DE4115938A1 - Enzymatisches verfahren zur verminderung des gehaltes an phosphorhaltigen bestandteilen in pflanzlichen und tierischen oelen - Google Patents

Enzymatisches verfahren zur verminderung des gehaltes an phosphorhaltigen bestandteilen in pflanzlichen und tierischen oelen

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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/003Refining fats or fatty oils by enzymes or microorganisms, living or dead

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an phosphorhaltigen Bestandteilen in pflanzlichen und tierischen, vorzugsweise vorentschleimten Ölen durch enzymatischen Abbau.
Stand der Technik
Rohes Sojaöl und andere pflanzliche Rohöle werden einer Vorentschleimung unterworfen, bei der Phosphatide, wie Lecithin, und andere hydrophile Nebenbestandteile entfernt werden. Geschieht dies durch Extrahieren mit Wasser, spricht man auch von Naßentschleimung. Bei dieser Behandlung verbleibt ein Teil der Phosphatide im Öl, der unter dem Begriff "Nicht-hydratisierbare Phosphatide" (NHP) zusammengefaßt wird. Für die Herstellung von Speiseölen ist es unerläßlich, diesen Anteil zu entfernen; nach herrschender Meinung soll der Phosphorgehalt 5 ppm nicht überschreiten. (Vgl. Hermann Pardun, "Die Pflanzenlecithine", Verlag für chemische Industrie H. Ziolkowsky KG, Augsburg, 1988, Seiten 181-194) Die NHP entstehen durch die Wirkung pflanzeneigener Enzyme. Diese werden beim "Alcon-Verfahren" durch Dampfbehandlung der Sojaflocken inaktiviert, so daß die Bildung der NHP unterbunden wird und bei der Naßentschleimung des rohen Öles der Phosphatidanteil nahezu vollständig entfernt werden kann.
Aus dem vorentschleimten Öl kann mittels wäßriger Tensidlösungen ein wesentlicher Teil der NHP extrahiert werden, jedoch kommt man in der Regel nicht unter 30 ppm Phosphor. Erfolgreicher ist die Behandlung mit Säuren oder Alkalien, erfordert jedoch viele Arbeitsschritte.
Bekannt ist die Behandlung pflanzlicher und tierischer Öle mit Enzymen, wodurch enzymatisch spaltbare Bestandteile zu wasserlöslichen, leicht extrahierbaren Stoffen abgebaut werden sollen. So werden nach DE-A 16 17 001 Fette für die Seifenherstellung mit proteolytischen Enzymen desodoriert. Zur Klärung von Pflanzenölen werden gemäß GB 14 40 462 amylolytische und pektolytische Enzyme eingesetzt. Nach EP-A 70 269 werden tierische oder pflanzliche Fette oder Öle im rohen, halbaufbereiteten oder raffinierten Zustand mit einem oder mehreren Enzymen behandelt, um alle Bestandteile, die keine Glyceride sind, zu spalten und abzutrennen. Als geeignete Enzyme werden Phosphatasen, Pektinasen, Zellulasen, Amylasen und Proteasen erwähnt. Als Beispiel einer Phosphatase wird Phospholipase C genannt. Die Anwendung von Enzymen zur Vollentlecithinierung oder Totalentschleimung, wie man die NHP-Entfernung aus vorentschleimten Ölen auch nennt, ist nicht bekannt.
Die Natur der NHP ist nicht genau bekannt. Nach Pardun (loc.cit) handelt es sich um Lysophosphatide und Phosphatidsäuren bzw. daraus gebildete Calcium- und Magnesium-Salze, die durch den Abbau von Phosphatiden unter der Einwirkung pflanzeneigener Phospholipasen entstehen.
Aufgabe und Lösung
Ziel der Erfindung ist ein enzymatisches Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an phosphor- und eisenhaltigen Bestandteilen in vorentschleimten Ölen.
Es wurde gefunden, daß sich die Behandlung der vorentschleimten Öle mit einer Phospholipase A1, A2 oder B für diesen Zweck eignet. Es wurden Phosphorgehalte unter 5 ppm und Eisengehalte unter 1 ppm erreicht. Der niedrige Eisengehalt ist für die Stabilität des Öles von Vorteil. Die Verminderung des Phosphorgehalts ist insofern überraschend, als Enzyme vom Typ der Phospholipasen für die Bildung der NHP verantwortlich gemacht werden. Mit Phospholipase C oder D läßt sich das Verfahrensziel nicht erreichen.
