen Feuchtigkeit oder Temperatur bereitzustellen. EP 704,195 offenbart Damenbinden, die als Menstruationsdetektor verwendet werden sollen, welche eine temperaturempfindliche reaktive Chemikalie enthalten. Ein Beispiel solch einer temperaturempfindlichen reaktiven Chemikalie schließt Natriumthiosulfat oder Natriumhyposulfit ein, die reagieren können, indem sie bei Kontakt mit und Auflösen in einer heißen Flüssigkeit wie einem Menstruationsfluss kalt werden.
  • Keine dieser Referenzen aus dem Stand der Technik offenbart oder schlägt Zusammensetzungen vor, die ein Kühlmittel zusammen mit einem wie hierin beschriebenen Esterderivat umfassen. Vorteilhafterweise stellen diese Zusammensetzungen ein optimiertes Frischegefühl bereit (das heißt, im Vergleich zu den gleichen Zusammensetzungen ohne das Esterderivat ein unmittelbareres und länger andauerndes Frischegefühl) und bewahren gleichzeitig die Gesundheit der äußerlichen Körper oberfläche, auf welche die Zusammensetzung aufgetragen wird, oder verbessern diese sogar und deodorieren die äußerliche Körperoberfläche.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Diese Erfindung umschließt Zusammensetzungen, wie beansprucht, die ein Kühlmittel zusammen mit einem Esterderivat gemäß den hiernach beschriebenen Formeln umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung umfasst auch Hygieneartikel, vorzugsweise Einwegabsorptionsartikel, die solch eine Zusammensetzung umfassen.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Wie hier verwendet, bedeutet der Ausdruck ,Bewahren der Hautgesundheit' das Erhalten des natürlichen Zustands gesunder Haut. Der Ausdruck ,Verbessern der Hautgesundheit' bezieht sich auf eine Verringerung des Ausmaßes nachteiliger Auswirkungen auf die Haut. Diese Ausdrücke beschreiben die Hautgesundheit in dem Bereich, mit dem die Zusammensetzungen in Kontakt treten. Man wird anerkennen, dass die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bei direktem oder indirektem Auftragen auf die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche die Hautgesundheit bewahren oder sogar verbessern.
  • Der Ausdruck „Einweg-"Absorptionsartikel wird hierin verwendet, um Artikel zu beschreiben, die nicht dafür vorgesehen sind, als ein Artikel gewaschen oder anderweitig wiederhergestellt oder wiederverwendet zu werden (das heißt, sie sind dafür vorgesehen, nach einer einzigen Benutzung weggeworfen zu werden und vorzugsweise auf eine umweltverträgliche Art und Weise recycelt, kompostiert oder anderweitig beseitigt zu werden).
  • Wie hier verwendet, bezieht sich der Ausdruck ,Hygieneartikel' auf verschiedene Komfortartikel und/oder Artikel zum medizinischen Gebrauch, zum Gebrauch bei Säuglingen und Kleinkindern und Erwachsenen oder sogar Tieren.
  • Der Ausdruck „Absorptionsartikel" wird hier in einem sehr weit gefassten Sinn verwendet und schließt jeden beliebigen Artikel ein, der dazu in der Lage ist, Flüssigkeiten und/oder Ausscheidungen, insbesondere Körperflüssigkeiten/Körperausscheidungen aufzunehmen und/oder zu absorbieren und/oder zu enthalten und/oder zurückzuhalten. Wie hier verwendet, schließen „Absorptionsartikel" Damenbinden, Slipeinlagen, Inkontinenzeinlagen, Interlabialeinlagen, Stilleinlagen, schweißabsorbierende Achselhöhlenauflagen, Krageneinsätze, Babywindeln, Inkontinenzwindeln für Erwachsene und Handhabungsvorrichtungen für Ausscheidungsprodukte von Menschen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein. In der Regel umfassen solche Vorrichtungen für den Umgang mit menschlichem Urin oder Fäkalien einen Beutel mit einer Öffnung und einen die Öffnung umgebenden Flansch für die vorzugsweise adhäsive Befestigung an dem Urogenitalbereich und/oder dem Perianalbereich eines Trägers. Jede in der Technik bekannte Fäkalien- oder Urinhandhabungsvorrichtung ist zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet. Solche Vorrichtungen sind zum Beispiel in WO 99/00084 bis WO 99/00092 beschrieben.
  • Wie hier verwendet, bezieht sich der Ausdruck ,Körperflüssigkeiten und/oder Körperausscheidungen' auf jegliche Flüssigkeiten/Ausscheidungen, die vom menschlichen Körper erzeugt werden und natürlich oder unbeabsichtigt auftreten, wie zum Beispiel bei Hautschnitten, einschließlich zum Beispiel Transpiration, Urin, Menstruationsflüssigkeiten, Fäkalien, Vaginalsekrete und dergleichen.
  • Wie hier verwendet, ist mit dem Begriff ,örtliche Anwendung' oder ,örtlich aufgetragen' das direkte Auflegen oder Verteilen auf epidermalem Gewebe gemeint, insbesondere auf der äußeren Haut- und/oder Schleimhautoberfläche von Säugern, insbesondere des Menschen.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann direkt auf die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche eines Säugers, in der Regel eines Menschen, aufgetragen werden. Solche Zusammensetzungen können in jeder beliebigen Zusammensetzung für kosmetische, reinigende und/oder pharmazeutische Zwecke enthalten sein, die in der Form einer Creme, einer Lotion, eines Schaums, eines Ols, einer Salbe, eines Puders, einer Dispersion, einer Emulsion oder eines Gels vorliegen, die örtlich auf die Haut aufgetragen werden können.
  • Als Alternative können die Zusammensetzungen der Erfindung auf Hygieneartikel aufgetragen werden, die mit Haut- und/oder Schleimhautoberflächen in Kontakt treten sollen. Solche Artikel sind vorzugsweise Einwegabsorptionsartikel wie Windeln, Inkontinenzeinlagen, Übungshöschen, Damenbinden, Slipeinlagen, Stilleinlagen, trockene oder feuchte Tücher, Tampons, Interlabialeinlagen, Schweißeinlagen und dergleichen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen (oder (Einweg-)Hygiene-(Absorptions-) Artikel, welche die Zusammensetzungen der Erfindung enthalten), die dem Benutzer ein optimiertes Frischegefühl bereitstellen und gleichzeitig die Gesundheit der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche, auf welche die Zusammensetzungen (oder Artikel, welche die Zusammensetzungen umfassen) örtlich aufgetragen werden, bewahren oder sogar verbessern und die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche deodorieren.
  • Kühlmittel
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst die Zusammensetzung als einen wesentlichen Bestandteil ein Kühlmittel oder eine Mischung davon.
  • Mit ,Kühlmittel' ist hierin jedes beliebige Mittel gemeint, das einem Säuger, vorzugsweise einem Menschen, ein Frischegefühl (hierin auch kühlendes Gefühl genannt) vermittelt, wenn es auf den Säuger/Menschen örtlich aufgetragen wird.
  • Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch sind solche, für welche die kühlende Wirkung (hier auch erfrischende Wirkung genannt) eine physiologische Wirkung ist, die auf der direkten Wirkung dieser Mittel auf die Nervenenden des Körpers von Säugern beruht, die für die Erkennung von Wärme oder Kälte ohne das Auftreten von Temperaturveränderungen auf der Oberfläche des Körpers von Säugern verantwortlich sind. Es wird angenommen, dass diese Mittel als ein direkter Reiz auf die Kälterezeptoren an den Nervenenden wirken, welche wiederum das zentrale Nervensystem stimulieren. Auf diese Weise wird sogar ohne eine wirkliche Veränderung der Hauttemperatur ein erfrischendes/kühlendes Gefühl simuliert. Aufgrund der Dauerhaftigkeit der Reize wird ein lang anhaltendes erfrischendes/kühlendes Gefühl bereitgestellt, sogar nachdem das Kühlmittel entfernt worden ist.
  • Es sei hier klargestellt, dass das erfrischende/kühlende Gefühl für ein bestimmtes Individuum subjektiv ist. Man muss einräumen, dass Hauttests etwas subjektiv sind, da einige Individuen ein größeres oder geringeres Frischegefühl erleben als andere, wenn sie dem gleichen Test unterzogen werden. Die Frischewahrnehmung hängt von der Dichte der Wärmerezeptoren auf der Haut und von der Hautdicke ab. In der Regel wird beobachtet, dass, je dünner die Haut ist, desto intensiver das erfrischende Gefühl ist. Ohne an irgendeine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass, je dünner die Haut ist, desto schneller das Eindringen des Kühlmittels durch die Haut und desto höher der Absorptionsgrad davon ist. Darüber hinaus haben Studien gezeigt, dass ferner geografische Faktoren und/oder Rassen eine Rolle bei der Wahrnehmung von Frische spielen.
  • Studien, die im Hinblick auf die Kühlmittelaktivität durchgeführt worden sind, haben gezeigt, dass vier Merkmale der Molekülstruktur der Kühlmittel besonders wichtig sind, um ein erfrischendes/kühlendes Gefühl bereitzustellen. Es wird auf H.R. Watson et al., Journal of the Society of Cosmetic Chemist, Bd. 29, S. 185–200, 1978, verwiesen.
