DE3784116T2

DE3784116T2 - Toner fuer elektrophotographische verfahren, die salze von chromkomplexen enthalten.

Info

Publication number: DE3784116T2
Application number: DE8787111143T
Authority: DE
Inventors: Toshihiko Matuura; Kenzi Sawaki; Seizin Shindo; Michiko Torigoe
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1986-08-04
Filing date: 1987-08-01
Publication date: 1993-06-03
Anticipated expiration: 2007-08-02
Also published as: US4824751A; DE3784116D1; EP0255925B1; EP0255925A2; EP0255925A3; JPS6338959A; JPH0623861B2; KR880003222A

Description

Diese Erfindung betrifft Toner für ein elektrophotographisches Verfahren, der eine spezifische Chromkomplexsalzverbindung enthält.
Ein elektrophotographisches (Bilderzeugungs-)Verfahren, als xerographisches Bilderzeugungsverfahren oder Xerographie bezeichnet, ist bereits bekannt (vgl. US-Patent Nr. 4 066 563 und dgl.).
Das generelle Verfahren zur elektrophotographischen Bilderzeugung läuft wie folgt ab: zuerst werden Toner durch Kontaktreibung mit Glasperlen, Eisenpulvern, Aluminiumpulvern und dgl., als Träger bezeichnet, aufgeladen, dann wird mit diesen Tonern ein latentes elektrostatisches Bild auf einem Photoleiter entwickelt, der ein photoleitfähiges Material (wie Selen, Zinkoxid oder Cadmiumsulfid) enthält, und das dabei erhaltene sichtbare Bild wird durch Erhitzen oder Behandeln mit Lösungsmitteln oder Wasserdampf fixiert. Toner bestehen in der Regel aus einem Bindemittel als eine Hauptkomponente und einem Ladungskontrollmittel, einem Färbemittel und dgl., und sie werden pulverisiert bis zu einer Teilchengröße von 1 bis 50 um. Die Qualitätseigeschaften, die Toner aufweisen müssen, sind Aufladbarkeit, Ladungsstabilität bzw. Ladungsrückhaltevermögen (die Fähigkeit, eine Ladung für einen langen Zeitraum aufrechtzuerhalten), Fließfähigkeit und dgl. Insbesondere die Aufladbarkeit und die Ladungsstabilität, die in enger Beziehung zu den Haftungseigenschaften der Toner an einem Übertragungsträger (wie z.B. Papier) stehen, sind für die Bilderzeugung sehr wichtige Eigenschaften.
Als positive Ladungskontrollmittel sind unter den in Tonern verwendeten Ladungskontrollmitteln allgemein bekannt Nigrosinfarbstoffe, quaternäre Ammoniumsalze, Pyridiniumsalze und dgl., und als negative Ladungskontrollmittel sind allgemein bekannt Cr, Co-Metall-Komplex-Farbstoffe, Nitrohuminsäure und dgl. (vgl. "The Journal of Electrostatic Society", 1980, Band 4, Nr. 3, Seite 144).
Wenn Cr, Co-Metall-Komplex-Farbstoffe als negative Ladungskontrollmittel verwendet werden, erreicht die Aufladbarkeit einen akzeptablen Wert, da diese Komplexfarbstoffe jedoch wasserlöslich sind, weisen sie eine geringe Kompatibilität (Verträglichkeit) mit Bindemitteln auf und die resultierenden Toner besitzen eine hohe Hygroskopizität und eine geringe Ladungsstabilität. Deshalb weisen sie schlechtere Wiederholungseigenschaften bei der Bilderzeugung (Kopie) auf.
Die in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 93 457/84 und 35 142/81 beschriebenen Toner sind zwar in bezug auf diese Eigenschaften verbessert, sie sind jedoch immer noch unzureichend in bezug auf die Verbesserung der Aufladbarkeit und der Ladungsstabilität.
Als Ergebnis umfangreicher Untersuchungen seitens der Erfinder in dem Bestreben, die obengenannten Probleme zu lösen, wurde die vorliegende Erfindung gefunden. Das heißt, diese Erfindung stellt Toner für ein elektrophotographisches Verfahren zur Verfügung, die eine Komplexsalzverbindung der nachstehenden Formel (1) enthalten:
worin bedeuten:
X Cl, Br, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;CH&sub3; oder SO&sub2;C&sub2;H&sub5; und
A ein Alkenyl- oder Alkylammoniumion mit 17 bis 28 Kohlenstoffatomen.
