DE3852620T2 - Dimere und trimere kationische Farbstoffe. - Google Patents
Dimere und trimere kationische Farbstoffe.Info
- Publication number
- DE3852620T2 DE3852620T2 DE3852620T DE3852620T DE3852620T2 DE 3852620 T2 DE3852620 T2 DE 3852620T2 DE 3852620 T DE3852620 T DE 3852620T DE 3852620 T DE3852620 T DE 3852620T DE 3852620 T2 DE3852620 T2 DE 3852620T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- triazine
- dye according
- dichloro
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 43
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical group CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1C NURQLCJSMXZBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JDQNYWYMNFRKNQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methylpyridine Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C JDQNYWYMNFRKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 4-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1 MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- LPBNGTROYDCENQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-trimethylbenzimidazole Chemical compound CC1=CC=C2N(C)C(C)=NC2=C1 LPBNGTROYDCENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJQIBTFOXWGAEN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=NC2=C1 PJQIBTFOXWGAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRGDSEWMSMJHMU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylquinoxalin-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=O)C(C)=NC2=C1 GRGDSEWMSMJHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 1H-indol-1-ium Chemical group C1=CC=C2[NH2+]C=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- IVWSGOOPQGMALJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindole Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)NC2=C1 IVWSGOOPQGMALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(Cl)=N1 QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYWFJPNNNWXOAK-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(CC#N)=NC2=C1 DYWFJPNNNWXOAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSYSNSTWMPZEQK-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2-methylpyridine Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)N=C1 GSYSNSTWMPZEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOGFQWSXIXDONE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C)(C)C(C)NC2=C1 OOGFQWSXIXDONE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOSLCEBUJZHYSQ-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)N(C)C Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)N(C)C ZOSLCEBUJZHYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOGXYUASTMTRAN-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)NCCCN(C)C Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)NCCCN(C)C UOGXYUASTMTRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJGWTLXHFMTCDU-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)NCCS(=O)(=O)O Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)NCCS(=O)(=O)O BJGWTLXHFMTCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTYYEFNWTBPCBV-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)O Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)O YTYYEFNWTBPCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SFDJXZCSRSBDPD-UHFFFAOYSA-N FN1NC(=CC(=N1)F)N(CCCCCC)CCCCCC Chemical compound FN1NC(=CC(=N1)F)N(CCCCCC)CCCCCC SFDJXZCSRSBDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSCRALBDPBPBDH-UHFFFAOYSA-N FN1NC(=CC(=N1)F)NCC(=O)O Chemical compound FN1NC(=CC(=N1)F)NCC(=O)O LSCRALBDPBPBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTPPYRMTWMZJDX-UHFFFAOYSA-N FN1NC(=CC(=N1)F)NCCCO Chemical compound FN1NC(=CC(=N1)F)NCCCO CTPPYRMTWMZJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N Selenium-L-methionine Chemical compound C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N butyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical group [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 9
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N p-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C=C1 VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 3
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 3
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical class NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- -1 1,2,3-trimethylbenzimidazole methyl sulfate Chemical compound 0.000 description 1
- CAXDZICUKCXODA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-methylidene-3h-indole Chemical compound C1=C(C)C=C2C(C)C(=C)N(C)C2=C1 CAXDZICUKCXODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRLEPPXRNATRS-UHFFFAOYSA-M 1,4-dimethylpyridin-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CC1=CC=[N+](C)C=C1 JGRLEPPXRNATRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YDRMJBWOWOENKK-UHFFFAOYSA-M 1-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CC(O)[N+]1=CC=C(C)C=C1 YDRMJBWOWOENKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropoxy)propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCN KRPRVQWGKLEFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFCDSHMWJNXPAI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1C=O KFCDSHMWJNXPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazin-1-amine Chemical compound CN1CCN(N)CC1 RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYHLJSUORLPGNT-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=C(C)SC2=C1 DYHLJSUORLPGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe für die Verwendung beim Färben, Oberflächenfärben, Einfärben oder Bedrucken von Substraten wie Papier, Fasern, Leder und ähnlichem. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von Papier mit den erwähnten neuen Farbstoffen und damit gefärbtes Papier.