  • Geeignete Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch besitzen die folgenden Eigenschaften:
    • – eine Wasserstoff bindende Funktion – Die Kühlmittel müssen offensichtlich ein Atom oder eine Gruppe aufweisen, die Wasserstoff binden. Je stärker die Wasserstoffbindungsfähigkeit des Moleküls ist, desto stärker ist die Kühlwirkung. Jedoch kann die Gegenwart von mehr als einer Wasserstoff bindenden Gruppe in seinem Molekül die Kühlwirkung verringern, da das Molekül nicht mehr die richtigen lipophilen Eigenschaften aufweisen würde;
    • – ein kompaktes Kohlenwasserstoffgerüst, so dass der Rezeptor des Körpers diese ,erkennen' kann;
    • – ein Gleichgewicht zwischen seinen hydrophilen und hydrophoben Teilen sowohl zur Bereitstellung von Kühleigenschaften als auch zur Befähigung zum Eindringen in die biologische Membran, wie die äußeren Hautschichten. Das üblichste Verfahren zur Bestimmung dieses Gleichgewichts ist die Anwendung des logP-Wertes nach Hansch – des Verteilungskoeffizienten von Wasser/n-Octanol nach Hansch. Der logP-Wert ist anerkanntermaßen ein entscheidender Faktor bei der pharmakologische Aktivität einer Substanz – insbesondere im Hinblick auf die Art und Weise, wie sie durch die Haut transportiert wird. Die logP-Werte von bevorzugten Kühlmitteln zum diesbezüglichen Gebrauch liegen im Allgemeinen irgendwo zwischen 2,0 und 3,0;
    • – in der Regel ein Molekulargewicht von zwischen 150 und 350.
  • Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wir vermutet, dass solche Kühlmittel dazu in der Lage sind, durch die Hautoberfläche zu dringen und die Membran von Kälterezeptoren zu depolarisieren (die Potentialdifferenz zwischen den inneren und äußeren Nervenzellenmembranen durch Blockieren des Calciumionenaustauschs zu beseitigen). Die Kältewahrnehmung ist das Ergebnis der Depolarisierung.
  • Genauer wird angenommen, dass aufgrund der Bindung von Calciumeigenschaften der Kühlmittel das Gleichgewicht zwischen der Konzentration von Calciumionen außerhalb und innerhalb der Nervenzellmembran gestört wird. Mit anderen Worten, durch Verringern des Calciumionengehalts außerhalb der Nervenzellmembran wird die Membran depolarisiert, was zu einer erhöhten Entladungsrate von Nervenfasern und somit zur Übertragung elektrischer Reize zu dem zentralen Nervensystem führt.
  • Ohne an irgendeine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die lang anhaltende Wirkung mit den Bindungsstabilitätseigenschaften des Kühlmittel-Calciumionen-Komplexes in Verbindung steht. Je höher die Stabilität des Kühlmittel-Calciumionen-Komplexes ist, desto länger ist das Calcium mit dem Kühlmittel verbunden und desto länger ist das resultierende Frischegefühl.
  • Geeignete Kühlmittel zum diesbezüglichen Gebrauch sind demgemäß diejenigen, die bei Kontakt mit der Haut-/Schleimhautoberfläche dazu in der Lage sind, die Wärmerezeptoren der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche zu stimulieren, um ein Frischegefühl zu vermitteln, ohne die Temperatur der Haut-/Schleimhautoberfläche ändern zu müssen. Solche Kühlmittel schließen Pfefferminzöl, Öl, Teebaumöl, Borneol, Ketale, Carboxamide, Cyclohexanolderivate und/oder Cyclohexylderivate, die nachstehend definiert werden, ein, ohne darauf beschränkt zu sein.
  • Ketale:
  • Ketale, die zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet sind, entsprechen der folgenden Formel:
    Figure 00130001
    worin R1 für ein C2-C6-Alkylenradikal mit mindestens 1, jedoch nicht mehr als 3 Hydroxylgruppe(n), vorzugsweise 1 Hydroxylgruppe, steht und entweder R2 und R3 unabhängig voneinander für C1-C10-Alkyl stehen, das wahlweise mit 1 bis 3 Radikalen, ausgewählt aus der Gruppe, umfassend Hydroxyl, Amino und Halogen (wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod), substituiert ist, C5-C7-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl, C6-C12-Aryl, vorzugsweise Phenyl, mit der Maßgabe, dass die Gesamtanzahl der C-Atome von R2 und R3 nicht weniger als 3 ist, oder R2 und R3 zusammen für ein Alkylenradikal stehen, das zusammen mit dem Kohlenstoffatom, das die Radikale R2 und R3 trägt, einen 5-7-gliedrigen Ring bildet, wobei es wiederum für dieses Alkylenradikal möglich ist, durch C1-C6-Alkylgruppen substituiert zu werden.
  • Die bevorzugten Radikale R2 und R3 umfassen Methyl, Isopropyl und tert-Butyl.
  • Die Länge der Radikale R2 und R3 beeinflusst die Wirkung der Verbindungen I: kürzere Radikale führen zu einer sofortigen, kurzen Wirkung, längere Radikale führen zu einer verzögerten, jedoch lang andauernden Wirkung. Wenn Löslichkeit der Verbindungen in Wasser gewünscht wird, wird der Gebrauch von Verbindungen mit kurzen Radikalen R2 und R3 bevorzugt.
  • Die bevorzugten Radikale R1 umfassen 1,2- und 1,3-Alkylenradikale, die zusammen mit den zwei Sauerstoffatomen und mit dem Kohlenstoffatom, an das die zwei Sauerstoffatome gebunden sind, einen Dioxolan- oder Dioxanring bilden.
  • Die bevorzugten Verbindungen I, worin R2 und R3 zusammen für ein Alkylenradikal stehen, sind diejenigen der Formel
    Figure 00140001
    worin R4 bis R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bezeichnen und m und n unabhängig voneinander null oder 1 bezeichnen.
  • Bevorzugte Verbindungen gemäß Formel Ia sind diejenigen, in denen die Gesamtheit von m + n 1 ist, das heißt, Ketale eines wahlweise substituierten Cyclohexanons.
  • Bevorzugte Substituenten, von denen insbesondere 1 bis 3 gegenwärtig sein können, sind Methyl, Isopropyl und tert-Butyl.
  • Die Ketale I können durch bekannte Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel wird Ketal I im Allgemeinen durch die säurekatalysierte Umsetzung des Ketons, auf dem Ketal I basiert, und nicht weniger als der entsprechenden Menge des aliphatischen C3-C6-Alkohols mit nicht weniger als 3 und nicht mehr als 5, vorzugsweise 3, Hydroxylgruppen hergestellt. Im Allgemeinen werden das Keton, auf dem Ketal I basiert, und nicht weniger als 0,5 Hilfsmitteläquivalente, jedoch in der Regel ein 1,2- bis 4-facher, vorzugsweise 1,5- bis 3-facher Überschuss dieser Menge des C3-C6-Alkohols mit 3 bis 5 Hydroxylgruppen verwendet. Beispiele von Säurekatalysatoren, die verwendet werden können, sind p-Toluolsulfonsäure, Phosphorsäure oder Kaliumwasserstoffsulfat in katalytisch wirksamen Mengen (zum Beispiel 0,1 bis 3 g p-Toluolsulfonsäure pro Mol Keton). Die Reaktion wird vorzugsweise entweder in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt, das zusammen mit Wasser ein Azeotrop bildet, so dass das Wasser, das während der Bildung des Ketals freigesetzt wird, durch die azeotrope Mitnahme beseitigt werden kann, oder Wasser konsumierende Koreagenzien wie zum Beispiel Trialkylorthoester werden verwendet. Beispiele bevorzugter organischer Lösungsmittelumfassen Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Methylenchlorid und Trichlorethylen.
  • Die Reaktion kann als vollendet betrachtet werden, wenn kein Wasser mehr ausgeschieden wird oder wenn keine Ester-/Alkoholmischung mehr ausgeschieden wird. Es wird empfohlen, die Produkte nachfolgend mit verdünntem Alkali und mit Wasser zu waschen, die organische Phase abzutrennen und zu trocknen, das Lösungsmittel zu entfernen und gegebenenfalls den Rückstand zum Beispiel durch Destillation zu reinigen.
  • Besonders bevorzugte Ketale I sind diejenigen der folgenden Formeln
    Figure 00160001
    worin R1 die oben genannte Bedeutung hat.
  • Besonders bevorzugte Ketale sind die Ketale II.
  • Die hierin zu verwendenden Ketale I können asymmetrische C-Atome aufweisen; aus diesem Grund können optische Isomerien auftreten. Je nach dem Ausgangsmaterial und den angewendeten Herstellungsverfahren können sie in Form von Mischungen der optischen Isomere oder in Form von reinen Isomeren vorliegen. Die Kühlwirkung der Isomere kann variieren, so dass das eine oder das andere Isomer bevorzugt werden kann.
  • Diese Ketale sind zum Beispiel in US 5,266,592 beschrieben und beispielhaft dargestellt.
  • Ein Beispiel eines im Handel erhältlichen Ketals schließt ein Ketal der obigen Formel (II) ein, worin R1 Ethyl-(2-hydroxymethyl) ist, nämlich Menthonglycerolketal, erhältlich von Haarmann & Reimer GmbH (Deutschland) unter dem Namen Frescolat MGA®.