Die Komplexsalzverbindung der Formel (1) dient als negatives Ladungskontrollmittel und weist eine gute Kompatibilität (Verträglichkeit) mit einem Bindemittel auf und die unter ihrer Verwendung hergestellten Toner weisen eine hohe spezifische Aufladbarkeit und gute Ladungsstabilität (gute Ladungsrückhalteeigenschaften) auf. Deshalb können sie auch nach der Lagerung über einen längeren Zeitraum stabile und scharfe (klare) Bilder in einem elektrophotographischen Verfahren (Kopie) liefern.
Toner, die ein Ladungskontrollmittel enthalten, werden in elektrophotographischen Kopiervorrichtungen verwendet. Sie werden daher in großem Umfange in Büros und dgl. verwendet und kommen durch die kopierten Papiere häufig in direkten Kontakt mit dem menschlichen Körper. Deshalb sind die Anforderungen an die hygienische Sicherheit bei ihrer Verwendung hoch. So ergaben beispielsweise die in den japanischen Publikationen (KOKOKU) Nr. 20 153/66 und 26 478/70 und in der japanischen Offenlegungsschrift (Kokai) Nr. 35 142/81 beschriebenen Ladungskontrollmittel keine guten Ergebnisse bei Mutagen-Tests (Ames-Tests) und bedürfen auch in dieser Hinsicht einer Verbesserung. Andererseits ergaben die Komplexsalzverbindungen der Formel (1) in Mutagen- Tests gute Ergebnisse und sie sind darüber hinaus auch überlegen in bezug auf andere Eigenschaften, die Ladungskontrollmittel aufweisen müssen, wie vorstehend angegeben. Diese Erfindung ist daher von bemerkenswertem industriellem Wert.
Die Komplexsalzverbindungen der Formel (1) können allgemein erhalten werden durch Diazotieren von Aminen, wie 4- Chloro-2-aminophenol, 4-Bromo-2-aminophenol, 4-Sulfoamido- 2-aminophenol, 4-Sulfomethyl-2-aminophenol, 4-Sulfoethyl- 2-aminophenol, zur Herstellung eines Diazoniumsalzes usw. nach konventionellen Verfahren, Kuppeln des Diazoniumsalzes mit β-Naphthol unter Bildung eines Monoazofarbstoffes, Bildung eines Komplexes aus diesem Monoazofarbstoff und Chrom nach konventionellen Methoden und anschließendes Unterwerfen des Produkts einer Salzbildungsbehandlung mit C&sub1;&sub7;-C&sub2;&sub8;-Alkenyl- oder -Alkylaminen, wie Heptadecylamin, Octadecylamin, Nonadecylamin, Eicosylamin, Heneicosylamin, Docosylamin, Tricosylamin, Tetracosylamin, Pentacosylamin, Hexacosylamin, Oleylamin, Heptacosylamin, Octacosylamin und dgl. Besonders bevorzugte Komplexsalzverbindungen unter den Verbindungen der Formel (1) sind diejenigen der folgenden Formel (1)'
worin X' für Cl oder Br steht und A wie oben definiert ist.
Zu Beispielen für Verfahren zur Herstellung von Tonern unter Verwendung der erfindungsgemäßen Komplexsalzverbindungen gehören ein Verfahren, das umfaßt das Schmelzkneten einer Mischung aus einem Bindemittel, einem Ladungskontrollmittel (der Komplexsalzverbindung der Formel (1)), einem Färbemittel und dgl. mittels einer Vorrichtung, die zum Durchmischen unter Erhitzen in der Lage ist, wie z.B. ein Erhitzungskneter, eine Doppelwalze oder dgl., das Abkühlen und Erstarrenlassen (Verfestigen) der Mischung und das anschließende Pulverisieren der erstarrten Mischung in einer Mühle, wie z.B. einer Strahlmühle und dgl., bis auf eine Teilchengröße von 1 bis 50 um, oder ein Verfahren, das umfaßt das Auflösen eines Bindemittels in einem Lösungsmittel (z.B. in Aceton), die Zugabe der Komplexsalzverbindung (Ladungskontrollmittel) und eines Färbemittels zu der Lösung, das Rühren der Mischung und das anschließende Einführen derselben in Wasser, um Kristalle auszufällen, das Sammeln des Niederschlags durch Filtrieren, das Trocknen desselben und das Pulverisieren desselben in einer Kugelmühle und dgl. bis auf eine Teilchengröße von 1 bis 50 um.