- Eine Vielzahl kationischer Farbstoffe wurde für das Färben von Papier, Papierbrei oder ähnlichem verwendet. Dennoch leiden diese kationischen Farbstoffe im allgemeinen an dem Nachteil, daß ein beträchtlicher Verlust in der Färbekraft bei Anwendung auf Materialien wie Papier und Papierbrei auftritt, mit dem Ergebnis, daß die Materialien nicht tief gefärbt sind und daß eine große Menge von nicht auf den Materialien fixiertem Farbstoff nach dem Färben der Materialien im Abwasser verbleibt, was zu Umweltproblemen der Wasserverschmutzung und ähnlichem führt.
- Farbstoffe wurden in den letzten Jahren zunehmend als flüssige Produkte formuliert aus Gründen der leichteren Handhabung und Vermeidung von Verschmutzung durch Staub. Kationische Farbstoffe haben jedoch eine schlechte Lagerstabilität bei den Temperaturen und Zeiten, die bei der Herstellung von Farbstoffen als Flüssigkeit auftreten, verglichen mit anderen Farbstofftypen, und erleiden infolge der Lagerung unerwünschte Phänomene, wie Erniedrigung der Konzentration, Farbwechsel, Auftreten eines unlöslichen Materials usw. Insbesondere die infolge des Abwassers auftretende oben erwähnte Verschmutzung bildet ein ernsthaftes Problem bei einer Färbefabrik. Gegenwärtig wird häufig eine Vielfalt von Färbehilfsmitteln verwendet, um die Färbekraft der Farbstoffe zu erhöhen. Dieser Weg verursacht jedoch erhöhte Kosten und erreicht den gewünschten Effekt nicht. Angesichts dieses Problems wurden in US-Patent Nr. 4,323,362 basische Farbstoffe vorgeschlagen. Von diesen Farbstoffen wird festgestellt, daß sie gute Substantivität auf Papier besitzen und die Entsorgung des Abwassers nach dem Papierfärben betreffende Umweltprobleme mildern. Diese Farbstoffe sind jedoch für tiefes Färben nicht zufriedenstellend und haben keine genügend große Färbekraft, um eine Reduktion der Färbezeit, Vereinfachung der Färbeausrüstung usw. zu ermöglichen, die eine Reduktion der Färbekosten nach sich zieht.
- Eine Aufgabe der Erfindung liegt darin, neue kationische Farbstoffe mit erhöhter Färbekraft zur Verfügung zu stellen, die tiefes Färben, vollständige Verwendung der Farbe, wobei alle Farbmengen auf den Materialien wie Papier und Papierbrei fixiert werden, erlaubt und in einem im wesentlichen farblosen Abwasser nach dem Färben der Materialien resultiert, wobei so die Umweltprobleme der Wasserverschmutzung behoben werden.
- Entsprechend einem Aspekt der Erfindung werden daher kationische Farbstoffe der Formel (I) zur Verfügung gestellt
- R-(HN-A-CH=CH-B)n (I)
- worin n 2 oder 3 ist,
- die Gruppen der Formel -NH-A-CH=CH-B gleich oder verschieden sind und jeweils
- A ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring ist und
- B ein von einer quaternisierten N-heterocyclischen Verbindung mit einer aktiven Methyl- oder Methylengruppe abgeleitetes Radikal ist; und
- R der Rest eines aus Phosgen, halogenierten Triazinen und halogenierten Pyrimidinen ausgewählten Vernetzungsmittels ist.
- Beispiele der Substituenten des substituierten Benzolrings als A in Formel (I) schließen Alkyl-, Alkoxy- und Halogengruppen ein. B ist ein von einer quaternisierten N-heterocyclischen Verbindung mit einer aktiven Methyl- oder Methylengruppe abgeleitetes Radikal und gehört beispielsweise zu der Chinolinium-, Picolinium-, Benzothiazolium-, Benzoimidazolium-, Indolium- oder Chinoxaloniumserie. Repräsentative Beispiele für B sind die Radikale der folgenden heterocyclischen Verbindungen, die mit bekannten Quaternisierungsmitteln quaternisiert sind:
- α-Picolin, γ-Picolin, 2-Methyl-4-ethylpyridin, 2-Methyl-5- ethylpyridin, 3-Ethyl-4-methylpyridin, 2-Methyl-5-butylpyridin, 2,4-Lutidin, 2,6-Lutidin, 2,5-Lutidin, 3,4-Lutidin, 2- Methylchinolin, 4-Methylchinolin, 2,3,3-Trimethylindolin, 2,3,3-Trimethyl-5-chlorindolin, 1,2-Dimethylbenzimidazol, 1,2, 5-Trimethylbenzimidazol, 1-Methyl-2-cyanomethylbenzimidazol, 2-Methylbenzothiazol, 2-Methyl-6-methoxybenzothiazol und 1,3-Dimethylchinoxalon. Bekannte Quaternisierungsmittel schließen Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dipropylsulfat, Dibutylsulfat, Methylchlorid, Ethylchlorid, Benzylchlorid, Methyliodid, Ethyliodid, Butyliodid, Methylbromid, Ethylbromid, Benzylbromid, Methyl-p-toluolsulfonat, n-Butyl-p-toluolsulfonat, Ethylenchlorhydrin, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Phenylglycidylether, Allylglycidylether und Acrylamid ein.