Ausführung der Erfindung
Da die Phospholipasen A1, A2 oder B Lecithin angreifen würden, ist es nicht sinnvoll, hoch lecithinhaltige Öle, wie rohes Sojaöl, in dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzen. Ausgangsstoff sind daher vorentschleimte Öle, die sich in der Regel durch einen Phosphorgehalt zwischen 50 und 250 ppm auszeichnen. Öle schwankender Qualität können auf der gleichen Anlage verarbeitet werden. Vorzugsweise werden vorentschleimte Öle, vor allem Sonnenblumenöl, Rapsöl und insbesondere Sojaöl eingesetzt. Ein vorherige Trocknung des Öls ist entbehrlich.
Die Phospholipase wird zweckmäßig in wäßriger Lösung eingesetzt, die in dem Öl so fein wie möglich emulgiert wird. Die enzymatische Reaktion dürfte an der Grenzfläche zwischen der Ölphase und der Wasserphase stattfinden. Sie wird durch intensive Mischung, z. B. durch turbulentes Rühren und zusätzlich durch den Zusatz von Tensiden gefördert. Die Abbauprodukte der NHP haben eine höhere Hydrophilie und gehen daher in die Wasserphase über. Sie werden daher ebenso wie die Metallionen gleichzeitig mit der Wasserphase aus dem Öl entfernt.
Phospholipase A1, A2 und B sind bekannte Enzyme; (Vgl. Pardun, loc.cit. Seiten 135-141). Phospholipase A1 spaltet die Fettsäureestergruppe am C1-Atom eines Phospholipidmoleküls. Sie findet sich z. B. in der Rattenleber und im Schweinepankreas. Aus Schimmelpilzkulturen von Rhizopus arrhizus konnte ein Enzym mit Phospholipase-A1-Aktivität isoliert werden.
Phospholipase A2, die früher auch als Lecithinase A bezeichnet wurde, spaltet die Fettsäureestergruppe am C2-Atom eines Phospholipidmoleküls. Sie tritt, meist vergesellschaftet mit anderen Phospholipasen, in fast allen Tier- und Pflanzenzellen auf. Reichlich findet sie sich im Schlangengift der Klapperschlange und der Kobra, sowie im Bienen- und Skorpiongift. Technisch kann sie aus Pankreasdrüsen gewonnen werden, nachdem aktivitätsinhibierende Begleitproteine mit Trypsin abgebaut worden sind.
Phospholipase B kommt in der Natur weitverbreitet vor. Sie wirkt auf das durch Phospholipase A1-Einwirkung entstandene Lysolecithin durch Abspaltung des zweiten Fettsäureesterrestes ein. Zum Teil wird sie auch als Gemisch der Phospholipasen A1 und A2 angesehen. Sie kommt in der Rattenleber vor und wird auch von manchen Schimmelpilzen, wie Penicillium notatum, erzeugt.
Phospholipase A2 und B sind als Handelsprodukte erhältlich. Für die technische Anwendung ist der Einsatz gereinigter Enzyme in der Regel nicht erforderlich. Für das Verfahren der Erfindung eignet sich ein Phospholipase- Präparat, das aus gemahlenen Pankreasdrüsenbrei gewonnen wird und vor allem Phospholipase A2 enthält. Das Enzym wird - je nach Aktivität - in Mengen von 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf Öl, eingesetzt. Eine gute Verteilung des Enzyms im Öl wird gewährleistet, wenn es in einer Wassermenge von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf Öl, gelöst und in dieser Form in dem Öl zu Tröpfchen von weniger als 10 Mikrometer Durchmesser (Gewichtsmittelwert) emulgiert wird. Turbulentes Rühren mit Radialgeschwindigkeiten über 100 cm/s hat sich bewährt. Stattdessen kann das Öl mit Hilfe einer externen Kreiselpumpe im Reaktor umgewälzt werden. Auch mittels Ultraschalleinwirkung läßt sich die enzymatische Reaktion fördern.
