DE19726195A1 - Verwendung von Saccharin zur Stabilisierung von thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten - Google Patents
Verwendung von Saccharin zur Stabilisierung von thermoplastischen, aromatischen PolycarbonatenInfo
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Description
Thermoplastische, aromatische Polycarbonate sind als solche thermisch stabil. Ent
halten diese Polycarbonate niedermolekulare, estergruppenhaltige Additive, bei
spielsweise Entformungsmittel, dann erfolgt in der Schmelze, beispielsweise bei
der Extrusion oder bei der Spritzgußverarbeitung, ein geringer Abbau des Moleku
largewichts des aromatischen Polycarbonats infolge Umesterung mit dem Additiv.
Dieser Nachteil fällt ins Gewicht bei der Mehrfachverarbeitung dieser Additiv
haltigen Polycarbonate oder auch bei der Wiederverwendung von Polycarbonatalt
material.
Dieser Nachteil tritt insbesondere dann auf, wenn das thermoplastische Polycar
bonat noch Spuren an Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallverbindungen als
Verunreinigungen enthält.
Überraschend wurde nun gefunden, daß der Zusatz von Saccharin in Mengen von
0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%,
diese unerwünschte Umesterung von aromatischen Polycarbonaten, die estergrup
penhaltige Additive enthalten, weitgehend unterbindet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von Saccharin
in Mengen von 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 Gew.-%
bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, zum Stabilisieren von
thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten, die noch 0,01 Gew.-% bis
5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 Gew.-% bis 3 Gew.-%, bezogen wiederum auf
100 Gew.-% Polycarbonatharz, an estergruppenhaltigen Additiven enthalten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem Polycarbonatformmassen
enthaltend
- A) 100 Gew.-% an thermoplastischem, aromatischem Polycarbonatharz, zu sätzlich,
- B) 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% A, Saccharin, und zusätzlich,
- C) 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 Gew.-% bis 3 Gew.-%, be zogen wiederum auf 100 Gew.-% A, an estergruppenhaltigen Additiven.
Thermoplastische, aromatische Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung
sind sowohl Homopolycarbonate als auch Copolycarbonate; die Polycarbonate
können in bekannter Weise linear oder verzweigt sein.
Die Herstellung dieser Polycarbonate erfolgt in bekannter Weise aus Diphenolen,
Kohlensäurederivaten, gegebenenfalls Kettenabbrechern und gegebenenfalls Ver
zweigern.
Einzelheiten der Herstellung von Polycarbonaten sind in vielen Patentschriften seit
etwa 40 Jahren niedergelegt. Beispielhaft sei hier nur auf Schnell, "Chemistry and
Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, Volume 9, Interscience Publishers,
New York, London, Sydney 1964, auf D. Freitag, U. Grigo, P.R. Müller, H.
Nouvertne', BAYER AG, "Polycarbonates" in Encyclopedia of Polymer Science
and Engineering, Volume 11, Second Edition, 1988, Seiten 648-718 und schließ
lich auf Dres. U. Grigo, K. Kircher und P.R. Müller "Polycarbonate" in
Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, Band 3/1, Polycarbonate, Polyacetale,
Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag München, Wien 1992, Seiten 117-
299 verwiesen.
Für die Herstellung der Polycarbonate geeignete Diphenole sind beispielsweise
Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxy
phenyl)-ether, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, Bis-
(hydroxyphenyl)-sulfoxide, α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole, sowie
deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen.
Bevorzugte Diphenole sind 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
propan, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-di
isopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-
hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-
dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon,
2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)-p/m-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-
propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
3,3,5-trimethylcyclohexan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-ethan und 1,1-
Bis-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan.
Besonders bevorzugte Diphenole sind 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-
(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-
propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
cyclohexan und 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Diese und weitere geeignete Diphenole sind z. B. in den US-PS 3 028 635,
2 999 835, 3 148 172, 2 991 273, 3 271 367, 4 982 014 und 2 999 846, in den
deutschen Offenlegungsschriften 1 570 703, 2 063 050, 2 036 052, 2 211 956 und
3 832 396, der französischen Patentschrift 1 561 518, in der Monographie "H.
Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers,
New York 1964" sowie in den japanischen Offenlegungsschriften 62039/1986,
62040/1986 und 105550/1986 beschrieben.
