DE383539T1 - Verfahren zur herstellung von alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenon. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenon.Info
- Publication number
- DE383539T1 DE383539T1 DE199090301506T DE90301506T DE383539T1 DE 383539 T1 DE383539 T1 DE 383539T1 DE 199090301506 T DE199090301506 T DE 199090301506T DE 90301506 T DE90301506 T DE 90301506T DE 383539 T1 DE383539 T1 DE 383539T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxyacetophenone
- reaction medium
- mol
- reaction
- hydrogen chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 title claims 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 17
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 14
- -1 alkyl nitrite Chemical compound 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SKRDXYBATCVEMS-UHFFFAOYSA-N isopropyl nitrite Chemical compound CC(C)ON=O SKRDXYBATCVEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (20)
1. Verfahren zur Herstellung von &agr;-Chlor-a-oximino-4-hydroxyacetophenon,
umfassend
das Hinzufügen eines Alkylnitrits zu einem 4-Hydroxyacetophenon enthaltenden Reaktionsmedium zur Reaktion
mit diesem,
das Bereitstellen von etwa 0,1 bis 6 mol Hydrogenchlorid
in dem Reaktionsmedium auf jeweils 1 mol des ursprünglich
in dem Reaktionsmedium vorhandenen 4-Hydroxyacetophenons,
während wenigstens 1 mol Alkylnitrit auf jeweils 1 mol 4-Hydroxyacetophenon zur Umsetzung gebracht
wird,
das Bereitstellen von wenigstens 1 mol Hydrogenchlorid in dem Reaktionsmedium auf 1 mol des ursprünglich in dem
Reaktionsmedium vorgelegten 4-Hydroxyacetophenons im Anschluß an die Reaktion des wenigstens 1 mol Alkylnitrit
und
das Isolieren des &agr;-Chlor-a-oximino-4-hydroxyacetophenons.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin nicht mehr als etwa 3 mol HCl auf 1 mol des ursprünglich in dem Reaktionsmedium
vorgelegten 4-Hydroxyacetophenons in dem dem Reaktionsmedium während der Reaktion des wenigstens
1 mol Alkylnitrit bereitgestellt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin im Anschluß an die
Reaktion des wenigstens 1 mol Alkylnitrit Hydrogenchlorid-Gas durch das Reaktionsmedium hindurchgeblasen
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Hydrogenchlorid als Flüssigkeit, gelöst in einem Lösungsmittel, in dem Reaktionsmedium
bereitgestellt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 3, worin das Hydrogenchlorid in dem Reaktionsmedium in einer Menge von weniger als 1 mol
Hydrogenchlorid auf 1 mol des ursprünglich in dem Reaktionsmedium vorhandenen 4-Hydroxyacetophenons bereitgestellt
wird, bis wenigstens 1 mol Alkylnitril umgesetzt ist.
6. Verfahren nach Anspruch 2, worin, das 4-Hydroxyacetophenon
in einem Lösungsmittel gelöst dem Reaktionsmedium zugeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin im Anschluß an die Reaktion das Produkt durch Auflösen des Reaktionsmediums
in einem Träger-Lösungsmittel für das &agr;-Chlor-a-oximino-4-hydroxyacetophenon
isoliert wird und das gelöste Reaktionsmedium erhitzt wird, um das Lösungsmittel für das
4-Hydroxyacetophenon und den während der Reaktion gebildeten
Alkylalkohol zu verflüchtigen.
8. Verfahren nach Anspruch 7, worin das Träger-Lösungsmittel Polyethylenglycol umfaßt.
9. Verfahren zur Herstellung von &agr;-Chlor-a-oximino-4-hydroxyacetophenon,
umfassend
das Hinzufügen von Isopropylnitrit zu einem 4-Hydroxyacetophenon
enthaltenden Reaktionsmedium zur Reaktion mit diesem,
das Bereitstellen von etwa 0,1 bis 6 mol Hydrogenchlorid
in dem Reaktionsmedium auf jeweils 1 mol des ursprünglich in dem Reaktionsmedium vorhandenen 4-Hydroxyacetophenons,
während wenigstens 1 mol Isopropylnitrit auf jeweils 1 mol 4-Hydroxyacetophenon zur Umsetzung gebracht
wird,
das Bereitstellen von wenigstens 1 mol Hydrogenchlorid in dem Reaktionsmedium auf 1 mol des ursprünglich in dem
Reaktionsmedium vorgelegten 4-Hydroxyacetophenons im Anschluß an die Reaktion des wenigstens 1 mol Isopropylnitrit
und
das Isolieren des &agr;-Chlor- oc-oximino-4 -hydroxyacetophenons
.