Die Enzymwirkung wird durch den Zusatz einer organischen Carbonsäure gesteigert, die vor oder nach der Enzymbehandlung, am besten jedoch gleichzeitig zugegeben werden kann. Citronensäure ist bevorzugt; geeignete Mengen sind 0,01-1 Gew.-%, bez. auf Öl, optimal 0,1 Gew.-%. Mit der Säure wird der pH-Wert auf einen Wert von 3 bis 7, vorzugsweise von 4 bis 6, eingestellt. Das Optimum liegt etwa bei pH 5. Überraschenderweise ist dieser pH-Wert auch dann optimal, wenn die Phospholipase in Form eines Enzymkomplexes aus Pankreas eingesetzt wird. Der Pankreas- Enzymkomplex hat sonst ein pH-Optimum von 8 und ist bei pH 5 kaum noch wirksam ist. Anscheinend stellt sich an der Phasengrenzfläche, wo die Enzymwirkung eintritt, ein höherer pH-Wert als innerhalb der wäßrigen Phase ein.
Um die Phospholipasen A1, A2 und B aus fetthaltigem Pankreatin oder Pankreasprodukten in Lösung zu bringen, sind emulgierende Zusätze hilfreich. Geeignet sind wasserlösliche Emulgatoren, insbesondere solche mit einem HLB-Wert über 9, wie Na-Dodecylsulfat. Es ist in einer Menge von z. B. 0,001 Gew.-%, bezogen auf Öl, wirksam, wenn es der Enzymlösung vor dem Emulgieren im Öl zugesetzt wird.
Der Zusatz weiterer Enzyme, vor allem Proteinasen und Amylasen, wirkt sich oft vorteilhaft aus. Auch Proteinzusätze können durch eine gewisse Tensidwirkung Vorteilhaft sein.
Die Temperatur bei der Enzymbehandlung ist nicht kritisch. Temperaturen zwischen 20 und 80°C sind geeignet. Optimal ist eine Temperatur von 50°C, jedoch kann kurzzeitig auch bis 70°C erwärmt werden. Die Behandlungsdauer hängt von der Temperatur ab und kann mit zunehmender Temperatur kürzer gehalten werden. Zeiten von 0,1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Stunden sind in der Regel ausreichend. Besonders bewährt hat sich ein Stufenprogramm, bei dem die erste Stufe bei einer Temperatur von 40 bis 60°C und die zweite Stufe bei einer höheren Temperatur im Bereich von 50 bis 80°C ausgeführt wird. Beispielsweise wird zuerst 3 Stunden bei 50°C, dann eine Stunde bei 75°C gerührt.
Nach Abschluß der Behandlung wird die Enzymlösung mitsamt der darin aufgenommenen Abbauprodukte der NHP von der Ölphase abgetrennt, vorzugsweise durch Zentrifugieren. Da sich die Enzyme durch eine hohe Stabilität auszeichnen und die Menge der aufgenommenen Abbauprodukte gering ist, kann die gleiche Enzymlösung mehrmals wiederverwendet werden.
Vorzugsweise wird das Verfahren kontinuierlich durchgeführt. Bei einer zweckmäßigen kontinuierlicher Arbeitsweise wird das Öl in einem ersten Mischgefäß mit der Enzymlösung emulgiert, in einem oder mehreren nachfolgenden Reaktionsgefäßen, gegebenenfalls bei steigender Temperatur, unter turbulenter Bewegung reagieren gelassen, und anschließend in einer Zentrifuge die wäßrige Enzymlösung abgetrennt. Um eine Anreicherung der Abbauprodukte in der Enzymlösung zu vermeiden, kann ein Teil davon laufend durch frische Enzymlösung ersetzt und der Rest in den Prozeß zurückgeführt werden.
Das gewonnene Öl hat einen Phosphor-Gehalt unter 5 ppm und ist damit zur physikalischen Raffination zu Speiseöl geeignet. Dank des erreichten niedrigen Eisengehaltes hat es gute Voraussetzungen, um beim Raffinieren eine hohe Oxydationsbeständigkeit zu erreichen.