Als Beispiele für Bindemittel können genannt werden Polystyrolharze, Acrylharze, Styrol/Methacrylat-Copolymere, Epoxyharze und dgl., und als Beispiele für die Färbemittel können genannt werden Ruß, Pigmente und dgl., die Erfindung ist jedoch auf die Verwendung derselben nicht beschränkt. Es können auch Bindemittel und Färbemittel verwendet werden, wie sie in dem US-Patent Nr. 4 147 540 beschrieben sind. Die Menge der verwendeten Komplexsalzverbindung beträgt 0,5 bis 30 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-Teile, auf 100 Gew.-Teile Bindemittel. Die Menge der verwendeten Färbemittel beträgt 0,3 bis 30 Gew.- Teile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-Teile, auf 100 Gew.- Teile Bindemittel.
Außerdem können erforderlichenfalls ein Fluidisierungsmittel, wie z.B. Siliciumoxid, ein Antischleiermittel, wie Mineralöl, eine Metallseife und dgl. oder bekannte Ladungskontrollmittel, wie Nigrosinfarbstoffe, den erfindungsgemäßen Tonern zugesetzt werden.
Die herausragenden Effekte der erfindungsgemäßen Toner für ein elektrophotographisches Verfahren sind ihre hohe Aufladbarkeit und ihre hohe Ladungsstabilität (Ladungsrückhaltevermögen) und außerdem weisen die Verbindungen der Formel (1) einen niedrigen Wert in bezug auf die Mutagenizität auf.
Die erfindungsgemäßen Toner für ein elektrophotographisches Verfahren werden mit Trägern, wie z.B. Glasperlen, Eisenpulvern, Aluminiumpulvern oder dgl., normalerweise in einem Gewichtsverhältnis von Toner:Träger von 1:2 bis 40, gemischt und als Entwickler für ein elektrophotographisches Verfahren verwendet.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die "Teile" auf das Gewicht bezogen sind, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Styrol/Methacrylat-Copolymer 100 Teile
Komplexsalzverbindung der folgenden Formel (2) 5 Teile
Ruß 20 Teile
Die obigen Komponenten wurden mittels einer Heiz-Knetvorrichtung 3 h lang miteinander gemischt und schmelzgeknetet. Dann wurde das geknetete Produkt herausgenommen, durch Abkühlen verfestigt, mit einer Hammermühle grob gemahlen, dann in einer Strahlmühle mit einer Klassierungseinrichtung pulverisiert und klassiert bis zu einer Teilchengröße von 1 bis 10 um, wobei man einen Toner A erhielt.
Zum Vergleich wurde ein Toner B auf die gleiche Weise wie oben hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindung der Formel (2) durch einen Komplexfarbstoff ersetzt wurde, der keiner Salzbildungsbehandlung mit Stearylamin unterworfen wurde. Dann wurde die spezifische Aufladbarkeit des Toners A (erfindungsgemäß) verglichen mit derjenigen des Toners B (bekannt).
Ein Toner A-1 ist eine Probe, die direkt nach der Herstellung des Toners A erhalten wurde, und ein Toner B-1 ist eine Probe, die direkt nach der Herstellung des Toners B erhalten wurde. Die Toner A-2 und B-2 sind Proben, die aus den Tonern A und B erhalten wurden, wenn man sie jeweils 1 Woche lang bei einer Feuchtigkeit von 100 % stehen ließ. Jeder der Toner A-1, A-2, B-1 und B-2 wurde mit Eisenpulver von etwa 200 Maschen (200 mesh) in einem Gewichtsverhältnis (Toner:Eisenpulver) von 5:100 gemischt, wobei man jeweils die Entwickler A-1, A-2, B-1 und B-2 erhielt. Die spezifische Aufladbarkeit jedes Entwicklers wurde mittels einer Abblase-Vorrichtung (hergestellt von der Firma Toshiba Chemical Co., Ltd.) gemessen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle 1 Spezifische Aufladbarkeit (X(-10&supmin;&sup6;) Cb/g) unmittelbar nach der Herstellung (A-1, B-1) nach 1-wöchigem Stehenlassen bei einer Feuchtigkeit von 100 % (A-2, B-2) Toner A Toner B (Vergleich)
Wie aus einem Vergleich der spiezifischen Aufladbarkeit der Toner unmittelbar nach der Herstellung (A-1, B-1) und nach 1-wöchigem Stehenlassen bei einer Feuchtigkeit von 100 % (A-2, B-2) hervorgeht, war der Toner A dem Toner B in bezug auf die Ladungsstabilität ( das Ladungsrückhaltevermögen) weit überlegen.

