DE1768961A1 - Neue Salicylsaeure-o-hydroxyphenylamide,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Neue Salicylsaeure-o-hydroxyphenylamide,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

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DE1768961A1
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Max Dr Schellenbaum
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    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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Description

Neue, vollständige für den !Druck der Offenlegungsschrift bestimmte Anmeldungsunterlagen Aktenzeichen: P 17 68 961.1-4-2
Unser Zeichen:21 334-BH/E - Case 6235/S 1768961
Anmelder :
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6235/E
Neue Salicylsäure-o-hydroxyphenylamide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind neue Salicylsäure ο-hydroxyphenylamide der Formel
109883/1882
(D
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halcgenatom und Y eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest bedeuten, wobei eine Alkylgruppe Y mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält, wenn X für Wasserstoff steht. ,^
Diese Salicylsäure-o-hydroxyphenylamide der Formel (l) - [nachfolgend z.T. auch einfach Salicylamide genannt] - entsprechen somit einer der Formeln
und
Hier bedeuten X, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor· oder Bromatom, Y, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkyl-
109883/188 2
gruppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest und Yg eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest. Der Substituent Y,bzw. Y1 oder Y2', befindet sich beispielsweise in p-Stellung zur -HN- Gruppe und vorzugsweise in ρ-Stellung zur HO- Gruppe:
(4)
Ist Y eine Alkylgruppe, so kann diese unverzweigt oder verzweigt sein. Als Beispiele seien n-Octyl-, n-Dodecyl- und Iilj3>3-Tetramethylbutylgruppen, und im Falle dass der SaIicylsäurerest zwei Halogenatome enthält, Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und Tertiärbuty!gruppen genannt. Als Cycloalkylreste kommen in erster Linie Cyclohexylreste und als Aralkylreste z.B. Benzylreste oder insbesondere 1,1-Dime thy1-1-phenylmethyIreste (Cumylreste) in Beträcht.
Die neuen Salicylamide der Formel (l) können zweckmässig durch Kondensation von Salicylsäurehalogeniden der Formel
(5) C3—C—Halogen
X ll
X 0
' 109883/1882
- 4 - ■
insbesondere Salicylsäurechlorid oder den Chloriden der 3,5-Dibrom- oder J>, 5 -Dichlorsalicylsäure, mit ο-Hydroxyaminobenzolen der Formel
hergestellt werden, wobei X und Y die angegebene Bedeutung haben. Man arbeitet vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel und unter Zusatz eines säurebildenden Mittels, z.B. von wässeriger Natriumhydroxydlösung.
. Die Salicylamide der Formeln (l) bis (3) lassen sich zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen verwenden, und mit diesen Salicylamiden können Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und angewendet werden, Besonders wertvoll an den neuen Mitteln ist das breite antibakterielle Wirkungsspektrum, das sich sowohl auf grampositive als auch gramnegative Bakterien erstreckt. Hierbei 1st ein anwendungstechnischer Hinsicht die Geruchlosigkeit und Farblosigkeit : ;<'. der Salicylamide von besonderem Wert. Die vorliegende Erfindung umfasst somit ebenfalls deren Einsatz in der Schädlingsbekämpfung ganz allgemein. Die Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schütze von organischen Substraten gegen den Befall durch zerstörende und
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pathogene (auch phytopathogene) Mikroorganismen. Die neuen Salicylamide eignen sich demnach sowohl als Konservierungsmittel wie auch als Desinfektionsmittel für Textilien und technische Produkte aller Art, im Pflanzenschutz, in der Landwirtschaft, in der Veterinärmedizin und in der Kosmetik. ...
Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe ; der Salicylamide konserviert werden können, seien die fol-r genden als Beispiele herausgegriffen:
Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmittel, Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Färb- bzw. Druokpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und Deckenanstriche, z.B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall mit Schädlingen geschützt. Die Verwendung zum Holzschutz ist gleichfalls möglich.
Weiterhin können die Verbindungen der Formeln (l) bis (3) zur konservierenden und desinfizierenden Ausrüstung von Fasern und Textilien verwendet werden, wobei sie auf natürliche und künstliche Fasern aufgebracht werden können und dort eine dauerhafte Wirkung gegen schädliche (auch pathogene) Organismen, z.B.' Pilze und Bakterien, entfalten.