Beispiele Beispiel 1
1 l naßentschleimtes Sojaöl mit einem Rest-Phosphorgehalt von 130 ppm wird in einem Rundkolben auf 50°C erwärmt. 0,1 g einer reinen Phospholipase A2 mit eimer Aktivität von 10 000 Einheiten/g (1 Phospholipase-A2-Einheit setzt bei 40°C, pH 8 aus Eigelb 1 Mikro-Mol Fettsäure pro Minute frei), 1 g Na-Citrat, und 20 mg Na-Dodecylsulfat werden in 33,3 g Wasser gelöst und die Lösung in dem Öl zu Tröpfchen mit einem Durchmesser von 0,1 Mikrometer emulgiert. Zu diesem Zweck wird das Öl mittels einer externen Kreiselpumpe etwa 3 mal pro Minute umgewälzt. Nach einer Behandlungsdauer von 3 Stunden wird in einer abzentrifugierten Probe ein NHP-Gehalt von 34 ppm P gefunden. Nach Steigerung der Temperatur auf 75°C und einstündiger Weiterbehandlung ist der NHP-Gehalt auf 3 ppm P gesunken. Das so behandelte Öl kann nunmehr zur physikalischen Raffination eingesetzt werden.
Beispiel 2
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß anstelle von Phospholipase A2 1 g eines Phospholipase B-Präparats aus Corticium species (Firma Amano, Versuchsprodukt ohne Aktivitätsangabe) eingesetzt wird. Der Phosphorgehalt im Sojaöl wird auf unter 1 ppm reduziert.
Vergleichsversuche
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß anstelle von Phospholipase A2 1 g eines Phospholipase C-Präparats (Firma Amano, Versuchsprodukt ohne Aktivitätsangabe) eingesetzt wird. Der Phosphorgehalt im Sojaöl vermindert sich nur auf 45 ppm.
Bei Einsatz von 1 g eines Phospholipase D-Präparats mit einer Aktivität von 1250 Phospholipase-Einheiten pro Gramm (Firma Sigma Chemie GmbH, Deisenhofen) wurde ein Phosphorgehalt von 48 ppm erreicht. Der Einsatz von 1 g einer sauren Phosphatase (Firma Sigma Chemie GmbH, Deisenhofen) ergab einen Phosphorgehalt von 47 ppm.
Etwa der gleiche Phosphorgehalt wird gefunden, wenn das Verfahren ohne Enzymzusatz durchgeführt wird.
Beispiel 3
1 l naßentschleimtes Sojaöl mit einem Rest-Phosphorgehalt von 110 ppm wird in einem Rundkolben auf 75°C erwärmt. Unter starkem Rühren mit einem Flügelrührer von 5 cm Durchmesser bei 700 UpM werden 10 ml Wasser, enthaltend 1 g Citronensäure, zugesetzt und 1 Stunde weitergerührt.
Dann wird auf 40°C abgekühlt und 0,1 g Phospholipase A2 der in Beispiel 1 angegebenen Qualität sowie eine Lösung von in 20 ml 0,1 molarem Acetatpuffer pH 5,5 zugegeben. Nach weiteren 5 Stunden intensiver Rührung wird die Wasserphase abzentrifugiert. Das erhaltene Öl enthält 2 ppm P und ist zur physikalischen Raffination geeignet.
Die Veränderung der anderen Kennzahlen geht aus folgender Tabelle hervor:
Beispiel 4
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß anstelle von Phospholipase A2 1 g eines Pankreaspräparats (Pankreatin, 800 Phospholipase- Einheiten/g) eingesetzt wird. Das Präparat enthält Phospholipase A2, Proteinase, Amylase, Lipase. Der Phosphorgehalt sinkt unter 1 ppm. Durch den Einfluß der Lipase tritt nur ein geringfügiger Anstieg der Säurezahl von 0,91 auf 1,49 ein.

Claims (15)

1. Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an phosphorhaltigen Bestandteilen in pflanzlichen und tierischen Ölen durch enzymatischen Abbau, dadurch gekennzeichnet, daß als Enzym eine Phospholipase A1, A2 oder B eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vorentschleimtes, insbesondere naßentschleimtes Öl eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Zitrat, wie Alkali-, Calcium- oder Ammoniumzitrat, eingesetzt wird.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Emulgator eingesetzt wird.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es bei Temperaturen von 20 bis 80°C ausgeführt wird.
6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einem pH-Wert von 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 6, ausgeführt wird.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß vorentschleimtes Sojaöl verarbeitet wird.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß vorentschleimtes Raps- oder Sonnenblumenöl verarbeitet wird.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Phospholipase in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt wird und die Lösung in dem Öl zu Tröpfchen einer Größe unter 10 Mikrometer emulgiert wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung der Phospholipase nach der Einwirkung von dem behandelten Öl abgetrennt und erneut verwendet wird.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es chargenweise durchgeführt wird.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es kontinuierlich durchgeführt wird.
13. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es in zweistufig durchgeführt wird und daß die erste Stufe bei einer Temperatur von 40 bis 60°C und die zweite Stufe bei einer höheren Temperatur im Bereich von 50 bis 80°C ausgeführt wird.
14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich Zitronensäure eingesetzt wird.
15. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß gleichzeitig mit der Verminderung des Gehalts an phosphorhaltigen Bestandteilen auch der Eisengehalt des Öles vermindert wird.
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EP92107888A EP0513709B2 (de) 1991-05-16 1992-05-11 Enzymatisches Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an phosphorhaltigen Bestandteilen in pflanzl. u. tierischen Olen
ES92107888T ES2072043T5 (es) 1991-05-16 1992-05-11 Procedimiento enzimatico para la reduccion del contenido en componentes fosforados en aceites vegetales y animales.
DE59201753T DE59201753D1 (de) 1991-05-16 1992-05-11 Enzymatisches Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an phosphorhaltigen Bestandteilen in pflanzl. u. tierischen Olen.
DK92107888T DK0513709T4 (da) 1991-05-16 1992-05-11 Enzymatisk fremgangsmåde til formindskelse af indholdet af phosphorholdige bestanddele i vegetabilske og animalske olier
AT92107888T ATE120482T1 (de) 1991-05-16 1992-05-11 Enzymatisches verfahren zur verminderung des gehaltes an phosphorhaltigen bestandteilen in pflanzl. u. tierischen olen.
CN92103459A CN1034587C (zh) 1991-05-16 1992-05-12 降低植物油中含磷成分含量的方法
US07/882,710 US5264367A (en) 1991-05-16 1992-05-14 Enzymatic treatment of edible oils
SU925011752A RU2033422C1 (ru) 1991-05-16 1992-05-14 Водное средство для очистки масла растительного или животного происхождения от фосфор- и железосодержащих компонентов
PL92294543A PL170548B1 (pl) 1991-05-16 1992-05-14 Sposób zmniejszania zawartosci fosforo- i zelazonosnych skladnikóww olejach roslinnych i zwierzecych PL PL PL PL PL PL
AR92322337A AR245193A1 (es) 1991-05-16 1992-05-15 Procedimiento para disminuir, por degradacion enzimatica, el contenido de componentes fosforados en aceites vegetales y animales.
HU9201630A HU213754B (en) 1991-05-16 1992-05-15 Enzymatic process for decreasing the quantity of phosphorous particles in plant and animal originated oils
TW081103810A TW203625B (de) 1991-05-16 1992-05-15
BR929201859A BR9201859A (pt) 1991-05-16 1992-05-15 Processo para a reducao do teor de componentes contendo fosforo em oleos vegetais e animais
CA002068933A CA2068933C (en) 1991-05-16 1992-05-19 Enzymatic treatment of plant and animal oils
GR950401041T GR3015920T3 (en) 1991-05-16 1995-04-25 Enzymatic method for reducing the amount of phosphorous-containing components in vegetable and animal oils.
GR990402897T GR3031804T3 (en) 1991-05-16 1999-11-10 Enzymatic method for reducing the amount of phosphorous-contaning components in vegetable and animal oils.

