DE3928978A1 - Ethoxylierte fettsaeureamide - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OH
in der
R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
R einen C₁₂- bis C₂₀-, vorzugsweise C₁₆- bis C₂₀-, Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
Der Rest RCO leitet sich z. B. von der Laurin-, Linolen-, Stearin-,
Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure und vorzugsweise von der Ölsäure
ab.
Vorzugsweise nimmt man für die Umsetzung der Verbindungen der Formel I
16 Mol Ethylenoxid. Die Verbindungen der Formel I sind bekannt, sie können
z. B. durch Umsetzung der Säuren der Formel
RCOOH
mit Monoethanolamin in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit Ethylenoxid erfolgt
ebenfalls nach bekannten Methoden, zweckmäßigerweise geht man so vor, daß
man die Verbindungen der Formel I unter erhöhtem Druck (2 bis 10,
vorzugsweise 4 bis 8 bar) bei 100 bis 140°C, vorzugsweise 110 bis 120°C,
portionsweise mit dem Ethylenoxid umsetzt. Als Katalysator wird
vorzugsweise Kalium-t-butylat verwendet. Die Umsetzungsprodukte werden
dann wie üblich aufgearbeitet.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in
denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht beziehen.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte eignen sich insbesondere als
Weichmacher für Textilien, vorzugsweise Gewebe aus Baumwolle, Zellwolle,
Polynosic oder sonstigen Celluloseregeneratfasern, sowie deren Mischungen
mit vollsynthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyacrylnitril-,
Polyester- oder Cellulosetriacetat-Fasern.
Sie ergeben auf den Textilien einen angenehmen, weichen, fließenden und
glatten Warengriff.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich und haben
einen nichtionogenen Charakter. Diese beiden Eigenschaften sind
vorteilhaft für die Verträglichkeit mit Farb- und Ausrüstungsmitteln, die
in der Imprägnierflotte verwendet werden, beispielsweise
Aminoplast-Vorkondensaten für die Knitterfrei- und Schrumpffestausrüstung,
Farbstoffen, Pigmenten und Bindemitteln, optischen Aufhellern,
Hydrophobier-, Egalisier- und Netzmitteln. Insbesondere bei zur
Farbaufhellung nach üblichen Methoden nachbehandelten erfindungsgemäßen
Produkten tritt bei der Hochveredlung keine Vergilbung auf.
Die Weichmachungsmittel können auf beliebige Weise, z. B. durch Aufsprühen
oder Tauchen und Abquetschen (Foulardieren) auf das Textilmaterial
aufgebracht werden.
Die Einsatzmengen der erfindungsgemäßen Produkte können in Abhängigkeit
von dem zu behandelnden Textilgut, von der Menge der zugesetzten
Ausrüstungsmittel und von dem gewünschten Weichmachungseffekt in weiten
Grenzen variiert werden. Im allgemeinen werden sie bei der Hochveredlung
von Baum- und Zellwolltextilien in Mengen von 0,2-3%, vorzugsweise
0,6-1,5%, bezogen auf das Warengewicht, auf das Textilgut aufgebracht.
Gegenüber bisher üblichen Weichmachern auf Basis von alkoxylierten
Fettsäuren haben die erfindungsgemäßen Produkte bessere
Weichmachereigenschaften und zudem noch stabilisierende Wirkung auf
Produkte auf Silikonbasis.
Polydimethyl-Siloxanemulsionen werden bekannterweise in der
Textilveredlung aus ausgezeichnete Weichmacher und Glättungsmittel
verwendet; sie werden überwiegend im Foulardverfahren (Tauchen,
Abquetschen) auf das Textilgut aufgetragen. Der Nachteil aller
handelsüblichen Polysiloxan-Emulsionen ist jedoch ihre nicht ausreichende
Scherstabilität auf den Abquetsch-(Foulard)Walzen. Bei hoher
Produktionsgeschwindigkeit bricht die Emulsion durch die starken
Scherkräfte der Foulardwalzen zusammen, was zur Ausscheidung des reinen
Silikonöls aus der Emulsion führt. Es bildet sich ein Walzenbelag, der
irreparable Flecken auf der Ware verursacht.
Durch Abmischen der Polysiloxanemulsionen mit den erfindungsgemäßen
Produkten verbessert sich wesentlich deren Scherstabilität, so daß es
dadurch möglich wird, hohe Produktionsgeschwindigkeiten einzustellen.
Bezüglich der anwendungstechnischen Eigenschaften erhält man mit den
Mischprodukten gleich gute Ergebnisse wie mit den reinen Silikonweichmachern
allein, die vergleichsweise hohe Kosten verursachen.
Günstige Mischungen enthalten z. B. 1-6 Teile Silikonemulsion
(Siliziumgehalt 10-12%) und 9-4 Teile der erfindungsgemäßen
Umsetzungsprodukte.
Ein Gewebe aus 100% Baumwolle mit einem Gewicht von etwa 100 g/m² wird in
je ein Bad getaucht, das bei den Versuchen a, b, c
enthält, anschließend auf dem Foulard auf eine Flottenaufnahme von etwa
80% abgequetscht, bei 110°C getrocknet und danach 5 Min. bei 150°C
kondensiert.