Kopiertest

Styrol/Methacrylat-Copolymer 100 Teile
Komplexsalzverbindung der Formel (2) 3 Teile
Ruß 5 Teile
Die obigen Komponenten wurden mittels eines Heizkneters 3 h lang miteinander gemischt und schmelzgeknetet. Dann wurde das geknetete Produkt herausgenommen, durch Abkühlen verfestigt, mit einer Hammermühle grob gemahlen, dann in einer Strahlmühle mit einer Klassiereinrichtung pulverisiert und zu einer Teilchengröße von 1 bis 10 um klassiert, wobei man einen Toner A-3 erhielt. Dann wurde ein Toner A-4 erhalten, indem man den Toner A-3 so wie er vorlag 1 Woche lang einer Feuchtigkeit von 100 % aussetzte. Ein Toner B-3 wurde auf die gleiche Weise wie oben hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindung der Formel (2) durch den Komplexfarbstoff ((2')) ersetzt wurde, der keiner Salzbildungsbehandlung mit Stearylamin (wie nachstehend beschrieben) unterworfen worden war. Dann wurde auf die gleiche Weise wie oben ein Toner B-4 aus dem Toner B-3 erhalten.
Durch Mischen der Toner A-4 und B-4 mit Eisenpulver mit einer Teilchengröße von etwa 200 Maschen (200 mesh) in einem Gewichtsverhältnis von 5:100 (Toner:Eisenpulver) wurden jeweils die Entwickler A-4 und B-4 erhalten.
Mittels einer Kopiervorrichtung (Fuji Xerox 3500) wurden unter Verwendung der jeweiligen Entwickler A-4 und B-4 1000 Kopien hergestellt, wobei festgestellt wurde, daß der Toner A-4 Kopien mit einer höheren Bilddichte und einer geringeren Fleckenbildung ergab als der Toner B-4 (der Vergleich wurde jeweils bei den 1000. Kopien vorgenommen). Der Toner A war daher dem Toner B in bezug auf die Wiederholbarkeit der Bilderzeugung (Kopieren) überlegen.
Die in diesem Beispiel verwendete Verbindung wurde wie folgt hergestellt:
10 Teile 4-Chloro-2-aminophenol wurden zusammen mit 26 Teilen Chlorwasserstoffsäure und 100 Teilen Wasser zum Auflösen der erstgenannten Verbindung gerührt, dann wurde mit Eis auf eine Temperatur von 0 bis 5ºC abgekühlt, es wurden 5,1 Teile Natriumnitrit zugegeben und danach wurde durch 1-stündigem Rühren bei dieser Temperatur diazotiert.
Dieses diazotierte Produkt wurde bei 0 bis 10ºC in eine Lösung gegossen, die 150 Teile Wasser, 7 Teile Natriumhydroxid und 10,4 Teile β-Naphthol enthielt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen, und es wurde eine Monoazoverbindung der folgenden Formel isoliert:
Diese Monoazoverbindung wurde zusammen mit 500 Teilen Wasser gerührt, danach wurden 21,5 Teile Natriumchromosalicylat zugegeben und es wurde 5 h lang bei 90 bis 98ºC gerührt zur Durchführung der Chromierung. Danach wurde die Chromkomplexverbindung der nachstehend angegebenen Formel isoliert:
Diese Chromkomplexverbindung wurde zusammen mit 400 Teilen Wasser bei 50 bis 60ºC gerührt und es wurde eine Lösung zugegeben, die hergestellt wurde durch Rühren von 8 Teilen Octadecylamin (CH&sub3;(CH&sub2;)&sub1;&sub6;CH&sub2;NH&sub2;) mit 3,6 Teilen Chlorwasserstoffsäure und 300 Teilen Wasser bei 80 bis 85ºC, und die Reaktion wurde 2 h lang bei 50 bis 70ºC durchgeführt. Der pH-Wert wurde auf 7 bis 8 eingestellt und die ausgefallenen Kristalle wurden isoliert und bei 90 bis 100ºC getrocknet, wobei man 28 Teile einer Chromkomplexverbindung in Form eines schwärzlich-purpurfarbenen Pulvers der oben angegebenen Formel (2) erhielt.
Das sichtbare Absorptionsspektrum dieser Chromkomplexverbindung in Aceton als Lösungsmittel ergab eine maximale Absorption bei der Wellenlänge 576 nm.

Beispiel 2

Styrol-Oligomerharz 100 Teile
Komplexsalzverbindung der folgenden Formel (3) 10 Teile
Ruß 20 Teile
Die obengenannten drei Komponenten wurden in 1000 Teilen Aceton gelöst (der Ruß lag in Form einer Dispersion vor), danach wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gemischt. Dann wurde diese Mischung zu 10 000 Teilen Wasser unter Rühren zugetropft und danach wurde filtriert und getrocknet, wobei man einen Toner in Form von groben Teilchen erhielt. Der resultierende Toner wurde in einer Kugelmühle weitere 20 h lang gemahlen und klassiert bis auf eine Teilchengröße von 5 bis 10 um (Toner C). Zum Vergleich wurde ein Toner D auf die gleiche Weise wie oben hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindung der Formel (3) durch den Komplexfarbstoff (3)' ersetzt wurde, der keiner Aminbehandlung unterworfen worden war (wie nachstehend beschrieben).
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Toner C-1, C-2, D-1 und D-2 erhalten und dann wurden daraus auch Entwickler C-1, C-2, D-1 und D-2 erhalten. Die Entwickler C-1, C-2, D-1 und D-2 wurden dem gleichen Test wie in Beispiel 1 unterworfen, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle 2 Spezifische Aufladbarkeit (X(-10&supmin;&sup6;) Cb/g) unmittelbar nach der Herstellung (C-1, D-1) nach 1-wöchigem Stehenlassen bei einer Feuchtigkeit von 100 % (C-2, D-2) Toner C Toner D (Vergleich)
Wie aus den obigen Ergebnissen hervorgeht, ist die spezifische Aufladbarkeit des Toners C-2 gleich derjenigen des Toners C-1, während andererseits die spezifische Aufladbarkeit des Toners D-2 kleiner ist als diejenige des Toners D-1. Daher ist der Toner C dem Toner D in bezug auf die Ladungsstabilität weit überlegen.

