JPS63165344A - 光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物 - Google Patents
光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物Info
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- JPS63165344A JPS63165344A JP61313308A JP31330886A JPS63165344A JP S63165344 A JPS63165344 A JP S63165344A JP 61313308 A JP61313308 A JP 61313308A JP 31330886 A JP31330886 A JP 31330886A JP S63165344 A JPS63165344 A JP S63165344A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は光学活性−2−メチルブチレート類に関し、さ
らに詳しくは液晶組成物の成分として好適な、光学活性
基を有するカイラル物質およびそれらを含有する強誘電
性液晶組成物などの利用物に関する。
らに詳しくは液晶組成物の成分として好適な、光学活性
基を有するカイラル物質およびそれらを含有する強誘電
性液晶組成物などの利用物に関する。
(従来の技術)
現在、表示素子材料として強誘電性液晶が注目されてい
る。この表示方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチ
ックC,FSGSH,I等の相を利用するものである。
る。この表示方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチ
ックC,FSGSH,I等の相を利用するものである。
この表示方式に適合する材料が各方面より発表されてい
るが、表示素子の応答時間を短縮する材料は所見されな
い。
るが、表示素子の応答時間を短縮する材料は所見されな
い。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は、液晶表示素子の応答時間を短縮する化
合物および該化合物を用いた液晶組成物ならびに素子を
提供することにある。
合物および該化合物を用いた液晶組成物ならびに素子を
提供することにある。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、一般式
(式中、Rは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 活性炭素を示す)であられされる光学活性化合物、該化
合物を含有する液晶組成物、特にカイラルスメクチック
相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマチック相を
示す液晶組成物、および前記強誘電性液晶組成物を用い
た光スイツチング素子に関する。
ル基もしくはアルコキシ基、 活性炭素を示す)であられされる光学活性化合物、該化
合物を含有する液晶組成物、特にカイラルスメクチック
相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマチック相を
示す液晶組成物、および前記強誘電性液晶組成物を用い
た光スイツチング素子に関する。
本発明の化合物の特徴は、非カイラルまたはカイラルの
スメクチック液晶化合物およびまたは組成物に対して本
発明の化合物を適量添加することにより構成される強誘
電性液晶組成物の自発分極値(以下、psと略称する)
が添加前のそれと比較して著しく太き(なることである
。強誘電性液晶を表示素子とした際にはそのPsと応答
時間は反比例するといわれている。したがってPsが大
きくなると応答時間が短縮されることになる。なお、非
カイラルのスメクチックC等の相を呈する液晶化合物ま
たは組成物は、強誘電性液晶ではないため、Psは存在
しない。しかしこれらの物質に本発明の化合物を添加し
たものは強誘電性液晶相を呈することが多く、強誘電性
液晶となった場合のPsは著しく大きい。また、強誘電
性液晶化合物または組成物ではあるが、そのPsが微小
である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物質
のPsは著しく太き(なる。したがってその応答時間も
添加前に比較して短縮される。以上より、本発明の化合
物は強誘電性液晶組成物のPsを担い、応答時間を短縮
する成分として好適である。
スメクチック液晶化合物およびまたは組成物に対して本
発明の化合物を適量添加することにより構成される強誘
電性液晶組成物の自発分極値(以下、psと略称する)
が添加前のそれと比較して著しく太き(なることである
。強誘電性液晶を表示素子とした際にはそのPsと応答
時間は反比例するといわれている。したがってPsが大
きくなると応答時間が短縮されることになる。なお、非
カイラルのスメクチックC等の相を呈する液晶化合物ま
たは組成物は、強誘電性液晶ではないため、Psは存在
しない。しかしこれらの物質に本発明の化合物を添加し
たものは強誘電性液晶相を呈することが多く、強誘電性
液晶となった場合のPsは著しく大きい。また、強誘電
性液晶化合物または組成物ではあるが、そのPsが微小
である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物質
のPsは著しく太き(なる。したがってその応答時間も
添加前に比較して短縮される。以上より、本発明の化合
物は強誘電性液晶組成物のPsを担い、応答時間を短縮
する成分として好適である。
本発明における前記(り式の化合物は、光学活性炭素原
子を有するため、これをネマチック液晶に添加すること
によって捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構
造を有するネマチック液晶、すなわちカイラルネマチッ
ク液晶は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン(reversedomain 、 L/ま模様)を