Das gemäß Versuch a) ausgerüstete Gewebe hat einen vollen, rauhen Griff,
hingegen fühlen sich die unter b) und c) ausgerüsteten Gewebe angenehm
weich, glatt und fließend an.
Eine PES/Bw 50/50-Mischgewebe mit einem Gewicht von ca. 90 g/m² wird bei
den Versuchen a-d jeweils mit einer wäßrigen Flotte getränkt, die
enthält, anschließend wird auf eine Flottenaufnahme von ca. 70% auf dem
Foulard abgequetscht, bei 110°C getrocknet und 5 Min. bei 150°C
kondensiert.
6 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach
Beispiel 3, und 4 Teile 30%ige Emulsion vom Silikonweichmacher aus
Versuch d).
5 Teile 30%ige wäßrige Lösung vom Umsetzungsprodukt, hergestellt nach
Beispiel 4, und 5 Teile 30%ige Emulsion vom gleichen Silikonweichmacher
wie im Versuch d).
Der Unterschied im Warengriff zwischen b, c und d ist nicht erkennbar. Die
ausgerüstete Ware fühlt sich in den Versuchen b-d gleich weich an, mit
charakteristischer silikonspezifischer Glätte. Dagegen fühlt sich das nach
Versuch a) ausgerüstete Gewebe hart und rauh an.
Zur Prüfung der Scherstabilität wurden die Versuchsflotten a-d zuerst
mit einem Rührer bei 3000 U/min 10 Min. gerührt. Danach wurde die
Walzenbelagsbildung wie folgt geprüft:
Von der Flotte werden 450 ml in das Chassis eines Foulards gegeben. Der
Foulard hat zwei horizontal gelagerte Walzen von 9 cm Durchmesser und
15 cm Länge. Der Antrieb erfolgt elektrisch über ein stufenlos regelbares
Getriebe. Der Walzendruck wird über einen Hebelarm von 35 cm Länge
eingestellt; am Ende des Hebelarms hängen etwa 12 kg Bleigewicht. Die
Härte der Foulardwalzen beträgt 72° Shore (Antriebswalze) und 84° Shore
Härte (Druckwalze).
Ein endloses Bw-Gewebe von 12 cm Breite und 56 cm Länge läßt man
30 Minuten lang durch die Flotte von unten in das Quetschwerk mit etwa
12 m/min einlaufen. Der Walzenbelag wird visuell bewertet von 1 (kein
Walzenbelag) - 5 (starker Walzenbelag).
Die Flotten, die die Mischprodukte (b+c) enthalten, ergeben keinen
Walzenbelag. Die Oberfläche der Walzen ist glatt und sauber. Die Note 1
bekam auch die Flotte a). Die Flotte d) bekam jedoch die Note 3-4; auf
den Walzen waren deutlich Silikonablagerungen zu sehen.
325 g (1 Mol) Ölsäuremonoethanolamid werden in einem Autoklaven mit
3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110-120°C portionsweise mit
740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5-10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/l mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test). Das Ethoxylat wird mit
1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
Man erhält ca. 2960 g 35%ige Lösung.
3,3 g (1 Gew.-%) Kalium-tert.-butylat und
0,3 g (0,1 Gew.-%) phosphoriger Säure versetzt und bei 110-120°C portionsweise mit
740 g (16 Mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 5-10 bar umgesetzt. Nach Beendigung der Ethoxylierung wird nichtumgesetztes Ethylenoxid während 1 h bei 80°C/l mbar abgezogen (Kontrolle: Preußmann-Test). Das Ethoxylat wird mit
1915 g Wasser verdünnt und die wäßrige Lösung bei RT mit
6 g (0,07 Mol) Oxalsäure auf einen pH von 6,0 eingestellt.
Man erhält ca. 2960 g 35%ige Lösung.
Man verfährt wie in Beispiel 3, geht jedoch von 243,3 g (1 Mol)
Laurinsäuremonoethanolamin aus. Die abschließende Einstellung auf pH 6
erfolgt im Gegensatz zu Beispiel 3 mit Phosphorsäure. Man erhält ca.
2460 g 40%ige Lösung.
Claims (10)
1. Umsetzungsprodukte von Verbindungen der Formel I
RCONHC₂H₄OHin der R einen C₁₂- bis C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
mit 14 bis 18 Mol Ethylenoxid.
2. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R ein C₁₆- bis
C₂₀-Alkyl- oder Alkenylrest ist.
3. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R von der Laurin-,
Linolen-, Stearin-, Palmitin-, Talgfett- oder Kokosfettsäure stammt.
4. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen R von der Ölsäure
stammt.
5. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, bei denen die Verbindungen der
Formel I mit 16 Mol Ethylenoxid umgesetzt worden sind.
6. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt aus
Ölsäureethanolamid und 16 Mol Ethylenoxid.
7. Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1, hergestellt mit Kalium-t-butylat
als Katalysator bei der Oxethylierung.
8. Verwendung der Umsetzungsprodukte gemäß Anspruch 1 als
Textilweichmacher.
9. Mischungen von Umsetzungsprodukten gemäß Anspruch 1 mit Weichmachern
auf Silikonbasis.
10. Mischungen gemäß Anspruch 9 im Verhältnis 9 bis 4 zu 1 bis 6
(erfindungsgemäßes Umsetzungsprodukt : Silikonweichmacher).
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