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■- 6 -
Der Zusatz kann dabei vor, gleichzeitig mit, oder nach einer Behandlung dieser Textilien mit anderen Stoffen, z.B. Parb- oder Druckpasten, Appreturen usw. erfolgen. · ,
Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von Schweissgeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist, auf. ■
Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die neuen Salicylamide als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u.a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen. ·
Ferner gelangt man durch Kombination der Verbindungen der Formeln (l) bis (3) mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Salicylamide können z.B. in Seifen eingearbeitet, mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen oder mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden, wobei in diesen Kombinationen ihre antimikrobielle Wirksamkeit in vollem Umfang erhalten bleibt.
Reinigungsmittel, welche eine Verbindung der Formel (1) enthalten, können in Industrie und Haushalt eingesetzt werden, ebenso im Lebensmittelgewerbe, Z.B.Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen. Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in
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17683ST
Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen,, können die Salicylamide verwendet werden.
Die Wirkung kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, die Salicylamide dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime,^wIe z.B. Bakterien und Pilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z.B. in Pussmatten, Badezimmervorhängen, Sitzgelegenheiten,-Tritt rosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen. Durch Einverleibung in Wachs- und Bohnermassen erhält man Pussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.
Die Salicylamide der Formel (l) können auf zu schützende Textilmaterialien in verschiedenster Weise aufgebracht werden, zum Beispiel durch Imprägnieren oder Besprühen mit Lösungen oder Suspensionen, die die genannten Verbindungen als Wirkstoff enthalten. Der Wirkstoffgehalt · kann hierbei je nach Anwendungszweck zwischen 1 und 30 g Wirksubstanz pro Liter Behandlungsflüssigkeit liegen. Meistens werden textile Materialien sowohl synthetischer als auoh natürlicher Herkunft durch einen Gehalt von 0,1 bis 5 # Wirk-
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stoff ausreichend gegen Pilz- und Bakterienbefall geschützt. Der Wirkstoff kann zusammen mit anderen textlien Hilfsmitteln wie Appreturmitteln, Knitterfestausrüstungen usw. eingesetzt werden.
Die Anwendungsformen können den üblichen Formulierungen von Schädlingsbekämpfungsmitteln entsprechen, beispielsweise können Mittel, die eine Verbindung'der Formel (l) enthalten, gegebenenfalls auch noch Zusätze wie Trägerstoffe, Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Dlspergier-, Netzoder Haftmittel usw. sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten. Schliesslich können in solchen Mitteln zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen auoh mehrere Verbindungen der Formeln (l) bis (3) gleichzeitig vorhanden sein.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben, ist.
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Beispiel 1
22,6 Teile 3,5-Dichlorsalicylsäurechlorid werden in 100 Volumenteilen Aceton gelöst. Die Lösung wird auf 5° C abgekühlt und bei dieser Temperatur eine Lösung von 19*1 Teilen 2-Amino-4-cyclohexyl-phenol in einem Gemisch von 100 Volumenteilen Aceton und 100 Volumenteilen Dioxan zugegeben. Bei 5 bis 10° C wird das Reaktionsgemisoh innerhalb von 10 Minuten tropfenweise mit 50 Volumenteilen 2n-Natronlauge versetzt und hierauf das Ganze auf Eiswasser gegossen. Die Verbindung der Formel —
HO
H
CH2-CH2
scheidet sich zuerst als viskoses OeI ab, erstarrt jedoch nach einigem Nachrühren zu einer kristallinen Masse und wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt ungefähr 34 Teile; Schmelzpunkt 187 bis 1910 C. ' Nach dem Umkristallisieren aus Chlorbenzol fallen
ungefähr 23 Teile der reinen Verbindung an, die bei 198,5
1.
bis 199,5° C schmilzt.
In ähnlicher Weise lassen sich die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (1) herstellen, wobei X und Y die angegebene Bedeutung haben.
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X >3 Tabelle VCH2 2 I f) ■■ bis 156.
