DE479925C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE479925C
DE479925C DEI30695D DEI0030695D DE479925C DE 479925 C DE479925 C DE 479925C DE I30695 D DEI30695 D DE I30695D DE I0030695 D DEI0030695 D DE I0030695D DE 479925 C DE479925 C DE 479925C
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DE
Germany
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dissolved
percent
sodium
primer
azo dyes
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Expired
Application number
DEI30695D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Heyna
Dr Werner Kirst
Dr Herbert Kracker
Dr Karl Moldaenke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE479925C publication Critical patent/DE479925C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Dihalogensubstitutionsprodukte des m-Toluidins sind bisher noch nicht als Diazokomponente für die Darstellung von Azofarbstoffen auf der Faser verwendet worden. Es ist nun gefunden worden, daß die durch Kombination dieser Basen mit kupplungsfähigen Verbindungen, die auf die vegetabilische Faser ziehen, wie z. B. den Arylamiden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure und der ß-Ketocarbonsäuren, entstehenden Azofarbstoffen sich durch Bäuchechtheit, Chlorechtheit und vorzügliche Lichtechtheit auszeichnen.
  • Die Farbstoffe können in üblicher Weise entweder auf der Faser oder für sich oder auf einem Substrat hergestellt werden.
  • Beispiele 1. 5o g gut ausgekochtes Baumwollgarn werden mit der Grundierungslösung 1(2 Stunde behandelt, durch Abwinden oder Schleudern gut entwässert und in der Diazolösung 1 Minute ausgefärbt. Nach gründlichem Spülen wird die Färbung kochend geseift und gespült.
    Grundierung
    4,59 2 - 3 - Ox-ynaphthoesäure - 4 - chlor-
    2-anisidid
    ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    11,25 - Natronlauge 34° B6 in heißem
    Wasser gelöst und abgekühlt auf
    etwa 50' C
    4,5 - Formaldehyd 3oprozentig, auf
    1 1 aufgefüllt.
    Entwicklungsbad
    3,529 1-Amino-2 . 4-dichlor-3-methyl-
    benzol werden mit wenigWasser und
    5,2 ccm Salzsäure 2--' B6 angepastet und
    mit Eis und
    1,44 g gelöstem Natriumnitrit portions-
    weise versetzt. Nach beendeter
    Diazotierung wird mit
    49 Natriumacetat abgestumpft und auf
    1 1 aufgefüllt.
    Die Färbung stellt ein lebhaftes, bäuch-, chlor- und lichtechtes Scharlach dar.
    2. Grundierung
    2,5 g 2 # 3-Oxynaphthoesäure-2-naphthalid
    5 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    7,5 - Natronlauge34° Be mit heißem Wasser
    aufgelöst. Nach Abkühlen mit
    2,5 - Formaldehyd versetzt und auf
    1 1 aufgefüllt.
    . Entwicklungsbad
    3,529 1-Amino-4 # 6-dichlor-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure 2,2' B6 und wenig Wasser
    angepastet und allmählich mit
    1,44 g gelöstem Natriumnitrit und Eis
    versetzt. Nach vollendeter Di-
    azotierung wird mit
    49 Natriumacetat abgestumpft und auf
    1 1 aufgefüllt.
    Die Färbung stellt ein lebhaftes, bäuch- und lichtechtes Rot dar.
    3. Grundierung
    4,59 2 - 3-Oxynaphthoesäure-2 - 5-di-
    methoxy-i-anüid
    9 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    Z1,25 - Natronlauge 34° Be werden mit
    kochendem Wasser gelöst und nach
    Abkühlen mit
    4,5 - Formaldehyd 3oprozentig versetzt
    und auf
    a 1 aufgefüllt.
    Entwicklungsbad
    3,529 - i-Amino-4 . 6-dichlor-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure 22° B8 und wenig Wasser
    angepastet und allmählich mit
    i,44 g gelöstem Natriumnitrit und Eis
    versetzt. Nach vollendeter Di-
    azotierung wird mit
    49 Natriumacetat abgestumpft und
    auf
    11 aufgefüllt.
    Die Färbung stellt ein mittleres Rot von guter Bäuchechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit dar.
  • Ersetzt man die Grundierung dieses Beispiels durch eine Grundierung von 2 # 3-Oxynaphthoesäure-4-anisidid, so erhält man ein Rot von ausgezeichneter Lichtechtheit.
    4. Grundierung
    49 2 ' 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-
    2-anisidid
    8 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    io - Natronlauge 3q:° B6 mit kochendem
    Wasser gelöst. Nach Abkühlen mit
    Formaldehyd 3oprozentig versetzt
    und auf
    1 1 aufgefüllt.
