JPH04356404A - 工業用防カビ剤 - Google Patents
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- JPH04356404A JPH04356404A JP15543891A JP15543891A JPH04356404A JP H04356404 A JPH04356404 A JP H04356404A JP 15543891 A JP15543891 A JP 15543891A JP 15543891 A JP15543891 A JP 15543891A JP H04356404 A JPH04356404 A JP H04356404A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新しい防カビ剤に関する
ものである。
ものである。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】従来、工業用防カビ剤とし
ては、主として水銀、錫、銅等の重金属の無機又は有機
化合物やハロゲン化フェノール等が使用されてきたが、
これらの化合物は高い人体毒性や魚毒性を有するために
、作業環境、生活環境を著しく悪化させ、その使用には
大きな制約を受ける。一般に、木材、パルプ、塗料、糊
料、皮薬、織物、プラスチック等の工業製品にはしばし
ばカビが発育、繁殖して製品価値が損われるという問題
がある。このような問題を解決するために、防カビ剤が
提案されている。比較的すぐれた低毒性防カビ剤として
第四級アンモニウム塩（以下、ＱＡＣと略記する）が知
られている。しかし、この防カビ剤の場合、その効果が
ある特定種のカビに限定される等、防カビ効果の点では
未だ不十分である上、防カビ効果の持続性に欠けるとい
う問題もあった。また、他の防カビ剤として２−ベンズ
イミダゾリルカルバミン酸メチル（以下ＢＩＣＭと略記
する）が知られているが、このものは広範囲のカビに効
果を示すものの、その実用濃度で防カビ効果が弱いとい
う問題があった。
ては、主として水銀、錫、銅等の重金属の無機又は有機
化合物やハロゲン化フェノール等が使用されてきたが、
これらの化合物は高い人体毒性や魚毒性を有するために
、作業環境、生活環境を著しく悪化させ、その使用には
大きな制約を受ける。一般に、木材、パルプ、塗料、糊
料、皮薬、織物、プラスチック等の工業製品にはしばし
ばカビが発育、繁殖して製品価値が損われるという問題
がある。このような問題を解決するために、防カビ剤が
提案されている。比較的すぐれた低毒性防カビ剤として
第四級アンモニウム塩（以下、ＱＡＣと略記する）が知
られている。しかし、この防カビ剤の場合、その効果が
ある特定種のカビに限定される等、防カビ効果の点では
未だ不十分である上、防カビ効果の持続性に欠けるとい
う問題もあった。また、他の防カビ剤として２−ベンズ
イミダゾリルカルバミン酸メチル（以下ＢＩＣＭと略記
する）が知られているが、このものは広範囲のカビに効
果を示すものの、その実用濃度で防カビ効果が弱いとい
う問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の防カ
ビ剤に見られる前記問題を解決し、低毒性に優れるとと
もに、広範囲のカビに対して優れたカビ効果を示す防カ
ビ剤を提供することをその課題とする。
ビ剤に見られる前記問題を解決し、低毒性に優れるとと
もに、広範囲のカビに対して優れたカビ効果を示す防カ
ビ剤を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、意外なことには、
ＱＡＣに対してＢＩＣＭを組合せることによってその課
題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、意外なことには、
ＱＡＣに対してＢＩＣＭを組合せることによってその課
題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明によれば、下記一般式で表わ
される第四級アンモニウム塩化合物と２−ベンズイミダ
ゾリンカルバミン酸メチルを含有することを特徴とする
工業用防カビ剤が提供される。
される第四級アンモニウム塩化合物と２−ベンズイミダ
ゾリンカルバミン酸メチルを含有することを特徴とする
工業用防カビ剤が提供される。
【０００６】
【化１】
【０００７】前記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は炭化
水素基であるが、その１個又は２個は炭素数８以上の長
鎖状炭化水素基である。この長鎖状炭化水素基には、ア
ルキル基やアルケニル基が包含される。また、この長鎖
状炭化水素基は直鎖状又は分岐鎖状のものであることが
できる。他の炭化水素基は、炭素数７以下の低級アルキ
ル基の他、シクロアルキル基、アルアルキル基等の任意
の炭化水素基であることができる。好ましい第四級アン
モニウム塩化合物は、前記一般式において、Ｒ１が炭素
数８〜１８のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２は炭素
数７以下のアルキル基又は炭素数８〜１８のアルキル基
又はアルケニル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数７以下のアル
キル基又はベンジル基で表わされるものである。ハロゲ
ンとしては、塩素、臭素又はヨウ素が一般的に用いられ
る。また、本発明で用いられるＢＩＣＭは次式で表わさ
れる。
水素基であるが、その１個又は２個は炭素数８以上の長
鎖状炭化水素基である。この長鎖状炭化水素基には、ア
ルキル基やアルケニル基が包含される。また、この長鎖
状炭化水素基は直鎖状又は分岐鎖状のものであることが
できる。他の炭化水素基は、炭素数７以下の低級アルキ
ル基の他、シクロアルキル基、アルアルキル基等の任意
の炭化水素基であることができる。好ましい第四級アン
モニウム塩化合物は、前記一般式において、Ｒ１が炭素
数８〜１８のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２は炭素
数７以下のアルキル基又は炭素数８〜１８のアルキル基
又はアルケニル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数７以下のアル
キル基又はベンジル基で表わされるものである。ハロゲ
ンとしては、塩素、臭素又はヨウ素が一般的に用いられ
る。また、本発明で用いられるＢＩＣＭは次式で表わさ
