DE3108602A1 - "verfahren zur herstellung von eine perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden aldehyden" - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Aldehyden
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, die eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthalten. Im
einzelnen betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Aldehyden durch Hydroformylierung
von eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefinen.
Zur Herstellung von eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Aldehyden wurde bisher eine Methode vorgeschlagen, die
die Reaktion von Perfluoriodoalkanen mit Enaminen in Gegenwart
eines Radikalinitiators umfaßt (siehe GB-PS 1 484 117).
Gemäß dieser Methode jedoch ist die Ausbeute der gesuchten Aldehyde niedrig (etwa 25 bis 30 %).
Die GB-PS 1 414 323 offenbart eine Methode zur Herstellung
eines Aldehyds der Formel ^^n+i CH2CH2CH0' worin n eine
Zahl von 1 bis 20 ist, die die Reaktion eines Fluorolefine der Formel CnF2n+^CH=CH2, worin η wie oben definiert ist,
mit einer gasförmigen Mischung aus Eohlenmonoxyd und Wasserstoff, die mindestens eine stöchiometrische Menge an Wasserstoff
enthält und einen Kohlenmonoxydpartialdruck von mindestens 50 Atmosphären besitzt, in Gegenwart eines Kobaltkatalysators
bei einer Temperatur von etwa 1200C bis etwa
1600C umfaßt. Obgleich diese Methode die selektive Herstellung
von linearen Aldehyden erlaubt, kann sie nicht zur Herstellung von verzweigten Aldehyden verwendet werden, die die gesuchten
Produkte des Verfahrens nach der vorliegenden Erfindung sind.
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Es wurden zahlreiche Versuche für die Bedingungen zur Herstellung von eine Fluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Aldehyden
in hohen Ausbeuten durch die Hydroformylierung von
eine Fluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefinen der Formel
worin R~ eine einwertige Fluorkohlenstoffgruppe darstellt,
unt ernommen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die Durchführung der vorerwähnten Hydroformylierungsreaktion in Gegenwart eines
Khodiumkatalysators vorzugsweise einen verzweigt-kettigen Aldehyd der Formel
OH
in überraschend hohen Ausbeuten ergibt anstelle eines linearen Aldehyds der Formel
Ef-0H2-CH2-CH0
der sich aus der Reaktion ergibt, die in der vorausgehend zitierten GB-PS 1 4-14 323 beschrieben ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ergibt sich ein Verfahren zur Herstellung eines eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden
Aldehyds, das umfaßt die Hydroformylierung eines eine
Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefins der allgemeinen Formel
(I)
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worin R- eine einwertige Perfluorkohlenstoffgruppe darstellt,
in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators.
Die "einwertige Perfluorkohlenstoffgruppe", wie sie gemäß der
vorliegenden Erfindung verwendet wird, bedeutet eine Gruppe, die durch den Ersatz aller Wasserstoffatome, die an Kohlenstoffatome
in einer einwertigen Kohlenwasserstoffgruppe durch Pluoratome entsteht, und kann z.B. einschließen Perfluoralkylgruppen,
Perfluorarylgruppen, Perfluorcycloalkylgruppen
und Perfluoraralkylgruppen. Diese Perfluorkohlenstoffgruppen
können im allgemeinen bis zu 20 Kohlenstoff atome, vorzugsweise
bis zu 8 Kohlenstoffatome, enthalten. Geeignete Perfluorkohlenstoffgruppen
sind lineare oder verzweigte Perfluoralkylgruppen mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
bis zu 8 Kohlenstoffatomen, wie Trifluormethyl, Pentafluoräthyl,
Heptafluorpropyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Nonafluor-iso-butyl, Nonafluor-sec-butyl,
Nonafluor-tert.-butyl und Perfluoroctyl; Perfluorarylgruppen
mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen wie Perfluorphenyl und Perfluornaphthyl, vorzugsweise Perfluorphenyl; und
Perfluorcycloalkylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen wie
Perf luorcyclohexyl.
