JPS63165344A - 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 - Google Patents
光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物Info
- Publication number
- JPS63165344A JPS63165344A JP61313308A JP31330886A JPS63165344A JP S63165344 A JPS63165344 A JP S63165344A JP 61313308 A JP61313308 A JP 61313308A JP 31330886 A JP31330886 A JP 31330886A JP S63165344 A JPS63165344 A JP S63165344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- formula
- chemical
- mathematical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 2-Methylbutanoic acid Natural products CC[C@H](C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical class CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 (s)-4'-decyl-3-fluoro- 4-biphenylyl 2-methylbutyrate Chemical compound 0.000 description 1
- CZVGOAPQSLSDNN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-decoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCCC)C=N1 CZVGOAPQSLSDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZLPEPWPJQANQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCC)C=C1 ATZLPEPWPJQANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWZAFMARMJZJDW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCCC)C=N1 IWZAFMARMJZJDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSLLSTYBZAIXMY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCCC)C=N1 YSLLSTYBZAIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCMGUEWQQXAGJB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(4-dodecylphenyl)phenol Chemical group C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 GCMGUEWQQXAGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQJKMGVQUUHZDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-decylphenyl)-2-fluorophenol Chemical group C1=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(O)C(F)=C1 NQJKMGVQUUHZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光学活性−２−メチルブチレート類に関し、さ
らに詳しくは液晶組成物の成分として好適な、光学活性
基を有するカイラル物質およびそれらを含有する強誘電
性液晶組成物などの利用物に関する。
らに詳しくは液晶組成物の成分として好適な、光学活性
基を有するカイラル物質およびそれらを含有する強誘電
性液晶組成物などの利用物に関する。
（従来の技術）
現在、表示素子材料として強誘電性液晶が注目されてい
る。この表示方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチ
ックＣ，ＦＳＧＳＨ，Ｉ等の相を利用するものである。
る。この表示方式は、強誘電性を示すカイラルスメクチ
ックＣ，ＦＳＧＳＨ，Ｉ等の相を利用するものである。
この表示方式に適合する材料が各方面より発表されてい
るが、表示素子の応答時間を短縮する材料は所見されな
い。
るが、表示素子の応答時間を短縮する材料は所見されな
い。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、液晶表示素子の応答時間を短縮する化
合物および該化合物を用いた液晶組成物ならびに素子を
提供することにある。
合物および該化合物を用いた液晶組成物ならびに素子を
提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 活性炭素を示す）であられされる光学活性化合物、該化
合物を含有する液晶組成物、特にカイラルスメクチック
相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマチック相を
示す液晶組成物、および前記強誘電性液晶組成物を用い
た光スイツチング素子に関する。
ル基もしくはアルコキシ基、 活性炭素を示す）であられされる光学活性化合物、該化
合物を含有する液晶組成物、特にカイラルスメクチック
相を示す強誘電性液晶組成物、カイラルネマチック相を
示す液晶組成物、および前記強誘電性液晶組成物を用い
た光スイツチング素子に関する。
本発明の化合物の特徴は、非カイラルまたはカイラルの
スメクチック液晶化合物およびまたは組成物に対して本
発明の化合物を適量添加することにより構成される強誘
電性液晶組成物の自発分極値（以下、ｐｓと略称する）
が添加前のそれと比較して著しく太き（なることである
。強誘電性液晶を表示素子とした際にはそのＰｓと応答