Im Falle der Homopolycarbonate ist nur ein Diphenol eingesetzt, im Falle der
Copolycarbonate sind mehrere Diphenole eingesetzt.
Geeignete Kohlensäurederivate sind beispielsweise Phosgen oder Diphenyl
carbonat.
Geeignete Kettenabbrecher sind sowohl Monophenole als auch Monocarbonsäuren.
Geeignete Monophenole sind Phenol selbst, Alkylphenole wie Kresole, p-tert.-
Butylphenol, p-n-Octylphenol, p-iso-Octylphenol, p-n-Nonylphenol und p-iso-
Nonylphenol, Halogenphenole wie p-Chlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, p-Brom
phenol und 2,4,6-Tribromphenol sowie deren Mischungen.
Geeignete Monocarbonsäuren sind Benzoesäure, Alkylbenzoesäuren und Halogen
benzoesäuren.
Bevorzugte Kettenabbrecher sind die Phenole der Formel (I)
worin
R ein verzweigter oder unverzweigter C8- und/oder C9-Alkylrest ist.
R ein verzweigter oder unverzweigter C8- und/oder C9-Alkylrest ist.
Die Menge an einzusetzendem Kettenabbrecher beträgt 0, 1 Mol-% bis 5 Mol-%,
bezogen auf Mole an jeweils eingesetzten Diphenolen. Die Zugabe der Kettenab
brecher kann vor, während oder nach der Phosgenierung erfolgen.
Geeignete Verzweiger sind die in der Polycarbonatchemie bekannten tri- oder
mehr als trifunktionellen Verbindungen, insbesondere solche mit drei oder mehr
als drei phenolischen OH-Gruppen.
Geeignete Verzweiger sind beispielsweise Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-
hydroxyphenyl)-hepten-2,4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan, 1,3,5-
Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol, 1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan, Tri-(4-hydroxy
phenyl)-phenylmethan, 2,2-Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan, 2,4-
Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol, 2,6-Bis-(2-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-4-
methylphenol, 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan, Hexa-(4-(4-
hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-orthoterephthalsäureester, Tetra-(4-hydroxy
phenyl)-methan, Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und 1,4-
Bis-(4',4''-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol sowie 2,4-Dihydroxybenzoesäure,
Trimesinsäure, Cyanurchlorid und 3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-
dihydroindol.
Die Menge der gegebenenfalls einzusetzenden Verzweiger beträgt 0,05 Mol-% bis
2 Mol-%, bezogen wiederum auf Mole an jeweils eingesetzten Diphenolen.
Die Verzweiger können entweder mit den Diphenolen und den Kettenabbrechern
in der wäßrig alkalischen Phase vorgelegt werden, oder in einem organischen Lö
sungsmittel gelöst vor der Phosgenierung zugegeben werden. Im Falle des
Umesterungsverfahrens werden die Verzweiger zusammen mit den Diphenolen
eingesetzt.
Alle diese Maßnahmen zur Herstellung der thermoplastischen Polycarbonate sind
dem Fachmann geläufig.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Polycarbonate haben mittlere Gewichtsmittel
molekulargewichte Mw, ermittelt durch Messung der relativen Viskosität in
CH2Cl2 bei 25°C und einer Konzentration von 0,5 g in 100 ml CH2Cl2 zwischen
10.000 und 80.000, vorzugsweise zwischen 15.000 und 40.000.
Estergruppenhaltige Additive für thermoplastische Polycarbonate sind vor allem
Weichmacher und Entformungsmittel, wie sie in der Literatur beschrieben sind
und für die Verarbeitung von thermoplastischen Polycarbonaten auch eingesetzt
werden.
Die estergruppenhaltigen Additive gemäß Komponente C) können vollständig
veresterte Verbindungen sein oder Teilester sein mit unveresterten OH-Gruppen
oder unveresterten Carboxylgruppen.
Die estergruppenhaltigen Additive gemäß Komponente C) sind aufgebaut aus ali
phatischen Monoalkoholen, aliphatischen Dialkoholen, aliphatischen Trialkoholen,
aliphatischen Tetrolen, aliphatischen Pentolen und/oder aliphatischen Hexolen mit
1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen und besonders
bevorzugt mit 3 bis 6 C-Atomen, und aliphatischen Monocarbonsäuren,
aliphatischen Dicarbonsäuren und/oder aliphatischen Tricarbonsäuren mit 3 bis 34
C-Atomen, vorzugsweise 10 bis 24 C-Atomen und besonders bevorzugt 12 bis 18
C-Atomen.
Die estergruppenhaltigen Additive haben mittlere Molekulargewichte Mn (Zahlen
mittel, ermittelt durch Endgruppenbestimmung) von 100 bis 3000, vorzugsweise
von 300 bis 1000.
Beispiele für die aliphatischen Alkohole sind Ethanol, Propanol, Butanol,
Ethylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexan-diol, 1,10-Decan
diol, Hexanol, n-Deceylalkohol, Laurylalkohol, Myristylglykol, t-Amylalkohol,
1,2,4-Butan-triol, 1,2,6-Hexan-triol, Inosit, Sorbit, Erythrit und Xylit.
Beispiele für aliphatische Carbonsäuren sind Buttersäure, Isovalerian-, Capron-,
Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-,
Lignocerin- und Cerotinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipin
säure, Sebacinsäure, Dodecandisäure und Thapsisäure.
Beispiele für estergruppenhaltige Additive gemäß Komponente C) sind Ethyl
stearat, Glycerin-monostearat, -distearat und -tristearat, Butyl-laurat, Hexyl-laurat,
Pentaerythrit-tetra-laurat, -tetra-palmitat, -tetra-stearat, Pentaerythrit-tri-laurat, -tri
palmitat und -tri-stearat, Sebacinsäure-monobutylester und -di-butylester sowie
Dodecandisäure-monobutylester und-di-butylester.
Die estergruppenhaltigen Additive sind literaturbekannt oder nach literaturbe
kannten Verfahren herstellbar. (Siehe beispielsweise US-PS 3 186 961, JA-Sho-47-
41092, US-PS 3 784 595, JA-Sho-49-11949, JA-Sho-49-55752 und US-PS 4 131 575.)
Saccharin gemäß Komponente B) der erfindungsgemäßen Formmassen ist nor
males Saccharin wie es auf dem Weltmarkt auch unter der Bezeichnung
"Saccharin 550" oder "unlösliches Saccharin" in Pharmaqualität angeboten wird.
Es hat die Formel
Es soll vorzugsweise frei von Alkaliionen, insbesondere von Natriumionen sein,
oder kann maximal 100 ppm an Alkaliionen, insbesondere Natriumionen enthalten.
Bei seiner Herstellung anfallendes, verunreinigtes Saccharin ist daher vor der
erfindungsgemäßen Verwendung in bekannter Weise durch Umkristallisation zu
reinigen.
Bekannt ist aus der DE-OS 35 38 429 ein Pulver mit gesteuerter Freisetzung zur
Verwendung in eßbaren pharmazeutischen und anderen Zusammensetzungen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß das Pulver einzelne Mikroteilchen enthält, die
einen aktiven Bestandteil und gegebenenfalls einen Exzipienten in innigem
Gemisch mit mindestens einem nicht-toxischen Polymeren enthalten (Anspruch 1).
Als Polymer ist u. a. Polycarbonat genannt (Anspruch 5), als aktiver Bestandteil
Saccharin. (Seite 13, Zeilen 36/37 der DE-OS). Als Exzipienten können ober
flächenaktive Mittel dienen (Seite 18, Zeilen 13 bis 33 der DE-OS) (Vergleiche
auch die entsprechende US-PS 5 354 556).
Die erfindungsgemäße Verwendung wird dadurch nicht betroffen; da erfindungs
gemäß ja gerade keine gesteuerte Freisetzung angestrebt ist.
An der DE-OS 37 43 136 sind Zell- und Gewebekultursubstrate bekannt, die aus
synthetischen Materialien bestehen und ein oder mehrere spezielle Verbindungen
enthalten können. Als synthetisches Material kann auch Polycarbonat dienen (An
spruch 1 der DE-OS) und als spezielle Verbindung Saccharin (Anspruch 24).
Die erfindungsgemäße Verwendung wird hierdurch nicht berührt. Gemäß US-PS 4 782 103
sind Polycarbonate, die UV-Stabilisatoren enthalten, bekannt, die außer
dem Sulfonimide enthalten. Als solches kann auch Saccharin eingesetzt werden.
(Spalte 2, Zeile 16). Entformungsmittel können auch zugesetzt werden (Spalte 3,
Zeile 20). Die Aufgabenstellung im US-PS ist jedoch anders.
In der EP-A 0 742 260 (Le A 30 889-EP) wird Saccharin zur Stabilisierung von
thermoplastischen Polycarbonaten gegen die verfärbende Wirkung von
β,γ-Strahlen eingesetzt (Seite 1 der Anmeldung).
Es können andere Entformungsmittel noch zugesetzt werden (Seite 5, Zeile 13),
estergruppenhaltige Additive sind aber nicht genannt.
Die Aufgabenstellung gemäß EP-A 0 742 260 läßt keinen Schluß auf die syner
gistische Wirkung gemäß vorliegender Erfindung zu.
Die Einarbeitung der Komponenten B) und C) in die thermoplastischen Poly
carbonatharze kann in bekannter Weise entweder über die Schmelze bei Tempera
turen von 200°C bis 360°C, vorzugsweise von 260°C bis 320°C erfolgen oder
über die Lösung der Polycarbonate in bekannten inerten Lösungsmitteln wie
CH2Cl2 erfolgen.
Hierbei wird die Schmelze mit den eingemischten Komponenten B) und C) über
den Extruder ausgetragen, abgekühlt und granuliert.
Die Polycarbonatlösungen mit den eingemischten Komponenten B) und C) werden
eingeengt und entweder direkt zu Folien vergossen, oder über den Extruder
eingedampft und granuliert oder durch Zugabe von bekannten Fällmitteln wie
Toluol aus den Lösungen ausgefällt und als Pulver isoliert.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können in bekannter Weise zu
beliebigen Formkörpern verarbeitet werden, beispielsweise durch Spritzguß auf
bekannten Maschinen bei Temperaturen von 200°C bis 360°C. Beispiele sind
außer Folien, Massivplatten, Stegdoppelplatten und Compact Discs.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfin
dungsgemäßen Polycarbonatformmassen zur Herstellung von Folien, Massiv
platten, Stegdoppelplatten und Compact Discs.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können vor, während oder nach
ihrer Verarbeitung auch andere übliche Additive, wie beispielsweise organische
Phosphite, gegebenenfalls in Kombination mit monomeren oder oligomeren
Epoxiden, Flammschutzmittel, insbesondere Fluor-haltige, wie Polyperfluorethylen,
Farbmittel, Pigmente, Antistatika, Füllstoffe und Verstärkungsstoffe in den
üblichen Mengen zugesetzt werden.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können noch für meist nicht
transparente Anwendungen andere Thermoplasten in bekannter Weise in Mengen
von 2 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% und
insbesondere von 8 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% Polycar
bonatharz zugemischt werden.
Geeignete andere Thermoplaste sind beispielsweise aromatische Polyestercar
bonate, Polyalkylenterephthalate, EPDM-Polymerisate, Polystyrol und Co- und
Pfropfcopolymerisate auf Basis Styrol wie insbesondere ABS.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen sind als Formkörper überall dort
einsetzbar, wo bislang thermoplastische Polycarbonate Einsatz gefunden haben,
also im Fahrzeugbau, im Elektrobereich, als Sicherheitsscheiden, als Dachab
deckungen im Bauwesen, als Lampenabdeckungen, Prismen und in der Datenspei
chertechnik.
Claims (3)
1. Verwendung von Saccharin in Mengen von 0-001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%,
bezogen auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, zum Stabilisieren von thermo
plastischen, aromatischen Polycarbonaten, die noch 0,01 Gew.-% bis
5 Gew.-%, bezogen wiederum auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, an ester
gruppenhaltigen Additiven enthalten.
2. Polycarbonatformmassen enthaltend
- A) 100 Gew.-% an thermoplastischem, aromatischem Polycarbonatharz, zusätzlich
- B) 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% A) Saccharin, und zusätzlich
- C) 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen wiederum auf 100 Gew.-% A), an estergruppenhaltigen Additiven.
3. Verwendung der Polycarbonatformmassen zur Herstellung von Folien,
Massivplatten, Stegdoppelplatten und Compact-Discs.
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