Kopiertest

Styrol-Oligomerharz 100 Teile
Komplexsalzverbindung der Formel (3) 3 Teile
Ruß 5 Teile
Die obengenannten drei Komponenten wurden in 1000 Teilen Aceton gelöst (der Ruß lag in Form einer Dispersion vor), dann wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gemischt. Die resultierende Mischung wurde danach zu 1000 Teilen Wasser unter Rühren zugetropft und dann wurde filtriert und getrocknet, wobei man einen Toner in Form von groben Teilchen erhielt. Der resultierende Toner wurde weitere 20 h lang in einer Kugelmühle gemahlen und klassiert bis zu einer Teilchengröße von 5 bis 10 um, wobei man einen Toner C-3 erhielt. Dann wurde ein Toner C-4 erhalten, indem man den Toner C-3 so wie er vorlag eine Woche lang einer Feuchtigkeit von 100 % aussetzte. Ein Toner D-3 wurde auf die gleiche Weise wie oben hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindung der Formel (3) durch den Komplexfarbstoff (3)' ersetzt wurde, der keiner Aminbehandlung unterzogen worden war (wie nachstehend beschrieben). Dann wurde auf die gleiche Weise wie oben ein Toner D-4 aus dem Toner D-3 hergestellt.
Durch Mischen der Toner C-4 und D-4 mit Eisenpulver mit einer Teilchengröße von etwa 200 Maschen (200 mesh) in einem Gewichtsverhältnis von 5:100 (Toner:Eisenpulver) wurden jeweils die Entwickler C-4 und D-4 erhalten.
Mittels einer Kopiervorrichtung (Fuji Xerox 3500) wurden jeweils unter Verwendung der Entwickler C-4 und D-4 1000 Kopien hergestellt, wobei gefunden wurde, daß der Toner C- 4 Kopien mit einer höheren Bilddichte und einer geringeren Fleckenbildung ergab als der Entwickler D-4 (der Vergleich wurde bei den 1000. Kopien durchgeführt). Der Toner C ist daher dem Toner D in bezug auf die Wiederholbarkeit der Bilderzeugung (Kopie) überlegen.
Die Verbindung der Formel (3) wurde wie folgt hergestellt:
13,5 Teile 4-Methylsulfonyl-2-aminophenol wurden zusammen mit 26 Teilen Chlorwasserstoffsäure und 100 Teilen Wasser gerührt zur Auflösung des Aminophenols, danach wurde mit Eis auf 0 bis 5ºC abgekühlt, es wurden 5,1 Teile Natriumnitrit zugegeben und es wurde 1 h lang bei dieser Temperatur gerührt zur Durchführung einer Diazotierung. Das resultierende diazotierte Produkt wurde bei 0 bis 10ºC in eine Lösung gegossen, die 150 Teile Wasser, 7 Teile Natriumhydroxid und 10,4 Teile β-Naphthol enthielt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Dann wurde eine Monoazoverbindung mit der folgenden Formel isoliert:
Diese Monoazoverbindung wurde zusammen mit 500 Teilen Wasser gerührt, danach wurden 21,5 Teile Natriumchromosalicylat zugegeben und es wurde 5 h lang bei 90 bis 98ºC gerührt zur Durchführung der Chromierung. Dann wurde eine Chromkomplexsalzverbindung mit der folgenden Formel isoliert:
Diese Chromkomplexsalzverbindung wurde zusammen mit 400 Teilen Wasser bei 80 bis 90ºC gerührt und es wurde eine Lösung zugegeben, die hergestellt wurde durch Rühren von 8 Teilen Oleylamin (CH&sub3;(CH&sub2;)&sub7;CH=CH(CH&sub2;)&sub7;CH&sub2;NH&sub2;) mit 3,6 Teilen Chlorwasserstoffsäure und 300 Teilen Wasser bei 80 bis 85ºC, und die Reaktion wurde 2 h lang bei 80 bis 90ºC durchgeführt. Der pH-Wert wurde auf 7 bis 8 eingestellt und das Reaktionsprodukt wurde isoliert und getrocknet bei 90 bis 100ºC, wobei man 28,5 Teile einer Chromkomplexverbindung in Form eines schwärzlich-purpurroten Pulvers erhielt; λmax = 559 nm (in Aceton).