- Die erfindungsgemäßen kationischen Farbstoffe können durch Umsetzung eines substituierten oder unsubstituierten Aminobenzaldehyds in der üblichen Weise mit einer heterocyclischen Verbindung, die eine aktive Methyl- oder Methylengruppe enthält und ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, zur Herstellung einer Monomerkomponente der Formel (I) und Vernetzung der Monomerkomponente an den terminalen Aminogruppen mit einem geeigneten Vernetzungsmittel zur Dimerisierung und Trimerisierung hergestellt werden. Die in dieser Reaktion verwendeten Aminobenzaldehyde schließen diejenigen ein, in denen der Benzolring durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, wobei p-Aminobenzaldehyd besonders bevorzugt ist.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Vernetzungsmittel sind Phosgen, halogenierte Triazine und halogenierte Pyrimidine, worin ein Halogenatom substituiert sein kann mit dem Radikal einer Verbindung, die eine gegenüber einem aktiven Halogen aktive Amino- oder Hydroxylgruppe aufweist. Spezielle Beispiele geeigneter Vernetzungsmittel zusätzlich zu Phosgen sind:
- 2,4,6-Trichlortriazin,
- 2,4, 6-Trifluortriazin,
- 2,4-Dichlor-6-(dimethylaminopropylamino)triazin,
- 2,4-Dichlor-6-hydroxytriazin,
- 2,4-Difluor-6-(trimethylaminoethylamino)triazinchlorid,
- 2,4-Difluor-6-(N-carboxymethylamino)triazin,
- 2,4-Dichlor-6-(N,N-dihydroxyethylamino)triazin,
- 2,4-Difluor-6-(N-hydroxypropylamino)triazin,
- 2,4-Dichlor-6-(N,N-dimethylamino)triazin,
- 2,4-Difluor-6-(N,N-dihexylamino)triazin,
- 2,4-Dichlor-6-(N-2-sulfoethylamino)triazin,
- 2,4,6-Trichlorpyrimidin und
- 2,5,6-Trichlor-4-pyridiniumpyrimidinchlorid.
- Erfindungsgemäße Farbstoffe, die unter Verwendung von beispielsweise Phosgen oder einem halogenierten Triazin als Vernetzungsmittel hergestellt wurden, erreichen bemerkenswerte Effekte aufgrund erhöhter Substantivität und niedriger pH-Empfindlichkeit. Die Vernetzung tritt ein durch eine Dehalogenierungsreaktion zwischen den terminalen Aminogruppen der Monomerkomponente der Formel (I) und dem Vernetzungsmittel. Darüber hinaus kann das Vernetzen in beliebiger Reihenfolge mit geeigneten Hilfsmitteln durchgeführt werden, die in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel zugegeben werden.
- Die erfindungsgemäßen kationischen Farbstoffe können auch in irgendeiner Form wie Pulver, Granulat, Flüssigkeit oder ähnliches hergestellt werden, entsprechend den den Fachleuten bekannten Methoden. Solche Farbstoffe können auf geeigneten Substraten wie Papier, Faser (natürlich oder synthetisch), z. B. Polyacrylnitril, säuremodifiziertem Polyester und Leder usw. angewendet werden, um Färben, Oberflächenfärben, Bedrucken oder Einfärben der Substrate zu erreichen. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Farbstoffe als Drucktinte, Aufzeichnungstinte usw. verwendet werden. Insbesondere haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe hervorragende Affinität zu Papier und Papierbrei. Die erreichbaren Farbtöne reichen von gelb bis violett.
- Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Farbstoffe werden die Vorteile erreicht, daß die Färbekraft stark erhöht wird, wodurch tiefes Färben möglich wird, das durch frühere kationische Farbstoffe nicht möglich war, daß die gesamte Farbmenge auf den gefärbten Materialien fixiert wird und daß daher keine Farbstoffe nach dem Färben der Materialien im Abwasser enthalten sind und daß keine Möglichkeit zur Wasserverschmutzung besteht. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe von hohem Wert, ausgedrückt in Wirtschaftlichkeit durch reduzierte Färbezeit, keinerlei Bedarf an Färbehilfsmittel usw., wobei die Vorteile der hohen Färbekraft zugeschrieben werden können, die in früheren kationischen Farbstoffen nicht gefunden wird. Zusätzlich haben sie verbesserte Lagerstabilität, sogar wenn sie als flüssiges Produkt formuliert werden, im Gegensatz zu früheren kationischen Farbstoffen. Dies kann der Tatsache zugeschrieben werden, daß die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe sehr stabile chemische Strukturen aufweisen verglichen zu den früheren kationischen Farbstoffen.
- Die folgenden Beispiele illustrieren die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe und die Anwendung davon, aber sind nicht dafür vorgesehen, den Umfang der Erfindung zu beschränken. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile Gew.-Teile.
- 60.5 Teile p-Aminobenzaldehyd und 110 Teile 1,4-Dimethylpyridinium-methylsulfat wurden unter Rückfluß während 5 Stunden in Gegenwart von 1 Teil Piperidin in 500 Teilen Alkohol erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung über ein Filter abgesaugt und mit Ethanol gewaschen und ergab 135 Teile einer Verbindung der Formel
- 66.4 Teile der wie oben hergestellten Verbindung der obigen Formel wurden in 1000 Teilen Wasser gelöst und auf 5ºC abgekühlt. Zu der Lösung wurden 18.4 Teile Cyanurchlorid gegeben, und die Mischung wurde während 2 Stunden bei 10ºC gehalten, wobei während dieser Zeit der pH durch tropfenweise Zugabe einer 10%-igen Lösung von Sodaasche bei 5 bis 6 gehalten wurde und während einer 0.5-stündigen Periode auf 45ºC erwärmt. Die Mischung wurde bei einer Temperatur von 450 bis 60ºC während 155 Stunden umgesetzt, mit 12.5 Teilen Diethanolamin und 6 Teilen Natriumcarbonat versetzt und weiter während 3 bis 5 Stunden bei einer Temperatur von 90º bis 95ºC zur Vervollständigung der Reaktion umgesetzt. Die Reaktionslösung wurde sprühgetrocknet und ergab 82 Teile eines gelben Farbstoffs, der die maximale Absorptionswellenlänge (λmax) bei 422 mm (DMF) aufweist und durch die folgende Formel dargestellt wird
- Der Farbstoff wurde zur Herstellung einer Vorratslösung in Wasser gelöst. Der Papierbrei wurde kontinuierlich mit der Vorratslösung gefärbt. Der Papierbrei wurde in einer Papiermaschine behandelt und ergab ein Papier, das in einem brillianten grünlichen Gelb gefärbt war und eine hervorragend gleichmäßige Farbe aufwies. Das Abwasser nach dem Färben des Papiers war im wesentlichen farblos.
- Farbstoffe mit ähnlich hervorragenden Färbeeigenschaften wurden aus den in der Tabelle aufgezeigten Monomerkomponenten erhalten. Der dargestellte Farbton war der mit Sulfidgebleichtem Papierrohmaterial erhaltene. grünlich, gelb rot violett gelb grünlich gelb
- In 500 Teilen Wasser wurden 64.4 Teile einer Verbindung der Formel
- gelöst, die auf dieselbe Art wie in Beispiel 1 hergestellt wurde. Die Lösung wurde auf 5ºC gekühlt, mit 18.4 Teilen Cyanurchlorid versetzt, allmählich auf 60ºC erwärmt, während der pH durch tropfenweise Zugabe von 10% Natriumcarbonat- Lösung auf 5 bis 6 gehalten wurde, und bei derselben Temperatur während 2 Stunden zur Vervollständigung der Reaktion umgesetzt. Danach wurde die Reaktionsmischung mit 14.5 g des Natriumsalzes von Taurin und weiter 5.5 Teilen Natriumcarbonat versetzt, auf 95ºC erhitzt und während 3 Stunden umgesetzt. Nach dem Abkühlen wurde ein ausgefällter Kuchen über ein Filter abgesaugt und ergab 100 Teile eines nassen Filterkuchens, der 60 Teile einer Verbindung enthielt, die die folgende Formel aufweist und die maximale Absorptionswellenlängen (λmax) bei 422 mm aufweist (DMF).