れる。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明の防カビ剤は、前記したように相互
に異った２種類の防カビ剤の組合せからなるものである
が、各成分単独からは到底予期することのできない極め
て優れた防カビ効果を発揮し、またカビに対してその種
類に関係なく広い適用範囲を有する。
に異った２種類の防カビ剤の組合せからなるものである
が、各成分単独からは到底予期することのできない極め
て優れた防カビ効果を発揮し、またカビに対してその種
類に関係なく広い適用範囲を有する。
【００１０】本発明で用いるＱＡＣの具体例としては、
オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、デシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアン
モニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド等の長鎖アルキルトリメチルアンモニウム
ハライド類；オクチルデシルジメチルアンモニウムクロ
ライド、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド、
ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジヘキサデ
シルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクタデシル
ジメチルアンモニウムクロライド等のジ長鎖アルキルジ
メチルアンモニウムハライド類；ドデシルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド等の長鎖アルキルジメ
チルベンジルアンモニウムハライド類等が挙げられる。 もちろんこれらは混合物であってもよく、一般油脂由来
の混合長鎖アルキル基を有する混合物であることもでき
る。これらのうち、ジオクチルジメチルアンモニウムク
ロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、
ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド又
はオクタデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ドを用いるのが好ましい。
オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、デシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアン
モニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド等の長鎖アルキルトリメチルアンモニウム
ハライド類；オクチルデシルジメチルアンモニウムクロ
ライド、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド、
ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジヘキサデ
シルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクタデシル
ジメチルアンモニウムクロライド等のジ長鎖アルキルジ
メチルアンモニウムハライド類；ドデシルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド等の長鎖アルキルジメ
チルベンジルアンモニウムハライド類等が挙げられる。 もちろんこれらは混合物であってもよく、一般油脂由来
の混合長鎖アルキル基を有する混合物であることもでき
る。これらのうち、ジオクチルジメチルアンモニウムク
ロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、
ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド又
はオクタデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ドを用いるのが好ましい。
【００１１】ＱＡＣとＢＩＣＭとの配合割合（重量比）
は（１０：１）〜（１：１０）であって、好ましくは（
５：１）〜（１：５）である。本発明の防カビ剤は、基
本的には上記した２成分を均一に混合することにより調
製されるが、一般的には、界面活性剤等によるディスパ
ージョン溶剤溶液、乳化分散液等として使用される。 この場合、界面活性剤としては、一般的なノニオン系や
アニオン系界面活性剤が例示される。また、溶剤として
は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤
、炭化水素系溶剤等が例示される。本発明の防カビ剤は
、前記液状の他、固体担体に担持して使用してもよく、
その使用態様は特に制限されず、種々の態様で使用する
ことができる。本発明の防カビ剤の使用に際しての添加
量は、微生物濃度によっても異なるが、一般的には、１
〜１０００ｐｐｍ程度で良好な防菌効果が得られる。本
発明の防カビ剤には、本発明の目的を特に阻害しない範
囲で、安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支
えない。
は（１０：１）〜（１：１０）であって、好ましくは（
５：１）〜（１：５）である。本発明の防カビ剤は、基
本的には上記した２成分を均一に混合することにより調
製されるが、一般的には、界面活性剤等によるディスパ
ージョン溶剤溶液、乳化分散液等として使用される。 この場合、界面活性剤としては、一般的なノニオン系や
アニオン系界面活性剤が例示される。また、溶剤として
は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤
、炭化水素系溶剤等が例示される。本発明の防カビ剤は
、前記液状の他、固体担体に担持して使用してもよく、
その使用態様は特に制限されず、種々の態様で使用する
ことができる。本発明の防カビ剤の使用に際しての添加
量は、微生物濃度によっても異なるが、一般的には、１
〜１０００ｐｐｍ程度で良好な防菌効果が得られる。本
発明の防カビ剤には、本発明の目的を特に阻害しない範
囲で、安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支
えない。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。なお、以下において示す部はいずれも重量基準で
