DE4141718A1 - Polycarbonate mit reaktiven endgruppen - Google Patents

Polycarbonate mit reaktiven endgruppen

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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Phenolen der Formel (I)
worin
R H, lineares oder verzweigtes C1-C9-Alkyl, Cl oder Br,
X -CH2- oder -O-CH2- und
Aryl ein C6-C10-Arylrest sind,
zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten, aroma­ tischen Polyestercarbonaten und aromatischen Poly­ estern.
Die Endgruppen der Formel (Ia)
sind aufgrund der benzylischen Struktur reaktiv. Der­ artige reaktive Endgruppen eignen sich besonders gut für gezielte Pfropfungsreaktionen mit anderen Polymeren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit thermo­ plastische Polycarbonate, thermoplastische Polyester­ carbonate und thermoplastische Polyester mit Endgruppen der Formel (Ia).
Beispiele für Monophenole der Formel (I) sind 2-Benzyl- 4-methylphenol und 2-Benzyl-4-chlorphenol.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Monophenole der For­ mel (I) sind nach literaturbekannten Verfahren herstell­ bar. (Siehe Houben-Weyl, "Methoden der organischen Che­ mie", Band 6, 1c, Phenole, Teil 1 und Teil 2, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 4. Auflage, 1976).
Außer den Phenolen der Formel (I) können noch andere Phenole in Mengen bis zu 50 Mol-%, bezogen auf die jeweilige Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher, zur Her­ stellung der Polycarbonate, Polyestercarbonate und Poly­ ester mitverwendet werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der Phenole der Formel (I) in Kombination mit anderen Phenolen als Kettenabbrecher zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten, aromatischen Polyester­ carbonaten und aromatischen Polyestern, wobei die ande­ ren Phenole in Mengen bis zu 50 Mol-%, vorzugsweise bis zu 25 Mol-%, bezogen auf die jeweilige Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher, eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit auch thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische Poly­ estercarbonate und thermoplastische Polyester der Formel (II)
worin
der Rest einer aromatischen Dicarbonsäure ist, -O-B-O- ein Bisphenolat-Rest ist, "p" eine ganze Zahl zwischen 25 und 700 ist, "m" eine Bruchzahl zwi­ schen Null/p = Null und p/p = 1 ist und "n" Null oder 1 ist, und mindestens 50 Mol-% der Reste E in (II) der Formel (Ia) entsprechen und maximal 50 Mol-% der Reste E in (II) ein anderer Phenolat-Rest als (Ia) ist.
Gemäß DE-OS 38 03 939 werden Kettenabbrecher der Formel
eingesetzt, worin R1, R2, R3 gleich oder verschieden sind und C2-C12-Alkyl oder C8-C20-Aralkyl sind, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 ein C8-C20-Ar­ alkyl-Rest ist, und worin "n" einen Wert zwischen 0,5 und 1 hat.
Aus den US-Patenten 31 66 606 und 31 73 891 ist p- Phenylphenol als Kettenabbrecher für Polycarbonate bekannt.
Aus US-PS 43 30 663 sind Polyestercarbonate bekannt, die 4-Benzyl-benzoesäurechlorid als Kettenabbrecher ein­ setzen können (Spalte 6, Zeile 18 von US-PS).
Aus dem US-Re 27 682 sind 4-Phenylphenol und 5-Phenyl­ phenol als Kettenabbrecher bekannt.
Aus der japanischen Offenlegungsschrift 57/1 33 149 sind Polycarbonate mit Endgruppen der Strukturen
bekannt (nur als Auszug vorhanden).
Die Verwendung der Phenole der Formel (I) als Kettenab­ brecher hat jedoch den bereits genannten Vorteil, daß Pfropfungsreaktionen mit anderen Polymeren möglich sind.