- 100 Teile des nassen Filterkuchens wurden mit 40 Teilen Eisessig und 25 Teilen Ethylenglykol versetzt, wobei die Gesamtmenge mit weiteren 35 Teilen Wasser auf 200 Teile eingestellt wurde. Die Mischung wurde zur Herstellung einer flüssigen Zusammensetzung auf 70ºC erhitzt, die 30% eines durch die obige Formel dargestellten gelben Farbstoffs enthielt.
- Diese Zusammensetzung konnte in beliebigen Anteilen mit Wasser verdünnt werden, und nach Lagerung während 6 Monaten konnte keine Änderung der Eigenschaften festgestellt werden. Die Zusammensetzung wurde mit Wasser zur Herstellung einer Vorratslösung verdünnt. Ein Papierbrei wurde mit der Vorratslösung kontinuierlich gefärbt. Der Papierbrei wurde in einer Papiermaschine behandelt und ergab ein Papier, das in einem brillianten grünlichen Gelb gefärbt war und eine hervorragend gleichmäßige Färbung aufwies. Das Abwasser nach dem Färben des Papiers war im wesentlichen farblos.
- Gute Papierfarbstoffe wurden auch erhalten durch Verwendung von Diethylamin, Monoethanolamin, Dimethylamin, Monoethylamin, Diisopropanolamin, Ethylendiamin, Morpholin, Anilin, N,N-Dihexylamin, Ammoniak, Triethylentetramin, Sarcosin, Propanolamin, Dimethylaminopropylamin, Dimethylaminoethylamin, Diethylaminomethylamin, 1,3-Diaminopropan, bis-(3-Aminopropyl)ether, Piperidin, N-Aminoethylpiperidin, N-Aminopropylmorpholin, Methyliminobispropylamin, Piperazin, 1,4- Bisaminopropylpiperazin, 1-Amino-4-methylpiperazin, usw., anstelle des Natriumsalzes von Taurin.
- 55.6 Teile einer durch die Formel
- dargestellten Verbindung, die aus p-Aminobenzaldehyd und 1,3,5-Trimethyl-2-methylenindolin hergestellt wurde, wurden in 2000 Teilen Wasser mit 15 Teilen zugesetzter Essigsäure gelöst, wobei jegliche freie Aminogruppen durch Zugabe von 30 Teilen Natriumacetat und Durchblasen von Phosgen bei 30ºC entfernt wurde. Die resultierende Lösung wurde mit 20 Teilen Salzsäure versetzt, auf 50ºC erwärmt und zur Ausfällung eines Farbstoffs mit 100 Teilen Natriumchlorid versetzt. Der Farbstoff wurde filtriert und bei 60ºC getrocknet und ergab 53 Teile eines orangen Farbstoffs, der die folgende Formel aufwies und die maximale Absorptionswellenlänge (λmax) bei 566 mm hatte (DMF).
- Dieser Farbstoff färbte eine Polyacrylnitrilfaser mit hervorragender Beständigkeit orange.
- In 1000 Teilen Wasser wurden 37.5 Teile einer durch die Formel
- dargestellten Verbindung gelöst, die aus p-Aminobenzaldehyd und 1,2,3-Trimethylbenzimidazolmethylsulfat in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt wurde. Die Lösung wurde auf 5ºC gekühlt, mit 18.4 Teilen Cyanurchlorid versetzt und bis zur Vervollständigung der Reaktion unter 10ºC gehalten. Zu dieser Reaktionslösung wurden 55.3 Teile einer durch die Formel
- dargestellten Verbindung gegeben, die aus 2-Methoxy-4-aminobenzaldehyd und 1-Hydroxyethyl-4-methylpyridiniumchlorid in derselben Art wie in Beispiel 1 hergestellt wurde. Die Mischung wurde allmählich auf 60ºC erwärmt, während der pH auf 5 bis 6 eingestellt wurde, bei dieser Temperatur während 2 Stunden umgesetzt und mit 6 Teilen Sodaasche versetzt und bei einer Temperatur von 900 bis 95ºC während 3 Stunden umgesetzt. Die Kristalle wurden durch Zugabe von 100 g NaCl ausgesalzt, abfiltriert und getrocknet und ergaben 90 Teile eines gelben Farbstoffs, der die maximale Absorptionswellenlänge (λmax) bei 435 mm (DMF) aufweist und durch die folgende Formel dargestellt wird. Dieser Farbstoff färbte ein Papiermaterial gelb.
- Gute Farbstoffe wurden auch erhalten durch Ersatz des Cyanurchlorids durch 2,4,6-Trifluortriazin, 2,4,6-Trichlorpyrimidin, 2,5,6-Trichlor-4-pyridiniumpyrimidinchlorid usw.