Nr. -C-CH
ι		 Y (Stellung) . >
H CH, >
12 2^-°H3 s—ir/ (5 ·> Schmelzpunkt in ° C bis 146
CH, ■ ·, bis 204
H /3V-C^ 155 bis 189
13 H -CH (5 ■· ■'..·' bis 123,5
1
14		 H -G u
15 H -G 3)3 (5 ). 145 bis 192
16 -c—<
J 		?H3 (5 ) 203 bis 195
H CH, I ) 188 bis 194
17 Cl -CP, CH, β J 122,5 bis 175
18 Cl -CH, ,.■
19 Cl -CH, (51 ) 191 bis 192,5
20 -C(CH (5' 194
Cl •GH 193
21 -c—c
ι		 (51 173
CH,
191,5
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176^961 .
Nr. X Y (Stellung) VJl Schmelzpunkt in 0C bis 202
22 Cl -ο (5·) 201 5 bis • 172,5
23 Cl CH (5·) 171, bis 210
24 Cl -ν (41) 209 bis 197
25 Br -OH, . (5·) 196 bis 221
26 Br -,Η, (5') 220 bis 184
27 Br (51) 183 ! bis 173
28 Br CH CH3
-C—CH0-C-CH„
I 2 ! 5
CH CH3 		(51) 172 bis 206
29 Br -CH CH2
CH2-CH2 		205
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Nr. X Y (Stellung) I CH (5· ) Schmelzpunkt in 0C bis 205 - ■ bis 165 4. bis 213
30 Br OH, I
I 2 ** 		204
-CP3 CH (5« ) bis 159,5
31 Br fs 164
-C-CH0CH,
1H		 (5« )
32 Br -CH3 212 bis 171
ir) bis 191,5
33 Cl 158,5
(51)
34 Br (3') 170
35 Cl 191 '
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Nr. X Y (Stellung) Schmelzpunkt in C
36 Cl -ο «■, 218 bis 219
37 Br -O ,,, 235 bis 236
38 Cl -(CH2)^1-CH5 (51) 115,5 Ms 116,5
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-U-
Beispiel 2
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Verdünnungstest. ·
Die Bestimmung der MIC (minimal inhibitory concentration) erfolgt nach einer an Standard-Normen angelehnten Prüfung, die eine Annäherung an absolute minimale Hemmwerte eines Wirkstoffes erlaubt. .
Eine l#Lge und eine 0,3#lge Lösung der Wirkstoffe in DimethyIsulfoxyd wird in Röhrchen mit steriler Brain Heart Infusion Broth (Bakterien) bzw. Bierwürzelösung (Pilze) gegeben und mit den Lösungen Verdünnungsreihen mit fortlaufender Verdünnung auf das Zehnfache angesetzt. Durch Kombination der beiden Reihen erhält man folgende kontinuierliche Verdünnungsreihe: " .
1000, 300, 1OQ, 30, 10, 3 ppm usw. .
Die Lösungen werden mit dem Bakterium Staphylococcus aureus bzw. den Pilzen Aspergillus niger und Rhizopus.nigr.icans beimpft. Anschliessend wird bei Staphylococcus aureus während 48 Stunden bei 37° C (Bakteriostase) und bei den Pilzen während 72 Stunden bei 30° C bebrütet (Pungistase).
Nach den genannten Zeiten ergeben sich die minimalen Hemmwerte (ppm) der nachstehenden Tabelle.
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C O \
-15 -
Tabelle II Hemmwerte (ppm) der Lstase
Rhizopus
nigricans		 -
Verbindung Fung:
Aspergillus
niger		 < 100 -
Nr. Bakteriootase
Staphylococcus
aureus		 ■ -' —
11 Q,3 - •t .,-.,-. 30
12 1 - < 100 , :
13 1 -
14 3 - ■'■■ < ■':':';;
15 10
16 3 100 ; < loo
17 100 ...-■■;·■■;■·'- ■ < 100 ■
18 10: - - 30
19 3 100
20 1
21 0,3 ; - "" -
22 1
23 0,3 ' - 30
24 10
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Verbindung
Nr.		 Hemmwerte (ppm) der Pur
Aspergillus
niger		 lgistase
Rhizopus
nigricans
25 Bakteriostase
Staphylococcus
aureus		 100 < 3
26 10 . ■ - < 100
27 10 - . . . ·■ - .