ある。
する。なお、以下において示す部はいずれも重量基準で
ある。
【００１３】実施例
（防カビ剤の調製）下記成分組成からなる各種防カビ剤
を調製した。 本発明品（Ｉ） ＢＩＣＭ：５部 ＤＤＡＣ：５部 本発明品（ＩＩ） ＢＩＣＭ：５部 塩化ベルザルコニウム：５部 本発明品（ＩＩＩ） ＢＩＣＭ：７．５部 ＤＤＡＣ：２．５部 本発明品（ＩＶ） ＢＩＣＭ：２．５部 ＤＤＡＣ：７．５部 比較品（Ｉ） ＢＩＣＭ：１０部 比較品（ＩＩ） ＤＤＣＡ：１０部 比較品（ＩＩＩ） 塩化ベルザルコニウム：１０部 なお、前記したＤＤＡＣ及び塩化ベンザルコニウムの内
容は次の通りである。 （１）ＤＤＡＣ ジデシルジメチルアンモニウムクロライド（２）塩化ベ
ンザルコニウム ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド
を調製した。 本発明品（Ｉ） ＢＩＣＭ：５部 ＤＤＡＣ：５部 本発明品（ＩＩ） ＢＩＣＭ：５部 塩化ベルザルコニウム：５部 本発明品（ＩＩＩ） ＢＩＣＭ：７．５部 ＤＤＡＣ：２．５部 本発明品（ＩＶ） ＢＩＣＭ：２．５部 ＤＤＡＣ：７．５部 比較品（Ｉ） ＢＩＣＭ：１０部 比較品（ＩＩ） ＤＤＣＡ：１０部 比較品（ＩＩＩ） 塩化ベルザルコニウム：１０部 なお、前記したＤＤＡＣ及び塩化ベンザルコニウムの内
容は次の通りである。 （１）ＤＤＡＣ ジデシルジメチルアンモニウムクロライド（２）塩化ベ
ンザルコニウム ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド
【０
０１４】（防カビ試験）次に前記で示した本発明品及び
比較品の防カビ剤について、下記のような試験方法によ
りカビ生育阻止濃度、木材に対する防カビ効果、パルプ
スラリーに対する防カビ効果を調べた。 （１）カビ生育阻止濃度試験 ストレプトマイシン５０μｇ／ｍｌ添加ワックスマン液
体培地に供試菌種を接種し、この一定量中に各供試防カ
ビ剤を規定濃度添加し、３２℃で振盪培養を行う。７日
後にカビの生育を調査し、各供試防カビ剤の生育阻止濃
度を調べた。その結果を表１に示す。なお、試験に用い
た菌種は以下の通りである。 ■ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＡＴＣＣ
６２７５（Ａ．ｎ）■ Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ Ｔ−
１ ＡＴＣＣ ９５４５（Ｔ．ｔ）■ Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｕｔｅｕｍ ＡＴＣＣ ９６４４（Ｐ．ｌ
）■ Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ Ｓ．Ｎ
．３２（Ｒ．ｎ）
０１４】（防カビ試験）次に前記で示した本発明品及び
比較品の防カビ剤について、下記のような試験方法によ
りカビ生育阻止濃度、木材に対する防カビ効果、パルプ
スラリーに対する防カビ効果を調べた。 （１）カビ生育阻止濃度試験 ストレプトマイシン５０μｇ／ｍｌ添加ワックスマン液
体培地に供試菌種を接種し、この一定量中に各供試防カ
ビ剤を規定濃度添加し、３２℃で振盪培養を行う。７日
後にカビの生育を調査し、各供試防カビ剤の生育阻止濃
度を調べた。その結果を表１に示す。なお、試験に用い
た菌種は以下の通りである。 ■ Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ ＡＴＣＣ
６２７５（Ａ．ｎ）■ Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ Ｔ−
１ ＡＴＣＣ ９５４５（Ｔ．ｔ）■ Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｕｔｅｕｍ ＡＴＣＣ ９６４４（Ｐ．ｌ
）■ Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ Ｓ．Ｎ
．３２（Ｒ．ｎ）
【００１５】
【表１】
（注）＋＋は供試菌の完全生育を示す。
【００１６】（２）パルプスラリーに対する防カビ試験
パルプ（ＢＬＫＰ）の１％スラリーに、本発明品及び比
較品の防カビ剤を濃度３００ｐｐｍになるように添加し
た。これを濾過し、パルプシートを作成し、このシート
を３２℃の恒温器で７日間保存した後、表面のカビの生
育を観察し、その結果を表２に示す。 なお、カビの生育状況は以下の基準で判定した。 −：カビの発生の全くみられないもの ±：明かな繁殖は見られないが、繁殖の徴候のあるもの
＋：明らかに繁殖の認められるもの ＋＋：旺盛な繁殖の見られるもの
パルプ（ＢＬＫＰ）の１％スラリーに、本発明品及び比
較品の防カビ剤を濃度３００ｐｐｍになるように添加し
た。これを濾過し、パルプシートを作成し、このシート
を３２℃の恒温器で７日間保存した後、表面のカビの生
育を観察し、その結果を表２に示す。 なお、カビの生育状況は以下の基準で判定した。 −：カビの発生の全くみられないもの ±：明かな繁殖は見られないが、繁殖の徴候のあるもの
＋：明らかに繁殖の認められるもの ＋＋：旺盛な繁殖の見られるもの
【００１７】
【表２】
【００１８】（３）木材のカビ試験
南洋材の辺材片（２０×３×５０ｍ／ｍ）を、本発明品
及び比較品を０．０３％、０．０６％、０．１２％を含
む水溶液中に６０ｍｍＨｇ程度の減圧下で３０分間浸漬
する。その後、１日風乾後、３２℃の恒温器で７日間保
存した後、辺材表面のカビの生育を観察し、その結果を
表３に示す。なお、カビの生育状況は以下の基準で判定
した。 −：カビの発生の全くみられないもの ±：明かな繁殖は見られないが、繁殖の徴候のあるもの
＋：明らかに繁殖は認められるもの ＋＋：旺盛な繁殖の見られるもの
及び比較品を０．０３％、０．０６％、０．１２％を含
む水溶液中に６０ｍｍＨｇ程度の減圧下で３０分間浸漬
する。その後、１日風乾後、３２℃の恒温器で７日間保
存した後、辺材表面のカビの生育を観察し、その結果を
表３に示す。なお、カビの生育状況は以下の基準で判定
した。 −：カビの発生の全くみられないもの ±：明かな繁殖は見られないが、繁殖の徴候のあるもの
＋：明らかに繁殖は認められるもの ＋＋：旺盛な繁殖の見られるもの
【００１９】
【表３】
【００２０】
【発明の効果】前記表２及び表３に示された結果からわ
かるように、本発明の防カビ剤を構成する各成分単独で
は格別の防カビ効果は得られないが、両成分を併用する
ことによって著しくすぐれた防カビ効果を得ることがで
きる。
かるように、本発明の防カビ剤を構成する各成分単独で