Thermoplastisch aromatische Polycarbonate im Sinne der Erfindung sind Polycarbonate, die nach den üblichen, in der Literatur bekannten Methoden aus Diphenolen und Carbonatspendern hergestellt worden sind (siehe bei­ spielsweise H. Schnell, Chemistry and Physics of Poly­ carbonates, Interscience Publishers, New York, 1964, US-Patent 30 28 365 und deutsche Offenlegungsschrift 38 32 396 (Le A 26 344)).
Diphenole für solche Polycarbonate können beispielsweise Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxybiphenyle, Bis-(hydroxy­ phenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis- (hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)-ether, Bis- 008(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide, α,α′-Bis-(hydroxyphenyl)- diisopropylbenzole, sowie deren kernalkylierte und kern­ halogenierte Verbindungen sein und auch α,ω-Bis- (hydroxyphenyl)polysiloxane.
Bevorzugte Diphenole sind beispielsweise 4,4′-Dihydroxy­ biphenyl, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,4-Bis-(4- hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)- p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)- propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-di­ methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxy­ phenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxy­ phenyl)-p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4- hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxy­ phenyl)-propan und 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-tri­ methylcyclohexan und solche der Formel (III)
worin n = 40, 60, 80 oder 100 ist.
Besonders bevorzugte Diphenole sind beispielsweise 2,2- Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxy­ phenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)- propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan und 1,1- Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Die Diphenole können sowohl allein als auch im Gemisch miteinander verwendet werden, es sind also sowohl Homo­ polycarbonate als auch Copolycarbonate einbezogen. Die Diphenole sind literaturbekannt oder nach literaturbe­ kannten Verfahren herstellbar.
Es können auch geringe Mengen, vorzugsweise Mengen zwischen 0,05 und 2,0 Mol-%, bezogen auf die Mole eingesetzter Diphenole, an tri- oder mehr als trifunk­ tionellen Verbindungen, insbesondere solchen mit drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen, mit­ verwendet werden. Einige der verwendbaren Verbindungen mit drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen sind beispielsweise Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2,2-Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2,6-Bis(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-orthotere­ phthalsäureester,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und
1,4-Bis-(4′,4′′-dihydroxytriphenyl)-methyl-benzol.
Weitere mögliche Verzweiger sind 2,4-Dihydroxybenzoe­ säure, Trimesinsäure, Cyanurchlorid und 3,3-Bis-(3- methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol.
Die gegebenenfalls mitzuverwendenden 0,05 bis 2 Mol-%, bezogen auf eingesetzte Diphenole, an Verzweigern können entweder mit den Diphenolen selbst und den erfindungs­ gemäßen Molekulargewichtsreglern in der wäßrigen alkali­ schen Phase vorgelegt werden, oder in einem organischen Lösungsmittel, gelöst vor der Phosgenierung, zugegeben werden.
Die aromatischen Polycarbonate der vorliegenden Er­ findung sollen Gewichtsmittelmolekulargewichte w (ermittelt durch Gelpermeationschromatographie und Poly­ styroleichung) zwischen 10 000 und 200 000, vorzugsweise zwischen 20 000 und 80 000 haben.
Dies entspricht bei einer Uneinheitlichkeit U=-1 von etwa 1, Polymerisationsgraden "p" in Formel (II) von etwa 30 bis 390, wobei "m" und "n" hierbei Null sind.
Die Lösungsviskositäten liegen entsprechend zwischen 1,18 und 1,60, gemessen in Methylenchlorid (0,5 g Poly­ carbonat in 100 ml Methylenchlorid bei 23°C).
Erfindungsgemäße Polyestercarbonate sind solche, die aus mindestens einem Diphenol, aus mindestens einer aromati­ schen Dicarbonsäure und aus Kohlensäure aufgebaut sind.