  • Carboxamide
  • Die Carboxamide, die zum diesbezüglichen Gebrauch als am nützlichsten gefunden wurden, sind diejenigen, die in US-Patent Nr. 4,136,163, 23. Januar 1979 an Wason et al., und US-Patent Nr. 4,230,688, 28. Oktober 1980 an Rawsell et al., beschrieben sind.
  • Zum diesbezüglichen Gebrauch besonders geeignete Carboxamide sind N-substituierte p-Menthan-3-carboxamide ( US 4,136,163 ). Diese Verbindungen sind 3-substiuierte p-Menthane der Formel:
    Figure 00180001
    worin R', wenn es separat genommen wird, Wasserstoff oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen ist; R'', wenn es separat genommen wird, Hydroxy oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, dass, wenn R' Wasserstoff ist, R'' auch ein Arylradikal mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und aus der Gruppe, bestehend aus substituiertem Phenyl, Phenalkyl oder substituiertem Phenalkyl, Naphthyl und substituiertem Naphthyl, Pyridyl, ausgewählt sein kann; und R' und R'', wenn sie mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, zusammengenommen werden, für eine cyclische oder heterocyclische Gruppe mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen stehen, zum Beispiel Piperidin, Morpholin usw.
  • In den obigen Definitionen soll „aliphatisch" jegliche geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische radikalfreie oder aromatische Unsättigung einschließen und umfasst somit Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Acyloxyalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, Acylaminoalkyl, Carboxyalkyl und ähnliche Kombinationen.
  • Typische Werte für R' und R'', wenn sie aliphatisch sind, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, n-Decyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Cycloheptylmethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 6-Hydroxy-n-hexyl, 2-Aminoethyl, 2-Acetoxyethyl, 2-Ethylcarboxyethyl, 4-Hydroxybut-2-inyl, Carboxymethyl usw. Wenn R'' Aryl ist, sind typische Werte Benzyl, Naphthyl, 4-Meth oxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Hydroxy-4-methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Hydroxynaphthyl, Pyridyl.
  • Andere geeignete Carboxamide zum diesbezüglichen Gebrauch sind bestimmte acyclische tertiäre und sekundäre Carboxamide, die in US 4,230,688 offenbart sind. Diese haben die folgende Struktur
    Figure 00190001
    worin R' und R'', wenn sie separat genommen werden, jeweils Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C1-C8-Hydroxyalkyl sind und eine Gesamtanzahl von nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen bereitstellen, mit der Maßgabe, dass, wenn R' Wasserstoff ist, R'' auch Alkylcarboxyalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sein kann;
    R' und R'', wenn sie zusammen genommen werden, für eine Alkylengruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen, die gegenüber liegenden Enden der Gruppe an das Stickstoffatom des Amids gebunden sind und dadurch einen Stickstoffheterocyclus bilden, die Kohlenstoffkette davon wahlweise durch einen Sauerstoff unterbrochen sein kann;
    R1 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist; und R2 und R3 jeweils C1-C5-Alkyl sind; mit den Maßgaben, dass (i) R1, R2 und R3 zusammen eine Gesamtanzahl von mindestens 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von 5-10 Kohlenstoffatomen bereitstellen; und (ii) wenn R1 Wasserstoff ist, R2 C2-C5-Alkyl ist und R3 C3-C5-Alkyl ist R2 und/oder R3 verzweigt ist, vorzugsweise in einer alpha- oder beta-Position bezüglich des in der Formel mit (*) markierten Kohlenstoffatoms.
  • Bei der Verwendung von Verbindungen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom kann ein optisches Isomer in reiner Form verwendet werden, jedoch wird im Allgemeinen eine Mischung von optischen Isomeren verwendet. In manchen Fällen variiert der Kühlgrad, der von den Verbindungen auf der Haut erzeugt wird, je nach dem optischen Isomer, wobei das eine oder andere optische Isomer bevorzugt werden kann.
  • Die bevorzugten hier verwendeten Carboxamide sind die tertiären Verbindungen, das heißt, diejenigen, worin jedes R1, R2 und R3 C1-C5-Alkyl ist, insbesondere diejenigen, worin R1 Methyl, Ethyl oder n-Propyl ist und R2 und/oder R3 eine verzweigtkettige Gruppe mit einer Verzweigung in einer alpha- oder beta-Position bezüglich des in der Formel mit (*) markierten C-Atoms ist. Auch werden monosubstituierte Amide, das heißt, worin R' H ist, und disubstituierte Amide, worin R' und R'' Methyl oder Ethyl sind, bevorzugt. Eine weitere bevorzugte Gruppe besteht aus Amiden der angegebenen Formel, worin R1 Wasserstoff ist und R2 und/oder R3 in einer alpha-Position bezüglich des in der Formel mit markierten Kohlenstoffatoms verzweigt ist.
  • Die Carboxamide können ohne weiteres durch herkömmliche Techniken hergestellt werden, zum Beispiel durch die Reaktion eines Säurechlorids der Formel R1R2R3COOl mit einem Amin der Formel HNR'R'' in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors. Solche Reaktionen sind vollkommen herkömmlich, und der Fachmann wird die beteiligten Verfahrensweisen ohne weiteres verstehen.
  • Besonders geeignete Carboxamide zum diesbezüglichen Gebrauch sind monosubstituierte tertiäre Amide der folgenden Formel:
    Figure 00210001
    worin R1, R2 und R3 jeweils C1-C5-Alkyl sind und zusammen eine Gesamtanzahl von mindestens 5, vorzugsweise 5-10 Kohlenstoffatomen bereitstellen; und R' C1-C5-Alkyl, C1-C(-Hydroxyalkyl oder Alkylcarboxyalkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist. In dieser Gruppe ist R1 vorzugsweise Methyl, Ethyl oder n-Propyl und eines oder beide von R2 und R3 sind in einer alpha- oder beta-Position bezüglich des mit (*) markierten Kohlenstoffatoms verzweigt.
  • Ein Beispiel solcher aliphatischer Carboxamide ist Methyl-(N,2,3-trimethyl)-2-isopropylbutanamid, das im Handel von IFF (International Flavors&Fragrances-US) unter dem Namen WS-23® erhältlich ist. Ein Beispiel dieser cyclischen Carboxamide ist Ethylmenthancarboxamid, das im Handel von Rhodia Chirex (UK) unter dem Namen WS-3® erhältlich ist.
  • Cyclohexanolderivate
  • Geeignete Cyclohexanolderivate zum diesbezüglichen Gebrauch werden durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:
    Figure 00210002
    worin R für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
  • Die formale Nomenklatur davon ist 2-(2-Alkoxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol. Die oben genannte Verbindung hat mehrere Stereoisomere. Obwohl jedes davon eine starke kühlende Aktivität aufweist und praktisch geruchlos ist, wird ein Cyclohexanolderivat gemäß der folgenden allgemeinen Formel:
    Figure 00220001
    worin R für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, nämlich (1R, 2S, 5R, 8R)-2-(2-Alkoxy-1-menthylethyl)-5-methylcyclohexanol, zum Beispiel vom Standpunkt der Kontinuität des Frischegefühls bevorzugt.
  • Geeignete Cyclohexanolderivate zum diesbezüglichen Gebrauch schließen auch diejenigen mit der folgenden allgemeinen Formel ein:
    Figure 00230001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.
  • Beispiele der linearen oder verzweigten Gruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, welche durch R in den oben genannten allgemeinen Formeln (1) und (1a) oder durch R1 und R2 in den Formeln (2) dargestellt sind, schließen Methyl-, Ethyl-, N-Propyl-, Isopropyl-, N-Butyl-, Isobutyl-, sek-Butyl-, tert-Butyl, N-Pentyl-, Isopentyl-, sek-Pentyl-, tert-Pentyl- und Neopentylgruppen ein. Von diesen werden Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, tert-Butyl- und N-Pentylgruppen bevorzugt, und eine Methylgruppe wird insbesondere bevorzugt.
  • Diese Verbindungen sind einschließlich ihres Herstellungsverfahrens in US 5,756,857 ausführlicher beschrieben.
  • Ein Beispiel von im Handel erhältlichen Cyclohexanolderivaten gemäß den obigen Formeln (2) ist 5-Methyl-2-(1-methylethenyl), erhältlich von Takasago (Japan) unter dem Namen Coolact P®.
  • Cyclohexylderivate
  • Geeignete Cyclohexylderivate zum diesbezüglichen Gebrauch werden durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:
    Figure 00240001
    worin R für -H, eine lineare oder verzweigte C1-C5-Alkylgruppe, -Alkenylgruppe, -Alkoxygruppe oder -Acyloxygruppe steht und R1 für -H oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
  • Die oben genannte Verbindung hat mehrere Stereoisomere. Obwohl jedes von ihnen eine starke kühlende Aktivität aufweist und praktisch geruchlos ist, mit Ausnahme derjenigen, worin sowohl R als auch R1 Wasserstoff sind, (d. h. Menthol), werden Cyclohexylderivate gemäß der folgenden allgemeinen Formel vom Standpunkt zum Beispiel der Kontinuität des kühlenden Gefühls zum diesbezüglichen Gebrauch bevorzugt.