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Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2937746B2 (ja) * 1993-04-25 1999-08-23 昭和産業株式会社 油脂の精製方法
DE4339556C1 (de) * 1993-11-19 1995-02-02 Metallgesellschaft Ag Verfahren zum Entschleimen von Pflanzenöl mittels Enzymen
US6936289B2 (en) 1995-06-07 2005-08-30 Danisco A/S Method of improving the properties of a flour dough, a flour dough improving composition and improved food products
EP0835304A1 (de) * 1995-06-27 1998-04-15 Unilever N.V. Immobilisierte enzyme und ihre verwendung zur bearbeitung von triglycerideöle
DE19527274A1 (de) * 1995-07-26 1997-01-30 Metallgesellschaft Ag Enzymatisches Verfahren zur Entschleimung von pflanzlichen Ölen mit Aspergillus-Phospholipase
US6127137A (en) * 1996-10-31 2000-10-03 Novo Nordisk A/S Acidic phospholipase, production and methods using thereof
WO1998018912A1 (en) * 1996-10-31 1998-05-07 Novo Nordisk A/S Novel phospholipase, production and use thereof
DK0869167T4 (da) 1996-12-09 2010-03-08 Novozymes As Reduktion af phosphor-indeholdende bestanddele i spiseolier; som omfatter en stor mængde ikke-hydrerbart phosphor, ved anvendelse af en phospholipase, en phospholipase fra en trådsvamp, der har en phospholipase A og/eller B aktivitet
US6103505A (en) * 1996-12-09 2000-08-15 Novo Nordisk A/S Method for reducing phosphorus content of edible oils
SK80799A3 (en) * 1996-12-19 2000-03-13 Unilever Nv Immobilized enzyme and its use for the processing of triglyceride oils
ATE331793T1 (de) 1997-04-09 2006-07-15 Danisco Verwendung von lipase zur verbesserung von teigen und backwaren
WO1999053001A1 (en) * 1998-04-08 1999-10-21 Novo Nordisk A/S An enzymatic oil-degumming process
ATE231186T1 (de) 1998-07-21 2003-02-15 Danisco Lebensmittel
US7312062B2 (en) * 1998-11-27 2007-12-25 Novozymes A/S Lipolytic enzyme variants
TR200101497T2 (tr) 1998-11-27 2001-11-21 Novozymes A/S Lipolitik enzim varyantları
EP1162889B2 (de) * 1999-03-16 2012-10-10 Novozymes A/S Verfahren zur herstellung von käse
US6464875B1 (en) 1999-04-23 2002-10-15 Gold Kist, Inc. Food, animal, vegetable and food preparation byproduct treatment apparatus and process
US20020192792A1 (en) 2000-04-28 2002-12-19 Palle Schneider Laccase mutants
EP2281878A1 (de) 2000-06-26 2011-02-09 Novozymes A/S Lipolytisches Enzym
BR0209154A (pt) 2001-05-18 2004-07-20 Danisco Processo de preparação de uma massa com uma enzima
US7943360B2 (en) 2002-04-19 2011-05-17 Verenium Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US7226771B2 (en) 2002-04-19 2007-06-05 Diversa Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
BRPI0309391B1 (pt) 2002-04-19 2018-10-30 Dsm Food Specialties B V vetor compreendendo ácido nucléico que codifica polipeptídeo com atividade de fosfolipase, célula transformada, preparado de proteína, método de preparação e métodos relacionados
AU2003232821A1 (en) 2002-05-21 2003-12-02 Dsm Ip Assets B.V. Novel phospholipases and uses thereof
CN100347278C (zh) * 2002-05-30 2007-11-07 科学与工业研究委员会 物理精炼植物油的预处理方法
US7955814B2 (en) 2003-01-17 2011-06-07 Danisco A/S Method
MXPA05007654A (es) 2003-01-17 2005-09-30 Danisco Metodo.
US20050196766A1 (en) 2003-12-24 2005-09-08 Soe Jorn B. Proteins
EP2853593B1 (de) 2003-03-07 2017-10-04 DSM IP Assets B.V. Hydrolasen, Nucleinsäuren zur Codierung davon sowie Verfahren zur Herstellung und Verwendung davon
EP1620551B1 (de) 2003-04-28 2013-09-18 Novozymes A/S Phospholipase und verfahren zur herstellung davon
RU2347804C2 (ru) 2003-12-19 2009-02-27 Банджи Оилс, Инк. Способ ферментативного удаления слизи из растительных масел и снижения нарастания на технологическом оборудовании
GB0716126D0 (en) 2007-08-17 2007-09-26 Danisco Process
US7718408B2 (en) 2003-12-24 2010-05-18 Danisco A/S Method
US7906307B2 (en) 2003-12-24 2011-03-15 Danisco A/S Variant lipid acyltransferases and methods of making
GB0405637D0 (en) * 2004-03-12 2004-04-21 Danisco Protein
EP2468853B1 (de) 2004-06-16 2015-04-01 DSM IP Assets B.V. Verfahren zur enzymatischen Entfärbung von Pheophytin
US20080070291A1 (en) * 2004-06-16 2008-03-20 David Lam Compositions and Methods for Enzymatic Decolorization of Chlorophyll
DK1776455T3 (da) 2004-07-16 2015-06-22 Dupont Nutrition Biosci Aps Lipolytisk enzym, anvendelser deraf i fødevareindustrien
WO2006031699A2 (en) 2004-09-10 2006-03-23 Diversa Corporation Compositions and methods for making and modifying oils
JP5113044B2 (ja) * 2005-06-13 2013-01-09 ノボザイムス アクティーゼルスカブ デガミングされた脂肪酸アルキルエステルの生成
US20070148311A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Bunge Oils, Inc. Phytosterol esterification product and method of make same
US20090324574A1 (en) 2006-02-02 2009-12-31 Verenium Corporation Esterases and Related Nucleic Acids and Methods
WO2008036863A2 (en) 2006-09-21 2008-03-27 Verenium Corporation Phospholipases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
DE102006046719A1 (de) 2006-10-02 2008-04-03 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Phospholipasen
DE102006046857A1 (de) 2006-10-02 2008-04-03 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Lysophospholipasen
BRPI0720801A2 (pt) 2007-01-25 2014-09-16 Dupont Nutrition Biosci Aps Produção de um lipídio aciltranfersase a partir de células transformadas de bacillus licheniformis.