Geeignete aromatische Dicarbonsäuren sind beispielsweise Orthophthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, tert.-Butylisophthalsäure, 3,3′-Diphenyldicarbonsäure, 4,4′-Diphenyldicarbonsäure, 4,4′-Diphenyletherdicarbon­ säure, 4,4′-Benzophenondicarbonsäure, 3,4′-Benzophenon­ dicarbonsäure, 4,4′-Diphenylsulfondicarbonsäure, 2,2- Bis-(4-carboxyphenyl)-propan, Trimethyl-3-phenylindan- 4,5 -dicarbonsäure.
Von den aromatischen Dicarbonsäuren werden besonders be­ vorzugt die Terephthalsäure und/oder Isophthalsäure ein­ gesetzt.
Geeignete Diphenole sind die vorstehend für die Poly­ carbonatherstellung genannten. Die Kohlensäure kann entweder via COCl2 oder via Diphenylcarbonat in die Polyestercarbonate eingebaut werden, je nach Wahl des Herstellungsverfahrens, also je nachdem, ob Phasengrenz­ flächenpolykondensation oder Schmelzumesterung zur Poly­ estercarbonatherstellung verwendet wird.
Entsprechendes gilt für die aromatischen Dicarbonsäuren; sie werden entweder als aromatische Dicarbonsäuredi­ chloride im Zweiphasengrenzflächenverfahren oder als Dicarbonsäurediester im Schmelzumesterungsverfahren eingesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyestercarbonate erfolgt nach bekannten Herstellungsverfahren, also wie bereits erwähnt beispielsweise nach dem Phasengrenz­ flächenverfahren oder nach dem Schmelzumesterungsver­ fahren.
Die erfindungsgemäßen Polyestercarbonate können sowohl linear als auch in bekannter Weise verzweigt sein.
Die aromatischen Polyestercarbonate der vorliegenden Er­ findung haben mittlere Gewichtsmittelmolekulargewichte w (ermittelt durch Gelpermeationschromatographie mit Polystyroleichung) vorzugsweise zwischen 10 000 und 250 000; dies entspricht bei einer Uneinheitlichkeit U=-1 von etwa 1, Polymerisa­ tionsgraden "p" in Formel (II) von etwa 25 bis 700.
Die molare Menge an Carbonat-Einheiten zu aromatischen Dicarboxylateinheiten in den erfindungsgemäßen Poly­ estercarbonaten liegen vorzugsweise im Verhältnis 80 : 20 bis 20 : 80, insbesondere bei 50 : 50. Somit beträgt "m" in (II) vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,8 und insbesondere 0,5.
"n" kann im Falle der erfindungsgemäßen Polyester (II) sowohl Null als auch 1 sein.
Erfindungsgemäße aromatische Polyester sind solche aus mindestens einem Diphenol und mindestens einer aroma­ tischen Dicarbonsäure.
Geeignete Diphenole und Dicarbonsäuren sind die vor­ stehend für die Polyestercarbonatherstellung genannten.
Die erfindungsgemaßen aromatischen Polyester werden nach bekannten Herstellungsverfahren (siehe beispielsweise Kunststoff-Handbuch, Bd. VIII, S. 695 ff, Carl-Hanser- Verlag, München, 1973).
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester können sowohl linear als auch in bekannter Weise verzweigt sein.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester haben mittlere Gewichtsmittelmolekulargewichte w (ermittelt nach der Lichtstreuungsmethode), vorzugsweise zwischen 25 000 und 70 000; dies entspricht bei einer Uneinheitlichkeit U=-1 von etwa 1, Polymerisa­ tionsgraden "p" in Formel (II) von etwa 80 bis 270, wobei m = 1 und n = 1 sind.
Die Menge an erfindungsgemäß einzusetzenden Monophenolen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate oder Polyester liegt zwischen 0,5 Mol-% und 8 Mol-%, vorzugsweise zwischen 2 Mol-% und 6 Mol-%, bezogen jeweils auf eingesetzte Diphenole.
