DE524361C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß Diazoverbindungen des i-Methyl-2-amino-4-isopropylbenzols oder seiner Derivate wertvolle Komponenten zur Darstellung von Azofarbstoffen mit den Aryliden der :2 - 3-Oxynaphthoesäure und der ß-Ketocarbonsäuren sind. Man erhält in fast allen Kombinationen sehr lebhafte Farbtöne von wertvollen Echtheitseigenschaften. Die Färbungen zeichnen sich gegenüber den mit Farbstoffen aus diazotiertern i-MethVI-2-amin0-4-isopropylbenzol und Kaphtholen erzeugten (siehe amerikanische Patentschrift 1 3 14 921) durch gute Seifechtheit aus.
• Die Darstellung der Farbstoffe geschieht in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat. Es wird z. B. in folgender Weise gefärbt: 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 40' C mit der Grundierungslösung li, Stunde imprägniert, durch Abquetschen oder Schleudern gut entwässert und 11, Stunde im Färbebade ausgefärbt. Die Färbung wird gespült Pspült, kochend geseift, von neuem und getrocknet. Beispiele

  i. a) G r u n d i e r u n g s b a d :

  4,5 g 2 - 3-Oxvnaplithoesäure-2'-meth-

  OXY-4'-Cfilor-i'-anilid werden mit

  9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und

  9 ccm Natronlauge von 34' B# ange-

  teigt, mit kochendem Wasser

  übergosseli und gegebenenfalls

  unter Aufkochen auf

  i Liter -elöst.

  23

  b) Färbebad:

  1,49 g 2 -Amino - i -metbvl-4-isoprop#-1-

  benzol werden mit

  2,6 ccm Salzsäure Von 2203 B# und

  0,72 g gelöstem Natritimnitrit in üb-

  licher Weise unter Eiskühlung

  diazotiert. Nach beendeter Di-

  azotierung stumpft man mit etwa

  2 g gelöstemNatriumacetat auf Kon-

  goneutralität ab, fügt

  25 g Kochsalz hinzu und füllt mit

  kaltem Wasser auf

  i Liter auf.

  Die Färbung stellt ein lebhaftes, laugenkochechtes Scharlach dar.

  2. a) Grundierungsbad:

  4,5 9 :2 - 3-Oxynaphthoesäure-:2'-me-

  thY1-4'-chl,or--i'-anilid werden mit

  9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und

  9 ccm Natronlauge von 34' B# ange-

  teigt, mit kochendem Wasser

  übergosseil und gegebenenfalls

  unter Aufkochen auf

  r Liter gelöst.

  b) Färbebad :

  1,84 g 2-Amino-5-chlor-i-methyl-4-iso-

  propylbenzol werden in üblicher

  Weise mit

  2,6 ccm Salzsäure 22' B# und

  0,729 gelöstem 'Natriumnitrit unter

  Eiskühlung diazotiert. Nach

  beendeter Diazotierung stumpft

  man mit

  2 g gelöstem Natriumacetat ab, fügt

  :25 g Kochsalz hinzu und stellt mit

  kaltem Wasser auf

  i Liter ein.

  Die Färbung stellt ein lebhaftes, blaustichiges, laugenkochechtes Rot dar.

  3. a) G r u ndi c r u n g s b a d:

  3,6 g Diacetessig-o-tolidid werden mit

  7,2- g Türkischrotöl, -

  5,4 ccm Natronlauge 34' B# und

  28 g Glaubersalz auf

  i Liter unter Erwärmen aufgelöst.

  b) Färbebad - Wie in Beispiel :2b angegeben, wobei man cem Essigsäure 5oprozentig hinzufügt.
• Die Färbung stellt ein rotstichiges, lichtechtes und laugenkochechtes Gelb dar.

  4. a) G r il n d i e r u n gsb a d :

  4,5 g 2 - 3-Oxynaphthoesäure-4'-meth-

  oxv-i'-anilid werden mit

  9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und

  10,5 ccm Natronlauge 341 B# angeteigt,

  mit heißem Wasser übergossen

  und unter Aufkochen auf

  i- Liter gelöst.

  b) Färbebad:

  1,94 gl 2-Amino-6-nitro-i-methyl-4-iso-

  propylbenzol werden in bekann-

  ter Weise mit

  ?-,6 cem Salzsäure 22' B# und

  0,72 g gelöstem Natriumnitrit unter

  Eiskühlung diazotiert. Nachbe-

  endeter Diazotierung fügt man

  etwa

  2 gelöstes 2,#atriumacetat und

  25 g Kochsalz zu und stellt auf

  i Liter ein.

  Die Färbung stellt ein lichtechtes, gelbstichiges Rot dar.
• Die Farbtöne weiterer Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: 23

  kombiniert

  Diazoverbindung aus mit dem folgenden Arylid Farbton

  1 der 2 - 3-Oxynaphthoesäure

  2-Amino-i-methyl-4-is0- 2'-Methoxy-5'-chlor-i'-anilid blaustichiges Rot

  propylbenzol

  desgl. 2'-Methyl-4'-chlor-i'-anilid desgl.

  desgl. o-Toluidid desgl.

  desgl. Anilid Scharlach

  2-Amino-5-chlor-i-methyl- 2'-Methoxy-4'-chlor-i'-anilid desgl.

  4-isopropylbenzol

  desgl. :z' - 5'-Dimethoxy-i'-anilid blaustichiges Rot

  desgl. o-Anisidid Scharlach

  desgl. o-Toluidid. blaustichiges Scharlach

  desgl. a-Il#,Taphthylamid blaustichiges Rot

  desgl. Di-o-anisidid Bordorot

  2-A-rnino-6-nitro-i-methyl- o-Anisidid gelbstichiges Rot

  4-isopropylbenzol

  desgl. 2'-.Methoxy-4'-chlor-i'-aniäd Scharlach

  desgl. --'-MethoxY-5-chlor-i'-alülid desgl.

  desgl. Di-o-anisidid Rotbraun

  DieFarbtöne der aus diazotiertem2-Amino-5-brom-i-methyl-4-isopropylbenzol und Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffe sind den entsprechenden Farbstoffen aus dem 5-Chlor-Derivat sehr ähnlich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoverbindungen des i-Methyl-2-amino-4-isopropylbenzols oder seiner Derivate mit den Aryliden der :2 - 3-Oxynaphtboesäure und der ß-Ketocarbonsäuren gekuppelt werden.