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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen,
welche keine löslichmachenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäure-, Carboxyl- oder
Hydroxylgruppe, enthalten, mit 5-Oxy-2-chlor-i-metliylbenzol-4-carbonsäurearyliden
kuppelt.
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Erzeugt man die neuen Farbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser,
wobei man infolge der Affinität der 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carbonsäurearylide
zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten
Ware arbeiten kann, so erhält -man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der
Art der verwendeten Diazoverbindung nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden
können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur
Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt,
dienen.
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Die in. dem Verfahren verwendeten 5-Oxy-2-chlor -i-methylbenzol-4-carbonsäurearylide
können nach einer der üblichen Methoden durch Kondensation von 5-Oxy-2-chlor-i-methy
lbenzol-4-carbonsäure (s. Berichte d. Deutschen Chem. Gesellschaft, Bd.26 [i893],
S. 1851) mit Arylmono- oder -diaminen, die z. B. noch! durch Alkyl-, Oxalkyl- oder
Nitrogruppen bzw. Halogenatome substituiert sein können, vorteilhaft in einem Suspensions-oder
Lösungsmittel bei Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Phosphortrichlorid, gewonnen
werden.
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In folgendem soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in .Anlehnung an die
gebräuchliche Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppein den beschriebenen
Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 5-Oxy-2-chlor-i-methvlbenzol-5-carbonsäurearylide
die Bezeichnung 5-Oxy-2 -chlor -i-methylbenzol - 5 - carboylaminoaryle erhalten.
Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung
von 2o g 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboylaminobenzol, 30 ccm Natronlauge
34° Be und 30 ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o g Kochsalz versetzt
ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften
Diazolösung, welche i,62 g 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt,
gespült und kochend geseift.
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Man erhält so eine gelbstichigbraune Färbung.
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Beispiel e In der üblichen Weise vorbehandeltes Baumwollgut wird mit
einer Lösung von
io g 5-Oxy-2-clilor-i-inetliylbenzol-4-carbovl-1-aMino-2-metliyl-4-chlorbenzol,
2o cciIi Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche noch mit 2o
g Kochsalz versetzt ist, geklotzt und nach dem Entwässern in einer mit Natriumbicarbonat
abgestumpften Diazolösung, welche 1,42 g 5-Chlor-2-methyli-aminobenzol im Liter
enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
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Man erhält so eine rotbraune Färbung von guter Lichtechtheit.
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Mit demselben Arylid und 2 - 5-Dichlori-aminobenzol erhält man in
der gleichen Weise eine braune, mit 2 - 4 - 5-Trichlori-aminobenzol eine graubraune
Färbung. Die Diazoverbindung aus 2-Nitro-4-methyli-aminobenzol ergibt eine braunschwarze
Nuance, ebenso die von 4-Nitro-2-methoxyi-aminobenzol.
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Erzeugt man die Farbstoffe mit dem gleichen Arylid auf Acetatseide,
so erhält man mit i-Aminonaphthalin eine braune, mit 4-Aminobenzol-azo-i-aminonaphthalin
eine dunkle rotbraune Färbung. Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn
wird mit einer Lösung von io g 5-Oxy-2-chlor- i -methylbenzol-4-carboyl - i -aminonaphthalin,
2o ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter, welche außerdem noch
2o g Kochsalz enthält, geklotzt und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumbicarbonat
abgestumpften Diazolösung, welche 2 g 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol im Liter
enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
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Man erhält so eine rötlichbraune Färbung. Beispiel 4 Viscoseseide
wird mit einer Lösung von 10 g 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyli-amino-2-methoxy-4-chlorbenzol,
2o ccm Natronlauge 34° B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter unter allmählichem Zusatz
von io g Kochsalz eine halbe Stunde lang grundiert, gut abgeschleudert und sodann
in einer Diazolösung mit 44 g 2-Nitro-i-aminobenzol im Liter, deren Mineralsäure
mit essigsaurem Natron abgestumpft worden ist, entwickelt.
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Nach dem Spülen und Seifen erhält man eine schwarzviolette Färbung.
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Mit der Diazoverbindung von 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol und dem
gleichen Arylid entsteht eine dunkelbraune Färbung.
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Mit anderen 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carbonsäurearyliden und
anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
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So erhält man z. B.
| aus 5-Oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl-i-amino-2-methoxy-4-chlorbenzol
und |
| 2 - 5-Dichlor-i-aminobezol . . . . . . . . : . . . . . . .
. . . . . ein gelbstichiges Braun, |
| 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol................ ein Braun, |
| 2-Nitro-4-methyl-i-aminobenzol................ ein Pucebraun, |
| 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun, |
| 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol . . . . . , . . . . . . . .
ein Braun, |
| 2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol . . . . . . . . . . .
ein Orangebraun, |
| 2 # 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . .
. . . ein Gelbbraun, |
| aus Bis-(5-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl)-i - 4-diamino-2-methoxy-5-chlorbenzol
und |
| 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . .
. . . ein Gelbbraun, |
| 2-Nitrö-4-methyl-i-aminobenzol................ ein Dunkelbraun, |
| 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun, |
| 3 - 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol . . . . . . . . . . . . .
. ein Olivbraun, |
| aus Bis-(5-oxy-2-chlor-i-methylbenzol-4-carboyl)-i . 4-diamino-2
- 5-dimethylbenzol und |
| 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . ein Rotbraun, |
| 2 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . .
. . . ein gelbstichiges Braun, |
| 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol .............. ein dunkles
Braun, |
| 4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol.............. ein Schwarzbraun. |