Als andere Monophenole sind die üblichen Kettenabbrecher wie beispielsweise Phenol, 4-Alkylphenole und 4-Cumyl­ phenol geeignet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Poly­ carbonate, Polyestercarbonate oder Polyester, aus Di­ phenolen, Monophenolen, Kohlensäurederivaten und/oder Dicarbonsäurederivaten nach an sich bekannten Ver­ fahrensbedingungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Monophenole solche der Formel (I) in Mengen von 0,5 Mol-% bis 8 Mol-%, vorzugsweise von 2 Mol-% bis 6 Mol-%, bezogen jeweils auf Mole Diphenole, einsetzt, wo­ bei davon bis zu 50 Mol-%, vorzugsweise bis zu 25 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmolmenge an Kettenab­ brecher, andere Monophenole eingesetzt werden können.
Im Falle des Phasengrenzflächenpolykondensationsver­ fahrens können die Kettenabbrecher der Formel (I) während der Phosgenierung in Lösung zugesetzt werden. Die für das Lösen der Kettenabbrecher der Formel (I) geeigneten Lösungsmittel sind beispielsweise Methylen­ chlorid, Chlorbenzol oder Acetonitril sowie Mischungen dieser Lösungsmittel.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbo­ nate, Polyestercarbonate und Polyester.
Diphenole, zur Herstellung der erfindungsgemäßen Poly­ carbonate, Polyestercarbonat und Polyester, können auch Polymerisate oder Polykondensate mit phenolischen End­ gruppen sein, so daß erfindungsgemäß auch Polycarbonate bzw. Polyestercarbonate bzw. Polyester mit Blockstruk­ turen einbezogen sind.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester können in bekannter Weise aufgearbeitet und zu beliebigen Formkörpern verarbeitet werden, bei­ spielsweise durch Extrusion oder durch Spritzguß.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonaten, Polyestercarbo­ naten und Polyestern können noch andere aromatische Polycarbonate und/oder andere aromatische Polyester­ carbonate und/oder andere aromatische Polyester in bekannter Weise zugemischt werden.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonaten, Polyestercarbo­ naten und Polyestern können noch die für diese Thermo­ plasten üblichen Additive wie Füllstoffe, UV-Stabilisa­ toren, Thermostabilisatoren, Antistatika und Pigmente in den üblichen Mengen zugesetzt werden; gegebenenfalls können das Entformungsverhalten, das Fließverhalten und/oder die Flammwidrigkeit noch durch den Zusatz externer Entformungsmittel, Fließmittel und/oder Flamm­ schutzmittel verbessert werden.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester, gegebenenfalls in Abmischung mit anderen Thermoplasten und/oder üblichen Additiven können zu beliebigen Formkörpern verarbeitet, überall dort mit Erfolg eingesetzt werden, wo bereits bekannte Poly­ carbonate, Polyestercarbonate oder Polyester eingesetzt werden, beispielsweise als Folien im Elektrosektor, als Formteile im Fahrzeugbau und als Platten für Abdeckungen und im Sicherheitsbereich.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester eignen sich aufgrund der benzylischen End­ gruppen für gezielte Pfropfungsreaktionen mit anderen Kunststoffen wie beispielsweise Polyethylenen, Poly­ propylenen, Polystyrolen, ABS-Polymerisaten oder SAN- Polymerisaten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Polycarbonate, Poly­ estercarbonate und Polyester für Pfropfungsreaktionen mit anderen Kunststoffen, beispielsweise mit Polyethy­ lenen, Polypropylenen, Polystyrolen, ABS-Polymerisaten oder SAN-Polymerisaten.
