DE19726195A1 - Verwendung von Saccharin zur Stabilisierung von thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten - Google Patents

Verwendung von Saccharin zur Stabilisierung von thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten

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Description

Thermoplastische, aromatische Polycarbonate sind als solche thermisch stabil. Ent­ halten diese Polycarbonate niedermolekulare, estergruppenhaltige Additive, bei­ spielsweise Entformungsmittel, dann erfolgt in der Schmelze, beispielsweise bei der Extrusion oder bei der Spritzgußverarbeitung, ein geringer Abbau des Moleku­ largewichts des aromatischen Polycarbonats infolge Umesterung mit dem Additiv. Dieser Nachteil fällt ins Gewicht bei der Mehrfachverarbeitung dieser Additiv­ haltigen Polycarbonate oder auch bei der Wiederverwendung von Polycarbonatalt­ material.
Dieser Nachteil tritt insbesondere dann auf, wenn das thermoplastische Polycar­ bonat noch Spuren an Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallverbindungen als Verunreinigungen enthält.
Überraschend wurde nun gefunden, daß der Zusatz von Saccharin in Mengen von 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, diese unerwünschte Umesterung von aromatischen Polycarbonaten, die estergrup­ penhaltige Additive enthalten, weitgehend unterbindet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von Saccharin in Mengen von 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, zum Stabilisieren von thermoplastischen, aromatischen Polycarbonaten, die noch 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 Gew.-% bis 3 Gew.-%, bezogen wiederum auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, an estergruppenhaltigen Additiven enthalten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem Polycarbonatformmassen enthaltend
  • A) 100 Gew.-% an thermoplastischem, aromatischem Polycarbonatharz, zu­ sätzlich,
  • B) 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 Gew.-% bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% A, Saccharin, und zusätzlich,
  • C) 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 Gew.-% bis 3 Gew.-%, be­ zogen wiederum auf 100 Gew.-% A, an estergruppenhaltigen Additiven.
Thermoplastische, aromatische Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sowohl Homopolycarbonate als auch Copolycarbonate; die Polycarbonate können in bekannter Weise linear oder verzweigt sein.
Die Herstellung dieser Polycarbonate erfolgt in bekannter Weise aus Diphenolen, Kohlensäurederivaten, gegebenenfalls Kettenabbrechern und gegebenenfalls Ver­ zweigern.
Einzelheiten der Herstellung von Polycarbonaten sind in vielen Patentschriften seit etwa 40 Jahren niedergelegt. Beispielhaft sei hier nur auf Schnell, "Chemistry and Physics of Polycarbonates", Polymer Reviews, Volume 9, Interscience Publishers, New York, London, Sydney 1964, auf D. Freitag, U. Grigo, P.R. Müller, H. Nouvertne', BAYER AG, "Polycarbonates" in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Volume 11, Second Edition, 1988, Seiten 648-718 und schließ­ lich auf Dres. U. Grigo, K. Kircher und P.R. Müller "Polycarbonate" in Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, Band 3/1, Polycarbonate, Polyacetale, Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag München, Wien 1992, Seiten 117- 299 verwiesen.
Für die Herstellung der Polycarbonate geeignete Diphenole sind beispielsweise Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxy­ phenyl)-ether, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, Bis- (hydroxyphenyl)-sulfoxide, α,α'-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole, sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen.
Bevorzugte Diphenole sind 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)- propan, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-di­ isopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4- hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)-p/m-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)- propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)- 3,3,5-trimethylcyclohexan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-ethan und 1,1- Bis-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan.
Besonders bevorzugte Diphenole sind 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)- propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)- cyclohexan und 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Diese und weitere geeignete Diphenole sind z. B. in den US-PS 3 028 635, 2 999 835, 3 148 172, 2 991 273, 3 271 367, 4 982 014 und 2 999 846, in den deutschen Offenlegungsschriften 1 570 703, 2 063 050, 2 036 052, 2 211 956 und 3 832 396, der französischen Patentschrift 1 561 518, in der Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964" sowie in den japanischen Offenlegungsschriften 62039/1986, 62040/1986 und 105550/1986 beschrieben.
Im Falle der Homopolycarbonate ist nur ein Diphenol eingesetzt, im Falle der Copolycarbonate sind mehrere Diphenole eingesetzt.
Geeignete Kohlensäurederivate sind beispielsweise Phosgen oder Diphenyl­ carbonat.
Geeignete Kettenabbrecher sind sowohl Monophenole als auch Monocarbonsäuren. Geeignete Monophenole sind Phenol selbst, Alkylphenole wie Kresole, p-tert.- Butylphenol, p-n-Octylphenol, p-iso-Octylphenol, p-n-Nonylphenol und p-iso- Nonylphenol, Halogenphenole wie p-Chlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, p-Brom­ phenol und 2,4,6-Tribromphenol sowie deren Mischungen.
Geeignete Monocarbonsäuren sind Benzoesäure, Alkylbenzoesäuren und Halogen­ benzoesäuren.
Bevorzugte Kettenabbrecher sind die Phenole der Formel (I)
worin
R ein verzweigter oder unverzweigter C8- und/oder C9-Alkylrest ist.
Die Menge an einzusetzendem Kettenabbrecher beträgt 0, 1 Mol-% bis 5 Mol-%, bezogen auf Mole an jeweils eingesetzten Diphenolen. Die Zugabe der Kettenab­ brecher kann vor, während oder nach der Phosgenierung erfolgen.
Geeignete Verzweiger sind die in der Polycarbonatchemie bekannten tri- oder mehr als trifunktionellen Verbindungen, insbesondere solche mit drei oder mehr als drei phenolischen OH-Gruppen.
Geeignete Verzweiger sind beispielsweise Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4- hydroxyphenyl)-hepten-2,4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan, 1,3,5- Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol, 1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan, Tri-(4-hydroxy­ phenyl)-phenylmethan, 2,2-Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan, 2,4- Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol, 2,6-Bis-(2-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-4- methylphenol, 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan, Hexa-(4-(4- hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-orthoterephthalsäureester, Tetra-(4-hydroxy­ phenyl)-methan, Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und 1,4- Bis-(4',4''-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol sowie 2,4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure, Cyanurchlorid und 3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3- dihydroindol.
Die Menge der gegebenenfalls einzusetzenden Verzweiger beträgt 0,05 Mol-% bis 2 Mol-%, bezogen wiederum auf Mole an jeweils eingesetzten Diphenolen.
Die Verzweiger können entweder mit den Diphenolen und den Kettenabbrechern in der wäßrig alkalischen Phase vorgelegt werden, oder in einem organischen Lö­ sungsmittel gelöst vor der Phosgenierung zugegeben werden. Im Falle des Umesterungsverfahrens werden die Verzweiger zusammen mit den Diphenolen eingesetzt.
Alle diese Maßnahmen zur Herstellung der thermoplastischen Polycarbonate sind dem Fachmann geläufig.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Polycarbonate haben mittlere Gewichtsmittel­ molekulargewichte Mw, ermittelt durch Messung der relativen Viskosität in CH2Cl2 bei 25°C und einer Konzentration von 0,5 g in 100 ml CH2Cl2 zwischen 10.000 und 80.000, vorzugsweise zwischen 15.000 und 40.000.
Estergruppenhaltige Additive für thermoplastische Polycarbonate sind vor allem Weichmacher und Entformungsmittel, wie sie in der Literatur beschrieben sind und für die Verarbeitung von thermoplastischen Polycarbonaten auch eingesetzt werden.
Die estergruppenhaltigen Additive gemäß Komponente C) können vollständig veresterte Verbindungen sein oder Teilester sein mit unveresterten OH-Gruppen oder unveresterten Carboxylgruppen.
Die estergruppenhaltigen Additive gemäß Komponente C) sind aufgebaut aus ali­ phatischen Monoalkoholen, aliphatischen Dialkoholen, aliphatischen Trialkoholen, aliphatischen Tetrolen, aliphatischen Pentolen und/oder aliphatischen Hexolen mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen und besonders bevorzugt mit 3 bis 6 C-Atomen, und aliphatischen Monocarbonsäuren, aliphatischen Dicarbonsäuren und/oder aliphatischen Tricarbonsäuren mit 3 bis 34 C-Atomen, vorzugsweise 10 bis 24 C-Atomen und besonders bevorzugt 12 bis 18 C-Atomen.
Die estergruppenhaltigen Additive haben mittlere Molekulargewichte Mn (Zahlen­ mittel, ermittelt durch Endgruppenbestimmung) von 100 bis 3000, vorzugsweise von 300 bis 1000.
Beispiele für die aliphatischen Alkohole sind Ethanol, Propanol, Butanol, Ethylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexan-diol, 1,10-Decan­ diol, Hexanol, n-Deceylalkohol, Laurylalkohol, Myristylglykol, t-Amylalkohol, 1,2,4-Butan-triol, 1,2,6-Hexan-triol, Inosit, Sorbit, Erythrit und Xylit.
Beispiele für aliphatische Carbonsäuren sind Buttersäure, Isovalerian-, Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Lignocerin- und Cerotinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipin­ säure, Sebacinsäure, Dodecandisäure und Thapsisäure.
Beispiele für estergruppenhaltige Additive gemäß Komponente C) sind Ethyl­ stearat, Glycerin-monostearat, -distearat und -tristearat, Butyl-laurat, Hexyl-laurat, Pentaerythrit-tetra-laurat, -tetra-palmitat, -tetra-stearat, Pentaerythrit-tri-laurat, -tri­ palmitat und -tri-stearat, Sebacinsäure-monobutylester und -di-butylester sowie Dodecandisäure-monobutylester und-di-butylester.
Die estergruppenhaltigen Additive sind literaturbekannt oder nach literaturbe­ kannten Verfahren herstellbar. (Siehe beispielsweise US-PS 3 186 961, JA-Sho-47- 41092, US-PS 3 784 595, JA-Sho-49-11949, JA-Sho-49-55752 und US-PS 4 131 575.)
Saccharin gemäß Komponente B) der erfindungsgemäßen Formmassen ist nor­ males Saccharin wie es auf dem Weltmarkt auch unter der Bezeichnung "Saccharin 550" oder "unlösliches Saccharin" in Pharmaqualität angeboten wird.
Es hat die Formel
Es soll vorzugsweise frei von Alkaliionen, insbesondere von Natriumionen sein, oder kann maximal 100 ppm an Alkaliionen, insbesondere Natriumionen enthalten.
Bei seiner Herstellung anfallendes, verunreinigtes Saccharin ist daher vor der erfindungsgemäßen Verwendung in bekannter Weise durch Umkristallisation zu reinigen.
Bekannt ist aus der DE-OS 35 38 429 ein Pulver mit gesteuerter Freisetzung zur Verwendung in eßbaren pharmazeutischen und anderen Zusammensetzungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Pulver einzelne Mikroteilchen enthält, die einen aktiven Bestandteil und gegebenenfalls einen Exzipienten in innigem Gemisch mit mindestens einem nicht-toxischen Polymeren enthalten (Anspruch 1).
Als Polymer ist u. a. Polycarbonat genannt (Anspruch 5), als aktiver Bestandteil Saccharin. (Seite 13, Zeilen 36/37 der DE-OS). Als Exzipienten können ober­ flächenaktive Mittel dienen (Seite 18, Zeilen 13 bis 33 der DE-OS) (Vergleiche auch die entsprechende US-PS 5 354 556).
Die erfindungsgemäße Verwendung wird dadurch nicht betroffen; da erfindungs­ gemäß ja gerade keine gesteuerte Freisetzung angestrebt ist.
An der DE-OS 37 43 136 sind Zell- und Gewebekultursubstrate bekannt, die aus synthetischen Materialien bestehen und ein oder mehrere spezielle Verbindungen enthalten können. Als synthetisches Material kann auch Polycarbonat dienen (An­ spruch 1 der DE-OS) und als spezielle Verbindung Saccharin (Anspruch 24).
Die erfindungsgemäße Verwendung wird hierdurch nicht berührt. Gemäß US-PS 4 782 103 sind Polycarbonate, die UV-Stabilisatoren enthalten, bekannt, die außer­ dem Sulfonimide enthalten. Als solches kann auch Saccharin eingesetzt werden. (Spalte 2, Zeile 16). Entformungsmittel können auch zugesetzt werden (Spalte 3, Zeile 20). Die Aufgabenstellung im US-PS ist jedoch anders.
In der EP-A 0 742 260 (Le A 30 889-EP) wird Saccharin zur Stabilisierung von thermoplastischen Polycarbonaten gegen die verfärbende Wirkung von β,γ-Strahlen eingesetzt (Seite 1 der Anmeldung).
Es können andere Entformungsmittel noch zugesetzt werden (Seite 5, Zeile 13), estergruppenhaltige Additive sind aber nicht genannt.
Die Aufgabenstellung gemäß EP-A 0 742 260 läßt keinen Schluß auf die syner­ gistische Wirkung gemäß vorliegender Erfindung zu.
Die Einarbeitung der Komponenten B) und C) in die thermoplastischen Poly­ carbonatharze kann in bekannter Weise entweder über die Schmelze bei Tempera­ turen von 200°C bis 360°C, vorzugsweise von 260°C bis 320°C erfolgen oder über die Lösung der Polycarbonate in bekannten inerten Lösungsmitteln wie CH2Cl2 erfolgen.
Hierbei wird die Schmelze mit den eingemischten Komponenten B) und C) über den Extruder ausgetragen, abgekühlt und granuliert.
Die Polycarbonatlösungen mit den eingemischten Komponenten B) und C) werden eingeengt und entweder direkt zu Folien vergossen, oder über den Extruder eingedampft und granuliert oder durch Zugabe von bekannten Fällmitteln wie Toluol aus den Lösungen ausgefällt und als Pulver isoliert.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können in bekannter Weise zu beliebigen Formkörpern verarbeitet werden, beispielsweise durch Spritzguß auf bekannten Maschinen bei Temperaturen von 200°C bis 360°C. Beispiele sind außer Folien, Massivplatten, Stegdoppelplatten und Compact Discs.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfin­ dungsgemäßen Polycarbonatformmassen zur Herstellung von Folien, Massiv­ platten, Stegdoppelplatten und Compact Discs.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können vor, während oder nach ihrer Verarbeitung auch andere übliche Additive, wie beispielsweise organische Phosphite, gegebenenfalls in Kombination mit monomeren oder oligomeren Epoxiden, Flammschutzmittel, insbesondere Fluor-haltige, wie Polyperfluorethylen, Farbmittel, Pigmente, Antistatika, Füllstoffe und Verstärkungsstoffe in den üblichen Mengen zugesetzt werden.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können noch für meist nicht transparente Anwendungen andere Thermoplasten in bekannter Weise in Mengen von 2 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% und insbesondere von 8 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% Polycar­ bonatharz zugemischt werden.
Geeignete andere Thermoplaste sind beispielsweise aromatische Polyestercar­ bonate, Polyalkylenterephthalate, EPDM-Polymerisate, Polystyrol und Co- und Pfropfcopolymerisate auf Basis Styrol wie insbesondere ABS.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen sind als Formkörper überall dort einsetzbar, wo bislang thermoplastische Polycarbonate Einsatz gefunden haben, also im Fahrzeugbau, im Elektrobereich, als Sicherheitsscheiden, als Dachab­ deckungen im Bauwesen, als Lampenabdeckungen, Prismen und in der Datenspei­ chertechnik.

Claims (3)

1. Verwendung von Saccharin in Mengen von 0-001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, zum Stabilisieren von thermo­ plastischen, aromatischen Polycarbonaten, die noch 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen wiederum auf 100 Gew.-% Polycarbonatharz, an ester­ gruppenhaltigen Additiven enthalten.
2. Polycarbonatformmassen enthaltend
  • A) 100 Gew.-% an thermoplastischem, aromatischem Polycarbonatharz, zusätzlich
  • B) 0,001 Gew.-% bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-% A) Saccharin, und zusätzlich
  • C) 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen wiederum auf 100 Gew.-% A), an estergruppenhaltigen Additiven.
3. Verwendung der Polycarbonatformmassen zur Herstellung von Folien, Massivplatten, Stegdoppelplatten und Compact-Discs.
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