28 3 ■ ■ '. -'· ■■ . · < loo
29 0,3 . ;.<- loo ,:".;"·';-
30 - < 100
31 1 - '· ■ ■ - · ■ < 100
32 0,3 < 100
33 10 - . .■· < 100
34 100 - < 100
35 ι "■■ - < 100
36 100 - . . • -
37 1 ■... ~. "■.' ■ ' ·.'··-■■ ■ '·
1
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Beispiel 3
-Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze im Gradientenplattentest
Die Verbindungen der Formel (l) werden in geeigneten Formulierungen (z.B. als Lösungen in Dimethylsulfoxyd) bestimmter Konzentration mit warmem Brain Heart Infusion-Agar (Bakterien) resp. Mycophil-Agar (Pilze) vermischt. Die ■flüssigen Mischungen werden auf eine erstarrte, keilförmige Grundagarschicht gegossen und ebenfalls erstarren gelassen.
Mit einer Pasteurpipette trägt man nun die Testorganismen senkrecht zum Gradienten linienförmig auf. Nach einer Bebrütung von 24 Stunden bei 37 C (Bakterien) resp. 72 Stunden bei 30° C (Pilze) wird die Länge der auf dem Impfstrich gewachsenen Keime gemessen und in ppm Wirkstoff ausgedrückt.
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- 18 Tabelle III
Verbindung
Nr.		 minimale Hemmkonzentration (ppm) Streptococcus
mit is		 Trichophyton
interdigitale		 Trichophyton
mentagraphytes
11 0,5 1 2
.12 2 10 1
13 30 0,3 0,3
19 1 10 10
20 10 1 3
21 0,2 2 2,5
22 2 3 3
25 40 2 2,5
27 0,4 2 4
28 0,4 2 3
29 0,5 2 2
30 . 0,9 2 3
31 ο,ι 2 4
37 0,5 2 2,5
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- 19 -
Beispiel 4
Zur Herstellung einer antimikrobieHeη Stückseife werden 1,2 g der Verbindung der Formel (28) folgender Mischung zugesetzt:-
120 g Grundseife in Schuppenform
0,12 g Dinatriumsalz der Aethylendiamin-tetraessigsäure (Dihydrat)
0,24 g Titandioxyd
Die durch Walzen erhaltenen Seifenspäne werden mit einem Sehnellrührer pulverisiert und anschliessend zu Seifenstücken gepresst.
Mit der antimikrobieIlen Seife stellt man eine 5#ige und eine l,5#ige Lösung in sterilem Leitungswasser her. Je 1 ml dieser Lösungen wird zu 4 ml steriler Brain Heart Infusion Broth gegeben. Durch fortlaufendes Verdünnen auf das jeweils Zehnfache werden zwei Reihen erhalten, die durch Kombination folgende kontinuierliche Verdünnungsreihen ergeben:
100, 30, 10, ~bi 1 ... ppm Wirksubstanz.
Die Lösungen werden mit den Bakterien Staphylococcus aureus bzw. Escherichia coli beimpft und 24 Stunden bei 37° C bebrütet. Nach dieser Zeit wird mit der Pipette den Lösungen 0,05 ml entnommen und über Brain Heart Infusion Schräg-Agar laufen gelassen. Lösungen (Bakteriostase) sowie
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Agar-Röhrchen (Bakterizidie) werden dann weitere 24 Stunden bei 37° C bebrütet.
Bei den Lösungen und den Schrägagarröhrchen wird nun die minimale Hemm- bzw. Abtötungskonzentration (ppm) bestimmt:
Tabelle IV
Wirkung gegenüber Bscherichia
coli
Bakteriostase [48 Stunden]
Bakterizidie [24 Stunden]		 Staphylococcus
aureus		 100
100
< 0,1 ppm
< 0,1 ppm
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Beispiel 5
Auf einem Zweiwalzenstuhl wird folgende Mischung bei 150° C während 20 Minuten ausgewalzt:
100,00 Teile Polyvinylchlorid
45,25 Teile Di-2-äthylhexylphthalat
1,5 Teile Barium-/Cadmium-laurat
0,25 Teile Stearinsäure
7,75 Teile einer Lösung von 1,55 Teilen der Verbindung der Formel (37) in 6,25 Teilen Di-2-äthylhexylphthalat.