は格別の防カビ効果は得られないが、両成分を併用する
ことによって著しくすぐれた防カビ効果を得ることがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は鎖状炭化水素基で
あるが、その１個又は２個は炭素数８以上の鎖状炭化水
素基であり、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる第
四級アンモニウム化合物と２−ベンズイミダゾリルカル
バミン酸メチルを含有することを特徴とする工業用防カ
ビ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15543891A JPH04356404A (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 工業用防カビ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15543891A JPH04356404A (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 工業用防カビ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356404A true JPH04356404A (ja) | 1992-12-10 |
Family
ID=15606037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15543891A Pending JPH04356404A (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 工業用防カビ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04356404A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998042806A3 (de) * | 1997-03-21 | 2000-08-24 | P O C Oil Industry Technology | Additiv und verfahren zur stabilisierung von flüssigen kohlenwasserstoffbrennstoffen gegen biologischen abbau |
| JP2003055117A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Katayama Chem Works Co Ltd | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| WO2003084326A3 (fr) * | 2002-04-08 | 2004-04-01 | Arjo Wiggins Security Sas | Support d'information presentant des proprietes biocides et son procede de fabrication |
| EP1856977A3 (en) * | 2004-02-04 | 2008-02-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic antifungal DDAC compostions |
| US10987442B2 (en) | 2009-05-07 | 2021-04-27 | Oberthur Fiduciaire Sas | Information medium having antiviral properties, and method for making same |
| US11059982B2 (en) | 2010-11-08 | 2021-07-13 | Oberthur Fiduciaire Sas | Fluid compositions that can form a coating having antiviral properties |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0189844A2 (de) * | 1985-01-30 | 1986-08-06 | Dr. Wolman GmbH | Fungizides Mittel |
-
1991
- 1991-05-31 JP JP15543891A patent/JPH04356404A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0189844A2 (de) * | 1985-01-30 | 1986-08-06 | Dr. Wolman GmbH | Fungizides Mittel |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1998042806A3 (de) * | 1997-03-21 | 2000-08-24 | P O C Oil Industry Technology | Additiv und verfahren zur stabilisierung von flüssigen kohlenwasserstoffbrennstoffen gegen biologischen abbau |
| JP2003055117A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Katayama Chem Works Co Ltd | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| JP4534051B2 (ja) * | 2001-08-16 | 2010-09-01 | 株式会社片山化学工業研究所 | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |
| WO2003084326A3 (fr) * | 2002-04-08 | 2004-04-01 | Arjo Wiggins Security Sas | Support d'information presentant des proprietes biocides et son procede de fabrication |
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