生成することがないので、(I)式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
子を有するため、これをネマチック液晶に添加すること
によって捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構
造を有するネマチック液晶、すなわちカイラルネマチッ
ク液晶は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン(reversedomain 、 L/ま模様)を
生成することがないので、(I)式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
本発明の前記(I)式の化合物は下記(1)式のように
して製造できる。
して製造できる。
*
(図中、R,A、*は前述と同様)
すなわち光学活性−2−メチルブタン酸とフェノール類
を適当な縮合剤の存在下に反応させることにより、目的
とする光学活性−2−メチルブチレート類が得られる。
を適当な縮合剤の存在下に反応させることにより、目的
とする光学活性−2−メチルブチレート類が得られる。
縮合剤としてはN、 N−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド等が好適である。
ミド等が好適である。
(実施例)
以下実施例に従って本発明の化合物(1)をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例1
(s)−4(5’−オクチル−2″−ピリジニル)−フ
ェニル−2−メチルブチレート((Iの化合物)の製造 (S)−(+)−2−メチルブタン酸0.5g、N、N
’−ジシクロへキシルカルボジイミド1.3g、4−N
、N−ジメチルアミノピリジンO,1g。
ェニル−2−メチルブチレート((Iの化合物)の製造 (S)−(+)−2−メチルブタン酸0.5g、N、N
’−ジシクロへキシルカルボジイミド1.3g、4−N
、N−ジメチルアミノピリジンO,1g。
4−(5’−オクチル−29−ピリジニル)−フェノー
ル1.25gおよび無水ジクロルメタン50m1の混合
物を6時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾別して
、溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活性ア
ルミナを先議したカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノールより2回再結晶を行ない、目的
物である(s)−4−(5’−オクチル−2w−ピリジ
ニル)−フェニル−2−メチルブチレート0.9gを得
た。このものはCr(36,5℃)SA(39,1℃)
■の相転移を示した(Crは結晶相、SAはスメクチッ
クA相、■は等方性液体相の略称、以下同様に略称する
)。
ル1.25gおよび無水ジクロルメタン50m1の混合
物を6時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾別して
、溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活性ア
ルミナを先議したカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノールより2回再結晶を行ない、目的
物である(s)−4−(5’−オクチル−2w−ピリジ
ニル)−フェニル−2−メチルブチレート0.9gを得
た。このものはCr(36,5℃)SA(39,1℃)
■の相転移を示した(Crは結晶相、SAはスメクチッ
クA相、■は等方性液体相の略称、以下同様に略称する
)。
実施例2
実施例1における4−(5’−オクチル−2“−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、2−フルオロ−4−(3
’−ノニル−21−ピリジニル)−フェノールを用い、
実施例1に準拠した方法で(s)−2−フルオロ−4−
(3”−ノニル−2′−ビリジニル)−フェニル−2−
メチルプチレーの化合物)を得た。このものはCr(1
5,0℃)虻 5c(25,6℃)SA(32,5℃)■の相転移を示
した。ここでScIはカイラルスメクチックC相の略称
である。
ニル)−フェノールに替えて、2−フルオロ−4−(3
’−ノニル−21−ピリジニル)−フェノールを用い、
実施例1に準拠した方法で(s)−2−フルオロ−4−
(3”−ノニル−2′−ビリジニル)−フェニル−2−
メチルプチレーの化合物)を得た。このものはCr(1
5,0℃)虻 5c(25,6℃)SA(32,5℃)■の相転移を示
した。ここでScIはカイラルスメクチックC相の略称
である。
実施例3
実施例1における4−(5’−オクチル−21−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、2−フルオロ−4−(3
’−オクチル−21−ピリミジニル)−フェノールを用
い、実施例1に準拠した方法で(S)−2−フルオロ−
4−(3°−オクチル−2°−ピリミジニル)−フェニ
ル−2−メチルブチレート((I)式においてRはオク
チル、のm、p、は44.8℃であった。
ニル)−フェノールに替えて、2−フルオロ−4−(3
’−オクチル−21−ピリミジニル)−フェノールを用
い、実施例1に準拠した方法で(S)−2−フルオロ−
4−(3°−オクチル−2°−ピリミジニル)−フェニ
ル−2−メチルブチレート((I)式においてRはオク
チル、のm、p、は44.8℃であった。
実施例4
実施例1における4−(5’−オクチル−2″−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、2−(4’−ブトキシ−
フェニル)−5−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例1に準拠した方法で(S)−2−(4’−ブトキシ−
フェニル)−5−ピリ実施例5 実施例1における4−(5°−オクチル−2“−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、2−(4’−へキシル−