US8956853B2 (en) * 2007-01-30 2015-02-17 Bunge Oils, Inc. Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases
US8460905B2 (en) * 2007-09-11 2013-06-11 Bunge Oils, Inc. Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time
WO2009046988A2 (en) * 2007-10-10 2009-04-16 Chr. Hansen A/S Process for producing a water-in-oil emulsion
US8241876B2 (en) * 2008-01-07 2012-08-14 Bunge Oils, Inc. Generation of triacylglycerols from gums
US8153391B2 (en) 2008-08-29 2012-04-10 Bunge Oils, Inc. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US8357503B2 (en) 2008-08-29 2013-01-22 Bunge Oils, Inc. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
US8198062B2 (en) 2008-08-29 2012-06-12 Dsm Ip Assets B.V. Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
DE102009006921A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Lurgi Gmbh Verfahren, Anlage und Mittel zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern
DE102009006920B4 (de) 2009-02-02 2016-03-17 Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh Verfahren zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern
GB0904787D0 (en) * 2009-03-20 2009-05-06 Desmet Ballestra Engineering Sa Improved enzymatic oil recuperation process
AR077042A1 (es) 2009-06-12 2011-07-27 Danisco Metodo para tratar una composicion que contiene pirofiofitina
UA109884C2 (uk) 2009-10-16 2015-10-26 Поліпептид, що має активність ферменту фосфатидилінозитол-специфічної фосфоліпази с, нуклеїнова кислота, що його кодує, та спосіб його виробництва і застосування
UA111708C2 (uk) 2009-10-16 2016-06-10 Бандж Ойлз, Інк. Спосіб рафінування олії
DE102009051013A1 (de) 2009-10-28 2011-06-09 Ab Enzymes Gmbh Klonierung, Expression und Verwendung saurer Phospholipasen
WO2011110967A1 (en) 2010-03-12 2011-09-15 Danisco A/S Process
AR081950A1 (es) 2010-06-17 2012-10-31 Danisco Proceso de tratamiento de semillas que contienen aceite
DE102010025764A1 (de) 2010-07-01 2012-01-05 Süd-Chemie AG Phospholipase-Träger-Komplex
WO2012043481A1 (ja) * 2010-09-30 2012-04-05 国立大学法人東京海洋大学 2-アシル-リゾホスファチジルセリン含有組成物及びその製造方法
DE102010055159A1 (de) 2010-12-18 2012-06-21 Lurgi Gmbh Verfahren zur enzymatischen Reinigung von Ölen pflanzlicher oder tierischer Herkunft
WO2012114232A1 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process
ES2649912T3 (es) 2011-02-23 2018-01-16 Dupont Nutrition Biosciences Aps Tratamiento enzimático de la clorofila en los aceites vegetales
WO2013104659A2 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process
WO2013104660A1 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating a plant oil comprising hydrolysing chlorophyll or a chlorophyll derivative and involving partial caustic neutralisation
EP2814924B1 (de) 2012-02-17 2018-04-25 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Verfahren für die enzymatische ölentschleimung
WO2013160374A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for refining crude plant oil involving enzymatic hydrolysis and gum recycling
WO2013160372A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dupont Nutrition Biosciences Aps Process for treating plant oil involving addition of serial doses of chlorophyll or chlorophyll derivative degrading enzyme
ES2713402T3 (es) 2012-06-14 2019-05-21 Bunge Global Innovation Llc Procedimiento de producción de aceites de saturación baja
MX363261B (es) 2013-03-21 2019-03-19 Novozymes As Polipéptidos que tienen actividad de la fosfolipasa a y polinucleótidos que los codifican.