Der Walzenabstand wird so eingestellt, dass 1 mm dicke Pelle entstehen, die anschliessend während 80 Minuten bei 165 bis
170 C mit 14 00 kg/cm verpresst werden.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bakterien werden Rondellen zu 10 mm Durchmesser aus dem Weich-Polyvinylchlorid ausgestanzt und auf Brain Heart Infusion-Agar-Platten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Die Platten werden hierauf 24 Stunden bei 37° C bebrütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Rondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und andererseits das mikroskopisch feststellbare Wachstum (W in %) unter bzw. auf dem Weich-Polyvinylchlorid;
Tabelle V
ungewässert ¥ in <fo HZ gewässert W in $>
HZ in mm 0 in mm 0
3 ' 3
Wässerung« 24 Stunden bei 30 G.
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Beispiel 6
Muster von 100 g Baumwoll-Cretonne werden mit einer l#igen Lösung der Verbindung Nr. 21 in Isopropanol bei 20 C am Foulard imprägniert und anschliessend mit einer lOO^igen Plottenaufnähme abgequetscht.
In gleicher Weise werden auch Muster von 100 g Wollcheviot behandelt.
Die bei 30 bis 4o° C getrockneten Gewebe enthalten 1# Wirkstoff, bezogen auf ihr Eigengewicht.
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bakterien werden Rondellen zu 10 mm Durchmesser der imprägnierten Gewebe ungewässert und nach Wässerung während 24 Stunden bei 29 C auf Brain Heart Infusion-Agar-Platten gelegt, die mit Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Die Platten werden hierauf 24 Stunden bei 37° C bebrütet.
Beurteilt wird einerseits die um die Rondellen auftretende Hemmzone (HZ in mm) und andererseits das mikroskopisch feststellbare Wachstum (W in %) unter bzw. auf dem Gewebe:
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Substrat
(mit Yfo Wirkstoff)		 ungewässert W in ^ gewässert W in fo
Baumwolle
Wolle		 HZ in mm 0
0		 HZ in mm 0
0
7
5 		4
4
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Claims (6)

- 24· ■- · Patentansprüche
1. Neue Salicylsäure-o-hydroxyphenylamide der Formel
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und Y eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgrüppe mit höchstens 12
Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest bedeuten, wobei eine Alkylgrüppe Y mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält, wenn X für Wasserstoff steht. ' ·
2. Neue Salicylsäure-o-hydroxyphenylamide der Formel ·■.-.·
worin X1 ein Halogenatom und Y1 eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgrüppe mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest bedeutent
109883/1882 ORIGINAL INSPECTED
3. Neue Salicylsäure-0-hydroxyphenylamide der Formel
worin Yp eine Tr i fluorine thy lgruppe, eine Alky !gruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, einen Phenylrest oder einen Aralkylrest bedeutet.
4. Neue Salicylsäure-o-hydroxyphenylamide der Formel
X
ν OH -HN- HO
I S- -L· X -c— K * Il
0 Y
worin X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5· Neue Salicy lsäure-o -hydroxyphenylamide gemäss einem der Ansprüche 1, 2 und ^, die im Salicylsäurerest zwei Chlor- oder Bromatome enthalten.
6. Verwendung von Salicylsäure-o-hydroxyphenylamiden der in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebenen Zusammensetzung zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen.
ORIGINAL INSPECTED 109883/1882
DE19681768961 1967-07-26 1968-07-17 Neue Salicylsaeure-o-hydroxyphenylamide,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung Pending DE1768961A1 (de)

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CH1060767A CH477163A (de) 1967-07-26 1967-07-26 Verwendung von Salicylsäure-o-hydroxyphenylamiden zum antimikrobiellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von textilem Material gegen schädliche Mikroorganismen

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