Typische Beispiele der Verbindung der Formel (I), die als Ausgangsmaterial bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung
verwendet wird, schließen ein Perfluoralkyläthylene, wie
3»3»5-Trifluorpropen, 3,3,4,4,4-Pentafluor-1-buten,
Perfluorpropyläthylen, Perfluoroctyläthylen, Perfluorpentadecyläthylen,
Perfluorisopropyläthylen, Perfluortert.-butyläthylen,
Perfluorneopentyläthylen und Perfluorcyclohexyläthylen;
und Perfluoraryl- oder Perfluoraralkyläthylene,
v;ie Pentafluorstyrol, Perfluorbenzyläthylen und
Perfluornaphthyläthylen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Verbindungen, oder können leicht durch ähnliche Methoden zu denen hergestellt
werden, die bei der Herstellung dieser bekannten Verbindungen verwendet werden, z.B. durch Addition eines
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Perfluoralkyljodids an Äthylen unter radikalischen Bedingungen
und dann DehydrοCodierung des Addukts oder durch radikalische
Addition eines Perchloralkane an Äthylen, gefolgt durch Behandlung
mit Fluorwasserstoff.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das eine Perfluorkohlenstoffgruppe
enthaltende Olefin der Formel (I) in Gegenwart eines Bhodiumkatalysators hydroformyliert. Der bei dem
Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Rhodiumkatalysator schließt z.B. eine Kombination von einwertigem
Rhodium und einem tertiären Phosphin oder einem Phosphit, eine Kombination von Rhodiummetall und einem tertiären Phosphin
oder einem Phosph.it, eine Kombination von dreiwertigem Rhodium und einem tertiären Phosphin oder einem Phosphit,
eine Kombination einer Rhodiumcarbonylklusterverbindung und einem tertiären Phosphin oder einem Phosphit und Produkte,
die durch Bindungen der vorausgehenden Katalysatorsysteme an anorganische oder organische Träger erhalten wurden, ein.
Beispiele des Rhodiumkatalysators sind ^5
Rh(CO)(PX3)2X, HRh(CO) (PY^5, Rh6(CO)16 + InPY5, Rh/0 +
RhCl5 + InPY5, [RhCl(Cyclooctadien)]2 + mY2P(CH2)2PX2,
[Rh(C8H12)23+Z~ + mPY3, [Rh(Norbornadien)2]+Z~ +
mY2P(CH2)2PY2 und CRh(CO)2Cl]2 + 10PY5.
Bei der vorausgehenden Erläuterung stellt X ein Halogenatom
dar, Y stellt Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenoxy, substituiertes
Phenoxy, Benzyl, substituiertes Benzyl, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkoxy, substituiertes Alkoxy, oder
Dialkylamino, vorzugsweise Phenyl oder Phenoxy, dar, Z stellt CIO4, BF^, PF6 oder BPh^ dar und m eine Zahl von 1
bis 50, vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 12. Beispiele
der Substituenten bei den vorerwähnten substituierten Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl-, Alkyl- und Alkoxygruppen sind p-Tolyl,
m-Chlorphenyl, 3,4—Dichlorphenyl, p-Anisyl, p-Dimethylaminophenyl,
p-Bromphenoxy, p-Tolyloxy, m-Anisyloxy,
3,4-Dimethoxyphenoxy, p-Dimethylaminobenzyl, p-Chlorbenzyl,
p-Methylbenzyl, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl,
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Methoxy, Äthoxy, Propoxy, But oxy, Hexyloxy, Cyclohexyloxy
und Octyloxy.
Von den vorigen Ehodiumkatalysatoren sind HRh(CO)(PPlO^,
Eh/C + 2P(OPh)5, Eh/C + 2PPh^, Eh6(CO)16 + 12PPh5,
CEhCl(C8H12]2 + 2Ph2P(CH2)4PPh2, Eh(PPhJ)3Cl und
Eh(CO)(PPIu)2Ol besonders bevorzugt. Ph stellt in diesen
Formeln Phenyl dar.
Der Ehodiumkatalysator in Form eines Komplexes kann im allgemeinen
leicht nach aus der Literatur bekannten Methoden unter Verwendung von Rhodiumchlorid als Ausgangsmaterial
synthetisiert werden [J.A. Osborn und G. Wilkinson, Inorg.
Synth., 10, 67 (1967); D. Evans, J.A. Osborn und G. Wilkinson, Inorg. Synth., 11, 99 (1968); und D.Evans, G. Yagupsky und
G. Wilkinson, J. Chem. Soc, A., 1968, 2660]. Andere Katalysatorsysteme
können leicht durch einfaches Mischen von Ehodiummetall, Ehodiumsalzen, Ehodiumoxyd, Ehodiumcarbonylklusterverbindungen,
Ehodiumcarbonylkomplexen oder Ehodiumolefinkomplexen,
die leicht im Handel erhältlich sind, mit tertiären Phosphinen, Phosphiten, Phosphonamiden usw. hergestellt
werden.
Der Ehodiumkatalysator kann in einer katalytischen Menge, vorzugsweise
in einer Menge von 10 bis 10"" Mol, insbesondere
10~* bis 10"^ Mol, pro Mol des eine Perfluorkohlenstoffgruppe
enthaltenden Olefins der allgemeinen Formel (I) verwendet werden.