- 100 Teile einer 20%igen wäßrigen Suspension von sulfitgebleichtem Papierbrei wurde mit 1 Teil einer 2%igen Lösung des in Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs gemischt, die Mischung wurde während 30 Sekunden gerührt und in einer Papiermaschine behandelt, wobei ein Papier erhalten wurde, das in einem brillianten grünlichem Gelb gefärbt war und sehr gute Auslaufbeständigkeit hatte. Das Abwasser nach dem Färben des Papiers war farblos.
- 50 Teile Polyacrylnitrilfasern wurden in ein wäßriges Färbebad gegeben, das 0.15 Teile 30%ige Essigsäure, 0.1 Teil Natriumacetat und 0.1 Teil des in Beispiel 3 hergestellten Farbstoffs enthielt, während 30 Minuten zum Siedepunkt erhitzt und bei dieser Temperatur während 50 Minuten gefärbt. Nachfolgendes Waschen und Trocknen ergab leuchtend orange stabile Färbungen.
- 30 Teile Abfall-Telefonbuch, 30 Teile Holzzellstoff und 40 Teile Abfallzeitungspapier wurden zur Herstellung einer 1%igen wäßrigen Zellstoffdispersion gestampft. Diese Dispersion wurde mit 10 Teilen einer 2%igen wäßrigen Lösung der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung in einer "head box" zur Herstellung eines Papierblattes versetzt. Dieses Papier hatte einen tiefen grünlich-gelben Farbton mit guter Farbstabilität gegen Wasser, und das Abwasser nach dem Färben des Papiers war im wesentlichen farblos.
Claims (10)
1. Ein kationischer Farbstoff der Formel (I)
R-(NH-A-CH=CH-B)n (I)
wobei n 2 oder 3 ist,
die Gruppen der Formel -NH-A-CH=CH-B gleich oder
verschieden sind und in jeder
A ein substituierter oder unsubstituierter Benzolring
und
B ein von einer quaternisierten N-heterocyclischen
Verbindung mit einer aktiven Methyl- oder Methylengruppe
abgeleitetes Radikal ist; und
R der Rest eines Vernetzungsmittels ist, ausgewählt aus
Phosgen, halogenierten Triazinen und halogenierten
Pyrimidinen.
2. Ein Farbstoff entsprechend Anspruch 1, worin jede Gruppe
B ein Chinolinium-, Picolinium-, Benzothiazolium-,
Benzimidazolium-, Indolium- oder Chinoxazolium-Derivat ist.
3. Ein Farbstoff entsprechend Anspruch 1 oder Anspruch 2,
worin jede Gruppe B ein Derivat einer heterocyclischen
Verbindung ist, ausgewählt aus
α-Picolin, γ-Picolin, 2-Methyl-4-ethylpyridin, 2-Methyl-
5-ethylpyridin, 3-Ethyl-4-methylpyridin,
2-Methyl-5-butylpyridin, 2,4-Lutidin, 2,6-Lutidin, 2,5-Lutidin, 3,4-
Lutidin, 2-Methylchinolin, 4-Methylchinolin,
2,3,3-Trimethylindolin, 2,3,3-Trimethyl-5-chlorindolin,
1,2-Dimethylbenzimidazol, 1,2,5-Trimethylbenzimidazol, 1-Methyl-
2-cyanomethylbenzimidazol, 2-Methylbenzothiazol,
2-Nethyl-6-methoxybenzothiazol und 1,3-Dimethylchinoxalon,
quaternisiert mit einem Quaternisierungsmittel,
ausgewählt aus
Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dipropylsulfat,
Dibutylsulfat, Methylchlorid, Ethylchlorid, Benzylchlorid,
Methyliodid, Ethyliodid, Butyliodid, Methylbromid,
Ethylbromid, Benzylbromid, Methyl-p-toluolsulfonat, n-Butyl-
p-toluolsulfonat, Ethylenchlorhydrin, Ethylenoxid,
Propylenoxid, Butylenoxid, Phenylglycidylether,
Allylglycidylether und Acrylamid.
4. Ein Farbstoff entsprechend einem der Ansprüche 1 bis 3,
worin jede Gruppe A ein unsubstituierter Benzolring oder
ein durch eine oder mehrere aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl
und Halogen ausgewählten Gruppe substituierter
Benzolring ist.
5. Ein Farbstoff entsprechend einem der Ansprüche 1 bis 4,
worin das Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus Phosgen,
2,4,6-Trichlortriazin, 2,4,6-Trifluortriazin,
2,4-Dichlor-6-(dimethylaminopropylamino)triazin,
2,4-Dichlor-6-hydroxytriazin,
2,4-Difluor-6-(trimethylaminoethylamino)triazin,
2,4-Difluor-6-(N-carboxymethylamino)triazin,
2,4-Dichlor-6-(N,N-dihydroxyethylamino)triazin,
2,4-Difluor-6-(N-hydroxypropylamino)triazin,
2,4-Dichlor-6-(N,N-dimethylamino)triazin,
2,4-Difluor-6-(N,N-dihexylamino)triazin,
2,4-Dichlor-6-(N-2-sulfoethylamino)triazin,
2,4,6-Trichlorpyrimidin und
2,5,6-Trichlor-4-pyridiniumpyrimidinchlorid.
6. Ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs wie in
Anspruch 1 beansprucht, das Vernetzen mindestens einer
Verbindung der Formel (II)
H&sub2;N-A-CH=CH-B (II)
worin A und B wie in Anspruch 1 definiert sind, mit
einem aus Phosgen, halogenierten Triazinen und
halogenierten
Pyrimidinen ausgewählten Vernetzungsmittel
umfaßt.
7. Ein Färbeverfahren, umfassend Behandlung eines Substrats
mit einem Farbstoff entsprechend einem der Ansprüche 1
bis 5.
8. Ein Verfahren wie in Anspruch 7 beansprucht, worin das
erwähnte Substrat ein Papierrohstoff ist.
9. Ein gefärbtes Material, umfassend ein mit einem
Farbstoff entsprechend einem der Ansprüche 1 bis 5
behandeltes Substrat.
10. Ein gefärbtes Papiermaterial, umfassend ein mit einem
Farbstoff entsprechend einem der Ansprüche 1 bis 5
behandeltes Papierrohmaterial.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62294198A JPH07119367B2 (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | カチオン性染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3852620D1 DE3852620D1 (de) | 1995-02-09 |
DE3852620T2 true DE3852620T2 (de) | 1995-05-04 |
Family
ID=17804585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3852620T Expired - Lifetime DE3852620T2 (de) | 1987-11-24 | 1988-11-24 | Dimere und trimere kationische Farbstoffe. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5125930A (de) |
EP (1) | EP0318294B1 (de) |
JP (1) | JPH07119367B2 (de) |
CA (1) | CA1339219C (de) |
DE (1) | DE3852620T2 (de) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2102891C (en) * | 1991-06-07 | 1997-12-30 | Max A. Weaver | Light-absorbing polymers |
BR0207949A (pt) | 2001-03-08 | 2004-07-27 | Ciba Sc Holding Ag | Método de coloração de material poroso |
FR2825624B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
FR2825625B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-17 | Oreal | Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant |
FR2825623B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-04-08 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques |
JP2005520868A (ja) | 2001-09-24 | 2005-07-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性反応染料 |
KR100406460B1 (ko) * | 2001-09-29 | 2003-11-19 | 한국과학기술연구원 | 커플링된 스티릴시아닌 색소 및 그의 제조 방법 |
JP4500050B2 (ja) | 2002-01-15 | 2010-07-14 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 有機材料を染めるための黄色カチオン染料 |
BRPI0407817B1 (pt) * | 2003-02-25 | 2014-07-01 | Ciba Sc Holding Ag | Corante catiônico, composição compreendendo o referido corante catiônico e método de tingimento de material orgânico |
ES2338231T3 (es) | 2003-03-18 | 2010-05-05 | Basf Se | Tintes dimericos cationicos. |
US7201779B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-04-10 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores |
US7172633B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-02-06 | L'ORéAL S.A. | Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores |
US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
CN1938154A (zh) * | 2005-08-25 | 2007-03-28 | 博伊西白纸股份有限公司 | 低不透明度的剥离纸、剥离纸背衬和方法 |
FR2889954B1 (fr) | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
EP2004757B1 (de) | 2006-03-24 | 2011-05-04 | L'Oréal | Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit amingruppen und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff |
US7872069B2 (en) | 2006-03-31 | 2011-01-18 | Milliken & Company | Coated substrates and polymer dispersions suitable for use in making the same |
US20080113198A1 (en) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Jusong Xia | Leather articles and methods for producing the same |
US8431648B2 (en) | 2006-03-31 | 2013-04-30 | Milliken & Company | Coated substrates and polymer dispersions suitable for use in making the same |
US7662461B2 (en) | 2006-03-31 | 2010-02-16 | Milliken & Company | Synthetic leather articles and methods for producing the same |
