DE3689329T2 - Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. - Google Patents

Verbindungen auf der Basis der Phenylpyrimidine und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen.

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Phenylpyrimidin-Verbindungen und diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen, insbesondere smektische Flüssigkristall-Zusammensetzungen.
  • Die Phenylpyrimidin-Verbindungen umfassen hier Verbindungen, die als Komponente von Flüssigkristall-Zusammensetzungen verwendbar sind, obwohl sie nicht in Form von Flüssigkristallen vorliegen.
  • Die Typen von Flüssigkristall-Anzeigen, die derzeit am meisten eingesetzt werden, sind solche vom verdrillt-nematischen Typ (TN) und vom dynamischen Streuungs-Typ (dynamic scatter) (DS), wobei bei beiden nematische Flüssigkristallzellen verwendet werden. Ein Nachteil von herkömmlichen nematischen Flüssigkristallzellen sind die niedrigen Ansprechgeschwindigkeiten (in der Größenordnung von höchstens Millisekunden), was die Anwendbarkeit dieser Art von Flüssigkristallzellen einschränkt.
  • In neuerer Zeit wurde gefunden, daß durch smektische Flüssigkristallzellen höhere Ansprechzeiten erreicht werden können und daß einige optisch aktive smektische Verbindungen ferroelektrisch sind. Ferroelektrische Flüssigkristalle sind eine Gruppe von Verbindungen, die ferroelektrisch sind, wenn sie als chirale smektische C-Phase (nachstehend als "SmC*" abgekürzt) vorliegen. Sie werden durch 2-Methylbutyl-4-(4-n-decyloxybenzylidenamino)cinnamat (nachstehend als "DOBAMBC" abgekürzt) der folgenden Strukturformel typisiert [J. Physique, 39, L-69 (1975)]:
  • Dann fanden N.A. Clark et al. [Appl. Phys. Lett., 36, 89 (1980)], daß durch Dünnfilm-DOBAMBC-Zellen sehr hohe Ansprechgeschwindigkeiten in der Größenordnung von Mikrosekunden erreicht werden können. Seit dieser Zeit sind ferroelektrische Flüssigkristalle nicht nur als Anzeigematerial für die Verwendung in Flüssigkristall-TV-Geräten interessant, sondern auch als Element für optoelektronische Bauteile (z. B. Photodruckköpfe, optische Fourier-Transformations-Elemente und Lichtsteuerrelais).
  • DOBAMBC behält nur innerhalb eines relativ engen Temperaturbereiches seine ferroelektrischen Eigenschaften und ist unzureichend physikalisch und chemisch stabil, da es eine Schiffsche Base ist. Deshalb besteht eine starke Nachfrage nach neuen ferroelektrischen Verbindungen, die sowohl physikalisch als auch chemisch stabil sind, ihre ferroelektrischen Eigenschaften über einen weiten Temperaturbereich behalten, eine hohe Dielektrizitätskonstante aufweisen und bei niedriger Spannung aktiviert werden können.
  • Außerdem sollten die ferroelektrischen Verbindungen unter praktischen Bedingungen gute Fähigkeiten bezüglich Ansprechbarkeit, Speicherung, Ausrichtung, hohem Kontrast und Schwellenspannung haben.
  • Pyrimidin- und Phenylenverbindungen zur Verwendung in Flüssigkristall-Zusammensetzungen sind in EP-A-0160790 (veröffentlicht am 13. November 1985), EP-A-0193191 (veröffentlicht am 3. September 1986), EP-A-0186045 (veröffentlicht am 2. Juli 1986), Ep-A-0159872 (veröffentlicht am 30. Oktober 1985) und WO- 86/06373 (veröffentlicht am 6. November 1986) offenbart.
  • Es sind jedoch keine optisch aktiven ferroelektrischen Verbindungen mit höherem spontanen Polarisationswert, niedriger Viskosität und langer chiraler Ganghöhe und Neigungswinkel bekannt. Zur Lösung dieser Probleme ist es möglich, eine nematische Flüssigkristallverbindung mit einer chiralen smektischen C-Flüssigkristallverbindung zu mischen. Eine Verbindung, die dazu befähigt ist, als Komponente einer ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet zu werden, muß entweder einen hohen spontanen Polarisationswert oder eine niedrige Viskosität haben, wodurch die Zusammensetzung entweder einen hohen spontanen polarisationswert erhält oder das chirale Ganghöhen-Intervall einer anderen Verbindung verlängert wird, obwohl sie selbst ein kurzes chirales Ganghöhen-Intervall aufweist.