Die Hydroformylierung der Verbindung der Formel (I) in Gegenwart
eines solchen Ehodiumkatalysators kann durch Eeaktion des eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefins mit
Kohlenmonoxyd und Wasserstoff durchgeführt werden. Obgleich er mit dem Typ des verwendeten Eeaktors usw. variiert, beträgt
der Anteil sowohl von Kohlenmonoxyd und Wasserstoff im allgemeinen 1 bis 100 Mol, vorzugsweise 1 bis 5 Mol, pro Mol
des in Eeaktion zu bringenden Olefins.
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Die Hydroformilierungsreaktion kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels
durchgeführt werden. Im allgemeinen jedoch ist es vorteilhaft, sie in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels
durchzufuhren.
Beispiele von inerten Lösungsmitteln, die vorteilhaferweise
"bei dem Verfahren nach der Erfindung verwendet werden können, schließen ein aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol und Xylol, Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Heptan und Octan, Äther, wie !Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole,
wie Methanol und Äthanol, Carbony!verbindungen, wie Aceton
und Methyläthylketon, Amine, wie Triäthylamin und Pyridin,
Amide, wie Dimethylformamid, Carbonsäuren, wie Essigsäure, und Carbonsäureester, wie Äthylacetat.
Die Hydroformylierung kann üblicherweise durch Beschicken des
eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefins als Ausgangsmaterial
in einen Druckkessel, wie einen Autoklaven, und dann Einführen einer gasförmigen Mischung von Kohlenmonoxyd
und Wasserstoff in das Gefäß durchgeführt werden.
Der Reaktionsdruck und die Reaktionstemperatur können in
weiten Grenzen in Abhängigkeit von dem Typ des verwendeten Olefins usw. schwanken. Im allgemeinen ist es günstig, einen
Druck von im allgemeinen Atmosphärendruck bis 500 Atmosphären, vorzugs^veise von 30 bis 100 Atmosphären, und eine Temperatur
von im allgemeinen Raumtemperatur bis 3000C, vorzugsweise 50
bis 1200C, zu verwenden.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung ergibt vorzugsweise eine Verbindung der folgenden IOrmel
Rf \
worin R^ wie vorausgehend definiert*ist in hohen Ausbeuten.
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Dies steht in starkem Gegensatz zu der Tatsache, daß bei dem
Verfahren, wie es in der vorausgehend zitierten G-B-PS 1 414 323 beschrieben ist, die Hydroformylierung eines
Fluoroolefins der Formel C FpCH=CH2 in Gegenwart eines
Kobaltkatalysators einen linearen Aldehyd der Formel mit hoher Selektivität ergibt.
Die eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Aldehyde der Formel (II), die nach der vorliegenden Erfindung erhalten
werden, können als Zwischenprodukte für Verbindungen verwendet werden, die vorteilhaft sind als Pharmazeutika, Chemikalien
für die Landwirtschaft, Farbstoffe und funktionblle, polymere
Materialien, wie Photawiderstände. Z.B. ergibt die Oxydation einer Verbindung der Formel (II), in der R^ CF, ist (d.h.
Trifluorisobutyraldehyd), erhalten nach dem Verfahren der
vorliegenden Erfindung, Trifluorisobuttersäure und ihre Reduktion ergibt Trifluorisobutylalkohol. Trifluorisobutylalkohol
wird in Isobutylhalogenide umgewandelt. Weiterhin kann ein aus dem Trifluorisobutyraldehyd erhaltenes Trifluorbutyroylhalogenid
als Reagens zur Einführung der Trifluorisobutyroylgruppe
in zahlreiche Verbindungen verwendet werden. Die Strecker-Reaktion von Trifluorisobutyraldehyd ergibt
Trifluorvalin und die Reaktion von Trifluorisobutyraldehyd
mit einem Acylglycin ergibt Trifluorleucin, das wertvoll
als ein antibakterielles Mittel ist. Eine Verbindung der Formel (II), in der Ef C6F5 ist (d.h. 2-Pentafluorphenylpropionaldehyd),
kann in Pentafluorhydroatropasäure durch
Oxydation umgewandelt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung im einzelnen.
Ein 200 ml Autoklav wurde mit 28 mg (3,04 χ 10~2 Millimol)
Chlortris-(triphenylphosphin)-rhodium, 5,86 g (30,2 Millimol) Pentafluorstyröl und 20 ml Benzol als Lösungsmittel beschickt
und es wurde dann bei 900C 20 Stdn. lang gerührt,
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wobei ein Kohlenmonoxyddruck von 40 Atmosphären und ein Wasserstoff
druck von 40 Atmosphären aufrechterhalten wurde. Die Absorption von Wasserstoff und Kohlenmonoxyd wurde gestoppt
und die Reaktion wurde vervollständigt. Nach Entspannung des Drucks aus dem Autoklaven wurde die Reaktionsmischung aus dem
Autoklaven entnommen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der Rückstand wurde destilliert, wobei man 6,65 g (Ausbeute
98 °/o) 2-Pentafluorphenylpropanal mit einem Kp von
40°C/1 mm Hg erhielt.
n2,0 : 1,4428
1H NMR (CDCl3) : g1,56 (d, J = 7,4 Hz, 3H),
3,95 (m, 1H), 9,75 (t, J = 2,2 Hz, 1H).
19F NMR (CDCl5:CF5COOH) : «-63,28 (m, 2F),
-75,95 (t, J = 20,9 Hz, 1F), -82,91 (m, 2F).
IR(rein) : 2820, 2720 cm"1 OC_H), 1740 cm"1 tyj=0).
Elementaranalyse:
berechnet: C 48,23 H 2,25 gefunden: 48,00 2,21
berechnet: C 48,23 H 2,25 gefunden: 48,00 2,21
Ein 200 ml Autoklav wurde mit 27,8 mg (3,00 χ 10"2 Millimol)
Chlortris-(triphenylphosphin)-rhodium, 224 ml (10 Millimol) 3,3,3-Trifluor-1-propen und 2 ml Toluol als Lösungsmittel beschickt
und es wurde bei 800C 16 Stdn. lang gerührt, wobei ein Kohlenmonoxyddruck von 40 Atmosphären und ein Wasserstoffdruck
von 40 Atmosphären aufrechterhalten wurde, wobei sich die Reaktion vervollständigte. Die Destillation der Reaktionsmischung ergab 1,20 g (Ausbeute 95 %) 2-Trifluormethylpropanal
mit einem Kp von 66 C.
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.- 12 -
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1HKMR (CDCl3) : S1,31 (d, J=7,2 Hz,
3,09 (m, 1H), 9,79 (br.s, 1H).
Gleichzeitig wurden 0,05 g 4-,4-,4--Trifluorbutanol erhalten.
NMR (CDCl5:CF5COOH) : $9,91 (d, J » 9,6 Hz).
IR(rein) : 2850, 2730 cm"1 ty,_H), 174-0 cm"1 tyje0).
IR(rein) : 2850, 2730 cm"1 ty,_H), 174-0 cm"1 tyje0).
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 3,3,3-Trifluor-1-propen
als Ausgangsmaterial verwendet wurde und die in Tabelle 1 gezeigten Reaktionsbedingungen wurden "verwendet.
Die Resultate sind in Tabelle 1 angegeben.
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.- 13 -
d | O | \ | IA | IA | * | ΚΛ | it | VO | IA | OO | IN | CO | |
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b) co (atm.) |
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VD CN OO CT* | r\ | pH | pH | r-i | rH | H | rH | ||||||
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Beisp. Nr. |
Reaktor (ml) |
a) TFP (mMol) |
c) Kataly sator |
TFP/ Ka- talysator- molver- hältnis |
b) CO (atm.) |
b) H2 (atm.) |
Toluol (ml) |
Temp. (0O) |
Zeit Stdn. |
Aldehyd | (iso/n)d) |
17 18 |
200 1000 |
120 1200 |
C C |
1200 5000 |
40 | 55 40 |
20 200 |
120 90 |
3 6 |
Gesamt (%) |
93/7 96/4 |
93 95 |
a) TFP = 3,3,3-Trifluor-1-propen
b) Anfangsdruck bei 200C.
c) Katalysator A=EIiCl (PPh3),
Katalysator B=RhCl(CO)(PPh5)2
Katalysator C=HRh(CO)(PPh2;, Katalysator D=Rh6(CO)16 + 12PPh,
Katalysator E=5%Rh/C + 2PPh, Katalysator F=RhCl,.3H5O + 2PPh,
Katalysator G=5%Rh/C + 2P(OPh),
Katalysator H=CRhCl(I,5-Cyclooctadien)]p + 1,4-Bis-(diphenylphosphinbutan)
d) iso/n = das Gewichtsverhältnis von 2-Trifluormethylpropanal
(iso) zu 4,4,4-Trifluorbutanal (n) in dem entstehenden Aldehyd.