Beispiel 3

Epoxyharz 200 Teile
Komplexsalzverbindung der folgenden Formel (4) 20 Teile
Ruß 20 Teile (λmax 576 nm. in Aceton)
Die obigen Komponenten wurden miteinander gemischt, dann in einer Heiz-Doppelwalze schmelzgeknetet, danach abgekühlt und mit einer Hammermühle klassiert bis auf eine Teilchengröße von 1 bis 10 um, wobei man einen Toner erhielt.
Das spezifische Aufladungsvermögen des resultierenden Toners wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen, wobei gefunden wurde, daß das Ladungsrückhaltevermögen des Toners ausgezeichnet war.
Die Verbindung der Formel (4) wurde nach den in den Beispielen 1 bis 2 angegebenen Verfahren synthetisiert.

Beispiele 4 bis 7

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Toner hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindungen der folgenden Formeln (5) bis (8) anstelle der Komplexsalzverbindung der Formel (2) verwendet wurden, und sie wurden den gleichen Tests wie in Beispiel 1 unterzogen, wobei gefunden wurde, daß alle diese Komplexsalzverbindung Toner mit einem höheren Ladungsrückhaltevermögen ergaben. Diese Komplexsalzverbindungen wurden nach den in den Beispielen 1 bis 2 beschriebenen Verfahren synthetisiert. (λmax 560 nm. in Aceton) (λmax 559 nm, in Aceton) (λmax 576 nm. in Aceton)

Vergleichsbeispiel

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden Toner G und H hergestellt, wobei diesmal die Komplexsalzverbindung der folgenden Formeln (9) und (10) anstelle der Komplexsalzverbindung der Formel (2) verwendet wurde. Die spezifischen Aufladbarkeiten dieser Toner direkt nach der Herstellung (G-1, H-1) und nach einwöchigem Stehenlassen bei einer Feuchtigkeit von 100 % (G-2, H-2) wurden gemessen.
* Farbstoff, beschrieben in der japanischen Offenlegungsschrift (Kokai) Nr. 93457/84 ** Farbstoff, beschrieben in der japanischen Offenlegungsschrift (Kokai) Nr. 35142/81. Tabelle 3 Spezifische Aufladbarkeit (x(-10&supmin;&sup6;) Cb/g) unmittelbar nach der Herstellung nach 1-wöchigem Stehenlassen bei einer Feuchtigkeit von 100 % ) Toner A (Beispiel 1) Toner G (Vergleich) Toner H
Wie aus der Tabelle 3 hervorgeht, war der erfindungsgemäße Toner A dem Toner G, der unter Verwendung des Farbstoffes hergestellt wurde, der unter Verwendung eines Alkylamins mit 14 Kohlenstoffatomen als Salzbildungsagens hergestellt worden war, und auch dem Toner H weit überlegen, der unter Verwendung eines anderen bekannten Farbstoffes hergestellt worden war, sowohl in bezug auf die spezifische Aufladbarkeit als auch in bezug auf die Ladungsstabilität (das Ladungsrückhaltevermögen).

Claims

1. Toner für ein elektrophotographisches Verfahren, der eine Komplexsalzverbindung der folgenden Formel (1) enthält:

worin bedeuten:

X Cl, Br, SO&sub2;NH&sub2;, SO&sub2;CH&sub3; oder SO&sub2;C&sub2;H&sub5; und

A ein Alkenyl- oder Alkylammoniumion mit 17 bis 28 Kohlenstoffatomen.

2. Toner nach Anspruch 1, in dem die Komplexsalzverbindung dargestellt wird durch die folgende Formel

worin A wie in Anspruch 1 definiert ist.

3. Toner nach Anspruch 2, in dem die Komplexsalzverbindung dargestellt wird durch die folgende Formel

4. Toner nach Anspruch 1, in dem die Komplexsalzverbindung dargestellt wird durch die folgende Formel

5. Toner nach Anspruch 1, in dem die Komplexsalzverbindung dargestellt wird durch die folgende Formel

worin A wie in Anspruch 1 definiert ist.

6. Toner nach Anspruch 5, in dem die Komplexsalzverbindung dargestellt wird durch die folgende Formel

7. Toner nach Anspruch 1, der eine Teilchengröße von 1 bis 50 um aufweist.

8. Verwendung der Komplexsalzverbindung der Formel (1) des Anspruchs 1 als Ladungskontrollmittel eines Toners.