DE928724C - Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe

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Publication number
DE928724C
DE928724C DEP54653A DEP0054653A DE928724C DE 928724 C DE928724 C DE 928724C DE P54653 A DEP54653 A DE P54653A DE P0054653 A DEP0054653 A DE P0054653A DE 928724 C DE928724 C DE 928724C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azo dyes
insoluble azo
preparation
chlorobenzene
methoxy
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Expired
Application number
DEP54653A
Other languages
English (en)
Inventor
Eduard Dr Moser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE928724C publication Critical patent/DE928724C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Erteilt auf Grund des Ersten Hberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBI. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 10. JUNI 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22a GRUPPE p 54< >53iyd/22 a D
Dr. Eduard Moser, Basel (Schweiz)
ist als Erfinder genannt worden
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 13. September 1949' an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 8. März 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 12. Mai 1955
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 7. Dezember 1948 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man ι - Acetoacetylamino - 2 - chlor - 5 - methoxy-4-acetylaminobenzol mit diazotiertem i-Amino-2-methyl-
CH3
I co
R-N=N-CH
CO-HN
in welcher R den in 1-S teilung an die Azogruppe gebundenen Rest eines 2-Methyl-4-chlorbenzols oder eines 2-Methoxy-5-chlorbenzols bedeutet. Die neuen 4-chlorbenzol oder mit diazotiertem i-Amino-2-methoxy-s-chlorbenzol kuppelt.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
OCH,
NHCO —CH,
Farbstoffe sind durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine sehr gute Lichtechtheit ausgezeichnet. Sie können als Pigmente, zum Färben
nach der Eisfarbenmethode oder auch für den Druck nach verschiedenen bekannten Methoden Verwendung finden.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Acetoacetylamino - 2 - chlor - 5 -methoxy - 4 - acetylaminobenzol, sei es in Substanz, sei es auf der Faser oder in Gegenwart eines geeigneten Substrates, mit diazotiertem i-Amino^-methyl^-chlorbenzol oder mit diazotierten! 2-Methoxy-5-chlor-i-aminobenzol kuppelt.
Beispiel 1
Man stellt eine Druckpaste folgender Zusammen-Setzung her:
30 Teile i-Acetoacetylammo-4-acetylamino-2-chlor-5-methoxybenzol
29 - derDiazoaminoverbindungaus diazotierten! ι - Amino-2-methy l-4-chlorbenzol und methylaminoäthan-sulfon-
saurem Natrium
40 - Türkischrotöl
20 - Äthylalkohol
30 - Natronlauge zu 30%) 251 Wasser
600 - Stärke-Tragant-Verdickung
1000 Teile
Mit dieser Paste wird auf Baumwollgewebe gedruckt. Die bedruckte Ware wird bei 50 bis 6o° getrocknet, dann im Matherplattdämpfer während. 5 Minuten bei ioo° sauer gedämpft. Man spült kalt, behandelt zur Entfernung der Stärke ■ während 10 Minuten bei 40 bis 500 mit einem Enzympräparat. Dann wird wieder kalt gespült, 10 Minuten kochend geseift und nach erneutem Spülen getrocknet. Man erhält so reine gelbe Drucke, die koch- und chlorecht sind und sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnen.
Beispiel2
Man stellt eine Druckpaste folgender Zusammensetzung her:
30 Teile i-AcetoacetylaminO-4-acetylamino-2-chlor-5-methoxybenzol
26 - derDiazoaminoverbindung aus diazo-
tiertem i-Amino-2-methoxy-S-chlor-
benzol und methylaminoessigsaurem
Natrium
40 - Türkischrotöl
20 Äthylalkohol
30 - Natronlauge zu 30%
254 - Wasser
600 - Stärke-Tragant-Verdickung
1000 Teile
Mit dieser Paste wird, auf Baumwollgewebe gedruckt. Die bedruckte Wäre wird bei 50 bis 6o° getrocknet, dann im Matherplattdämpfer während 5 Minuten bei ioo° sauer gedämpft. Man spült kalt, behandelt zur Entfernung der Stärke während 10 Minuten bei4obis5o° mit einem Enzympräparat. Dann wird wieder kalt gespült, 10 Minuten kochend geseift und nach erneutem Spülen getrocknet. Man erhält so reine gelbe Drucke, die koch- und chlorecht sind und sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Acetoacetylamino^-chlor-s-methoxy-4-acetylaminobenzol auf der Faser oder in Gegenwart eines geeigneten Substrates mit diazotiertem i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol oder mit diazotiertem i-Amino^-methoxy-s-chlorbenzol kuppelt.
    Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 666 080, 386 054, 390 666, 391 984, 393 267, 393 722, 556479. 574463> 600 101, 611 882, 637 019.
    395 917. 612 072,
    © 509 513 6.55
DEP54653A 1948-12-07 1949-09-13 Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe Expired DE928724C (de)

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