ES2414461T3 (es) * | 2006-06-13 | 2013-07-19 | Basf Se | Colorantes tricatiónicos |
BRPI0714338B1 (pt) * | 2006-07-18 | 2017-05-16 | Ciba Holding Inc | corantes poliméricos para cabelos, composição e método de tingimento de fibras contendo queratina |
FR2921256B1 (fr) | 2007-09-24 | 2009-12-04 | Oreal | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition |
US8141667B2 (en) * | 2008-06-17 | 2012-03-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama For And On Behalf Of Its Component Institution, The University Of Alabama | Hybrid dinghy pusher |
WO2010097338A2 (en) | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Basf Se | Hair dyeing composition |
JP5988586B2 (ja) | 2009-02-25 | 2016-09-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 毛髪染色用組成物 |
MX2012000557A (es) * | 2009-07-15 | 2012-03-07 | Basf Se | Tintes para el cabello polimeros. |
US10753039B2 (en) * | 2016-05-06 | 2020-08-25 | RADCO Infusion Technologies, LLC | Continuous linear substrate infusion |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2465412A (en) * | 1945-04-28 | 1949-03-29 | Du Pont | Sensitizing dyes containing styryl dye nuclei |
CH525994A (de) * | 1969-05-13 | 1972-03-30 | Sandoz Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind |
US3957767A (en) * | 1971-01-08 | 1976-05-18 | Sandoz Ltd. | Basic styryl dyes free from sulphonic acid groups, their production and use |
DE2901845A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Basf Ag | Basische farbstoffe |
DE3026948A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von fasergut aus nassgesponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand |
DE3026947A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von fasergut von aus organischen loesemitteln versponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand |
DE3322318A1 (de) * | 1983-06-21 | 1985-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische enaminfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
US4652645A (en) * | 1983-11-16 | 1987-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic compounds |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP62294198A patent/JPH07119367B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-11-18 CA CA000583537A patent/CA1339219C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-24 EP EP88311147A patent/EP0318294B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-24 DE DE3852620T patent/DE3852620T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-11-27 US US07/618,699 patent/US5125930A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5125930A (en) | 1992-06-30 |
EP0318294B1 (de) | 1994-12-28 |
JPH01138269A (ja) | 1989-05-31 |
EP0318294A2 (de) | 1989-05-31 |
EP0318294A3 (en) | 1990-12-05 |
JPH07119367B2 (ja) | 1995-12-20 |
DE3852620D1 (de) | 1995-02-09 |
CA1339219C (en) | 1997-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3852620T2 (de) | Dimere und trimere kationische Farbstoffe. | |
DE2915323C2 (de) | ||
EP0714954B1 (de) | Kationische Imidazolazofarbstoffe | |
EP0357560B1 (de) | Anionische Triazinylamino-Disazofarbstoffe | |
EP0015232B1 (de) | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder | |
DE3434921A1 (de) | Heterocyclische monoazoverbindungen | |
EP0369940B1 (de) | Konzentrierte Farbstofflösungen | |
CH435512A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE2357830A1 (de) | Metall-chelat-pigmente | |
DE2012050C3 (de) | ||
EP0013751B1 (de) | Verwendung von quaternierten Verbindungen zum Färben von Papierstoffen | |
EP0451092B1 (de) | Konzentrierte Farbstofflösungen | |
DE60022876T2 (de) | Triphendioxazin-verbindungen | |
DE3030196A1 (de) | Organische verbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung | |
DE3602587C2 (de) | ||
EP0184991B1 (de) | Kationische Phthalocyanin-Verbindungen | |
EP0145656B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
DE2022624A1 (de) | Basischer Disazofarbstoff und Verfahren zur Herstellung desselben | |
DE3613304C2 (de) | Anionische Disazoverbindungen | |
DE19524134A1 (de) | Verfahren zum Reduzieren der Toxizität von Restflotten und neue kationische Farbstoffe | |
EP0084372B1 (de) | Benzothiazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien, Papiermaterialien, Leder und Tinten | |
DE3537629C2 (de) | Oxazinverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
EP0142777A2 (de) | Basische Triphendioxazinfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0679691B1 (de) | Kationische oder basische Aminobenzthiazol-Farbstoffe | |
EP0038299A2 (de) | Kationische Verbindungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |