DE573635T1 - Zusammensetzung und Verwendung von substituierten 1,3-Dithiolo- und 1,4-Dithiino-Chinoxalinen als Antimikrobielle Mittel. - Google Patents

Zusammensetzung und Verwendung von substituierten 1,3-Dithiolo- und 1,4-Dithiino-Chinoxalinen als Antimikrobielle Mittel.

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DE573635T1
DE573635T1 DE93900865T DE93900865T DE573635T1 DE 573635 T1 DE573635 T1 DE 573635T1 DE 93900865 T DE93900865 T DE 93900865T DE 93900865 T DE93900865 T DE 93900865T DE 573635 T1 DE573635 T1 DE 573635T1
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Europäische Patentanmeldung Nr. 93 900 865.2 THE DOW CHEMICAL COMPANY EU 2307 TITEL: Zusammensetzung und Verwendung von substituierten 1,3-Dithiol- und 1,4-Dithiinchinoxalinen als antimikrobielles Mittel PATENTANSPRÜCHE
1. Verbindung entsprechend der Formel
worin X:
CN
oder
CN
'CN
bedeutet, und Rr und R unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonyl- \ gruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von R^- und R^ ein Nitro, Cyano, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R ^ und R^ unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 CN, CO2CH3, OCH3, COC6^ oder NO2 bedeutet, wenn R^ H bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 1, worin R^ H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 NO2 bedeutet.
5. Antimikrobiell Zusammensetzung, umfassend ein inertes Verdünnungsmittel und eine antimikrobiell wirksame Menge einer Verbindung entsprechend der Formel:
worin X:
CN
P — &Ggr;*
/ ON oder / \
bedeutet, und R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von R·*· und R2 ein Nitro, Cyano, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin R1 CN, CO2CH3, OCH3, COC6H5 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin R H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R NO2 bedeutet.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 5, worin die Verbindung in der Zusammensetzung in einer Menge vorhanden ist, um von 1 Teil pro Million bis 5.000 Teile pro Million der Verbindung auf Gewichtsbasis für ein mikrobielles Habitat zu ergeben, das mit der Zusammensetzung in Kontakt gebracht wird.
10. Verfahren zur Inhibierung von Mikroorganismen in einem mikrobiellen Habitat, umfassend das Kontaktieren des mikrobiellen Habitats mit einer antimikrobiell wirksamen Menge einer Verbindung entsprechend der Formel:
worin X:
CN
CK \/
xccr
n oder /C\N
bedeutet, und R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von R^ und R2 ein
Nitro, Cyano, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin R^- und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
12. Verfahren nach Anspruch 10, worin R^- CN, CO2CH3, OCH3, COC6H5 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
13. Verfahren nach Anspruch 10, worin R H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 NO2 bedeutet.
14. Verfahren nach Anspruch 10, worin die Verbindung in einer Menge verwendet wird, um von 1 Teil pro Million bis 5.000 Teile pro Million der Verbindung auf Gewichtsbasis für ein mikrobielles Habitat zu ergeben, das mit der Zusammensetzung in Kontakt gebracht wird.
15. Verwendung einer Verbindung entsprechend der Formel:
worin X:
CN
CN \C
/\ C
/\ C
/ XCN oder / \N
bedeutet, und R^ und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von R1 und R2 ein
Nitro, Cyano, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist, als Inhibitor für Mikroorganismen.
16. Verwendung nach Anspruch 15, worin R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
17. Verwendung nach Anspruch 15, worin R1 CN, CO2CH3, OCH3, COC6H5 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
18. Verwendung nach Anspruch 15, worin R1 H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 NO2 bedeutet.
19. Verwendung nach Anspruch 15, worin die Verbindung in einer Menge verwendet wird, um von 1 Teil pro Million bis 5.000 Teile pro Million der Verbindung auf Gewichtsbasis für ein mikrobielles Habitat zu ergeben, das mit der Zusammensetzung in Kontakt gebracht wird.
20. Zusammensetzung, die sich zur Verhinderung des Wachstums von marinen Organismen auf einer Oberfläche eignet, die einer marinen Umgebung ausgesetzt ist, in der marine Organismen wachsen, umfassend ein inertes Verdünnungsmittel und eine gegen marinen Bewuchs wirksame Menge einer Verbindung entsprechend der Formel:
worin X:
CN
\ /Clf Xc7
CN od- / \n
bedeutet, und R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von R^- und R2 ein Nitro, Cyano, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe ist.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 16, worin R·^ und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
22. Zusammensetzung nach Anspruch 16, worin R1 F, Cl, CH3, CF3, CN, CO2CH3, OCH3, COCgH5 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
23. Zusammensetzung nach Anspruch 16, worin R1 H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 NO2 bedeutet.
24. Zusammensetzung nach Anspruch 16, worin die Verbindung in der Zusammensetzung in einer Menge von 1 Gew.-% bis 30 Gew.-% vorhanden ist.
25. Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von marinen Organismen auf einer Oberfläche, die einer marinen Umgebung ausgesetzt ist, in der marine Organismen wachsen, umfassend das Kontaktieren der Oberfläche mit einer gegen marinen Bewuchs wirksamen Menge einer Verbindung entsprechend der Formel:
M
&ngr; /&ngr;. N S \
X
/ CN / &ogr;) R2 N S XCN \c 1 CN Il T = C \&ngr; oder
bedeutet, und rA und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann.
26. Verfahren nach Anspruch 25, worin R^ und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
27. Verfahren nach Anspruch 25, worin R1 F, Cl, CH3, CF3, CN, CO2CH3, OCH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
28. Verfahren nach Anspruch 25, worin R^ H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 NO2 bedeutet.
29. Verfahren nach Anspruch 25, worin die Verbindung mit der Oberfläche in einer Menge von 1 Gew.-% bis 30 Gew.-% einer Zusammensetzung kontaktiert wird, die ein inertes Verdünnungsmittel und die Verbindung enthalt.
30. Verwendung einer Verbindung entsprechend der Formel:
N S / S \ X N
worin X:
\ &zgr;"
>cv /c\
/ \;n oder / NCN
bedeutet, und R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, worin das Alkyl, Alkoxy, Arylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit oder ohne Halogensubstituenten sein kann, als Inhibitor für marine Organismen.
31. Verwendung nach Anspruch 30, worin R1 und R2 unabhängig Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkoxy mit einer Alkylgruppe von 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
32. Verwendung nach Anspruch 30, worin R1 F, Cl, CH3, CF3, CN, CO2CH3, OCH3 oder NO2 bedeutet, wenn R2 H bedeutet.
33. Verwendung nach Anspruch 30, worin R1 H, Cl, CH3 oder NO2 bedeutet, wenn R" NO2 bedeutet.
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