  • Figure 00240002
  • Stark bevorzugte Verbindungen sind diejenigen der obigen Formel, worin R1=H und R Propandiol, Carboxyhydroxyethyl oder Carboxyhydroxypropyl ist. Ein Beispiel dieser Verbindungen ist Menthoxypropandiol, das von Takasago unter dem Namen TK10® erhältlich ist
  • Ein noch mehr bevorzugtes Cyclohexylderivat ist Menthyllactat. Menthyllactat entspricht der folgenden Formel
    Figure 00250001
  • Diese Verbindung ist im Handel bei Haarmann & Reimer GmbH (Deutschland) unter dem Namen FRESCOLAT, Typ ML, erhältlich. Sie kann auch ohne weiteres durch Verfahren hergestellt werden, die im Stand der Technik bekannt sind, indem die Hydroxygruppe von Menthol mit Milchsäure verestert wird. Zwei Drittel ihres Molekulargewichts können der Mentholeinheit zugeschrieben werden. Methyllactat ist praktisch geruchlos und weist nicht die ,Minzenuance' auf, die ansonsten bei Menthol oder Pfefferminzöl üblich ist. Vorteilhafterweise wurde herausgefunden, dass dieses Material als örtliches Schmerzmittel nützlich ist (siehe WO96/14840).
  • Das Kühlmittel kann allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Unter einem Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung sind die verwendeten Kühlmittel das Cyclohexylderivat der oben erwähnten allgemeinen Formeln, worin R und R1 Wasserstoff (d. h. Menthol) sind, und/oder Pfefferminzöl zusammen mit einem zweiten Kühlmittel. Menthol und/oder Pfefferminzöl werden hierin auf grund ihres starken Minzgeruchs und ihrer Tendenz zur Reizung der Haut bei alleiniger Verwendung vorzugsweise nicht als das alleinige Kühlmittel verwendet.
  • Das zweite Kühlmittel ist eines der oben aufgelisteten, nämlich Ketale, Carboxamide, Cyclohexanolderivate nach Anspruch 1 und/oder Cyclohexylderivate nach Anspruch 1 mit Ausnahme von Menthol. Diese letzte Verbindungsart, insbesondere Menthyllactat, wird bevorzugt. Neben den länger andauernden Frischeeigenschaften, der Abwesenheit von Minzgeruch und dem ausgezeichneten Sicherheitsprofil für die Haut, die mit Cyclohexylderivaten (mit Ausnahme von Menthol) in Verbindung stehen, wurde in der Tat auch herausgefunden, dass Menthyllactat als Schmerzmittel wirkt.
  • In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird Menthol zusammen mit einem zweiten Kühlmittel, vorzugsweise einem Cyclohexylderivat nach Anspruch 1 mit Ausnahme der Cyclohexylderivate der oben erwähnten allgemeinen Formel, worin sowohl R als auch R1 Wasserstoff sind, (vorzugsweise Menthyllactat), oder einem Ketal oder einem Caboxamid und/oder Cyclohexanolderivat nach Anspruch 1 verwendet. Vorteilhafterweise stellen solche Zusammensetzungen ein optimiertes Frischegefühl bereit und halten gleichzeitig den Minzgeruch bei einem Niveau, das niedrig genug ist. Solche Zusammensetzungen, insbesondere diejenigen, worin Menthol und das zweite Kühlmittel in einem Gewichtsverhältnis von Menthol zu dem zweiten Kühlmittel im Bereich von 1/1 bis 1/100, vorzugsweise 1/1 bis 1/10 vorliegen, sind dergestalt, dass der Geruch des Menthols kaum wahrnehmbar ist, und reizen die Haut- und/oder Schleimhautoberfläche weniger. Solche Zusammensetzungen stellen auch verbesserte Frischeeigenschaften bereit, und zwar aufgrund der kombinierten Wirkung von Menthol, das dazu in der Lage ist, die Wärmerezeptoren der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche unmittelbar bei Kontakt mit der Haut zu erreichen, wodurch die Wahrnehmung von Frische beschleunigt wird, und aufgrund des zweiten Mittels wie Ketal, Carboxamid, Cyclohexylderivat oder Cyclohexylderivat mit Ausnahme von Menthol, die zur Erreichung der Wärmerezepto ren alle eine geringere Penetrationsrate (Menge pro Zeit) durch die Haut als Menthol aufweisen, was zu länger anhaltenden Frischeeigenschaften führt.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen eine Menge des Kühlmittels oder eine Mischung davon, die ausreicht, um der Person, auf welche die Zusammensetzung örtlich aufgetragen wird, ein Frischegefühl zu vermitteln. Da die Langlebigkeit des Frischegefühls von Mitteln zu Mitteln variieren kann, variiert die Menge der Mittel, die in den Zusammensetzungen verwendet werden, in großem Maße.
  • In der Regel umfasst die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung das Kühlmittel oder eine Mischung davon mit einem Gehalt von 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise von 3 Gew.-% bis 90 Gew.-%, mehr bevorzugt von 5 Gew.-% bis 60 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% der Zusammensetzung.
  • Die Esterderivate
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung umfassen als einen wesentlichen Bestandteil ein Esterderivat der unten erwähnten Formeln oder eine Mischung davon.
  • Neben ihrer Funktion als eine Trägersubstanz zum Bereitstellen einer wirksamen Konzentration eines Kühlmittels für die Haut eines Trägers sind die hierin beschriebenen Esterderivate besonders nutzbringend für die Haut, sie verbessern die Hauthydratation und -weichheit und erhalten somit die Hautgesundheit oder verbessern diese sogar. Die hierin zu verwendenden Esterderivate gewährleisten auf der Haut eine filmbildende Fähigkeit, die eine weichmachende Eigenschaft bereitstellt und die Verhinderung von Hautdehydratation unterstützt, wenn sie direkt mit der Haut in Kontakt treten, wodurch das Auftreten von Hautjuckreiz oder -brennen verringert oder sogar beseitigt wird. Die hierin zu verwendenden Esterderivate sind in der Lage, sich (dank ihrer Ähnlichkeit mit Substanzen, die in der Epidermis (Hornhaut) natürlich enthalten sind) zwischen den Schichten der Epidermis anzusiedeln, wodurch die elastischen Eigenschaften der Haut verbessert werden.
  • Die Gegenwart der nachstehend beschriebenen Esterderivate (vorzugsweise derjenigen der untenstehenden Formeln (II)) führt während des Tragens des Artikels zu einem optimalen Frischeprofil. Das Frischegefühl wird bei örtlicher Anwendung der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung nicht nur schneller vermittelt, sondern hält im Vergleich zu einer örtlichen Anwendung der gleichen Zusammensetzung von der gleichen Art und mit der gleichen Konzentration des Kühlmittels, jedoch ohne solche Esterderivate, auch über längere Zeiträume an. Ohne an irgendeine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die Gegenwart des Esterderivats das Kühlmittel löslich macht und es dabei unterstützt, schneller durch die äußere Schicht oder die äußeren Schichten der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche zu dringen, um es für die Wärmerezeptoren leicht verfügbar zu machen. Ferner lagert sich das Esterderivat aufgrund seiner hohen Affinität zu der Haut- und/oder Schleimhautoberfläche auf der Haut ab und bleibt für längere Zeiträume damit in Kontakt und innerhalb der Haut/Schleimhaut, wodurch die Diffusion des Kühlmittels durch die Haut über längere Zeiträume ermöglicht wird, was ferner zu länger andauernden Frischeeigenschaften führt.
  • Vorteilhafterweise können diese Esterderivate, insbesondere diejenigen gemäß den nachstehenden Formeln (II), neben ihren weichmachenden Eigenschaften als Enzymsubstrate fungieren, die, wenn auf sie durch ein hydrolysierendes Enzym eingewirkt wird, das in der Regel in Körperflüssigkeit vorhanden ist, hydrolysiert werden, was zur Freisetzung von freien Säuren führt. Die Gegenwart dieser Säuren verringert den pH-Wert des Bereichs, auf den die Ester örtlich aufgetragen werden. Dies läuft auf die Deaktivierung aller oder der meisten Enzyme hinaus, die in diesem Bereich vorhanden sind und aus dem Kontakt dieses Bereichs mit Körperflüssigkeiten/-ausscheidungen resultieren, wie der Lipaseenzyme, Proteaseenzyme und dergleichen. Diese Wirkung ist relativ lang andauernd. Mit anderen Worten, die Gegenwart solcher Ester stellt nicht nur ein optimiertes Wahr nehmungsprofil (einschließlich der Bereitstellung nicht nur eines schnelleren, sondern auch eines anhaltenden/gesteuerten Frischegefühls) bereit, sondern verringert oder verhindert sogar auch das Auftreten von Hautreizungen oder Hautausschlag sowie die Bildung schlechten Geruchs aufgrund von mikrobieller Aktivität. In der Tat stellt der Gebrauch dieser Ester in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen mit dem zusätzlichen Vorteil einer deodorierenden Wirkung auf den Haut-/Schleimhautbereich oder die -oberfläche bereit.
  • Geeignete Esterderivate zum diesbezüglichen Gebrauch sind diejenigen gemäß den folgenden Formeln:
    Figure 00290001
    worin R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkenyl-, Arylalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxygruppe von 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppe oder Wasserstoffgruppe sind; R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkenyl-, Arylalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxygruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppe oder Wasserstoffgruppe sind; A und B unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylen, -Alkyl-, -Alkenylen-, -Alkoxylen-, -Alkoxyl-, -Hydroxyalkylen-, -Hydroxyalkylgruppe sind; die Werte von x unabhängig voneinander von 0 bis 15 sind; die Werte von y unabhängig voneinander 0 oder 1 sind.
