JPS5993457A - 電子写真印刷用トナ− - Google Patents
電子写真印刷用トナ−Info
- Publication number
- JPS5993457A JPS5993457A JP57202051A JP20205182A JPS5993457A JP S5993457 A JPS5993457 A JP S5993457A JP 57202051 A JP57202051 A JP 57202051A JP 20205182 A JP20205182 A JP 20205182A JP S5993457 A JPS5993457 A JP S5993457A
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- JP
- Japan
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- toner
- dye
- charge control
- parts
- formula
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真印刷用トナーに関する。
さらに詳しくは式（１）で示される
〔式中ＸはＣ＋ 、 Ｂｒ、 ８０２ＮＨ２，５ｏ２Ｃ
１−１３，８０２０２Ｈ５を表わしＡは炭素数８〜１６
の直鎖又は枝分れした１個の酸素原子によって中断され
ていてもよいアルキルアンモニウムを表わす〕 染料を含有することを特徴とする電子写真印刷用トナー
に関する。
１−１３，８０２０２Ｈ５を表わしＡは炭素数８〜１６
の直鎖又は枝分れした１個の酸素原子によって中断され
ていてもよいアルキルアンモニウムを表わす〕 染料を含有することを特徴とする電子写真印刷用トナー
に関する。
静電気を利用した画像形成プロセスの一般的な方法は次
のようなものである。即ち、まずキャリアーと称される
ガラスピーズ、鉄粉、アルミ粉等との接触摩擦によりト
ナーに帯電させ次いでこれを光導電性物質（セレン、酸
化亜鉛、硫化カドミウム等）で形成された光電体上の静
電潜像に作用せしめこれを顕像化しさらに加熱又は溶剤
、蒸気により定着するというものである。
のようなものである。即ち、まずキャリアーと称される
ガラスピーズ、鉄粉、アルミ粉等との接触摩擦によりト
ナーに帯電させ次いでこれを光導電性物質（セレン、酸
化亜鉛、硫化カドミウム等）で形成された光電体上の静
電潜像に作用せしめこれを顕像化しさらに加熱又は溶剤
、蒸気により定着するというものである。
トナーは通常バインダー樹脂を主体に荷電制御剤、着色
剤等から構成され１〜５０μに微粉砕して製造されるが
、このトナーに要求される品質特性としては帯電性、流
動性、経時安定性等画像形成上非常に重要な性質である
。
剤等から構成され１〜５０μに微粉砕して製造されるが
、このトナーに要求される品質特性としては帯電性、流
動性、経時安定性等画像形成上非常に重要な性質である
。
トナーに用いられる荷電制御剤のうち正荷電制御剤とし
てはニグロシン染料、４級アンモニウム塩類、ピリジニ
ウム塩類が、又負荷電制御剤としてはＣｒ、Ｃｏ含金錯
塩染料、ニトロフミン酸等が広く知られている。（静電
気学会誌１９８゜第４巻第３号ｐ １４４． ） このうち負荷電制御剤として％Ｃｒ、Ｃｏ含金錯塩染料
を用いたものは帯電性については一応の水準にあるもの
の錯塩染料自体が水溶性であるためバインダー樹脂との
相溶性が悪く且つトナーに仕立てた場合、トナーの吸湿
性が大きく経時安定性にも欠け、反復画像形成能が劣る
。
てはニグロシン染料、４級アンモニウム塩類、ピリジニ
ウム塩類が、又負荷電制御剤としてはＣｒ、Ｃｏ含金錯
塩染料、ニトロフミン酸等が広く知られている。（静電
気学会誌１９８゜第４巻第３号ｐ １４４． ） このうち負荷電制御剤として％Ｃｒ、Ｃｏ含金錯塩染料
を用いたものは帯電性については一応の水準にあるもの
の錯塩染料自体が水溶性であるためバインダー樹脂との
相溶性が悪く且つトナーに仕立てた場合、トナーの吸湿
性が大きく経時安定性にも欠け、反復画像形成能が劣る
。
本発明者らはこれら負荷電制御剤の欠点を改善すべく鋭
意検討の結果負荷電制御剤として式（１）の染料をトナ
ー中に含有することにより、上記の欠点を解決出来るこ
とを見い出し本発明を完成させた。本発明による負荷電
制御剤はバインダー樹脂との相溶性が良好であり、これ
を用いて作ったＩ・ナーは比帯電量が高く、経時安定性
も良好であることから長期間保存しても安定した鮮明な
画像が得られるものである。
意検討の結果負荷電制御剤として式（１）の染料をトナ
ー中に含有することにより、上記の欠点を解決出来るこ
とを見い出し本発明を完成させた。本発明による負荷電
制御剤はバインダー樹脂との相溶性が良好であり、これ
を用いて作ったＩ・ナーは比帯電量が高く、経時安定性
も良好であることから長期間保存しても安定した鮮明な
画像が得られるものである。
荷電制御剤を含有したトナーの主たる用途は静電複写用