  • Gemäß einem Aspekt betrifft die Erfindung eine Phenylpyrimidinverbindung der allgemeinen Formel
  • R¹-A-X-B-Y-C-Z-D-R² (I)
  • worin R¹ eine geradekettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Halogenaralkylgruppe (jeweils mit einem oder ohne ein chirales Kohlenstoffatom) ist;
  • R² eine verzweigte Alkylgruppe, welche ein Halogenatom an einem chiralen Kohlenstoffatom enthält, ist;
  • A eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCOO- oder -OCO- ist;
  • B und C gleich oder verschieden sind und jeweils eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -N=CH-, -CH=N-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH- sind;
  • D eine Einfachbindung, -COOCH&sub2;-, -OCOO- oder -OCO- ist;
  • X und Z gleich oder verschieden sind und jeweils (i) 1,4- Phenylen oder (ii) 1,4-Phenylen, welches durch ein oder mehrere Halogenatome, Cyangruppen oder Nitrogruppen substituiert ist, sind; und
  • Y
  • 2,5-Pyrimidin
  • ist.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens eine Verbindung, ausgewählt unter den folgenden Verbindungen (1) bis (4), enthält:
  • (1) eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom,
  • (2) eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom der allgemeinen Formel (II)
  • R-Ph-COO-Ph-R' (II)
  • worin R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind und Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist,
  • (3) eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom der allgemeinen Formel (III)
  • R-Ph-Ph-R' (III)
  • worin R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind und Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist,
  • (4) eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom der allgemeinen Formel (IV)
  • R-Ph-Py-R' (IV)
  • worin R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine worin R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind, Ph eine 1,4-Phenylengruppe und Py eine 2,5-Pyrimidingruppe ist.
  • Hauptaufgabe der Erfindung ist die Schaffung von chiralen smektischen Flüssigkristall-Verbindungen, die sowohl eine Pyrimidingruppe als auch eine optisch aktive, Chlor enthaltende chirale Gruppe enthalten. Es wird angenommen, daß die erstgenannte Gruppe den Verbindungen eine niedrige Viskosität und die letztgenannte Gruppe der Verbindung einen hohen spontanen Polarisationswert verleiht.
  • Die Phenylpyrimidinverbindungen nach der Erfindung sind als solche neue chirale Verbindungen oder Verbindungen, die innerhalb eines gewünschten Temperaturbereiches als chirale smektische Flüssigkristalle wirken, wenn sie mit anderen Flüssigkristall-Verbindungen vermischt werden. Auch haben sie einen hohen spontanen Polarisationswert. Obwohl deshalb die Verbindungen der Formel (I) nicht von sich aus in Form einer chiralen smektischen Phase vorliegen, sind sie dennoch nützlich zum Dotieren von ferroelektrischen Flüssigkristallen, weil sie eine optisch aktive Gruppe enthalten. Wenn in diesem Fall die Verbindungen der Formel (I) als Komponente einer Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet werden, verleihen sie der Zusammensetzung einen hohen spontanen Polarisationswert oder eine niedrige Viskosität. Außerdem haben die Verbindungen die Fähigkeit, das chirale Ganghöhen-Intervall von anderen Verbindungen, mit denen sie vermischt werden, zu verlängern.
  • Andere geeignete Verbindungen, die zusammen mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, sind die folgenden Verbindungen (1) bis (3):
  • (1) die bekannten smektischen Flüssigkristalle, die in den japanischen Patentanmeldungen No. 58-176823, 58-175711, 59- 23510, 59-23511, 59-74748 (US-Patent 4592858), 59-189232 und 60-22920 (US-Patentanmeldung No. 774484), 60-87034 und 60-117053 (US-Patentanmeldung No. 827449), 60-144136 (US- Patentanmeldung No. 878798), 60-162656, 60-162654, 60-291179 und 60-250335 beschrieben sind,
  • (2) smektische Flüssigkristalle,
  • (3) Flüssigkristall-Verbindungen, die eine smektische C-Phase aufweisen, wenn die Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy- oder Alkyloxycarbonylgruppen der obigen Verbindungen (2) mit einem chiralen Kohlenstoff umgesetzt werden.