  • Bevorzugte Esterverbindungen der Formel (I), wie oben definiert, sind diejenigen, worin x gleich 0 ist, y unabhängig davon 0 oder 1 ist; R1 eine C1-C5-Alkylgruppe oder Wasserstoffgruppe ist; R3, R5 und R6 Wasserstoff sind, A und B unabhängig voneinander eine C1-C15-Alkylgruppe sind.
  • Methylester von Stearinsäure, im Handel von Atofina erhältlich, wird sogar noch mehr bevorzugt.
  • Andere, zum diesbezüglichen Gebrauch besonders geeignete Esterderivate sind diejenigen der Formel:
    Figure 00300001
    worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine Acyl-, Alkyl- oder Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit von 1 bis 22 Kohlenstoffatomen sind und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus linearen oder verzweigten C1-C10-Alkyl-, -Acyl-, -Alkenyl-, -Hydroxyalkyl- oder Alkoxygruppen, Hydroxy, Chlorid, Bromid, Amin oder Wasserstoff.
  • Stark bevorzugt werden die oben genannten Verbindungen, worin R4, R5, R7 und R8 der Verbindung Wasserstoff sind, R6 Wasserstoff, Hydroxy, lineare oder verzweigte C1-C4-Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxygruppen sind und vorzugsweise worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine C1-C4-Alkylgruppe oder Wasserstoff sind.
  • Solche bevorzugten Verbindungen schließen Triethylcitrat, Acetyltributylcitrat, Triacetylcitrat, O-Acetyltriethylcitrat ein. Stark bevorzugt wird Triethylcitrat. Triethylcitrat ist im Handel bei Aldrich erhältlich.
  • In der Regel umfassen die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung die Esterderivate oder eine Mischung davon mit einem Gehalt von 99,9 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 97 Gew.-% bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 95 Gew.-% bis 40 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 90 Gew.-% bis 60 Gew.-% der Zusammensetzung.
  • Die Zusammensetzungen können durch jede beliebige herkömmliche Formulierungstechnik hergestellt werden, die dem Stand der Technik entspricht.
  • Die Zusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, einschließlich, jedoch nicht beschränkt auf Emulsionen, Dispersionen, Suspensionen, Gele, Lotionen, Cremes, Öle, Schäume, Salben, Puder und dergleichen. Sie können alle beliebigen Bestandteile umfassen, die in der Technik für solche Zusammensetzungen gewöhnlich verwendet werden.
  • Es sei klargestellt, dass die Inhaltsstoffe der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung von der Eigenschaft der Zusammensetzung, weshalb Lotionen im Allgemeinen andere zusätzliche Inhaltsstoffe als Puder umfassen, sowie vom Endgebrauch der Zusammensetzung abhängen.
  • In den kosmetischen Cremes, Lotionen, Gelen, Ölen oder Pudern, welche die Zusammensetzung der Erfindung umfassen, ist vorzugsweise eine Säurequelle vorhanden, vorzugsweise derart, dass sie dazu in der Lage ist, den pH-Wert der Haut auf unter einen pH-Wert von 8, vorzugsweise unter einen pH-Wert von 7, mehr bevorzugt unter einen pH-Wert von 6 oder sogar noch mehr bevorzugt unter einen pH-Wert von 5 zu verringern.
  • Fakultative Träger
  • Bei der Formulierung der Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können das Kühlmittel und das Esterderivat, wie hierin beschrieben, allein oder in Gegenwart von zusätzlichen herkömmlichen Trägern verwendet werden, die vollständig inert sein können oder andere wirksame Inhaltsstoffe sein oder enthalten können.
  • Je nach der Endverwendung der Zusammensetzungen ist eine große Vielfalt von Trägern geeignet, wie Träger, die Feststoffe, Flüssigkeiten, Emulsionen, Schäume und Gele einschließen. Typische Träger zum Gebrauch in den Zusammensetzungen schließen wässrige oder alkoholische Lösungen, Öle und Fette wie Kohlenwasserstofföle, Fettsäureester, langkettige Alkohole und Silikonöle, fein verteilte Feststoffe wie Stärke oder Talk, Weichmacher und dergleichen ein.
  • Typische Weichmacher, die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind, schließen ein, sind jedoch nicht beschränkt auf Weichmacher, die auf einer Erdölfraktion basieren; Saccharoseesterfettsäuren; Polyethylenglycol und Derivate davon; Feuchthaltemittel; Fettsäureesterarten; Alkylethoxylatarten; Fettsäureesterethoxylate; Fettalkoholarten; Polysiloxanarten; Propylenglycol und Derivate davon; Glycerin und Derivate davon, einschließlich Glycerid, Acetoglyceriden und ethoxylierten Glyceriden von C8-C28-Fettsäuren; Polyethylenglycol und Derivate davon; Propylenglycol; Walrat oder andere Wachse; Fettsäuren, insbesondere diejenigen mit von 8 bis 28 Kohlenstoffatomen in ihrer Fettkette, wie Mirytol; Fettalkoholether, insbesondere diejenigen mit von 8 bis 28 Kohlenstoffatomen in ihrer Fettkette, wie Cetiol, Stearinsäure; propoxylierte Fettalkohole; andere Fettester von Polyhydroxyalkoholen; Lanolin und seine Derivate; Kaolin und seine Derivate; Sorbit und seine Derivate; Trihydroxystearin; oder Mischungen dieser Weichmacher.
  • Die Menge und Art dieser zusätzlichen Träger wie Weichmacher in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung hängt von der Eigenschaft der Zusammensetzung sowie vom Endgebrauch der Zusammensetzung ab.
  • Fakultative Geruchsbekämpfungsmittel
  • Geruchsbekämpfungsmittel oder Kombinationen davon, die dem Stand der Technik entsprechen, können in den Zusammensetzungen hierin für diesen Zweck verwendet werden. Diese Mittel können in der Regel nach dem Geruchstyp, den das Mittel bekämpfen soll, klassifiziert werden. Gerüche können chemisch als sauer, basisch oder neutral klassifiziert werden.
  • Als Alternative können die Geruchsbekämpfungsmittel hinsichtlich des Mechanismus, mit dem die Wahrnehmung schlechter Gerüche reduziert oder verhindert wird, eingestuft werden. Zum Beispiel können hierin auch Geruchsbekämpfungsmittel verwendet werden, die mit übel riechenden Verbindungen oder mit Verbindungen, die übel riechende Zersetzungsprodukte produzieren, chemisch reagieren und dabei Verbindungen, die keinen oder einen für Verbraucher akzeptablen Geruch aufweisen, erzeugen.
  • Geeignete Geruchsbekämpfungsmittel zum diesbezüglichen Gebrauch schließen in der Regel Carbonsäuren wie Zitronensäure, Laurinsäure, Borsäure, Adipinsäure und Maleinsäure, Oxidationsmittel, antimikrobielle Mittel, Aktivkohle, Tone, Zeolithe, Silicate, Siliciumdioxid, Kieselgur und Stärken ein. Solche Geruchsbekämpfungsmittel und -systeme werden hiernach ausführlicher und zum Beispiel in EP-A- 348,978, EP-A- 510,619, WO 91/12029, WO 91/11977, WO 91/12030, WO 81/01643 und WO 96/06589 offenbart. Stark bevorzugte Geruchsbekämpfungsmittel sind Zeolithe zusammen mit Silicat und/oder Siliciumdioxid.
  • Alternative Geruchsbekämpfungsmittel sind Ionenaustauscherharze wie diejenigen, die in US 4,289,513 und US 3,340,875 beschrieben sind.
  • Maskierungsmittel, wie Duftstoffe, können hierin ebenfalls als Geruchsbekämpfungsmittel verwendet werden.
  • Zu geeigneten Geruchsbekämpfungsmitteln gehören auch Komplexbildner, die aus Aminocarboxylaten, wie beispielsweise Ethylendiamintetraacetat (EDTA), wie beispielsweise in US-Patent Nr. 4,356,190 beschrieben, Aminophosphonaten, wie Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonat), polyfunktionell substituierten aromatischen Komplexbildnern, wie in US-Patent Nr. 3,812,044 beschrieben, und Mischungen davon ausgewählt sein können. Ohne an eine Theorie gebunden sein zu wollen, wird angenommen, dass der Nutzen dieser Materialien teilweise auf ihrer außergewöhnlichen Fähigkeit zur Entfernung von Eisen-, Kupfer-, Calcium-, Magnesium-, und Manganionen beruht, die in Körperflüssigkeiten und ihren Zersetzungsprodukten durch die Bildung von Chelaten vorhanden sind.
  • Ein weiteres geeignetes Geruchsbekämpfungsmittel zum diesbezüglichen Gebrauch ist ein saures pH-Puffersystem wie Zitronensäure und Natriumhydrogencarbonat, Natriumphosphat und Sorbinsäurepuffersysteme.
  • Die Menge und Art jedes beliebigen Geruchsbekämpfungsmittels oder einer Mischung davon in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung hängt von der Beschaffenheit der Zusammensetzung sowie dem Endgebrauch der Zusammensetzung ab.
