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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Die i-Methyl-2-chlor-4.-oxybenzol-5-carbonsäure,
welche durch Einwirkung von Kohlensäure auf i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol bei höheren
Temperaturen hergestellt werden kann, läßt sich nach einer der üblichen Methoden,
z. B. durch Erhitzen mit Arylaminen in Suspensions- oder Lösungsmitteln in Gegenwart
von Kondensationsmitteln, wie z. B. Phosphortrichlorid, in Arvlide überführen. Als
Arylamine können hierbei Arylmonoamine und Ary ldiamine, wie Anilin, dessen Homologen
und Änalogen, Alky loxy- oder Aryloxyarylamine sowie die Halogen- oder Nitrosubstitutionsprodukte
der genannten Ary imonoamine bzw. Aryldiamine Verwendung finden.
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Es wurde nun gefunden, daß man bei der Kupplung der erwähnten 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide
mit Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen,
wie z. B. die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppe, enthalten, zu wertvollen
Azofarbstoffen gelangt.
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Erzeugt man die neuen Azofarbstoffe nach Art der Eisfarben auf der
Faser, wobei man infolge der Affinität der 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide
zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten
Ware arbeiten kann, so erhält man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der
Art der verwendeten Diazoverbindung nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden
können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur
Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt,
dienen.
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In folgendem soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche
Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden
mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäurearylide
die Bezeichnung 4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboylaminoaryle erhalten. Beispiel
i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von io g
4.-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboy 1-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 2o ccm
Natronlauge 3q.° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o g Kochsalz
versetzt ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit N atriumbicarbonat
abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter enthält,
entwickelt, gespült und kochend geseift.
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Man erhält auf diese `'eise eine satte braune Färbung von guter Lichtechtheit.
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Mit demselben Arylid und der Diazoverbindung aus 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol
erhält man in der gleichen Weise eine rotbraune Färbung. Beispiel Sachgemäß vorbehandeltes
Baumwollgarn wird in einer Lösung von io g Bis-(:1-oxy-
2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-)i
# 4-diamino-2 # 5-dimethylbenzol, 2o ccm Natronlauge 34` B6 und 20 ccm Türkischrotöl
im Liter imprägniert, gut entwässert und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften
Diazolösung, welche 2,2 g 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt,
gespült und kochend geseift.
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Man erhält eine dunkelbraune Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
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Mit dem gleichen Arylid und 2 # 5-Dichlori-aminobenzol entsteht ebenfalls
ein dunkelbrauner Farbstoff, mit 4-Nitro-2-methoxyi-aminobenzol bzw. 3 . 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol
erhält man schwarzbraune Färbungen. Beispiel 3 Acetatseide wird in einer Lösung,
welche z,5 g 4 Aminobenzolazo-i-naphthylamin, 3 ccm Salzsäure 2o' B6 und io g essigsaures
Natrium im Liter enthält, imprägniert und nach dem Spülen in üblicher Weise in einem
Nitritsalzsäurebade behandelt. Sodann wird wiederum gespült und mit einer Lösung
von 2 g 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol und
2 ccm Natronlauge 34'B6 im Liter entwickelt. Man erhält so eine dunkle rotbraune
Färbung. Benutzt man i-Aminonaphthalin als Diazokomponente, so erhält man eine braune
Färbung. Beispiel 4 Viscoseseide wird in einem Bade, welches 1o g 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyli-amJ.no-2-methyl-4-chlorbenzol,
2o ccm Natronlauge 34° B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter enthält, unter allmählichem
Zusatz von io g Kochsalz 1!.= Stunde lang grundiert, gut abgeschleudert und in einer
Diazolösung, welche i,; g 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol im Liter enthält und deren
überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat abgestumpft worden ist, entwickelt.
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Nach dem Spülen und Seifen erhält man so eine bräunlichschwarze Färbung.
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Ersetzt man die Diazoverbindung aus 4-Nitrö-2-methoxy-i-aminobenzol
durch die aus 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol, so entsteht eine rotbraune Färbung.
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Mit anderen Aryliden der 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carbonsäure
und anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt
werden.
| So erhält man z. B. |
| aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboylaminobenzol und |
| 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, |
| 3 # 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ein Dunkelbraun, |
| aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2 # 5-dimethoxybenzol
und |
| 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, |
| 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol ein Gelbbraun, |
| 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ein Braun, |
| aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-2-aminonaphthalin
und |
| 2 # 5-Dichlor-i-arninobenzol ein Rotbraun, |
| 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ein Braun, |
| aus 4-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-i-amino-2-methyl-4-chlorbenzol
und |
| 3-Chlor-i-aminobenzol ein Rotbraun, . |
| 2 # 4. # 5-Trichlor-i-aminobenzol ein Gelbbraun, |
| 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol ein dunkles Rotbraun, |
| 2-Nitro-4-methyl-i-aminobenzol ein Schwarzbraun, |
| aus Bis-(4-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-) i # 4-diamino-2-methoxy-5-chlorbenzol
und |
| -2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol ein Braun, |
| 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol ein Dunkelbraun, |
| 4-Nitro-z-methoxy-i-aminobenzol ein Schwarzbraun, |
| 3 # 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ein Braun, |
| aus Bis-(4-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-5-carboyl-)3 # 6-diaminocarbazol
und |
| 3-Chlor-i-aminobenzol ein Braun, |
| 2 # 4. # 5-Trichlor-i-atninobenzol ein Braun, |
| i-Aminoanthrachinon ein Rotbraun, |
| 4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol ein Dunkelbraun. |