    Entwicklungsbad
    3,52 g i-Amino-4 - 5-dichlor-3-methyl-
    Benzol, angepastet mit
    5,2 ccm Salzsäure ?,? ,' B6 und wenig Wasser,
    dazu etwas Eis und
    1,44 g gelöstes Nitrit langsam zugeben.
    Nach beendeter Diazotierung ab-
    stumpfen mit
    49 Natriumacetat und auf
    11 auffüllen.
    Die Färbung stellt ein lebhaftes, bäuch-, chlor- und lichtechtes, gelbstichiges Scharlach dar.
    5. Grundierung
    4,59 2 - 3-Oxynaphthoesäure-2 # 5-di-
    methoxy-i-anilid
    9 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    11,25 - Natronlauge 34° B6 werden mit
    kochendem Wasser gelöst und nach
    Abkühlen mit
    4,5 - Formaldehyd 3oprozentig versetzt
    und auf
    a l aufgefüllt.
    Entwicklungsbad
    3,52 g i-Amino-2 . 5-dichlor-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure und etwas Wasser an-
    gepastet und mit etwas Eis und
    1,44 g gelöstem Natriumnitrit versetzt.
    Nach beendeter Diazotierung
    stumpft man mit
    4 g Natriumacetat auf Kongoneutra-
    lität ab und stellt auf
    a 1 ein.
    Die Färbung stellt ein lichtechtes und ziemlich gut bäuchechtes Braunorange dar.
    6. Grundierung
    4,59 2 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-
    2-toluidid werden mit
    9 ccm Natrontürkischrotöl soprozentig und
    '9 - Natronlauge 34° B6 unter Wasserzu-
    satz kochend gelöst, abgekühlt und mit
    4,5- Formaldehyd versetzt. Die Lösung
    wird auf
    iooo ccm eingestellt.
    Entwicklungsbad
    5,39 i-Amino-4 # 5-dibrom-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure 22' B6 und wenig Wasser
    angepastet und mit Eis und
    i,44 g gelöstem Natriumnitrit versetzt.
    Nach beendeter Diazotierung
    stumpft man mit Natriumacetat
    auf Kongoneutralität ab und stellt
    auf
    a 1 ein.
    Die Färbung stellt ein lebhaftes, laugenkochechtes und gut lichtechtes Scharlach dar.
    7. Grundierung
    3,6 g Diacetessig-o-Tolidid
    7,2 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig
    und
    7,2 - Natronlauge 34'B6 werden in
    kochendem Wasser gelöst und
    nach Zusatz von
    28 g kristallisiertem Glaubersalz auf
    11 eingestellt.
    Entwicklungsbad
    5,39 1-Amino-4 # 5-dibrom-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure 2?,' B6 und wenig Wasser
    angepastet und mit Eis und
    1,44 g gelöstem Natriumnitrit versetzt.
    Nach beendeter Diazotierung
    stumpft man mit Natriumacetat
    auf Kongoneutralität ab und setzt
    8 cum Essigsäure 50prozentig zu. Die
    Lösung wird auf
    11 eingestellt.
    Entwicklungsbad
    5,39 I-Amino-4 - 6-dibrom-3-methyl-
    benzol werden mit
    5,2 ccm Salzsäure 22' B6 und etwas Wasser
    angepastet, mit Eis und
    1,44 g gelöstem Natriumnitrit versetzt.
    Nach erfolgter Diazotierung wird
    mit
    49 Natriumacetat auf Kongoneutra-
    lität abgestumpft und auf
    11 eingestellt.
    Die Färbung stellt ein gut lichtechtes und ziemlich gut laugenkochechtes, blaustichiges Rot dar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß die Diazoverbindungen der Dihalogen-3-amino-l-toluole mit kupplungsfähigen Verbindungen, die auf die vegetabilische Faser ziehen, wie z. B. den Arylamiden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure und der ß-Ketocarbonsäuren, gekuppelt werden. Die Färbung stellt ein bäuchechtes und gut lichtechtes, rotstichiges Gelb dar. B. Grundierung 4,59 ' - 3-Oxynaphthoesäure-l-naph- thalid 9 ccm Natrontürkischrotöl 50prozentig 11,25 - Natronlauge 34° B6 werden mit kochendem Wasser gelöst und nach Abkühlen mit 4,5 - Formaldehyd 30prozentig versetzt. Die Lösung wird auf 1 1 eingestellt.
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