  • Endgebrauch der Zusammensetzungen
  • Die Zusammensetzungen, in denen die Kühlzusammensetzungen Anwendung finden, sind zahlreich und verschieden. Diese Zusammensetzungen schließen eine große Vielfalt von Zusammensetzungen zum Verbrauch vom oder Auftragen auf den menschlichen Körper ein. Grob gesagt können diese Zusammensetzungen als örtlich anzuwendende Zusammensetzungen klassifiziert werden, wobei dieser Ausdruck in seinem weitest möglichen Sinne zu verstehen ist. Örtlich anzuwendende Zusammensetzungen schließen nicht nur Zusammensetzungen wie Duftstoffe, Puder und andere Toilettenartikel, Lotionen, Einreibemittel, Öle und Salben ein, die entweder aus medizinischen oder anderen Gründen auf die äußerlichen Flächen des menschlichen Körpers aufgetragen werden, sondern auch Zusammensetzungen, die auf die inneren Schleimhautmembranen des Körpers aufgetragen werden oder bei normalem Gebrauch damit in Kontakt treten, wie diejenigen der Nase, des Mundes oder des Rachens, und zwar entweder durch direkte oder indirekte Anwendung oder Inhalation, und schließen somit Nasen- und Rachensprays, Zahncreme-, Mundspülungs- und Gurgelzusammensetzungen ein. In die vorliegende Erfindung werden auch Toilettenhygieneartikel wie Reinigungstissues, Tücher, Toilettenpapier, Windeln, Damenbinden, Slipeinlagen und dergleichen und Zahnstocher eingeschlossen, die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen imprägniert oder beschichtet sind.
  • In einem weit gefassten Aspekt der Erfindung wird die Zusammensetzung auf einen Artikel aufgetragen, der dafür geeignet ist, mit dem menschlichen Körper in direkten Kontakt zu treten oder sogar in direktem Kontakt mit dem menschlichen Körper getragen zu werden. Solche Artikel schließen Hygieneartikel zum Gebrauch bei Säuglingen und Kleinkindern, Männern oder Frauen, wie hygienische Einwegabsorptionsartikel, ein.
  • Im Folgenden wird der Bandbreite der Zusammensetzungen veranschaulicht, in welche das aktive Kühlmittel und das Esterderivat aufgenommen werden können: Toilettenartikel einschließlich Aftershavelotionen, Rasierseifen, -cremes und -schäumen, Eau de toilette, Deodorants und schweißhemmenden Mitteln, „feste Duftwasser", Toilettenseifen, Badeölen und -salzen, Shampoos, Haarölen, Talkumpudern, Gesichtscremes, Handcremes, Sonnenbrandlotionen, Reinigungstissues, Hygieneartikeln, Zahncremes, Zahnstochern, Mundspülungen, Haarwassern, Augentropfen.
  • Ortlich anzuwendende pharmazeutische Mittel einschließlich antiseptischen Salben, Einreibemitteln, Lotionen, Abschwellmitteln, Antireizmitteln, Hustenmischungen, Halsbonbons, schmerzlindernden Mitteln.
  • Aufgrund ihrer Kühlwirkung auf die Haut und Schleimhautmembranen des Mundes, des Rachens und der Nase können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung in einer Vielfalt örtlich anzuwendender pharmazeutischer Zusammensetzungen verwendet werden, insbesondere wenn ein Antireizmittel erforderlich ist.
  • Sonstige Zusammensetzungen wie wasserlösliche Klebstoffzusammensetzungen für Briefumschläge, Briefmarken, Klebeetiketten usw.
  • Besondere Präparate gemäß der Erfindung werden unten ausführlicher erläutert.
  • Aufgrund des kühlenden Gefühls, welches der Haut verliehen wird, besteht ein Hauptnutzen der Zusammensetzung hierin in einer großen Bandbreite von Hygienepräparaten und Hygieneartikeln.
  • Die besonderen Präparate, die unten beschrieben werden, sind als beispielhaft zu betrachten.
  • Ein Hauptnutzen besteht in Aftershavelotionen, Eau de toilette, wobei die Kühlzusammensetzungen der Erfindung in alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösungen verwendet werden, wobei solche Lösungen gewöhnlich auch einen Duftstoff oder ein mildes antiseptisches Mittel oder beide enthalten.
  • Ein weiteres Verwendungsfeld besteht in Seifen, Shampoos, Badeölen, wobei die Kühlzusammensetzungen in Kombination mit einem Öl oder Fett oder einem natürlichen oder synthetischen Tensid, z. B. Fettsäuresalz oder einem Lauroylsulfatsalz verwenden werden, wobei die Zusammensetzung gewöhnlich auch ein ätherisches Öl oder einen Duftstoff enthält. Die Bandbreite von Seifenzusammensetzungen schließt Seifen aller Arten, z. B. Toilettenseifen, Rasierseifen, Rasierschäume, ein.
  • Eine weitere Art von Toilettenzusammensetzungen schließt kosmetische Cremes und zusätzliche Weichmacher wie Cremes und Weichmacher ein, die gewöhnlich eine Basisemulsion und wahlweise eine Bandbreite von Inhaltsstof fen wie Wachs, Konservierungsmittel, Duftstoffe, antiseptische Mittel, Adstringenzien, Pigmente usw. umfassen. In diese Art sind auch Lippenstiftzusammensetzungen wie Zusammensetzungen eingeschlossen, die eine Öl- oder Wachsbasis umfassen, in welche die Kühlzusammensetzungen der Erfindung zusammen mit den herkömmlichen Inhaltsstoffen, das heißt, Pigmenten, Duftstoffen usw., aufgenommen werden können. Einmal mehr ist die Formulierung solcher Zusammensetzungen herkömmlich.
  • Zusammensetzungen für die Mundhygiene schließen Mundspülungs- und Zahncremezusammensetzungen ein. Zahncremezusammensetzungen können von der Art eines Puders, einer Paste oder einer Flüssigkeit sein und umfassen gewöhnlich ein fein verteiltes Schleifmittel oder Poliermittel, z. B. gefällten Kalk, Siliciumdioxid, Magnesiumsilicat, Aluminiumhydroxid oder andere ähnliche Materialien, die im Stand der Technik gut bekannt sind, und ein Reinigungsmittel oder ein Schäumungsmittel. Fakultative Inhaltsstoffe, die auch eingeschlossen werden können, sind Geschmackszusätze und Farbstoffe, antiseptische Mittel, Schmiermittel, Verdickungsmittel, Emulgatoren oder Plastifizierungsmittel.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft vorzugsweise hygienische Einwegartikel wie Verbände, Wärmekissen, Aknestreifen, Kältekissen, Handgelenkkühler, Kompressen, Wundauflagen/Wundverbände, Bettschutzabdeckungen, Kleidungsschutzstücke, Handschuhe, Strümpfe, Kissenabdeckungen, Gesichtsschutzmasken, Schmuckartikel/Modeartikel oder Sehhilfen, Prothesen, Pflaster, Wickel, Hörhilfen und dergleichen; hygienische Einwegartikel zum Absorbieren von Transpiration, wie Schweißeinlagen, Achselhöhlenschweißeinlagen, Schuheinlagen, Hemdeinsätze, Sportbekleidung, inneres Mützenfutter und dergleichen; hygienische Einwegabsorptionsartikel für Tiere, wie Tierstreu oder Handhabungsvorrichtungen für Ausscheidungsprodukte von Tieren sowie hygienische Einwegabsorptionsartikel zum Gebrauch bei Säuglingen und Kleinkindern und Erwachsenen, wie Slipeinlagen, Damenbinden, Inkontinenzeinlagen, Windeln, Tampons, Interlabialeinlagen, trockene oder feuchte Tücher, Stilleinlagen, Handhabungsvorrichtungen für Ausscheidungsprodukte von Menschen und dergleichen.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können in einem Hygieneartikel, vorzugsweise einem Einwegabsorptionsartikel enthalten sein. Ein besonders bevorzugter Absorptionsartikel ist deshalb ein Tuch, eine Windel, ein Damenschutzartikel wie eine Slipeinlage, eine Damenbinde oder ein Tampon. Die Windel oder der Damenschutzartikelumfassen die Zusammensetzung vorzugsweise in der Oberschicht des Artikels, vorzugsweise auf der Oberfläche des Artikels, die direkt benachbart zu dem Träger liegt, das heißt auf der so genannten trägerseitigen Oberfläche des Artikels.
  • Die Struktur des Einwegabsorptionsartikels ist für die Umsetzung der vorliegenden Erfindung nicht entscheidend.
  • Die Kühlzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird in den Hygieneartikel, vorzugsweise Damenschutzartikel, in einer ausreichenden Menge aufgenommen, um die erforderlichen Frischeeigenschaften bereitzustellen.
  • Der Einwegabsorptionsartikel, wie Damenschutzartikel, enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorzugsweise auf mindestens einem Abschnitt des Artikels, so dass das Kühlmittel oder eine Mischung davon mit einem Gehalt von 0,01 gm–2 bis 300 gm–2, vorzugsweise von 0,05 gm–2 bis 200 gm–2, mehr bevorzugt von 1 gm–2 bis 100 gm–2 und am meisten bevorzugt von 2 gm–2 bis 20 gm–2 pro Artikel vorliegt.
  • Ein Einweghygieneartikel, in der Regel ein Absorptionsartikel, umfasst im Allgemeinen
    • – einen Absorptionskern (der aus Unterstrukturen bestehen kann);
    • – eine flüssigkeitsdurchlässige Oberschicht;
    • – eine flüssigkeitsundurchlässige Unterschicht.