フェニル)−5−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例1に準拠した方法で(S)−2−(4’−へキシル−
フェニル)−5−ピリミジニル−2−メチルブチレート
((I)式にお)を得た。このもののm、p、は56.
3℃であった。
ニル)−フェノールに替えて、2−(4’−ブトキシ−
フェニル)−5−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例1に準拠した方法で(S)−2−(4’−ブトキシ−
フェニル)−5−ピリ実施例5 実施例1における4−(5°−オクチル−2“−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、2−(4’−へキシル−
フェニル)−5−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例1に準拠した方法で(S)−2−(4’−へキシル−
フェニル)−5−ピリミジニル−2−メチルブチレート
((I)式にお)を得た。このもののm、p、は56.
3℃であった。
実施例6
実施例1における4−(5°−オクチル−2′−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、4′−デシル−3−フル
オロ−4−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例1に
準拠した方法で(s)−4’−デシル−3−フルオロ−
4−ビフェニリル2−メチルブチレート((■)式にお
いてRはデシル、のm、p、は26℃であった。
ニル)−フェノールに替えて、4′−デシル−3−フル
オロ−4−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例1に
準拠した方法で(s)−4’−デシル−3−フルオロ−
4−ビフェニリル2−メチルブチレート((■)式にお
いてRはデシル、のm、p、は26℃であった。
実施例7
実施例1における4−(5’−オクチル−2′−ピリジ
ニル)−フェノールに替えて、4′−ドデシル−3−ク
ロル−4−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例1に
準拠した方法で(s)−4“−ドデシル−3−クロル−
4−ビフェニリル−2−メチルブチレー)((1)式に
おいてRはドブのもののm、p、は14.1℃であった
。
ニル)−フェノールに替えて、4′−ドデシル−3−ク
ロル−4−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例1に
準拠した方法で(s)−4“−ドデシル−3−クロル−
4−ビフェニリル−2−メチルブチレー)((1)式に
おいてRはドブのもののm、p、は14.1℃であった
。
実施例8 (使用例1)
実施例2で得た(s)−2−フルオロ−4−(3f−ノ
ニル−21−ピリジニル)−フェニル−2−メチルブチ
レートを、配向処理剤としてポリビニルアルコールを塗
布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極を備えた、厚さ2μmのセルに注入して素子を形成し
た。この素子を2枚の直交する偏光子の間に設置して電
界を印加したところ、±IOVの印加によって透過光強
度の変化が観察された。このときの透過光強度の変化よ
り応答時間およびソーヤ・タワー法によりPsを求める
と第1表のようになった。
ニル−21−ピリジニル)−フェニル−2−メチルブチ
レートを、配向処理剤としてポリビニルアルコールを塗
布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極を備えた、厚さ2μmのセルに注入して素子を形成し
た。この素子を2枚の直交する偏光子の間に設置して電
界を印加したところ、±IOVの印加によって透過光強
度の変化が観察された。このときの透過光強度の変化よ
り応答時間およびソーヤ・タワー法によりPsを求める
と第1表のようになった。
以下余白
第1&
上記に例示されるように、本発明の化合物(I)におい
て単独で強誘電性液晶相を呈するものは、室温下で50
μsec以下の応答時間を示す強誘電性液晶表示素子の
優れた材料となる。
て単独で強誘電性液晶相を呈するものは、室温下で50
μsec以下の応答時間を示す強誘電性液晶表示素子の
優れた材料となる。
実施例9(使用例2)
2−(4’−へキシルオキシフェニル)−5−オクチル
−ピリミジン30重量%、2−(4’−オクチルオキシ
フェニル)−5−オクチル−ピリミジン20重量%、2
−(4’−ノニルオキシフエニル)−5−オクチル−ピ
リミジン10重量%、2−(4’−デシルオキシフェニ
ル)−5−オクチル−ピリミジン10重量%、2−(4
’−ペンチル−4−ビフェニリル)−5−オクチル−ピ
リミジン20重量%、2−(4’−へブチル−4−ビフ
ェニリル)−5−オクチル−ピリミジン10重量%から
なる液晶組成物AはCr (4℃)Sc(65℃)SA
(79℃)N(90℃)I(ScはスメクチックC相、
Nはネマチック相の略称)の相転移を示す。
−ピリミジン30重量%、2−(4’−オクチルオキシ
フェニル)−5−オクチル−ピリミジン20重量%、2
−(4’−ノニルオキシフエニル)−5−オクチル−ピ
リミジン10重量%、2−(4’−デシルオキシフェニ
ル)−5−オクチル−ピリミジン10重量%、2−(4
’−ペンチル−4−ビフェニリル)−5−オクチル−ピ
リミジン20重量%、2−(4’−へブチル−4−ビフ
ェニリル)−5−オクチル−ピリミジン10重量%から
なる液晶組成物AはCr (4℃)Sc(65℃)SA
(79℃)N(90℃)I(ScはスメクチックC相、
Nはネマチック相の略称)の相転移を示す。
この組成物A80重量%、(S)−4−(5’−オクチ
ルー29−ピリジニル)−フェニル2−メチルブチレー
ト(実施例1の化合物)20重量%の混合物(組成物B
)は5c(53℃) SA (67℃)Ch(76,9
℃)I (Chはコレステリック相の略称)の相転移
を示したが、融点は明確ではなかった。この組成物Bを
実施例8と同条件にて応答時間およびPsを求めると、
50℃にて110、Ijsec、1.3nCcm−2,
40℃にて145、crsec、2. On Ccm−
2,30℃にて200μSeC% 2.2nCcm−2
,20℃にて300μsec、2.6 n Ccm−2
という結果が得られた。
ルー29−ピリジニル)−フェニル2−メチルブチレー
ト(実施例1の化合物)20重量%の混合物(組成物B
)は5c(53℃) SA (67℃)Ch(76,9
℃)I (Chはコレステリック相の略称)の相転移
を示したが、融点は明確ではなかった。この組成物Bを
実施例8と同条件にて応答時間およびPsを求めると、
50℃にて110、Ijsec、1.3nCcm−2,
40℃にて145、crsec、2. On Ccm−
2,30℃にて200μSeC% 2.2nCcm−2
,20℃にて300μsec、2.6 n Ccm−2
という結果が得られた。
実施例10 (使用例3)
CH3CH2−(@−◎←CN
20重量%
35重量%
30重量%
15重量%
からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じていることが観察された。このネマチッ
ク液晶組成物に本発明の実施例1の化合物を0.5重量
%添加し、同様にTN型セルにて観察したところ、リバ
ース・ツイスト ドメインは生成せず、均一なネマチッ
ク相が観察された。
リビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じていることが観察された。このネマチッ
ク液晶組成物に本発明の実施例1の化合物を0.5重量
%添加し、同様にTN型セルにて観察したところ、リバ
ース・ツイスト ドメインは生成せず、均一なネマチッ
ク相が観察された。
(発明の効果)
上記に例示されるように本発明の化合物(I)を使用す
ることにより、非カイラルのスメクチック組成物にPs
を付与させることができ、室温下で速い応答を示す強誘
電性液晶組成物を構成することができる。さらに本発明
の化合物をネマチック液晶組成物に適量添加することに
より、リバース・ドメイン生成を防止することができる
。
ることにより、非カイラルのスメクチック組成物にPs
を付与させることができ、室温下で速い応答を示す強誘
電性液晶組成物を構成することができる。さらに本発明
の化合物をネマチック液晶組成物に適量添加することに
より、リバース・ドメイン生成を防止することができる
。
Claims (5)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼(Xはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、*は光学活性炭
素を示す)であらわされる光学活性−2−メチルブチレ
ート類。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼(Xはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、*は光学活性炭
素を示す)であらわされる化合物を少なくとも1種含有
する液晶組成物。 - (3)カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
第2項記載の強誘電性液晶組成物。 - (4)カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
2項記載の液晶組成物。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼(Xはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、*は光学活性炭
素を示す)であらわされる化合物を少なくとも1種含有
する強誘電性液晶組成物を使用して構成された光スイッ
チング素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61313308A JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
US07/134,295 US4876026A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-15 | Optically active-2-methylbutyrate and materials using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61313308A JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63165344A true JPS63165344A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18039655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61313308A Pending JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4876026A (ja) |
JP (1) | JPS63165344A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5389293A (en) * | 1988-09-22 | 1995-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3638119A1 (de) * | 1986-11-08 | 1988-05-11 | Hoechst Ag | Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
EP0267758A3 (en) * | 1986-11-10 | 1989-10-18 | Chisso Corporation | Alpha-substituted-propionic acid esters |
GB8729502D0 (en) * | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Secr Defence | Naphthoic acid cyano esters & liquid crystal materials containing them |
JPH0830023B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1996-03-27 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
EP0356672B1 (en) * | 1988-07-13 | 1993-04-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
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US5196141A (en) * | 1989-08-26 | 1993-03-23 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 5-oxy-2-phenylpyridines, and a liquid-crystalline medium |
DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
JP2974353B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1999-11-10 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
US5145601A (en) * | 1990-06-25 | 1992-09-08 | The University Of Colorado Foundation Inc. | Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores |
DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
US5695683A (en) * | 1993-09-30 | 1997-12-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal mixture |
Family Cites Families (23)
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---|---|---|---|---|
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JPS60218358A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Ajinomoto Co Inc | 液晶 |
US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
GB8415039D0 (en) * | 1984-06-13 | 1984-07-18 | Secr Defence | Pyrimidines |
EP0174816B1 (en) * | 1984-09-10 | 1990-05-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
DD240385A1 (de) * | 1985-08-26 | 1986-10-29 | Univ Halle Wittenberg | Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle |
DD240386B1 (de) * | 1985-08-26 | 1989-01-18 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren |
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SE450871B (sv) * | 1985-11-15 | 1987-08-10 | Robert Kolby | Metod for kontrollerad partialsulfidering av katalysatorer med ni som aktiv komponent |
DE3689329T2 (de) * | 1985-12-04 | 1994-07-07 | Ajinomoto Kk | Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
JPH0699392B2 (ja) * | 1985-12-27 | 1994-12-07 | チッソ株式会社 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
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EP0248335B1 (de) * | 1986-05-30 | 1990-10-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Ester aus alpha-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen |
JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
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JPH0654371A (ja) * | 1992-08-03 | 1994-02-25 | Daikin Ind Ltd | 空気調和機用ワイヤレスリモコン装置 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61313308A patent/JPS63165344A/ja active Pending
-
1987
- 1987-12-15 US US07/134,295 patent/US4876026A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4876026A (en) | 1989-10-24 |
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