  • Eine Verbindung der Formel (I) kann durch Umsetzen eines Pyrimidinobenzoesäurechlorid-Derivats der Formel (V) mit einem Phenolderivat der Formel (VI) in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin, erhalten werden:
  • R¹-A-X-B-Y-COCl (V)
  • HO-Z-D-R² (VI)
  • Eine Verbindung der Formel (I) kann auch durch Umsetzen eines Pyrimidinophenolderivats der Formel (VII) mit einem Benzoesäurechloridderivat der Formel (VIII) in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin, erhalten werden:
  • R¹-A-X-B-Y-OH (VII)
  • ClCO-Z-D-R² (VIII)
  • In den Formeln (V) bis (VIII) sind R¹, R², A, B, D, X, Y und Z wie vorstehend im Zusammenhang mit Formel (I) definiert.
  • Die optisch aktive -DR²- oder R¹-A-Gruppe in Formel (I) kann leicht erhalten werden aus Verbindungen, wie optisch aktiven Alkoholen und optisch aktiven Carbonsäuren, beispielsweise aus 2-Methylbutanol, 3-Methylpentanol, 4-Methylhexanol, 2-Butanol, Linanool, Nerolidol, Sobrelol, Carbomenthol, Menthol, Isomenthol, Borneol, Isoborneol, Carbenol, Cholesterin, 2-Halogen-2- phenylethanol, 2-Phenyl-3-halogen-1-propanol, 3-Phenyl-2-halogen-1-propanol, 1-Phenyl-2-halogen-1-propanol, 3-Halogen-2- methyl-1-propanol, 1-Phenyl-2-halogen-1-propanol, 3-Halogen-2- methyl-1-propanol, 1,1,1-Trihalogen-2-propanol, 2-Halogen-1- butanol, 3-Halogen-1-butanol, 2,3-Dihalogen-1-butanol, 2,4- Dihalogen-1-butanol, 3,4-Dihalogen-1-butanol, 1,1,1-Trihalogen- 2-butanol, 4,4,4-Trihalogen-3-halogen-1-butanol, 2,3,4-Trihalogen-1-butanol, 3,3,4,4,4-Pentahalogen-2-butanol, 2-Halogen-3- methyl-1-butanol, 2-Halogen-3,3-dimethyl-1-butanol, 2-Halogen- 1-pentanol, 3-Halogen-1-pentanol, 4-Halogen-1-pentanol, 2,4- Dihalogen-1-pentanol, 2,5-Dihalogen-1-pentanol, 1,1,1-Trihalogen-2-pentanol, 1,1,1,2,2-Pentahalogen-3-pentanol, 2-Halogen-3- methyl-1-pentanol, 2-Halogen-4-methyl-1-pentanol, 2-Halogen-3- monohalogenmethyl-4-methyl-1-pentanol, 2-Halogen-1-hexanol, 3- Halogen-1-hexanol, 4-Halogen-1-hexanol, 5-Halogen-1-hexanol, 2,5-Dihalogen-1-hexanol, 2,6-Dihalogen-1-hexanol, 1,1,1-Trihalogen-2-hexanol, 2,5,6-Trihalogen-1-hexanol, 2-Halogen-1-heptanol, 1,1,1-Trihalogen-2-heptanol, 2-Halogen-1-octanol und 1,1,1-Trihalogen-2-octanol, 2-Halogen-2-Phenylessigsäure, 3- Halogen-2-methylpropionsäure, 2-Phenyl-3-halogenpropionsäure, 3-Phenyl-2-methylpropionsäure, 2-Phenyl-3-halogenpropionsäure, 2-Halogenbuttersäure, 3-Halogenbuttersäure, 2,3-Dihalogenbuttersäure, 2,4-Dihalogenbuttersäure, 3,4-Dihalogenbuttersäure, 4,4,4-Trihalogen-3-halogenbuttersäure, 2,3,4-Trihalogenbuttersäure, 2-Halogen-3-methylbuttersäure, 2-Halogen-3,3-dimethylbuttersäure, 2-Halogenvaleriansäure, 3-Halogenvaleriansäure, 4- Halogenvaleriansäure, 2,4-Dihalogenvaleriansäure, 2,5-Dihalogenvaleriansäure, 2-Halogen-3-methylvaleriansäure, 2-Halogen-4- methylvaleriansäure, 2-Halogen-3-monohalogenmethyl-4-methylvaleriansäure, 2-Halogencapronsäure, 3-Halogencapronsäure, 4- Halogencapronsäure, 5-Halogencapronsäure, 2,5-Dihalogencapronsäure, 2,6-Dihalogencapronsäure, 2,5,6-Trihalogencapronsäure, 2-Halogenheptansäure, 2-Halogenoctansäure, 2-Phenylpropionsäure, 2-Phenylbuttersäure, 3-Phenyl-2-methylproplonsäure, 2-Methylbuttersäure, 2,3-Dimethylbuttersäure, 2,3,3-Trimethylbuttersäure, 2-Methylvaleriansäure, 3-Methylvaleriansäure, 2,3- Dimethylvaleriansäure, 2,4-Dimethylvaleriansäure, 2,3,3,4- Tetramethylvaleriansäure, 2-Methylcapronsäure, 3-Methylcapronsäure, 4-Methylcapronsäure, 2,5-Dimethylcapronsäure, 2-Methylheptansäure, 2-Methyloctansäure, 2-Trihalogenmethylvaleriansäure, 2-Trihalogenmethylcapronsäure, 2-Trihalogenmethylheptansäure oder den entsprechenden Carbonsäuren der oben erwähnten Verbindungen.
  • Einige der vorstehend genannten optisch aktiven Alkohole können leicht durch asymmetrische Reduktion entsprechender Ketone durch die Einwirkung von speziellen Metallkatalysatoren oder durch mikrobielle oder enzymatische Einwirkung hergestellt werden. Einige andere optisch aktive Säuren und Alkohole können aus optisch aktiven Aminosäuren oder Oxysäuren hergestellt werden, die natürlicher Herkunft sind oder durch optische Auflösung erhalten werden, wie Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Threonin, Homoserin, Alloisoleucin, tert.-Leucin, 2-Aminobuttersäure, Norvalin, Norleucin, Ornithin, Lysin, Hydroxylysin, Phenylglycin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Mandelsäure, Tropasäure, 3-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure, Weinsäure und Isopropyläpfelsäure.
  • Nachdem die Erfindung allgemein erläutert wurde, wird sie anhand bestimmter spezifischer Beispiele, die hier jedoch lediglich der Veranschaulichung dienen und keinerlei Einschränkung des Erfindungsbereiches bedeuten, wenn es nicht anders angegeben ist, näher erläutert.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Phasenübergangstemperaturen können in Abhängigkeit von den zum Messen der Temperatur angewandten Methoden oder von der Reinheit des Produktes leicht variieren.
  • Nachstehend wurden die folgenden Wörter so abgekürzt, wie es jeweils in Klammern ( ) angegeben ist: Kristall (C); chirale smektische C-Phase (SC*); smektische A-Phase (SA); chirale smektische F-Phase (F*); chirale nematische Phase (N*); isotrope Phase (I); ein mit * markiertes Kohlenstoffatom bedeutet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom.
    • BEISPIEL 1 Herstellung und Eigenschaften von 2'''S, 3'''S)-4''-(2'''-Chlor- 3'''-methylpentyloxycarbonyl)phenyl-2'-(4-octyloxyphenyl)-pyrimidin-5'-carbonsäureester (A)
  • 4,4 g (2'S, 3'S)-4-(2'-Chlor-3'-methylpentyloxycarbonyl)phenol, das nach dem in der japanischen Patentanmeldung No. 60-162656 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, wurden in 10 ml Pyridin und 200 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Desgleichen wurden 5 g 2'(4-Octyloxyphenyl)-pyrimidin-5'-carboxychlorid, das aus p-Octyloxyphenylamidin erhalten worden war, in 300 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Die beiden Lösungen wurden miteinander vermischt.
  • Nach dem Neutralisieren mit Chlorwasserstoffsäure wurde die Verbindung mit Chloroformlösung extrahiert. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wurde die erhaltene Rohverbindung durch Hindurchgeben durch eine Silicagelsäule gereinigt. Es wurden 6,4 g der Verbindung (A) erhalten. Die Phasenübergangspunkte der Verbindung waren wie folgt, wobei die in Klammern () angegebenen Werte bei absteigender Temperatur gemessen wurden: C-SC* 119ºC (107ºC), SC*-SA 148ºC (148ºC), SA-I 167ºC (167ºC). Der mittels der Soya-Turm-Methode gemessene spontane Polarisationswert betrug 50 nC/cm².
  • Die Verbindung (A) wurde mit (2S)-2-Methylbutyl-4'''-(4'-(4''- octyloxyphenylcarbonyloxy)phenyl)benzoesäureester (B) vermischt (A:B = 42 Gew.-%:58 Gew.-%).
  • Die Phasenübergangspunkte der Zusammensetzung waren wie folgt: C-SC* 78ºC (46ºC), SC*-SA 135ºC (135ºC), SA-N* 168ºC (168ºC, N*-I 175ºC (175ºC). Der spontane Polarisationswert betrug 20 nC/cm².
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung als Komponente einer Zusammensetzung, die eine andere smektische Flüssigkristall-Verbindung oder eine smektische C-Verbindung enthielt, nützlich war.
    • BEISPIEL 2 Herstellung und Eigenschaften von (1'''S, 2'''S)-4''-(1'''-Chlor- 2'''-methylbutylcarbonyloxy)phenyl-2'-(4-octyloxyphenyl)-pyrimidin-5'-carbonsäureester (C)
  • Nach dem in Beispiel 1 erläuterten Verfahren wurde unter Verwendung von (1'S, 2'S)-4-(1'-Chlor-2'-methylbutyloxycarboxy)phenol anstelle von (2'S, 3'S)-4-(2'-Chlor-3'-methylpentyloxycarbonyl)phenol die Verbindung (C) erhalten.
  • Die Phasenübergangspunkte waren wie folgt: C-SC* 126ºC (118ºC), SC*-N* 148ºC (148ºC), N*-I 158ºC (158ºC). Der spontane Polarisationswert betrug 107 nC/cm².

Claims (6)

1. Phenylpyrimidin-Verbindung der allgemeinen Formel:
R¹-A-X-B-Y-C-Z-D-R²,
worin R¹ eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Halogenaralkylgruppe (jeweils mit einem oder ohne ein chirales Kohlenstoffatom) ist;
R² eine verzweigte Alkylgruppe, welche ein Halogenatom an einem chiralen Kohlenstoffatom enthält, ist;
A eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCOO- oder -OCO- ist;
B und C gleich oder verschieden sind und jeweils eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -N=CN-, -CN=N-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH- sind;
D eine Einfachbindung, -COOCH&sub2;-, -OCOO- oder -OCO- ist;
X und Z gleich oder verschieden sind und jeweils (i) 1,4- Phenylen oder (ii) 1,4-Phenylen, welches durch ein oder mehrere Halogenatome, Cyangruppen oder Nitrogruppen substituiert ist; und
Y
2,5-Pyrimidin,
ist.
2. Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche mindestens eine Phenylpyrimidin-Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
3. Flüssigkristall-Zusammensetzung, welche mindestens eine Phenylpyrimidin-Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom enthält.
4. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin die mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom die allgemeine Formel:
R-Ph-COO-Ph-R'
besitzt, worin
R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind, und
Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist.
5. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin die mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom die allgemeine Formel:
R-Ph-Ph-R'
besitzt, worin
R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind, und
Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist.
6. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin die mindestens eine smektische C-Flüssigkristall-Verbindung ohne chirales Kohlenstoffatom die allgemeine Formel:
R-Ph-Py-R'
besitzt, worin
R und R' gleich oder verschieden sind und jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Alkoxycarbonylgruppe sind, und
Ph eine 1,4-Phenylengruppe ist, und
Py eine 2,5-Pyrimidingruppe ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5252252A (en) * 1983-09-10 1993-10-12 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures
DE3332692A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
ATE110368T1 (de) * 1986-02-17 1994-09-15 Merck Patent Gmbh Optisch aktive verbindungen.
US4867903A (en) * 1986-03-10 1989-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Fluoroalkane derivative
DE3614778A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
EP0248335B1 (de) * 1986-05-30 1990-10-31 Hoechst Aktiengesellschaft Chirale Ester aus alpha-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Pyrimidin-5-yl-phenolen und ihre Verwendung als Dotierstoff in Flüssigkristall-Phasen
DE3618213A1 (de) * 1986-05-30 1987-12-10 Hoechst Ag Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
DE3620049A1 (de) * 1986-06-14 1987-12-17 Hoechst Ag Chirale ester aus (alpha)-substituierten phenylalkansaeuren und mesogenen hydroxylverbindungen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
US4980082A (en) * 1986-09-02 1990-12-25 Seiko Instruments Inc. Ferroelectric SmC liquid crystal composition which comprises pyrimidinylphenyl ester compounds
JP2508125B2 (ja) * 1986-09-09 1996-06-19 味の素株式会社 フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物
US5328639A (en) * 1986-11-10 1994-07-12 Canon Kabushiki Kaisha Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using the same
DE3787253D1 (de) * 1986-11-20 1993-10-07 Hoffmann La Roche Ferroelektrische Flüssigkristalle.
JPS63165344A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Chisso Corp 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物
DD257638A1 (de) * 1987-02-19 1988-06-22 Univ Halle Wittenberg Ferroelektrische fluessigkristalle
DE3709618A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Neue fluessigkristalline 5-phenylpyrimidin-derivate mit s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)-oder s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts) -phase und verfahren zu ihrer herstellung
DE3709549A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen
DE3889490T2 (de) * 1987-03-31 1994-12-01 Ajinomoto Kk Phenylpyrimidin-Flüssigkristall-Verbindungen und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen.
DE3852422T2 (de) * 1987-04-27 1995-05-04 Chisso Corp Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen.
US4804759A (en) * 1987-05-27 1989-02-14 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Pyrimidine compound
DE3887048D1 (de) * 1987-09-19 1994-02-24 Hoechst Ag Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen.
JPH01106870A (ja) * 1987-10-20 1989-04-24 Chisso Corp ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子
JPH01106874A (ja) * 1987-10-21 1989-04-24 Chisso Corp 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物
JPH0264194A (ja) * 1988-02-09 1990-03-05 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JP2627918B2 (ja) * 1988-03-28 1997-07-09 チッソ株式会社 フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子
EP0339252B1 (de) * 1988-04-25 1996-06-12 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 2,5-Disubstituierte Pyrazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristalle
US5244597A (en) * 1988-05-26 1993-09-14 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase
DE4236104A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Bifunktionelle Vorprodukte zur Herstellung von Flüssigkristallen
DE4324630A1 (de) * 1993-07-22 1995-01-26 Hoechst Ag Smektische Flüssigkristallmischung
DE4423098A1 (de) * 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien
US6121448A (en) * 1995-03-28 2000-09-19 The Secretary Of State For Defence In Her Brittanic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Pyrimidine compounds
GB9506309D0 (en) * 1995-03-28 1995-05-17 Secr Defence Pyrimidine compounds
GB2316077B (en) * 1995-03-28 1999-09-08 Secr Defence Pyrimidine Compounds
JP3732255B2 (ja) * 1995-05-29 2006-01-05 株式会社半導体エネルギー研究所 反強誘電性液晶化合物および該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609485A (en) * 1984-02-17 1986-09-02 Chisso Corporation Bipyrimidinyl derivatives
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
EP0191860B1 (de) * 1984-06-07 1990-04-18 Seiko Instruments Inc. Flüssigkristallverbindung
JPS61129169A (ja) * 1984-11-27 1986-06-17 Teikoku Chem Ind Corp Ltd 液晶化合物
JPS61152659A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Chisso Corp １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体
JPS61197563A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Chisso Corp トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen

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DE3689329D1 (de) 1994-01-05

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