時間は反比例するといわれている。したがってＰｓが大
きくなると応答時間が短縮されることになる。なお、非
カイラルのスメクチックＣ等の相を呈する液晶化合物ま
たは組成物は、強誘電性液晶ではないため、Ｐｓは存在
しない。しかしこれらの物質に本発明の化合物を添加し
たものは強誘電性液晶相を呈することが多く、強誘電性
液晶となった場合のＰｓは著しく大きい。また、強誘電
性液晶化合物または組成物ではあるが、そのＰｓが微小
である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物質
のＰｓは著しく太き（なる。したがってその応答時間も
添加前に比較して短縮される。以上より、本発明の化合
物は強誘電性液晶組成物のＰｓを担い、応答時間を短縮
する成分として好適である。
スメクチック液晶化合物およびまたは組成物に対して本
発明の化合物を適量添加することにより構成される強誘
電性液晶組成物の自発分極値（以下、ｐｓと略称する）
が添加前のそれと比較して著しく太き（なることである
。強誘電性液晶を表示素子とした際にはそのＰｓと応答
時間は反比例するといわれている。したがってＰｓが大
きくなると応答時間が短縮されることになる。なお、非
カイラルのスメクチックＣ等の相を呈する液晶化合物ま
たは組成物は、強誘電性液晶ではないため、Ｐｓは存在
しない。しかしこれらの物質に本発明の化合物を添加し
たものは強誘電性液晶相を呈することが多く、強誘電性
液晶となった場合のＰｓは著しく大きい。また、強誘電
性液晶化合物または組成物ではあるが、そのＰｓが微小
である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物質
のＰｓは著しく太き（なる。したがってその応答時間も
添加前に比較して短縮される。以上より、本発明の化合
物は強誘電性液晶組成物のＰｓを担い、応答時間を短縮
する成分として好適である。
本発明における前記（り式の化合物は、光学活性炭素原
子を有するため、これをネマチック液晶に添加すること
によって捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構
造を有するネマチック液晶、すなわちカイラルネマチッ
ク液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン（ｒｅｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ 、 Ｌ／ま模様）を
生成することがないので、（Ｉ）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
子を有するため、これをネマチック液晶に添加すること
によって捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構
造を有するネマチック液晶、すなわちカイラルネマチッ
ク液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン（ｒｅｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ 、 Ｌ／ま模様）を
生成することがないので、（Ｉ）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
本発明の前記（Ｉ）式の化合物は下記（１）式のように
して製造できる。
して製造できる。
＊
（図中、Ｒ，Ａ、＊は前述と同様）
すなわち光学活性−２−メチルブタン酸とフェノール類
を適当な縮合剤の存在下に反応させることにより、目的
とする光学活性−２−メチルブチレート類が得られる。
を適当な縮合剤の存在下に反応させることにより、目的
とする光学活性−２−メチルブチレート類が得られる。
縮合剤としてはＮ、 Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド等が好適である。
ミド等が好適である。
（実施例）
以下実施例に従って本発明の化合物（１）をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１
（ｓ）−４（５’−オクチル−２″−ピリジニル）−フ
ェニル−２−メチルブチレート（（Ｉの化合物）の製造 （Ｓ）−（＋）−２−メチルブタン酸０．５ｇ、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．３ｇ、４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノピリジンＯ，１ｇ。
ェニル−２−メチルブチレート（（Ｉの化合物）の製造 （Ｓ）−（＋）−２−メチルブタン酸０．５ｇ、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．３ｇ、４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノピリジンＯ，１ｇ。
４−（５’−オクチル−２９−ピリジニル）−フェノー
ル１．２５ｇおよび無水ジクロルメタン５０ｍ１の混合
物を６時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾別して
、溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活性ア
ルミナを先議したカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノールより２回再結晶を行ない、目的
物である（ｓ）−４−（５’−オクチル−２ｗ−ピリジ
ニル）−フェニル−２−メチルブチレート０．９ｇを得
た。このものはＣｒ（３６，５℃）ＳＡ（３９，１℃）
■の相転移を示した（Ｃｒは結晶相、ＳＡはスメクチッ
クＡ相、■は等方性液体相の略称、以下同様に略称する
）。
ル１．２５ｇおよび無水ジクロルメタン５０ｍ１の混合
物を６時間室温中で攪拌した。析出した固体を濾別して
、溶液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥し、活性ア
ルミナを先議したカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し、さらにエタノールより２回再結晶を行ない、目的
物である（ｓ）−４−（５’−オクチル−２ｗ−ピリジ
ニル）−フェニル−２−メチルブチレート０．９ｇを得
た。このものはＣｒ（３６，５℃）ＳＡ（３９，１℃）
■の相転移を示した（Ｃｒは結晶相、ＳＡはスメクチッ
クＡ相、■は等方性液体相の略称、以下同様に略称する
）。
実施例２