10. Verfahren nach Anspruch 9, worin nicht mehr als etwa 3 mol HCl auf 1 mol des ursprünglich in dem Reaktionsmedium
vorgelegten 4-Hydroxyacetophenons in dem dem Reaktionsmedium während der Reaktion des wenigstens
1 mol Nitrit bereitgestellt werden.
11. Verfahren nach Anspruch 9, worin im Anschluß an die
Reaktion des wenigstens 1 mol Isopropylnitrit Hydrogenchlorid-Gas durch das Reaktionsmedium hindurchgeblasen
wird.
12. Verfahren nach Anspruch 9, worin das Hydrogenchlorid als Flüssigkeit, gelöst in einem Lösungsmittel, in dem Reaktionsmedium
bereitgestellt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 11, worin das Hydrogenchlorid dem Reaktionsmedium in einer Menge von weniger als 1 mol
Hydrogenchlorid auf 1 mol des ursprünglich in dem Reaktionsmedium
vorhandenen 4-Hydroxyacetophenons zugeführt wird, bis wenigstens 1 mol Isopropylnitril umgesetzt
ist.
14. Verfahren nach Anspruch 9, worin das 4-Hydroxyacetophenon
in einem Lösungsmittel gelöst dem Reaktionsmedium zugeführt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, worin im Anschluß an die Reaktion die Produkte in einem Träger-Lösungsmittel für
das &agr;-Chlor- a-oximino-4-hydroxyacetophenon aufgelöst werden und das gelöste Produkt erhitzt wird, um das
Lösungsmittel für das 4-Hydroxyacetophenon und den während der Reaktion gebildeten Isopropylalkohol zu verflüchtigen.
16. Verfahren nach Anspruch 15, worin das Träger-Lösungsmittel Polyethylenglycol umfaßt.
17. Verfahren nach Anspruch 12, worin das Lösungsmittel für das Hydrogenchlorid ein Ether ist.
18. Verfahren nach Anspruch 17, worin das Lösungsmittel für das Hydrogenchlorid Tetrahydrofuran ist.
19. Verfahren nach Anspruch 17, worin das 4-Hydroxyacetophenon
in einem Lösungsmittel gelöst dem Reaktionsmedium zugeführt wird.
20. Verfahren nach Anspruch 19, worin das Lösungsmittel für das Hydrogenchlorid Tetrahydrofuran ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/311,548 US4910338A (en) | 1989-02-14 | 1989-02-14 | Production of α-chloro-α-oximino-4-hydroxyacetophenone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE383539T1 true DE383539T1 (de) | 1991-04-11 |
Family
ID=23207401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE199090301506T Pending DE383539T1 (de) | 1989-02-14 | 1990-02-13 | Verfahren zur herstellung von alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenon. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910338A (de) |
| EP (1) | EP0383539A1 (de) |
| JP (1) | JPH0623160B2 (de) |
| CA (1) | CA2008015A1 (de) |
| DE (1) | DE383539T1 (de) |
| ES (1) | ES2019251A4 (de) |
| GR (1) | GR910300027T1 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0545682A3 (en) * | 1991-12-03 | 1993-08-11 | Hoechst Celanese Corporation | Process for preparing alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxyacetophenone |
| WO1998016517A1 (fr) * | 1996-10-11 | 1998-04-23 | Shionogi & Co., Ltd. | Procede permettant de produire des derives d'isoxazole et produits intermediaires pour produire ceux-ci |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1995710A (en) * | 1931-09-22 | 1935-03-26 | Sharp & Dohme Inc | Hydroxyphenylalphaoximinoalkyl ketone and the method of preparing same |
| US2844630A (en) * | 1955-12-01 | 1958-07-22 | Du Pont | Nitrosation process |
| US3090812A (en) * | 1959-09-24 | 1963-05-21 | Nepera Chemical Co Inc | Method of producing isonitrosopropiophenone |
| US3697596A (en) * | 1968-08-05 | 1972-10-10 | Bayer Ag | Production of aryl-alpha-oximinoalkylketones |
| FR1603442A (en) * | 1968-08-06 | 1971-04-19 | Aryl a-oximino-alkyl ketones intermediates | |
| FR2077915B1 (de) * | 1970-02-24 | 1973-08-10 | Roussel Uclaf | |
| US3966813A (en) * | 1971-06-21 | 1976-06-29 | Warner-Lambert Company | Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol |
| FR2261260A1 (en) * | 1974-02-18 | 1975-09-12 | Roussel Uclaf | Omega-isonitrosoacetophenone chloo derivs - obtd by reacting alkyl nitrite with omega-chloro acetophenone and used in germicides and bactericides |
-
1989
- 1989-02-14 US US07/311,548 patent/US4910338A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-18 CA CA002008015A patent/CA2008015A1/en not_active Abandoned
- 1990-02-13 DE DE199090301506T patent/DE383539T1/de active Pending
- 1990-02-13 ES ES90301506T patent/ES2019251A4/es active Pending
- 1990-02-13 EP EP90301506A patent/EP0383539A1/de not_active Withdrawn
- 1990-02-14 JP JP2033596A patent/JPH0623160B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-15 GR GR91300027T patent/GR910300027T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0383539A1 (de) | 1990-08-22 |
| JPH02258754A (ja) | 1990-10-19 |
| JPH0623160B2 (ja) | 1994-03-30 |
| US4910338A (en) | 1990-03-20 |
| CA2008015A1 (en) | 1990-08-14 |
| GR910300027T1 (en) | 1991-11-15 |
| ES2019251A4 (es) | 1991-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68920933T2 (de) | Produktion von Formiat-Salzen von Stickstoffbasen. | |
| US5220045A (en) | Process for the production of metal carboxylates and their use for the polymerization of monomers suitable for ziegler-natta polymerization | |
| DE2900231A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n,n- diaethyl-m-toluamid aus m-toluylsaeure durch katalytische reaktion mit diaethylamin in fluessiger phase | |
| DE1445024A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren N-heterocyclischen Verbindungen | |
| DE69727460T2 (de) | Eine verbindung, die in einer katalytischen zusammensetzung verwendbar ist | |
| DE2904598A1 (de) | Katalysatoren zur polymerisation von alpha -olefinen | |
| DE383539T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-chloro-alpha-oximino-4-hydroxy-acetophenon. | |
| DE69030404T2 (de) | Fester Katalysatorbestandteil für die Olefinpolymerisation | |
| EP0175896B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE2714721A1 (de) | Reduktion von triphenylphosphinoxid zu triphenylphosphin | |
| DE2415742B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern | |
| DE2414801A1 (de) | Verfahren zur herstellung von metallkomplexen und ihre verwendung zum abtrennen von komplexierbaren liganden aus gasgemischen | |
| EP0741121A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von lösungsmittelarmen Alkyldiketenen | |
| DE2226774A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Distannanen | |
| DE3108602A1 (de) | "verfahren zur herstellung von eine perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden aldehyden" | |
| DE2041563A1 (de) | Verfahren zur Vinylierung aromatischer Verbindungen | |
| DE2329545C2 (de) | 1,2-Bis-oxazolinyl-(2)-cyclobutane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| ATE187710T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von lithium-tertiär-butoxid | |
| DE2302843A1 (de) | Verfahren zur herstellung von biseckige klammer auf di(-halogenalkyl)phosphorsaeure eckige klammer zu -polyaethylenglykolestern | |
| US3414600A (en) | Organotricarbonyl ferrates and the preparation thereof | |
| US4083874A (en) | Process for production of allylamines from Pi-allyl palladium complexes | |
| DE2528367C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen | |
| DE1958585B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenhomopolymerisaten oder -copolymerisaten mit a-Olefinen | |
| DE4439003C1 (de) | Benzylmagnesiumhalogenide enthaltende Synthesemittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1216304B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaluminiumverbindungen |