DE3785985T2 - Phenyl-Pyrimidin-Verbindung und flüssigkristalline Zusammensetzung. - Google Patents

Phenyl-Pyrimidin-Verbindung und flüssigkristalline Zusammensetzung.

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DE3785985T2 DE87307834T DE3785985T DE3785985T2 DE 3785985 T2 DE3785985 T2 DE 3785985T2 DE 87307834 T DE87307834 T DE 87307834T DE 3785985 T DE3785985 T DE 3785985T DE 3785985 T2 DE3785985 T2 DE 3785985T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue nicht optisch aktive Phenylpyrimidinverbindungen sowie Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die die nicht optisch aktiven Phenylpyrimidinverbindungen enthalten.
  • In dieser Beschreibung bedeutet der Ausdruck "flüssigkristalline Substanz" oder "flüssigkristallines Material" nicht nur eine Substanz mit einer flüssigkristallinen Phase, sondern auch eine Substanz oder ein Material, die bzw. das als Bestandteil einer Flüssigkristall-Zusammensetzung wertvoll ist, selbst wenn nicht nachgewiesen wird, daß die Substanz oder das Material eine flüssigkristalline Phase besitzt.
  • Als ein Flüssigkristall-Sichtanzeigeelement verwendendes Anzeigesystem, wie es zur Zeit in großem Umfang praktisch angewendet wird, kann der verdrillte nematische Typ (TN-Typ) und der dynamische Streuungstyp (DS-Typ) erwähnt werden. Bei diesen Anzeigesystemen erfolgt die Sichtanzeige durch eine nematische flüssigkristalline Zelle, die eine nematische flüssige Zelle als Hauptkomponente enthält. Ein Mangel der herkömmlichen nematischen flüssigen Zelle ist eine niedrige Ansprechgeschwindigkeit, wobei nur eine Ansprechgeschwindigkeit von einigen Millisekunden erhalten wird. Dieser Mangel ist eine Ursache für die Einschränkung des Anwendungsbereiches der nematischen flüssigen Zelle. In neuerer Zeit ist jedoch gefunden worden, daß eine hohe Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann, wenn eine smektische flüssigkristalline Zelle verwendet wird.
  • Es ist aufgeklärt worden, daß einige optisch aktive smektische Flüssigkristalle ferroelektrische Eigenschaften haben, so daß große Erwartungen an die Nutzbarkeit solcher Flüssigkristalle gesetzt wurden. Flüssigkristalle mit ferroelektrischen Eigenschaften, d. h. ferroelektrische Flüssigkristalle, sind die 1975 von R.B. Meyer et al. synthetisierten Verbindungen, die durch 2-Methylbutyl-4-(4-n-decyloxybenzylidenamino)cinnamat (nachstehend als "DOBAMBC" bezeichnet) repräsentiert werden. Die Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie in der chiralen smektischen C-Phase (nachstehend als "Sc*-Phase" bezeichnet) ferroelektrische Eigenschaften aufweisen [J. Physique, 36, L-69 (1975)].
  • N.A. Clark et al. haben gefunden, daß bei einer Folienzelle aus DOBAMBC eine hohe Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Mikrosekunden erzielt werden kann [Appl. Phys. Lett., 36 89 (1980)], wobei diese Erkenntnis den Impuls zur Folge hatte, daß die Aufmerksamkeit auf den ferroelektrischen Kristall als ein Material gelenkt wurde, das wegen seiner guten Ansprechgeschwindigkeitseigenschaften nicht nur bei einem Sichtanzeigesystem, wie bei einem Flüssigkristall-Fernsehbildschirm, sondern auch bei einem optischen Druckerkopf, einem optischen Fourier-Konverterelement, einem Lichtsteuerrelais und anderen optoelektronischen Elementen anwendbar ist.
  • Da DOBAMBC eine niedrige spontane Polarisation aufweist und eine Schiffsche Base ist, hat es eine geringe physikalische und chemische Stabilität. Folglich wurden verschiedene physikalisch und chemisch stabile Verbindungen als ferroelektrische flüssigkristalline Materialien untersucht. Gegenwärtig ist die Forschungsarbeit auf die Entwicklung von ferroelektrischen flüssigkristallinen Materialien mit dem Ziel der Verbesserung der Merkmale einer hohen Ansprechgeschwindigkeit, der Orientierungswirkung, der Kontrastmerkmale, der Speichermerkmale und der Schwellenwert-Merkmale sowie der Optimierung der praktischen Eigenschaften, wie der Temperaturabhängigkeiten dieser Merkmale, konzentriert.
  • Keiner der bekannten ferroelektrischen Flüssigkristalle zeigt jedoch, wenn er allein verwendet wird, in dem Maße eine hohe spontane Polarisation, eine niedrige Viskosität, eine große Ganghöhe, einen geeigneten Molekül-Neigungswinkel und einen zusammenhängenden Phasenübergang (V* → SA → Sc*) innerhalb eines breiten, Raumtemperatur einschließenden Temperaturbereiches, daß die vorstehend erwähnten, für die praktische Anwendung erwünschten Eigenschaften manifestiert werden. Deshalb sind in der Praxis Versuche gemacht worden, die vorstehenden Merkmale zu optimieren, indem mehrere Verbindungen gemischt wurden, wie eine Verbindung, die eine große spontane Polarisation besitzt oder induziert, eine Verbindung mit niedriger Viskosität und Verbindungen mit entgegengesetztem Schraubungssinn der Helix. Das Einarbeiten eines ferroelektrischen Flüssigkristalls, der innerhalb eines breiten Temperaturbereiches ferroelektrische Eigenschaften zeigt, oder ein smektischer C-Flüssigkristall (Sc), der nicht chiral ist, sind wirksam zum Erzielen einer Flüssigkristall-Zusammensetzung, die innerhalb eines breiten Temperaturbereiches ferroelektrische Eigenschaften zeigt. Ein Sc ist zum Erzielen einer Flüssigkristall-Zusammensetzung innerhalb eines breiten Temperaturbereiches sehr wichtig, da die Molekülstruktur einer aus einer Sc-Phase gebildeten Verbindung eine große Ganghöhe aufweist, wobei die Sc-Verbindung ohne Volumeneinschränkung in einer Flüssigkristall-Zusammensetzung enthalten sein kann. Die Forschungsarbeit bezüglich der Entwicklung einer neuen Verbindung als Bestandteil einer Flüssigkristall-Zusammensetzung, die mit einer hohen Ansprechgeschwindigkeit leistungsfähig ist und eine Sc-Phase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches zeigt, ist die Anstrengungen wert.
  • Von Seiko Electric Industry Company und Teikoku Kagaku Co., Ltd. ist eine optisch aktive Phenylpyrimidinverbindung der folgenden allgemeinen Formel (VI) entwickelt worden, die ein solches Gerüst hat, daß sie eine hohe Ansprechgeschwindigkeit aufweist (The Digest of 11th Liquid Crystal Conference, 2N18, 2N19, 2N20, 2N21)
  • R&sub7;-Ph-Py-R&sub8; (VI),
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, Py eine 2,5-Pyrimidingruppe darstellt, R&sub7; und R&sub8; eine Alkylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylcarbonyloxygruppe darstellen, wobei entweder R&sub7; oder R&sub8; eine optisch aktive verzweigte Gruppe darstellt.
  • Einer der Mängel der Verbindungen ist eine geringe spontane Polarisation. Die Verbindungen haben jedoch infolge ihrer niedrigen Viskosität eine gute Leistungsfähigkeit hinsichtlich einer hohen Ansprechgeschwindigkeit. Ein anderer Mangel der Verbindungen besteht darin, daß sie keine smektische Phase haben, da sie eine verzweigte Gruppe aufweisen. Noch ein weiterer Mangel der Verbindungen besteht darin, daß es wegen ihrer optisch aktiven Merkmale und ihrer Ganghöhe schwierig ist, in einer Flüssigkristall-Zusammensetzung ein Bestandteil-Volumen festzusetzen.
  • Andererseits ist eine Phenylpyrimidin-Sc-Flüssigkristallverbindung mit linearer Alkylgruppe bekannt, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt wird (H. Zaschke, R. Stolle, Z. Chem. 15, 441 (1975), Flüssige Kristalle in Tabellen, Verlag Grundstoff ind., Leipzig, 2. Ausgabe (1976)):
  • R&sub3;-Ph-Py-R&sub4; (II),
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, Py eine 2,5-Pyrimidingruppe darstellt, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Acyloxygruppe oder eine lineare Alkoxygruppe darstellen und entweder R&sub3; oder R&sub4; eine lineare Alkylgruppe mit mehr als sieben Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Da der Phasenübergangspunkt (SA → Sc) der Verbindung niedrig ist, d. h. weniger als 70ºC beträgt, ist die Verbindung nicht als Bestandteil für eine Flüssigkristall-Zusammensetzung geeignet.
  • Es wurden Bestandteile für ferroelektrische Flüssigkristall- Zusammensetzungen untersucht mit dem Ergebnis, daß auf der Grundlage von neuen Phenylpyrimidinverbindungen die vorliegende Erfindung konzipiert wurde.
  • Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, (1) eine neue Sc-Flüssigkristallverbindung oder einen Bestandteil einer Sc*-Flüssigkristall-Zusammensetzung, die bzw. der eine niedrige Viskosität hat, und (2) eine Sc-Flüssigkristallverbindung zu schaffen, deren obere Temperaturgrenze für die Sc-Phase mehr als 70ºC beträgt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung sind Phenylpyrimidinverbindungen vorgesehen, die eine smektische Phase bilden, wobei die Verbindungen durch die folgenden Formeln (Ia) bis (Il) dargestellt werden:
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
  • Die vorliegende Erfindung schafft auch eine smektische C-Flüssigkristall-Zusammensetzung, die mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung der Formeln (Ia) bis (Il) enthält, d. h. eine smektische C-Flüssigkristall-Zusammensetzung, die mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung der Formeln (Ia) bis (Il) und (i) mindestens eine smektische c-Flüssigkristallverbindung der folgenden Formel (II):
  • R&sub3;-Ph-Py-R&sub4; (II),
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe darstellt, Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe darstellt und R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Acyloxygruppe oder eine lineare Alkoxygruppe mit mehr als sieben Kohlenstoffatomen darstellen, oder (ii) mindestens eine smektische C-Flüssigkristallverbindung der folgenden Formel (III):
  • R&sub5;-Ph-COO-Ph-R&sub6; (III),
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe und R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe oder eine lineare Alkoxygruppe darstellen; oder (iii) mindestens eine smektische C-Flüssigkristallverbindung der folgenden Formel (IV) enthält:
  • R&sub7;-Ph-Ph-R&sub8; (IV),
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe und R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe darstellen.
  • Die durch die obigen Formeln (Ia) bis (Il) dargestellten Phenylpyrimidinverbindungen nach der Erfindung bilden eine smektische C-Phase und sind als Bestandteile für ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzungen geeignet.
  • Die durch die obigen Formeln (Ia) bis (Il) dargestellten Verbindungen bilden abhängig oder unabhängig eine smektische C-Phase. Die durch die obigen Formeln (Ia) bis (Il) dargestellten Verbindungen sind auch als Bestandteil einer Flüssigkristall- Zusammensetzung von Bedeutung.
  • Die Verbindungen nach der Erfindung sind als Bestandteil aus den Verbindungen der folgenden Gruppen verfügbar:
  • (1) Verbindungen, die in den folgenden japanischen Patentanmeldungen offenbart sind: 176823/1983, 175711/1983, 23510/1984, 33511/1984, 74748/1984, 189232/1984, 22920/1985, 87034/1985, 117053/1985, 144136/1985, 162654/1985, 162656/1985, 250335/1985, 272834/1985, 291179/1985.
  • (2) Verbindungen mit einer smektischen C-Phase, wie Alkylalkoxybiphenylcarboxylat, Alkylalkylcarbonyloxybiphenylcarboxylat, Alkoxyphenylalkoxybenzoat, Alkyloxycarbonylphenylalkoxybenzoat, Alkoxyalkoxyphenylalkoxybenzoat, Alkoxybiphenylalkoxybenzoat, Alkoxyphenylalkoxybiphenylcarboxylat, Alkoxybiphenylalkylbenzoat, Alkoxyphenylalkylbiphenylcarboxylat, Alkylbiphenylalkoxybenzoat, Alkylphenylalkoxybiphenylcarboxylat, Alkoxybiphenylalkylcarbonyloxybenzoat, Alkoxyphenylalkylcarbonyloxybiphenylcarboxylat, Alkylcarbonyloxybiphenylalkoxybenzoat, alkylcarbonyloxyphenylalkoxybiphenylcarboxylat, 5-Alkyl-2-(4'-alkoxyphenyl)pyrimidin, 5-Alkoxy-2-(4'-alkoxyphenyl)pyrimidin, 5- Alkyl-2-(4'-alkylcarbonyloxyphenyl)pyrimidin, 5-Alkoxy-2-(4'- alkylcarbonyloxyphenyl)pyrimidin, 5-Alkyl-2-(4'-alkyloxycarbonylphenyl)pyrimidin, 5-Alkoxy-2-(4'-alkyloxycarbonylphenyl)pyrimidin, 5-Alkyl-2-(4'-alkoxyphenyl)pyrazin, 5-Alkoxy- 2-(4'-alkoxyphenyl)pyrazin, 5-Alkyl-2-(4'-alkylcarbonyloxyphenyl)pyrazin, 5-Alkoxy-2-(4'-alkylcarbonyloxyphenyl)pyrazin, 5-Alkyl-2-(4'-alkyloxycarbonylphenyl)pyrazin, 5-Alkoxy-2-(4'- alkyloxycarbonylphenyl)pyrazin, 3-(4'-Alkylphenyl)-6-alkoxypyridazin, 3-(4'-Alkoxyphenyl)-6-alkoxypyridazin, 3-(4'-Alkoxyphenyl)-6-alkylpyridazin, 5-(4'-Alkylphenyl-2-(4''-alkoxyphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkoxyphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkylcarbonyloxyphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkylcarbonyloxyphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkylphenyl-2-(4''-alkyloxycarbonylphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkyloxycarbonylphenyl)pyrimidin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkoxyphenylcarbonyloxy)pyrimidin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkoxyphenylcarbonyloxy)pyrimidin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkylphenylcarbonyloxy)pyrimidin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkylphenylcarbonyloxy)pyrimidin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkoxyphenyl)-1,2,4- triazin, 5-(4'-Alkoxyphenyl-2-(4''-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkylcarbonyloxyphenyl)-1,2,4-triazin, 5-(4'-Alkoxyphenyl)-2-(4''-alkylcarbonyloxyphenyl)-1,2,4-triazin, 5-(4'-Alkylphenyl)-2-(4''-alkyloxycarbonylphenyl)-1,2,4- triazin und 5-(4'-Alkoxyphenyl-2-(4''-alkyloxycarbonylphenyl- 1,2,4-triazin.
  • Die durch die allgemeinen Formeln (Ia) bis (Il) dargestellten Verbindungen nach der Erfindung können wie folgt erhalten werden:
  • Einige der durch die Formeln (Ia) bis (Il) dargestellten Verbindungen werden durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (A)
  • R-X (A),
  • die ein lineares Alkylhalogenid oder ein lineares Alkoholtosylat ist, mit einem durch die Formel (B) dargestellten Hydroxypyrimidin-Derivat mit einer linearen Alkoxygruppe
  • R'OH-Ph-Py-OH (B),
  • worin in beiden Formeln (A) und (B) R und R' eine lineare Alkylgruppe darstellen und X ein Halogenatom oder eine Tosylgruppe ist, erhalten. Die in diesem Absatz angegebenen Bedeutungen gelten auch für die folgenden Formeln (C) bis (I).
  • Einige der Phenylpyrimidinverbindungen werden durch Umsetzen einer durch die Formel (C) dargestellten Säurehalogenidverbindung
  • RCOX (C)
  • mit einem durch die Formel (D) dargestellten, eine Alkylcarbonyloxygruppe aufweisenden Hydroxypyrimidin-Derivat in einem basischen Lösungsmittel erhalten:
  • R'COO-Ph-Py-OH (D)
  • Einige der Phenylpyrimidinverbindungen werden durch Umsetzen eines eine Alkylgruppe aufweisenden Pyrimidinophenyl-Derivats der Formel (E)
  • HO-Ph-Py-OR' (E)
  • mit einem linearen Alkoholtosylat oder einem linearen Alkylhalogenid in einem basischen Lösungsmittel erhalten.
  • Einige der Phenylpyrimidinverbindungen werden durch Umsetzen einer durch die Formel (C) dargestellten Säurehalogenidverbindung mit einer eine lineare Alkylcarbonyloxygruppe aufweisenden Pyrimidinphenylverbindung der Formel (E) oder (F) erhalten:
  • HO-Ph-Py-OCOR' (F)
  • Einige der Phenylpyrimidinverbindungen werden durch Umsetzen eines Alkoxyphenylamidin-Hydrochlorids der Formel (G)
  • RO-Ph-C(=NH)NH&sub2;·HCl (G)
  • mit einer Alkoholatverbindung (H) oder einer Alkoxymalonsäure (I)
  • R'O-C(COOC&sub2;H&sub5;)=CHONa (H)
  • R'OCH(COOC&sub2;H&sub5;)&sub2; (I)
  • in einem basischen Lösungsmittel und anschließende Reduktion des Produkts nach Chlorierung einer Hydroxylgruppe des Reaktionsproduktes der Verbindung (H) und (I) erhalten.
  • Andererseits werden die durch die Formeln (A) bis (I) dargestellten Verbindungen leicht nach den folgenden Beispielen erhalten.
  • Die Phenylpyrimidinverbindungen nach der Erfindung haben eine smektische C-Phase und als Gerüst eine Phenylpyrimidingruppe. Eine Zusammensetzung, die eine solche Verbindung enthält, hat eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Da die Phenylpyrimidinverbindungen nicht optisch aktiv sind, waren Versuche, die Phenylpyrimidinverbindungen in ferroelektrischen Kristall- Zusammensetzungen einzusetzen, ohne Einschränkung des Volumens der Verbindung in der Zusammensetzung und der Eigenschaften der Verbindung, wie Ganghöhe oder Viskosität, erfolgreich. Eine einige der Phenylpyrimidinverbindungen nach der Erfindung enthaltende ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung nach der Erfindung mit einer nematischen Phase innerhalb eines höheren Temperaturbereiches als dem der smektischen Phase hat die Eigenschaft der Ausbildung einer nematischen Phase. Sie ist durch Verwendung der herkömmlichen Ausrichttechnik für eine Zelle vom TN-Typ zur Anwendung in der Praxis geeignet.
  • Eine eine Phenylpyrimidinverbindung enthaltende Zusammensetzung nach der Erfindung bildet innerhalb eines breiten, Raumtemperatur einschließenden Temperaturbereiches eine smektische C-Phase und weist bei Raumtemperatur eine hohe Ansprechgeschwindigkeit auf, wobei die Zusammensetzungen unter Anwendung einer herkömmlichen Technik, wie Reiben (rubbing) eines Polyimids, ausgerichtet werden können. Beispielsweise bilden die in den folgenden Beispielen beschriebenen Zusammensetzungen eine smektische C-Phase und sind ferroelektrische Flüssigkristalle innerhalb des Bereiches von 1 bis 70ºC. Auch werden die Zusammensetzungen leicht in einer ITO-Glaszelle, die aus einer Reibungsbehandlung unterzogenem (rubbed) und beschichtetem Polyimid besteht, ausgerichtet. Es wurde ein sehr klarer Kontrast der Zelle erhalten. Die Ansprechzeit beim Anlegen einer Rechteckwelle von 15 Vp-p/um, die für die Änderung der Transparenz von 0 auf 90% notwendig ist, betrug nur 112 us. Die Phenylpyrimidinverbindungen sind chemisch stabil, da sie keine Schiffsche Base-Gruppe aufweisen, wie sie eine DOBAMBC-Verbindung hat.
  • Da eine die Phenylpyrimidinverbindung nach der vorliegenden Erfindung enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung ein smektischer Flüssigkristall ist, kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung für ein Speicher-Anzeigeelement vom Wärmeschreibertyp oder vom Laserschreibertyp verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, die jedoch keinerlei Einschränkung des Erfindungsbereiches bedeuten, im einzelnen erläutert.
  • In den Beispielen bedeuten die C-, SX-, S*-, Sc*-, SA-, N*-, N- und I-Phasen eine Kristallphase, eine nicht klar identifizierte smektische Phase, eine nicht klar identifizierte chirale smektische Phase, eine chirale smektische C-Phase, eine smektische A-Phase, eine chirale nematische Phase, eine nematische Phase bzw. eine isotrope Phase.
  • Die Verbindungen nach der Erfindung wurden durch Silicagelchromatographie und Umkristallisieren aus einem Alkohol oder Hexan gereinigt. Die nachstehend gezeigten Meßwerte der Phasenübergangspunkte werden durch die Reinheit der Substanzen beeinflußt.
    • Synthese 1 Synthese von 2-p-Octyloxyphenyl-5-octyloxypyrimidin (A)
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-C&sub8;H&sub1;&sub7; (A)
  • Durch Umsetzen von Benzylalkohol mit Chloressigsäure nach dem Williamson-Syntheseverfahren erhaltene Benzyloxyessigsäure wurde zur Gewinnung von Ethylbenzyloxyacetat (B) verestert. Durch Kondensieren der Verbindung (B) mit Ethylformiat in Gegenwart von Natrium als Katalysator wurde 2-Benzyloxy-2-ethoxycarbonylethylenolat (C) erhalten. Dann wurde durch Kondensieren der Verbindung (C) mit p-Octyloxybenzamidin-Hydrochlorid, das unter Verwendung von p-Octyloxyanobenzol synthetisiert worden war, in einem ethanolischen Lösungsmittel in Gegenwart von Natriumethoxid 2-Octyloxyphenyl-4-hydroxy-5-benzyloxypyrimidin (D) erhalten. Weiter wurde durch 3-stündiges Erhitzen der Verbindung (D) unter Rückfluß mit Phosphoroxychlorid 2-Octyloxyphenyl-4-chlor-5-benzyloxypyrimidin (E) erhalten. Durch Hydrieren der Verbindung (E) in Gegenwart von sowohl Pd-C-Katalysator als auch Kaliumcarbonat in 1,4-Dioxan als Lösungsmittel unter Atmosphärendruck wurde 2-Octyloxyphenyl-5-hydroxypyrimidin (F) erhalten. Schließlich wurde durch Umsetzen der Verbindung (F) mit Octylbromid durch das Williamson-Syntheseverfahren die Verbindung (A) erhalten.
  • Die Verbindung (A) hat eine nematische Phase.
    • Synthese 2 Synthese von 2-p-Octyloxyphenyl-5-octylcarbonyloxypyrimidin (G)
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-CO-C&sub8;H&sub1;&sub7;
  • Die Verbindung (G) wurde durch Umsetzen der Verbindung (F) mit Nonansäurechlorid in Pyridin erhalten.
  • Die Verbindung (G) hat eine nematische Phase.
    • Beispiel 1
  • Die Verbindungen nach der Erfindung, die durch das bei den Synthesen 1 oder 2 angewandte Verfahren erhalten wurden, sind in Tabelle 1 gezeigt. Die niedrigste Temperatur für die Ausbildung einer Sc-Phase war mit 81ºC sehr hoch (vgl. den anderen Fall, in dem ohne eine Verbindung, bei der beide Gruppen R&sub1; und R&sub2; eine Heptyloxygruppe waren, diese Temperatur 88ºC betrug).
  • Diese Verbindungen sind als Bestandteile einer Flüssigkristall- Zusammensetzung von großer Bedeutung.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Vergleichswerte eines eine Sc-Phase bildenden ansteigenden Temperaturbereichs zwischen einer eine Alkoxygruppe aufweisenden Phenylpyrimidin-Flüssigkristallverbindung nach der Erfindung und einer bekannten, eine Alkylgruppe aufweisenden Phenylpyrimidin-Sc-Flüssigkristallverbindung sind in Tabelle 2 gezeigt. Wie die Ergebnisse zeigen, ist der Temperaturbereich der Verbindung nach der Erfindung gegenüber der bekannten, eine Alkylgruppe aufweisenden Phenylpyrimidin-Sc-Flüssigkristallverbindung um 20ºC ausgedehnt. Die Verbindung nach der Erfindung ist als Bestandteil einer Flüssigkristall-Zusammensetzung von großer Bedeutung.
    • Beispiel 2 (Zusammensetzung 1)
  • Die Übergangspunkte einer durch Mischen von drei unterschiedlichen Verbindungen erhaltenen Zusammensetzung (H) sind wie folgt. Die Zusammensetzung besteht aus 33,5 Gew.-% 2-p-Octyloxyphenyl-5-octyloxypyrimidin (A), 33,2 Gew.-% 2-p-Decyloxyphenyl-5-octyloxypyrimidin und 33,3 Gew.-% 2-p-Octyloxyphenyl- 5-decyloxypyrimidin. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Phasenübergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • C-Sc 32ºC (19ºC)
  • Sc-SA 93ºC (93ºC)
  • SA-I 100ºC (100ºC)
  • Die Werte zeigen, daß infolge des Vorhandenseins der Verbindung nach der Erfindung der Temperaturbereich, in dem eine Sc-Phase der Zusammensetzung (H) gebildet wird, bei fallender Temperatur auf über 70ºC ausgedehnt ist.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Die Phasenübergangspunkte einer drei bekannte, eine Alkylgruppe aufweisenden Phenylpyrimidin-Flüssigkristallverbindungen enthaltenden Zusammensetzung (J) sind wie folgt. Die Zusammensetzung besteht aus 32,9 Gew.-% 2-p-Octylphenyl-5-octyloxypyrimidin, 32,9 Gew.-% 2-p-Nonyloxyphenyl-5-nonylpyrimidin und 34,2 Gew.-% 2-p-Decyloxyphenyl-5-octylpyrimidin. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Phasenübergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • C-Sc 18ºC (9ºC)
  • Sc-SA 58,5ºC (58,5ºC)
  • SA-N 68ºC (68ºC)
  • N-I 70ºC (70ºC)
    • Beispiel 3 (Zusammensetzung 2)
  • Die Phasenübergangspunkte einer Zusammensetzung, die die bei Zusammensetzung 1 beschriebene Zusammensetzung (H) und eine bekannte Flüssigkristallverbindung auf Basis eines aromatischen Esters enthält, sind wie folgt. Die Zusammensetzung besteht aus 66 Gew.-% der Zusammensetzung (H), 11,3 Gew.-% p-Octyloxybenzoesäure-p-heptyloxyphenylester, 11,4 Gew.-% p-Octyloxybenzoesäure-p-nonyloxyphenylester und 11,3 Gew.-% p-Octyloxybenzoesäure-p-hexyloxyphenylester. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Phasenübergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • C-Sc 23ºC (4ºC)
  • Sc-SA 78ºC (78ºC)
  • SA-N 86,5ºC (86,5ºC)
  • N-I 90ºC (90ºC)
  • Der Schmelzpunkt der Zusammensetzung 2 (ein C-Sc-Übergangspunkt) ist herabgesetzt. Die Zusammensetzung 2 bildete eine nematische Phase, obwohl die in Beispiel 2 beschriebene Zusammensetzung 1 keine nematische Phase aufweist.
    • Beispiel 4 (Zusammensetzung 3)
  • Die Phasenübergangspunkte einer Zusammensetzung, die die bei Zusammensetzung 1 beschriebene Zusammensetzung (H) nach der Erfindung und eine bekannte Biphenylester-Flüssigkristallverbindung enthält, waren wie folgt. Die Zusammensetzung bestand aus 89,2 Gew.-% der Zusammensetzung (H) und 10,8 Gew.-% p-(p'-Octyloxyphenyl)benzoesäurehexylester. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Phasenübergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • C-Sc 28ºC (14ºC)
  • Sc-SA 85ºC (85ºC)
  • SA-I 96ºC (96ºC)
  • Der Schmelzpunkt der Zusammensetzung 3 (ein C-Sc-Phasenübergangspunkt) war durch Beimischen einer bekannten Biphenylester- Sc-Flüssigkristallverbindung mit der Verbindung nach der Erfindung herabgesetzt.
    • Beispiel 5 (Zusammensetzung 4)
  • Es wurde eine die erfindungsgemäß synthetisierte neue Verbindung enthaltende ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung (K) mit den folgenden Phasenübergangspunkten erhalten. Die Zusammensetzung bestand aus 20,8 Gew.-% (1S,2S)-4''-4'-Octyloxyphenyl)phenyl-1-chlor-2-methylpentansäureester, 11,7 Gew.-% (1S,2S)-4''-(4'-Nonyloxycarbonyloxyphenyl)phenyl-1-chlor-2- methylpentansäureester, 10,0 Gew.-% (1S,2S)-4''-(4'-Nonylcarbonyloxyphenyl)phenyl-1-chlor-2-methylpentansäureester, 10,0 Gew.-% (1S)-4''-(4'-Nonylcarbonyloxyphenyl)phenyl-1-chlor-2- methylbuttersäureester, 30,5 Gew.-% (1S,2S)-4'''-(4''-(4'-Octylcarbonyloxy-3'-chlorphenylcarbonyloxy)phenyl)phenyl-1-chlor-2- methylpentansäureester und 17,0 Gew.-% (2S)-p'-(2-Methylbutyloxyphenyl)-4-octyloxybenzoesäureester. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Übergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • Sc*-SA 55ºC (55ºC)
  • SA-N*H* 61,5ºC (61,5ºC)
  • N*-I 65ºC (65ºC)
  • Die Zusammensetzung hatte selbst bei einer Temperatur unterhalb von 0ºC eine ferroelektrische Flüssigkristallphase und eine hohe spontane Polarisation (183 nC/cm²).
  • Durch Mischen dieser Zusammensetzung (K) mit der bei Zusammensetzung 1 beschriebenen Zusammensetzung (H) wurde eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung (L) erhalten. Das Verhältnis bei dieser Zusammensetzung (L) betrug 1 : 1. Die in ( ) angegebenen Zahlen bedeuten den Phasenübergangspunkt bei fallender Temperatur.
  • Sc*-SA 70ºC (70ºC)
  • SA-N* 76ºC (75,5ºC)
  • N*-I 79ºC (79ºC)
  • Die Zusammensetzung hatte selbst bei einer Temperatur unterhalb von 0ºC eine ferroelektrische Flüssigkristallphase und eine hohe spontane Polarisation (85 nc/cm²).
  • Durch Mischen einer bekannten Verbindung mit der Verbindung nach der Erfindung wurde eine Zusammensetzung mit ferroelektrischen Flüssigkristalleigenschaften innerhalb eines Raumtemperatur einschließenden weiten Temperaturbereiches erhalten.
  • Die Zusammensetzung wurde in einer Zelle eingesiegelt, die durch Rotationsbeschichten eines Polyimids auf ITO-Glas und Reiben (rubbing) der Beschichtung gebildet worden war und einen Abstandhalter aus einer Polyethylenterephthalatfolie mit einer Dicke von 2,5 um aufwies, wobei die Zusammensetzung von der isotropen Phase bei einer Rate von 0,1ºC pro Minute abgekühlt wurde, wodurch leicht eine Zelle mit guter Ausrichtung erhalten wurde. Eine Rechteckwelle von 40 Vp-p wurde an die Zelle angelegt und unter einem Polarisationsmikroskop der elektrooptische Effekt beobachtet. Es konnte ein sehr klarer Kontrast beobachtet werden. Es war bewiesen, daß die Zusammensetzung in einer Flüssigkristall-Sichtanzeige angewandt werden konnte. Als unter Verwendung eines Photohalbleiters die Ansprechgeschwindigkeit der Zelle gemessen wurde, wurde gefunden, daß die für die Änderung der Menge des durchgelassenen Lichtes von 10% auf 90% bei Raumtemperatur erforderliche Ansprechgeschwindigkeit etwa 12 Mikrosekunden betrug, so daß bestätigt wurde, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch war.
  • Durch Mischen einer bekannten ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung oder einer eine smektische C-Phase aufweisenden bekannten Verbindung mit der Verbindung nach der Erfindung wurde eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit der Eigenschaft einer hohen Ansprechgeschwindigkeit erhalten.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallverbindung (K) wurde mit drei Typen von bekannten, eine Alkylgruppe aufweisenden Phenylpyrimidin-Sc-Flüssigkristallverbindungen, die in Vergleichsbeispiel 1 beschrieben sind, gemischt, wodurch die ferroelektrische Flüssigkristallverbindung (M) erhalten wurde. Die in angegebenen Zahlen bedeuten die Phasenübergangspunkte bei fallender Temperatur.
  • Sc*-SA 55ºC (55ºC)
  • SA-N* 59ºC (58ºC)
  • N*-I 62ºC (62ºC)
  • Die Ergebnisse zeigen, daß der Temperaturbereich der in Beispiel 5 beschriebenen Zusammensetzung (L) (der bei fallender Temperatur eine Sc*-Phase bildet) gegenüber dem der in Vergleichsbeispiel 3 beschriebenen Zusammensetzung um 15ºC ausgedehnt ist. Die Ansprechgeschwindigkeit der Zusammensetzung (M) betrug 118 Mikrosekunden und ist ebenso groß wie die von Zusammensetzung (L). Tabelle 1 Phasenübergangspunkt von CmH2m+1-X-Ph-Py-Y-CnH2n+1 Phasenübergangspunkt Das Symbol -Ph- bedeutet Das Symbol -Py- bedeutet
  • Die oberen Zahlen in einer Spalte zeigen die Temperatur bei steigender Temperatur und die unteren die Temperatur bei fallender Temperatur. Tabelle 1 (Fortsetzung) Phasenübergangspunkt
    • Tabelle 2
  • Vergleich des Temperaturbereiches einer Sc-Phase bei der Verbindung *1 nach der Erfindung und einer bekannten Verbindung *2
  • *1: CmH2m+1-X-Ph-Py-Y-CnH2n+1
  • *2: CmH2m+1-X-Ph-Py-CnH2n+1 Temperaturbereich einer Sc-Phase einer Verbindung der Erfindung Temperaturbereich einer Sc-Phase einer bekannten Verbindung Kein Vorhandensein einer Sc-Phase
  • Für die Temperaturbereiche der Sc-Phase der bekannten Verbindung sind die Zahlen zitiert, wie sie in der Literaturstelle ("Flüssige Kristalle in Tabellen", Verlag Grundstoffind., Leipzig) genannt sind.

Claims (16)

1. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub7;H&sub1;&sub5;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
2. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
3. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
4. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub9;H&sub1;&sub9;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
5. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-O-Ph-Py-O-C&sub8;H&sub1;&sub7;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
6. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
7. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-O-Ph-Py-O-C&sub1;&sub4;H&sub2;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
8. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub7;H&sub1;&sub5;-O-Ph-Py-O-C&sub1;&sub3;H&sub2;&sub7;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
9. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
10. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Py-O-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
11. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-O-Ph-Py-O-C&sub9;H&sub1;&sub9;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
12. Phenylpyrimidinverbindung, dargestellt durch die Formel:
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-O-Ph-Py-O-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe bedeuten.
13. Smektische C Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12.
14. Smektische C Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (11):
R&sub3;-Ph-Py-R&sub4; (II)
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe, Py eine 2,5-Pyrimidylgruppe und R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Acyloxygruppe oder eine lineare Alkoxygruppe mit mehr als sieben Kohlenstoffatomen bedeuten.
15. Smektische C Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 und mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (III):
R&sub5;Ph-COO-Ph-R&sub6; (III)
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe oder eine lineare Alkoxygruppe bedeuten.
16. Smektische C Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Phenylpyrimidinverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, und mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (IV)
R&sub7;Ph- Ph-R&sub8; (IV)
in der Ph eine 1,4-Phenylengruppe und R&sub7; und R&sub8; unabhängig voneinander eine lineare Alkylgruppe, eine lineare Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten.
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