  • Ein bevorzugtes Tuch für den Zweck dieser Erfindung umfasst ein Absorptionsfasermaterial oder einen -kern, worin die Zusammensetzung freisetzbar aufgenommen werden kann. Ein stark bevorzugtes Einwegtuch für die Zwecke dieser Erfindung umfasst ein Absorptionsfasermaterial und ein fäkalienundurchlässiges Trägermaterial; wobei der Träger von einer Fläche des Absorptionsfasermaterials überlagert wird oder damit koextensiv ist; wobei das Trägermaterial am meisten bevorzugt ein Bahnträgermaterial ist und am meisten bevorzugt eine Breite aufweist, die größer als das Absorptionsmaterial ist und Seitenrandabschnitte bereitstellt, die über das Absorptionsmaterial hinaus verlaufen, wobei die Randabschnitte um die Ränder und auf die Ränder des Absorptionsmaterials gefaltet werden. Die Zusammensetzungen der Erfindung können durch verschiedene Verfahren, die für Fachleute ohne weiteres ersichtlich sind, freisetzbar in die Tuchstruktur aufgenommen werden. Zum Beispiel können die Zusammensetzungen in einem wässrigen oder flüchtigen Träger wie Wasser, Ethanol oder dergleichen oder Cremes, Lotionen, Ölen, Salben, Gelen oder Pudern vorliegen und auf das Absorptionsmaterial durch Sprühen, Tauchen, Drucken, Einweichen oder sonstige Kontaktaufnahme des Absorptionsmaterials des Tuches mit der Zusammensetzung, die das Kühlmittel und Esterderivat enthält, aufgetragen werden. Ein Hautreinigungsmittel, vorzugsweise ein ölartiges Reinigungsmittel, können auch wahlweise und freisetzbar in das Absorptionsmaterial aufgenommen werden.
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in einen Hygieneartikel, wie einen Damenschutzartikel, vorzugsweise in die Oberschichtstruktur aufgenommen. Die Zusammensetzung kann auf die Oberschichtstruktur durch diverse Verfahren aufgetragen werden, die für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich sind. Zum Beispiel kann die Zusammensetzung (wahlweise nach der Dispergierung in einem wässrigen oder flüchtigen Träger wie Wasser, Ethanol und dergleichen) durch Sprühen, Tauchen, Drucken, Einweichen oder sonstige Kontaktaufnahme des ausgewählten strukturellen Elements des Hygieneartikels mit der Zusammensetzung (wahlweise in Gegenwart eines zusätzlichen Trägers) auf die Oberschicht aufgetragen werden, was hierin als Imprägnierung bezeichnet wird.
  • Oberschicht
  • Im Allgemeinen ist die Oberschicht im Hinblick auf die Haut des Trägers nachgiebig, fühlt sich weich an und ist nicht reizend. Ferner ist die Oberschicht flüssigkeitsdurchlässig und ermöglicht, dass Flüssigkeiten (z. B. Urin) ohne weiteres durch ihre Dicke dringen können. Eine geeignete Oberschicht kann aus einem breiten Materialspektrum hergestellt werden, wie porösen Schaumstoffen; vernetzten Schaumstoffen; durchlässigen Kunststofffolien oder Gewebe- oder Vliesbahnen aus Naturfasern (z. B. Holz- oder Baumwollfasern), synthetischen Fasern (z. B. Polyester- oder Polypropylenfasern) oder einer Kombination von natürlichen und synthetischen Fasern. Es gibt eine Reihe von Herstellungsverfahren, die zur Herstellung der Oberschicht angewendet werden können. Zum Beispiel kann die Oberschicht eine Vliesbahn aus Spinnvliesfasern, kardierten, nassgelegten, schmelzgeblasenen, wasserstrahlverfestigten Fasern oder Kombinationen davon oder dergleichen sein. Die Oberschicht kann eine einzige Materialschicht oder mehrere Materialschichten umfassen.
  • Unterschicht
  • Im Allgemeinen ist die Unterschicht nachgiebig, flexibel und fühlt sich weich an. Die Unterschicht verhindert, dass die absorbierten und in dem Absorptionskern enthaltenen Ausscheidungen die Wäsche, wie Unterwäsche, die mit dem Absorptionsartikel in Kontakt steht, benässen. Vorzugsweise lässt die Unterschicht keine Flüssigkeiten (z. B. Menstruation, Schweiß und/oder Urin) durch. Sie kann aus einer dünnen Kunststofffolie hergestellt werden, obwohl auch andere flexible flüssigkeitsundurchlässige Materialien verwendet werden können. Wie hier verwendet, bezieht sich der Ausdruck „flexibel" auf Materialien, die nachgiebig sind und sich ohne weiteres an die allgemeine Form und Kontur des menschlichen Körpers anpassen. Die Unterschicht kann auch elastische Eigenschaften aufweisen, die ermöglichen, dass sie in eine oder zwei Richtungen gedehnt werden kann.
  • Die Unterschicht kann ein Gewebe- oder Vliesmaterial, Polymerfolien wie thermoplastische Folien aus Polyethylen oder Polypropylen oder Verbundwerkstoffe wie ein mit einer Folie überzogenes Vliesmaterial oder eine mit Fasern beschichtete Folie umfassen. Herkömmlicherweise umfassen Absorptionsartikel eine Unterschicht einer Polyethylenfolie mit einer Dicke von etwa 0,012 mm bis etwa 0,051 mm.
  • Die Unterschicht ist vorzugsweise atmungsaktiv, das heißt, sie ermöglicht die Übertragung von Wasserdampf oder sogar mehr bevorzugt die Übertragung von Luft, ohne jedoch ihren Hauptzweck der Bereitstellung eines Auslaufschutzes für absorbierte Flüssigkeiten zu opfern. Die Unterschicht kann auch mehr als eine atmungsaktive Lage umfassen, um eine einzige atmungsaktive Unterschichtenlage durch mindestens 2 oder 3 Lagen aus einem anderen oder dem gleichen Material zu ersetzen. Insbesondere werden zwei atmungsaktive Lagen bevorzugt, welche zusammen die atmungsaktive Unterschicht bilden.
  • Die verschiedenen Kern-, Oberschicht- und Unterschichtmaterialien können auf jede dem Stand der Technik entsprechende Art und Weise angeordnet werden.
  • In der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung eines Hygieneartikels eingeschlossen, der die Zusammensetzung der Erfindung umfasst, wobei die Oberschicht vor der Aufnahme in den Artikel mit der Zusammensetzung imprägniert wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.
  • Beispiele
  • Beispiel A
  • Wie nachstehend beispielhaft dargestellt, wurden Kühlzusammensetzungen durch homogenes Vermischen der nachstehend erwähnten Inhaltsstoffe bei Raumtemperatur (etwa 20 °C) und in der angegebenen Konzentration hergestellt:
  • Zusammensetzung 1
    • • 23 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von H&R (Deutschland) unter dem Namen Frescolat ML®, zusammen mit 77 Gew.-% Triethylcitrat oder Triacetylcitrat (erhältlich von Aldrich)
  • Zusammensetzung 2
    • • 20 Gew.-% Menthoxypropandiol, erhältlich von Takasago unter dem Namen TK-10®, zusammen mit 80 Gew.-% Triethylcitrat oder Triacetylcitrat (erhältlich von Aldrich).
  • Zusammensetzung 3
    • • 20 Gew.-% Menthonglycerolketal, erhältlich von H&R unter dem Namen Frescolat MGA®, und 80 Gew.-% Triethylcitrat (erhältlich von Aldrich).
  • Zusammensetzung 4
    • • 20 Gew.-% Ethylmenthancarboxamid, erhältlich von Givaudan Roure unter dem Namen WS3®, und 80 Gew.-% Triethylcitrat (erhältlich von Aldrich).
  • Zusammensetzung 5
    • • 25 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von Haarman & Reimer (Deutschland) unter dem Namen Frescolat®ML, 5 Gew.-% 1-Menthol, erhältlich von Takasago unter dem Namen Menthol, und 70 Gew.-% Triethylcitrat
  • Zusammensetzung 6
    • • 20 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von Haarman & Reimer (Deutschland) unter dem Namen Frescolat®ML, 10 Gew.-% 1-Menthol, erhältlich von Takasago unter dem Namen Menthol, und 70 Gew.-% Triethylcitrat.
  • Zusammensetzung 7
    • • 23 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von H&R (Deutschland) unter dem Namen Frescolat ML®, zusammen mit 77 Gew.-% Methylester von Stearinsäure, erhältlich von Atofina.
  • Zusammensetzung 8
    • • 20 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von Haarman & Reimer (Deutschland) unter dem Namen Frescolat®ML, 10 Gew.-% 1-Menthol, erhältlich von Takasago unter dem Namen Menthol, und 70 Gew.-% Methylester von Stearinsäure, erhältlich von Atofina.
  • Beispiel B
  • Slipeinlagen wurden durch Modifizieren von im Handel erhältlichen Slipeinlagen hergestellt, nämlich „Alldays"®, hergestellt von Procter & Gamble, Deutschland.
  • Die Oberschicht ist ein Folien-/Vliesverbundstoff {Folienlieferantencode 45105 BP Chemical Plastic Germany, Vlieslieferantencode T-27 AXC Corolind HDPE LINOTEC)
  • 30 g/m2 einer Zusammensetzung, die einen Weichmacher enthält und aus 23 Gew.-% Menthyllactat, erhältlich von H&R (Deutschland) unter dem Namen Frescolat ML®, und 77 Gew.-% Triethylcitrat (erhältlich von Aldrich) besteht, wurden homogen über die gesamte Oberfläche der trägerseitigen Oberfläche der Oberschicht gesprüht.
  • Der Kern ist ein luftgelegtes Material, das eine Absorptionsgelierverbindung enthält, die ein Flächengewicht von 100 g/m2 aufweist und von Concert unter dem Code GH 100.91209 erhältlich ist.
  • Die Unterschicht umfasst zwei Lagen, eine erste Lage und eine zweite Lage. Die erste Lage (auch sekundäre Unterschicht genannt) ist mit dem Absorptionstissue und der zweiten Lage in Kontakt. Die zweite Lage ist mit der ersten Lage und der Unterwäsche des Trägers in Kontakt. Die erste Lage ist eine geformte Lochfolie (HEX) {geliefert von Tredegar Film Products B.V. Holland unter dem Herstellungscode X-25368}. Die zweite Lage ist aus einer mikroporösen Lage {geliefert von EXXON Company IL unter dem Herstellungscode EXXAIRE BF 112 W} zusammengesetzt. Jede Lage der Unterschicht wird über die gesamte Oberfläche durch eine umfangreich überlappende Spiralklebstoffanwendung bei einem Flächengewicht von etwa 8 g/m2 verbunden. Der zur Befestigung verwendete Klebstoff beider Lagen der Unterschicht wurde von SAVARE' SpA. Italien (unter dem Materialcode PM 17) bereitgestellt.
  • Es hat sich herausgestellt, dass diese Slipeinlagen den Komfort des Trägers während der Benutzung verbessern, was ein quasi sofortiges (nach nur etwa zwei Minuten Tragezeit) und lang anhaltendes Frischegefühl (über mehr als 3 bis 4 Stunden) einschließt und wobei gleichzeitig die Hautgesundheit bewahrt oder sogar verbessert und die Haut-/Schleimhautoberfläche deodoriert wird.

Claims (10)

  1. Zusammensetzung, umfassend (a) ein Kühlmittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus – Ketalen; – Carboxamiden; – Cyclohexanolderivaten gemäß den folgenden allgemeinen Formeln:
    Figure 00450001
    worin R für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
    Figure 00460001
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind; – Cyclohexylderivaten gemäß der folgenden allgemeinen Formel
    Figure 00460002
    worin R für -H, eine lineare oder verzweigte C1-C5-Alkylgruppe, eine C1-C5-Alkenylgruppe, eine C1-C5-Alkoxygruppe oder eine C1-C5-Acyloxygruppe steht, R1 für -H oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, mit der Ausnahme derer, in welchen sowohl R als auch R1 Wasserstoff sind, oder worin R1=H und R Propandiol, Carboxyhydroxyethyl oder Carboxy hydroxypropyl ist; – Cyclohexylderivat der Formel
    Figure 00470001
    – Borneol, Teebaumöl und Mischungen davon; (b) zusammen mit einem Esterderivat folgender Formeln:
    Figure 00470002
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkenyl-, Arylalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxygruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppe oder Wasserstoffgruppe sind; R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkenyl-, Arylalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxygruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, Hydroxygruppe oder Wasserstoffgruppe sind; A und B unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylen-, -Alkyl-, -Alkenylen-, -Alkoxylen-, -Alkoxyl-, -Hydroxyalkylen-, -Hydroxyalkylgruppe sind; die Werte von x unabhängig von 0 bis 15 sind; die Werte von y unabhängig 0 oder 1 sind, oder
    Figure 00480001
    worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander eine Acyl-, Alkyl- oder Alkenyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen sind und R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus linearen oder verzweigten C1-C10-Alkyl-, -Acyl, -Alkenyl-, -Hydroxyalkyl- oder -Alkoxygruppen, Hydroxy, Chlorid, Bromid, Amin oder Wasserstoff oder Mischungen davon.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Kühlmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: – einem Ketal gemäß folgender Formel:
    Figure 00490001
    worin R1 für ein C2-C6-Alkylenradikal mit mindestens 1, jedoch nicht mehr als 3 Hydroxylgruppe(n), vorzugsweise 1 Hydroxylgruppe, steht und entweder R2 oder R3 unabhängig voneinander stehen für C1-C10-Alkyl, das wahlweise mit 1 bis 3 Radikalen, ausgewählt aus der Gruppe, umfassend Hydroxyl, Amino und Halogen (wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod) substituiert ist, C5-C7-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl, C6-C12-Aryl, vorzugsweise Phenyl, mit der Maßgabe, dass die Gesamtanzahl der C-Atome von R2 und R3 nicht weniger als 3 ist oder R2 und R3 zusammen für ein Alkylenradikal stehen, das zusammen mit dem Kohlenstoffatom, das die Radikale R2 und R3 trägt, einen 5-7-gliedrigen Ring bildet, wobei es wiederum für dieses Alkylenradikal möglich ist, durch C1-C6-Alkylgruppen substituiert zu werden, oder Mischungen davon; – oder einem Carboxamid der folgenden Formel:
    Figure 00490002
    worin R', wenn es separat genommen wird, Wasserstoff oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen ist; R'', wenn es separat genommen wird, Hydroxy oder ein aliphatisches Radikal mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, dass, wenn R' Wasserstoff ist, R'' auch ein Arylradikal mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und aus der Gruppe, bestehend aus substituiertem Phenyl, Phenalkyl oder substituiertem Phenalkyl, Naphthyl und substituiertem Naphthyl, Pyridyl, ausgewählt sein kann; und R' und R'', wenn sie mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, zusammengenommen werden, für eine cyclische oder heterocyclische Gruppe mit bis zu 25 Kohlenstoffatomen stehen, oder Mischungen davon, oder (b)
    Figure 00500001
    worin R' und R'', wenn sie separat genommen werden, jeweils Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C1-C8-Hydroxyalkyl sind und eine Gesamtanzahl von nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen bereitstellen, mit der Maßgabe, dass, wenn R' Wasserstoff ist, R'' auch Alkylcarboxyalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sein kann; R' und R'', wenn sie zusammengenommen werden, für eine Alkylengruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei die gegenüber liegenden Enden der Gruppe an das Stickstoffatom des Amids gebunden sind, um dadurch einen Stickstoffheterocyclus zu bilden, wobei die Kohlenstoffkette davon wahlweise durch Sauerstoff unterbrochen sein kann; R1 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist; und R2 und R3 jeweils C1-C5-Alkyl sind; mit den Maßgaben, dass (i) R1, R2 und R3 zusammen eine Gesamtanzahl von mindestens 5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von 5-10 Kohlenstoffatomen bereitstellen; und (ii) wenn R1 Wasserstoff ist, R2 C2-C5-Alkyl ist und R3 C3-C5-Alkyl ist und R2 und/oder R3 verzweigt ist, vorzugsweise in einer alpha- oder beta-Position bezüglich des in der Formel mit (*) markierten Kohlenstoffatoms, oder eine Mischung davon; – oder einem Cyclohexanolderivat, wie in Anspruch 1 definiert; – oder einem Cyclohexylderivat, wie in Anspruch 1 definiert
    Figure 00510001
    – oder einer Mischung davon.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Kühlmittel (a) am meisten bevorzugt Menthyllactat ist; und welche ferner ein zweites Kühlmittel (b) umfasst, das Menthol und/oder Pfefferminzöl ist, wobei die Kühlmittel in der Regel in einem Gewichtsverhältnis von (b) zu (a) von 1/1 bis 1/100 vorliegen.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Esterderivat der Formel (II) entspricht und vorzugsweise Triethylcitrat, Acetyltributylcitrat und/oder Triacetylcitrat ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Kühlmittel oder eine Mischung davon mit einem Gehalt von 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise von 3 Gew.-% bis 90 Gew.-%, mehr bevorzugt von 5 Gew.-% bis 60 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegt.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Esterderivat oder eine Mischung davon mit einem Gehalt von 99,9 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 97 Gew.-% bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 95 Gew.-% bis 40 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 90 Gew.-% bis 60 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung vorliegt.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche in der Form einer Creme, einer Lotion, einer Emulsion, einer Dispersion, eines Gels, eines Schaums, eines Ols, einer Salbe oder eines Puders, die für örtliche Anwendung auf einer äußerlichen Fläche eines Säugers, vorzugsweise eines Menschen, geeignet ist.
  8. Hygieneartikel, vorzugsweise Einwegabsorptionsartikel, der eine Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  9. Artikel nach Anspruch 8, wobei der Artikel ein Kleidungsstück, ein Verband, ein Wärmekissen, ein Aknestreifen, ein Kältekissen, eine Kompresse, eine Wundauflage/ein Wundverband, eine Bettschutzabdeckung, Handschuhe, Strümpfe, eine Schweißeinlage, eine Schuheinlage, ein Hemdeinsatz, Tierstreu, eine Slipeinlage, eine Damenbinde, eine Inkontinenzeinlage, eine Windel, ein Tampon, eine Interlabialeinlage, eine Stilleinlage, ein trockenes oder feuchtes Tuch oder eine Handhabungsvorrichtung für Ausscheidungsprodukte von Menschen oder Tieren ist.
  10. Einwegabsorptionsartikel nach Anspruch 8, worin der Artikel eine Oberschicht umfasst, die die Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
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