Beispiele Beispiel 1
45,6 g Bisphenol A und 36,0 g Natriumhydroxid werden bei Raumtemperatur unter N2 in 535 ml Wasser gelöst. Zu die­ ser Lösung tropft man 2,293 g 2-Benzyl-4-methylphenol gelöst in 660 ml Methylenchlorid. Bei einer Temperatur von 23°C werden unter Rühren innerhalb von 15 Minuten 32,0 g Phosgen eingeleitet. Anschließend setzt man 0,2 ml Triethylamin (pH = 13) zu und läßt noch weitere 45 Minuten rühren. Die Bisphenolat-freie wäßrige Phase trennt man ab, die organische Phase wird nach dem Ansäuern mit Phosphorsäure mit Wasser neutral gewaschen und auf 400 ml eingeengt. Das Produkt fällt man mit 800 ml Aceton und trocknet es nach der Filtration im Vakuum bei 100°C. Rel. Lösungsviskosität (0,5 g Poly­ carbonat in 100 ml Methylenchlorid): 1,219.
Beispiel 2
Wie Beispiel 1, aber mit 1,584 g 2-Benzyl-4-methyl­ phenol. Rel. Lösungsviskosität (0,5 g Polycarbonat in 100 ml Methylenchlorid): 1,285.
Beispiel 3
Wie Beispiel 1, aber mit 2,622 g 2-Benzyl-4-chlorphenol anstelle des 2-Benzyl-4-methylphenols. Rel. Lösungsvis­ kosität (0,5 g Polycarbonat in 100 ml Methylenchlorid): 1,214.
Beispiel 4
Wie Beispiel 1, aber mit 2-Benzyl-4-chlorbenzol anstelle des 2-Benzyl-4-methylphenols. Rel. Lösungsviskosität (0,5 g Polycarbonat in 100 ml Methylenchlorid): 1,288.

Claims (8)

1. Verwendung von Phenolen der Formel (I) worin R H, lineares oder verzweigtes C1-C9-Alkyl, Cl oder Br,
X -CH2- oder -O-CH2- und
Aryl ein C6-C10-Arylrest sind,
zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten, aromatischen Polyestercarbonaten und aromatischen Polyestern.
2. Thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische Polyestercarbonate und thermoplastische Polyester mit Endgruppen der Formel (Ia) worin R, X und Aryl die für Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Verwendung der Phenole der Formel (I) des Anspruchs 1 in Kombination mit anderen Phenolen als Ketten­ abbrecher zur Herstellung von aromatischen Poly­ carbonaten, aromatischen Polyestercarbonaten und aromatischen Polyestern, wobei die anderen Phenole in Mengen bis zu 50 Mol-%, bezogen auf die jeweilige Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher, eingesetzt werden.
4. Thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische Polyestercarbonate und thermoplastische Polyester der Formel (II) worin der Rest einer aromatischen Dicarbon­ säure ist, -O-B-O- ein Bisphenolat-Rest ist, "p" eine ganze Zahl zwischen 25 und 700 ist, "m" eine Bruchzahl zwischen Null/p = Null und p/p = 1 ist und "n" Null oder 1 ist, und mindestens 50 Mol-% der Reste E in (II) der Formel (Ia) entsprechen und maximal 50 Mol-% der Reste E in (II) ein anderer Phenolat-Rest als (Ia) ist.
5. Verfahren zur Herstellung der Polycarbonate, Poly­ estercarbonate oder Polyester der Ansprüche 2 und 4, aus Diphenolen, Monophenolen, Kohlensäurederi­ vaten und/oder Dicarbonsäurederivaten nach an sich bekannten Verfahrensbedingungen, das dadurch ge­ kennzeichnet ist, daß man als Monophenole solche der Formel (I) in Mengen von 0,5 Mol-% bis 8 Mol-%, bezogen jeweils auf Mole Diphenole, einsetzt, wobei davon bis zu 50 Mol-%, bezogen jeweils auf die Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher, andere Monophenole eingesetzt werden können.
6. Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester, erhältlich nach dem Verfahren des Anspruchs 5.
7. Verwendung der Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester der Ansprüche 2, 4 und 6 für Pfropfungsreaktionen mit anderen Kunststoffen.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen Kunststoffe Polyethylene, Polypropylene, Polystyrole, ABS-Polymerisate oder SAN-Polymerisate sind.
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