ι :
CO
OO €T> CD
Beispiele 19 h±s 24·
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß Pentafluorstyrol
als Ausgangsmaterial verwendet wurde, und die in Tabelle 2 gezeigten Bedingungen wurden verwendet. Die Resultate sind
in Tabelle 2 gezeigt.
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ca ο ο Oi
crt "++.
ο σ> co ο
Beisp. Kr. |
Reaktor (ml) |
a) PFS (mMol) |
c) Katalysa tor |
PFSAa- talysa- tormol- verhältn. |
b) CO (atm.) |
b) H2 (atm.) |
Benzol (ml) |
Temp. (0C) |
Zeit Stdn.' |
Aldehyd | (iso/n)d) |
19 | 200 | 3 | A | 1000 | 40 | 40 | 3 | 90 | 2 | "Total (%) |
98/2 |
20 | Il | 100 | A | 1000 | 50 | 50 | 30 | 90 | 22. | 98 | 91/9 |
21 | Il | Il | A | 500 | 50 | 50 | 30 | 90 | 14 | 97 | 96/4 |
22 | Il | It | A | 333 | 50 | 50 | 30 | 90 | 17 | 98 | 97/3 |
23 | Il | Il | A | 250 | 40 | 60 | 30 | 90 | 17 | 98 | 97/3 |
24 | It | It | B | 333 | 50 | 50 | 30 | 90 | 19 | 99 | 97/3 |
98 |
a) PI1S a Pentafluorstyrol
b) Anfangsdruck bei 200C.
c) Katalysatoren A und B sind die gleichen wie in Tabelle
d) iso/n = das Gewichtsverhältnis von 2-Pentafluorphenylpropanal
(iso) zu 3-Pentafluorphenylpropanal (n) in dem entstehenden Aldehyd.
I ;
CO
cn
C? to
Claims (10)
- Dr. F. Zumstein sen. - «Dr= E.;Assir»arMV: Df. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipi.-lng! F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.PATENTANWÄLTE80OO München 2 · BrauhausetraOe 4 · Telefon Sammal-Nr. 22 S3 41 · Telegramm· Zumpet · Telex 82997920/GfGase P 9015-K 21Patentansprüche1Λ Verfahren zur Herstellung eines eine Perfluorkohlenstoff- ^uppe enthaltenden Aldehyds, dadurch gekennzeichnet, daß man ein eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltendes Olefin der allgemeinen !Tonne 1worin Ef eine einwertige Perfluorkohlenstoffgruppe darstellt, in Gegenwart eines Ehodiumkatalysators hydroformyliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltende Aldehyd der allgemeinen Formelx NCHO 130065/0690worin R~ wie in Anspruch 1 definiert ist, entspricht.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzei chnet, daß R-. eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, eine Perfluorarylgruppe mit 6 bis 10.Kohlenstoffatomen oder eine Perfluorcycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Rhodiumkatalysator verwendet wird Rh(PY5)^X, Rh(CO)(PY^)2X, HRh(CO)(PY5),, Rh5(CO)16 + mPY,, Rh/σ + BiPY5, RhCl5 + mPY5, [RhCl(C8H12)J2 + mPY(CH2)4PY2, [Rh(C8H12)23+Z~ + InPT5, [Rh(Norbornadien)2]+Z"' + mY2P(CH2)2PY2 oder [Rh(CO)2ClJ2 + InPY5, worin X Halogen darstellt, Y Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Benzyl, substituiertes Benzyl, Alkyl. substituiertes Alkyl, Alkoxy, substituiertes Alkoxy oder Dialkylamino darstellt, Z ClO^, BF^, PPg oder BPh^ darstellt, ph Phenyl darstellt und m eine ganze Zahl von 1 bis 50 ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Rhodiumkatalysator verwendet wird HRh(CO)(EHu)3, Rh/C + 2P(OPh)5, Rh/C + 2PPh5, Rh6(CO)15 + 2PPh5, [RhCl(Cyclooctadien)32 + 2Ph2P(CH2)4PPh2, Rh(PPH5)5Cl und Bh(CO)(EHu)2Cl.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Rhodiumverbindungen 10 bis 10 Mol pro Mol des eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefins beträgt.
- 7· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroformylierung durch Reaktion des eine Perfluorkohlenstoffgruppe enthaltenden Olefins mit Kohlenmonoxyd oder Wasserstoff durchgeführt wird.130065/0690
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroformylierung bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 50O0C durchgeführt wird.
- 9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennz e i ch η e tt daß die Hydroformylierung bei einem Druck von Atmosphärendruck bis 500 Atmosphären durchgeführt wird.
- 130065/0690
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