EP2799531A1 (de) 2013-05-03 2014-11-05 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Einsatz von Phosphatasen zur enzymatischen Entschleimung von Triglyceriden
WO2015017045A1 (en) 2013-07-03 2015-02-05 Keclon Sa Modified bacillus cereus phospholipase c protein and method of processing vegetable oil
EP2910129A1 (de) 2014-02-21 2015-08-26 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Zusammensetzung für die enzymatische Ölentschleimung
CN106103704A (zh) 2014-03-19 2016-11-09 诺维信公司 具有磷脂酶c活性的多肽和编码这些多肽的多核苷酸
CN106459934A (zh) 2014-05-15 2017-02-22 诺维信公司 包括具有磷脂酶c活性的多肽的组合物及其应用
WO2017216382A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Novozymes A/S Reduction of phospholipids in phospholipid-containing oil material
WO2018186734A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Purac Biochem B.V. Enzymatic degumming of unrefined triglyceride oil
WO2023108233A1 (pt) * 2021-12-16 2023-06-22 Oliveira Jean Paulo De Processo de reaproveitamento da lisogoma aplicado no pré-tratamento de óleos vegetais degomados para posterior tratamento enzimático e transesterificação do biodiesel

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR70269E (fr) * 1956-06-18 1959-03-25 Dispositif disjoncteur-conjoncteur pour circuits hydrauliques
US3522145A (en) * 1966-07-20 1970-07-28 Colgate Palmolive Co Deodorization of fats
GB1440462A (en) * 1973-06-29 1976-06-23 Stork Amsterdam Process for the clarification and/or recovery of vegetable oils
LU83441A1 (fr) * 1981-06-19 1983-04-06 Tirtiaux Sa Procede de traitement des huiles et graisses et produits ainsi obtenus
US4420560A (en) * 1981-11-17 1983-12-13 Fuji Oil Company, Limited Method for modification of fats and oils
US4478940A (en) * 1981-12-24 1984-10-23 Novo Industri A/S Production of purified vegetable protein
US4483874A (en) * 1982-05-06 1984-11-20 Novo Industri A/S Preparation of milk substitute
GB8506907D0 (en) * 1985-03-18 1985-04-24 Safinco Coordination Centre Nv Removal of non-hydratable phoshatides from vegetable oils
GB8604133D0 (en) * 1986-02-19 1986-03-26 Unilever Plc Spreads
ES2032529T3 (es) * 1988-02-18 1993-02-16 Unilever Nv Una emulsion de agua y aceite termo-esterilizable.
JP2794574B2 (ja) * 1988-08-11 1998-09-10 昭和産業株式会社 リゾレシチンの製造方法
JP2709736B2 (ja) * 1988-08-11 1998-02-04 昭和産業株式会社 油脂の精製方法
JP2701387B2 (ja) * 1988-12-06 1998-01-21 三菱化学株式会社 記録液
JPH0738771B2 (ja) * 1989-01-17 1995-05-01 花王株式会社 液状食用油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1034587C (zh) 1997-04-16
GR3031804T3 (en) 2000-02-29
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ES2072043T5 (es) 2000-02-01
HU213754B (en) 1997-09-29
EP0513709B1 (de) 1995-03-29
EP0513709B2 (de) 1999-10-06
PL170548B1 (pl) 1996-12-31
DE59201753D1 (de) 1995-05-04
ES2072043T3 (es) 1995-07-01
HUT64578A (en) 1994-01-28
RU2033422C1 (ru) 1995-04-20
AR245193A1 (es) 1993-12-30
EP0513709A3 (en) 1992-12-30
DK0513709T4 (da) 1999-12-27
DK0513709T3 (da) 1995-07-24
CA2068933A1 (en) 1992-11-17
HU9201630D0 (en) 1992-08-28
GR3015920T3 (en) 1995-07-31
CA2068933C (en) 1995-12-19
BR9201859A (pt) 1993-01-05
ATE120482T1 (de) 1995-04-15
TW203625B (de) 1993-04-11
US5264367A (en) 1993-11-23
PL294543A1 (en) 1993-01-25
EP0513709A2 (de) 1992-11-19

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