実施例１における４−（５’−オクチル−２“−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、２−フルオロ−４−（３
’−ノニル−２１−ピリジニル）−フェノールを用い、
実施例１に準拠した方法で（ｓ）−２−フルオロ−４−
（３”−ノニル−２′−ビリジニル）−フェニル−２−
メチルプチレーの化合物）を得た。このものはＣｒ（１
５，０℃）虻 ５ｃ（２５，６℃）ＳＡ（３２，５℃）■の相転移を示
した。ここでＳｃＩはカイラルスメクチックＣ相の略称
である。
ニル）−フェノールに替えて、２−フルオロ−４−（３
’−ノニル−２１−ピリジニル）−フェノールを用い、
実施例１に準拠した方法で（ｓ）−２−フルオロ−４−
（３”−ノニル−２′−ビリジニル）−フェニル−２−
メチルプチレーの化合物）を得た。このものはＣｒ（１
５，０℃）虻 ５ｃ（２５，６℃）ＳＡ（３２，５℃）■の相転移を示
した。ここでＳｃＩはカイラルスメクチックＣ相の略称
である。
実施例３
実施例１における４−（５’−オクチル−２１−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、２−フルオロ−４−（３
’−オクチル−２１−ピリミジニル）−フェノールを用
い、実施例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−フルオロ−
４−（３°−オクチル−２°−ピリミジニル）−フェニ
ル−２−メチルブチレート（（Ｉ）式においてＲはオク
チル、のｍ、ｐ、は４４．８℃であった。
ニル）−フェノールに替えて、２−フルオロ−４−（３
’−オクチル−２１−ピリミジニル）−フェノールを用
い、実施例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−フルオロ−
４−（３°−オクチル−２°−ピリミジニル）−フェニ
ル−２−メチルブチレート（（Ｉ）式においてＲはオク
チル、のｍ、ｐ、は４４．８℃であった。
実施例４
実施例１における４−（５’−オクチル−２″−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、２−（４’−ブトキシ−
フェニル）−５−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−（４’−ブトキシ−
フェニル）−５−ピリ実施例５ 実施例１における４−（５°−オクチル−２“−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、２−（４’−へキシル−
フェニル）−５−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−（４’−へキシル−
フェニル）−５−ピリミジニル−２−メチルブチレート
（（Ｉ）式にお）を得た。このもののｍ、ｐ、は５６．
３℃であった。
ニル）−フェノールに替えて、２−（４’−ブトキシ−
フェニル）−５−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−（４’−ブトキシ−
フェニル）−５−ピリ実施例５ 実施例１における４−（５°−オクチル−２“−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、２−（４’−へキシル−
フェニル）−５−ヒドロキシ−ピリミジンを用い、実施
例１に準拠した方法で（Ｓ）−２−（４’−へキシル−
フェニル）−５−ピリミジニル−２−メチルブチレート
（（Ｉ）式にお）を得た。このもののｍ、ｐ、は５６．
３℃であった。
実施例６
実施例１における４−（５°−オクチル−２′−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、４′−デシル−３−フル
オロ−４−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例１に
準拠した方法で（ｓ）−４’−デシル−３−フルオロ−
４−ビフェニリル２−メチルブチレート（（■）式にお
いてＲはデシル、のｍ、ｐ、は２６℃であった。
ニル）−フェノールに替えて、４′−デシル−３−フル
オロ−４−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例１に
準拠した方法で（ｓ）−４’−デシル−３−フルオロ−
４−ビフェニリル２−メチルブチレート（（■）式にお
いてＲはデシル、のｍ、ｐ、は２６℃であった。
実施例７
実施例１における４−（５’−オクチル−２′−ピリジ
ニル）−フェノールに替えて、４′−ドデシル−３−ク
ロル−４−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例１に
準拠した方法で（ｓ）−４“−ドデシル−３−クロル−
４−ビフェニリル−２−メチルブチレー）（（１）式に
おいてＲはドブのもののｍ、ｐ、は１４．１℃であった
。
ニル）−フェノールに替えて、４′−ドデシル−３−ク
ロル−４−ヒドロキシ−ビフェニルを用い、実施例１に
準拠した方法で（ｓ）−４“−ドデシル−３−クロル−
４−ビフェニリル−２−メチルブチレー）（（１）式に
おいてＲはドブのもののｍ、ｐ、は１４．１℃であった
。
実施例８ （使用例１）
実施例２で得た（ｓ）−２−フルオロ−４−（３ｆ−ノ
ニル−２１−ピリジニル）−フェニル−２−メチルブチ
レートを、配向処理剤としてポリビニルアルコールを塗
布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極を備えた、厚さ２μｍのセルに注入して素子を形成し
た。この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置して電
界を印加したところ、±ＩＯＶの印加によって透過光強
度の変化が観察された。このときの透過光強度の変化よ
り応答時間およびソーヤ・タワー法によりＰｓを求める
と第１表のようになった。
ニル−２１−ピリジニル）−フェニル−２−メチルブチ
レートを、配向処理剤としてポリビニルアルコールを塗
布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極を備えた、厚さ２μｍのセルに注入して素子を形成し
た。この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置して電
界を印加したところ、±ＩＯＶの印加によって透過光強
度の変化が観察された。このときの透過光強度の変化よ
り応答時間およびソーヤ・タワー法によりＰｓを求める
と第１表のようになった。
以下余白
第１＆
上記に例示されるように、本発明の化合物（Ｉ）におい
て単独で強誘電性液晶相を呈するものは、室温下で５０
μｓｅｃ以下の応答時間を示す強誘電性液晶表示素子の
優れた材料となる。
て単独で強誘電性液晶相を呈するものは、室温下で５０
μｓｅｃ以下の応答時間を示す強誘電性液晶表示素子の
優れた材料となる。
実施例９（使用例２）
２−（４’−へキシルオキシフェニル）−５−オクチル
−ピリミジン３０重量％、２−（４’−オクチルオキシ
フェニル）−５−オクチル−ピリミジン２０重量％、２
−（４’−ノニルオキシフエニル）−５−オクチル−ピ
リミジン１０重量％、２−（４’−デシルオキシフェニ
ル）−５−オクチル−ピリミジン１０重量％、２−（４
’−ペンチル−４−ビフェニリル）−５−オクチル−ピ
リミジン２０重量％、２−（４’−へブチル−４−ビフ
ェニリル）−５−オクチル−ピリミジン１０重量％から
なる液晶組成物ＡはＣｒ （４℃）Ｓｃ（６５℃）ＳＡ
（７９℃）Ｎ（９０℃）Ｉ（ＳｃはスメクチックＣ相、
Ｎはネマチック相の略称）の相転移を示す。
−ピリミジン３０重量％、２−（４’−オクチルオキシ
フェニル）−５−オクチル−ピリミジン２０重量％、２
−（４’−ノニルオキシフエニル）−５−オクチル−ピ
リミジン１０重量％、２−（４’−デシルオキシフェニ
ル）−５−オクチル−ピリミジン１０重量％、２−（４
’−ペンチル−４−ビフェニリル）−５−オクチル−ピ
リミジン２０重量％、２−（４’−へブチル−４−ビフ
ェニリル）−５−オクチル−ピリミジン１０重量％から
なる液晶組成物ＡはＣｒ （４℃）Ｓｃ（６５℃）ＳＡ
（７９℃）Ｎ（９０℃）Ｉ（ＳｃはスメクチックＣ相、
Ｎはネマチック相の略称）の相転移を示す。
この組成物Ａ８０重量％、（Ｓ）−４−（５’−オクチ
ルー２９−ピリジニル）−フェニル２−メチルブチレー
ト（実施例１の化合物）２０重量％の混合物（組成物Ｂ
）は５ｃ（５３℃） ＳＡ （６７℃）Ｃｈ（７６，９
℃）Ｉ （Ｃｈはコレステリック相の略称）の相転移
を示したが、融点は明確ではなかった。この組成物Ｂを
実施例８と同条件にて応答時間およびＰｓを求めると、
５０℃にて１１０、Ｉｊｓｅｃ、１．３ｎＣｃｍ−２，
４０℃にて１４５、ｃｒｓｅｃ、２． Ｏｎ Ｃｃｍ−
２，３０℃にて２００μＳｅＣ％ ２．２ｎＣｃｍ−２
，２０℃にて３００μｓｅｃ、２．６ ｎ Ｃｃｍ−２
という結果が得られた。
ルー２９−ピリジニル）−フェニル２−メチルブチレー
ト（実施例１の化合物）２０重量％の混合物（組成物Ｂ
）は５ｃ（５３℃） ＳＡ （６７℃）Ｃｈ（７６，９
℃）Ｉ （Ｃｈはコレステリック相の略称）の相転移
を示したが、融点は明確ではなかった。この組成物Ｂを
実施例８と同条件にて応答時間およびＰｓを求めると、
５０℃にて１１０、Ｉｊｓｅｃ、１．３ｎＣｃｍ−２，
４０℃にて１４５、ｃｒｓｅｃ、２． Ｏｎ Ｃｃｍ−
２，３０℃にて２００μＳｅＣ％ ２．２ｎＣｃｍ−２
，２０℃にて３００μｓｅｃ、２．６ ｎ Ｃｃｍ−２
という結果が得られた。
実施例１０ （使用例３）
ＣＨ３ＣＨ２−（＠−◎←ＣＮ
２０重量％
３５重量％
３０重量％
１５重量％
からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じていることが観察された。このネマチッ
ク液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を０．５重量
％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバ
ース・ツイスト ドメインは生成せず、均一なネマチッ
ク相が観察された。
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じていることが観察された。このネマチッ
ク液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を０．５重量
％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバ
ース・ツイスト ドメインは生成せず、均一なネマチッ
ク相が観察された。
（発明の効果）
上記に例示されるように本発明の化合物（Ｉ）を使用す
ることにより、非カイラルのスメクチック組成物にＰｓ
を付与させることができ、室温下で速い応答を示す強誘
電性液晶組成物を構成することができる。さらに本発明
の化合物をネマチック液晶組成物に適量添加することに
より、リバース・ドメイン生成を防止することができる
。
ることにより、非カイラルのスメクチック組成物にＰｓ
を付与させることができ、室温下で速い応答を示す強誘
電性液晶組成物を構成することができる。さらに本発明
の化合物をネマチック液晶組成物に適量添加することに
より、リバース・ドメイン生成を防止することができる
。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、＊は光学活性炭
素を示す）であらわされる光学活性−２−メチルブチレ
ート類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、＊は光学活性炭
素を示す）であらわされる化合物を少なくとも１種含有
する液晶組成物。 - （３）カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
第２項記載の強誘電性液晶組成物。 - （４）カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
２項記載の液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘはフッ素、塩素
、臭素および シアノ基のうちのいずれか一つを示し、＊は光学活性炭
素を示す）であらわされる化合物を少なくとも１種含有
する強誘電性液晶組成物を使用して構成された光スイッ
チング素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313308A JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| US07/134,295 US4876026A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-15 | Optically active-2-methylbutyrate and materials using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61313308A JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165344A true JPS63165344A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18039655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61313308A Pending JPS63165344A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4876026A (ja) |
| JP (1) | JPS63165344A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5389293A (en) * | 1988-09-22 | 1995-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638119A1 (de) * | 1986-11-08 | 1988-05-11 | Hoechst Ag | Chirale aryloxypropionsaeureester und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| EP0267758A3 (en) * | 1986-11-10 | 1989-10-18 | Chisso Corporation | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| GB8729502D0 (en) * | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Secr Defence | Naphthoic acid cyano esters & liquid crystal materials containing them |
| JPH0830023B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1996-03-27 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
| EP0356672B1 (en) * | 1988-07-13 | 1993-04-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US5178793A (en) * | 1989-06-01 | 1993-01-12 | University Research Corporation | Ferroelectric liquid crystal compounds and compositions |
| US5196141A (en) * | 1989-08-26 | 1993-03-23 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 5-oxy-2-phenylpyridines, and a liquid-crystalline medium |
| DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
| JP2974353B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1999-11-10 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| US5145601A (en) * | 1990-06-25 | 1992-09-08 | The University Of Colorado Foundation Inc. | Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores |
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
| US5695683A (en) * | 1993-09-30 | 1997-12-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal mixture |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4572413A (en) * | 1982-09-30 | 1986-02-25 | Vogt Kuno J | Resealable closure assembly for a container |
| JPS60218358A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Ajinomoto Co Inc | 液晶 |
| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| GB8415039D0 (en) * | 1984-06-13 | 1984-07-18 | Secr Defence | Pyrimidines |
| EP0174816B1 (en) * | 1984-09-10 | 1990-05-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DD240385A1 (de) * | 1985-08-26 | 1986-10-29 | Univ Halle Wittenberg | Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle |
| DD240386B1 (de) * | 1985-08-26 | 1989-01-18 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren |
| JPS6281373A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| SE450871B (sv) * | 1985-11-15 | 1987-08-10 | Robert Kolby | Metod for kontrollerad partialsulfidering av katalysatorer med ni som aktiv komponent |
| DE3689329T2 (de) * | 1985-12-04 | 1994-07-07 | Ajinomoto Kk | Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
| JPH0699392B2 (ja) * | 1985-12-27 | 1994-12-07 | チッソ株式会社 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
| US4723018A (en) * | 1986-01-27 | 1988-02-02 | Seiko Epson Corporation | 2-phenylpyridine derivatives |
| JPH0739392B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 |
| EP0248335B1 (de) * | 1986-05-30 | 1990-10-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chirale Ester aus alpha-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen |
| JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
| JPS63182395A (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-27 | Canon Inc | 液晶組成物及び液晶素子 |
| DE3709549A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
| JPH0654371A (ja) * | 1992-08-03 | 1994-02-25 | Daikin Ind Ltd | 空気調和機用ワイヤレスリモコン装置 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61313308A patent/JPS63165344A/ja active Pending
-
1987
- 1987-12-15 US US07/134,295 patent/US4876026A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5389293A (en) * | 1988-09-22 | 1995-02-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements |
| US5693251A (en) * | 1988-09-22 | 1997-12-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4876026A (en) | 1989-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4784792A (en) | Ferroelectric pyridine compound and liquid crystal composition | |
| JPS63165344A (ja) | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 | |
| US4961875A (en) | Condensate of an optically active-4-(1-hydroxyethyl)biphenyl with an optically active organic acid | |
| JPS59128357A (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPS63304088A (ja) | 液晶混合物においてドーパントとして光学活性の１，３‐ジオキソラン‐４‐カルボン酸エステルを用いる方法、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性の１，３‐ジオキソラン‐４‐カルボン酸エステル | |
| US4585575A (en) | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes | |
| EP0306195B1 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JP3127013B2 (ja) | シクロヘキシルフェニルピリミジン、製造方法及び液晶混合物への使用 | |
| JP2627918B2 (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JPH06228559A (ja) | 強誘電性液晶混合物において使用するためのアルキル置換ヒドロキノン誘導体 | |
| JPS63154637A (ja) | 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 | |
| JP2782075B2 (ja) | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP2580205B2 (ja) | 光学活性−２−ビフェニリルピリジン類 | |
| US5366657A (en) | Geminal dimethylalkyl compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| JPH0578548B2 (ja) | ||
| JPH0615508B2 (ja) | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 | |
| JPH0429982A (ja) | 光学活性オキサゾリン化合物及びそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63303951A (ja) | 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63183983A (ja) | 液晶材料およびこれを用いた液晶素子 | |
| JPS62181238A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0232044A (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JPS61183256A (ja) | 光学活性アゾキシ化合物及び液晶組成物 | |
| JPS61229870A (ja) | 複素環含有化合物 | |
| JPS63165343A (ja) | α−ハロ−アルカノア−ト類およびその利用物 | |
| JPH01128958A (ja) | α−アリールオキシプロピオン酸エステル類 |