であり事務関係等に幅広く応用され直接人体に触れるこ
とが多いことから使用する薬剤類の衛生上の安全性に対
する要求がたがいが例えば特公昭４１−２０１５３、特
公昭７Ｉ５−２６４７８、特開昭５６−３５１４２に記
載されている荷電制御剤等はいずれも変異原性試験（エ
ームズテスト）において良結果を与えずこの面からの改
善も望まれていた。しかるに本発明の荷電制御剤は変異
原性試験において良好な結果を与え、又荷電制御剤に要
求される他の性質についても上述のようにすぐれており
、本発明の価値は極めて大きい。
であり事務関係等に幅広く応用され直接人体に触れるこ
とが多いことから使用する薬剤類の衛生上の安全性に対
する要求がたがいが例えば特公昭４１−２０１５３、特
公昭７Ｉ５−２６４７８、特開昭５６−３５１４２に記
載されている荷電制御剤等はいずれも変異原性試験（エ
ームズテスト）において良結果を与えずこの面からの改
善も望まれていた。しかるに本発明の荷電制御剤は変異
原性試験において良好な結果を与え、又荷電制御剤に要
求される他の性質についても上述のようにすぐれており
、本発明の価値は極めて大きい。
式（１）で示される染料は４−クロル−２−アミンフェ
ノール、４−ブロム−２−アミンフェノール、４−スル
ホアミド−２−アミンフェノール、４−スルホメチル−
２−アミンフェノール又は４−スルホエチル−２−アミ
ンフェノール等のアミン類を公知の方法でジアゾ化し、
β−ナフトールにカップリングして得たモノアゾ染料を
公知の方法でクロム錯塩化し、ついで例えばオクチルア
ミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミ
ン、パルミチルアミン、セチルアミン、２−エチルベキ
シルオキシグロビルアミン、ラウロキシプロピルアミン
、カプロキシプロピルアミンのようなアルキルアミン、
アルコキシアルキルアミンで造塩処理することによって
得ることが出来る。又本発明の荷電制御剤５− を使用してトナーを製造する方法としてはバインダー樹
脂、荷電制御剤、着色剤等を加熱ニーダ−１二本ロール
等の加熱混合処理可能な装置により溶融下混練し冷却、
固化したものをジェノ＋−ミルなどの粉砕機により１〜
５０’μの粒径に粉砕することにより得る方法又はバイ
ンダー樹脂を溶媒に溶解しこれに荷電制御剤、着色剤を
添加し、攪拌処理後、水中に入れて再結晶化しＥ過、乾
燥後ボールミルなどにより１〜５０μの粒径に粉砕する
方法等がある。
ノール、４−ブロム−２−アミンフェノール、４−スル
ホアミド−２−アミンフェノール、４−スルホメチル−
２−アミンフェノール又は４−スルホエチル−２−アミ
ンフェノール等のアミン類を公知の方法でジアゾ化し、
β−ナフトールにカップリングして得たモノアゾ染料を
公知の方法でクロム錯塩化し、ついで例えばオクチルア
ミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミ
ン、パルミチルアミン、セチルアミン、２−エチルベキ
シルオキシグロビルアミン、ラウロキシプロピルアミン
、カプロキシプロピルアミンのようなアルキルアミン、
アルコキシアルキルアミンで造塩処理することによって
得ることが出来る。又本発明の荷電制御剤５− を使用してトナーを製造する方法としてはバインダー樹
脂、荷電制御剤、着色剤等を加熱ニーダ−１二本ロール
等の加熱混合処理可能な装置により溶融下混練し冷却、
固化したものをジェノ＋−ミルなどの粉砕機により１〜
５０’μの粒径に粉砕することにより得る方法又はバイ
ンダー樹脂を溶媒に溶解しこれに荷電制御剤、着色剤を
添加し、攪拌処理後、水中に入れて再結晶化しＥ過、乾
燥後ボールミルなどにより１〜５０μの粒径に粉砕する
方法等がある。
この場合、バインダー樹脂としてはポリスチレン樹脂、
アクリル樹脂、スチレン−メタアクリレート共重合体、
エポキシ樹脂等が又着色剤としてはカーボンブラック、
顔料類等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。又本発明の荷電制御剤の使用量はバインダー樹脂
１００部に対しＱ、５〜３０部、好丑しくは０５〜１０
部である。
アクリル樹脂、スチレン−メタアクリレート共重合体、
エポキシ樹脂等が又着色剤としてはカーボンブラック、
顔料類等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。又本発明の荷電制御剤の使用量はバインダー樹脂
１００部に対しＱ、５〜３０部、好丑しくは０５〜１０
部である。
以下実施例により本発明について具体的に説明する。
−６へ
実施例中、部は特に限定しないものは重量を表わす。
実施例１゜
スチレン−メタアクリレート共重合体 １００部（２
）式で示される染料 ５部カー
ボンブラック ２０部を混合
し加熱ニーダ−にて３時間溶融混練した後混練物を取り
出し冷却固化後、ハンマーミルで粗粉砕し、次いでこの
ものを分級装置のついたジェットミルにより粉砕し、１
〜１０μの粒径に分級しトナーＡを得た。
）式で示される染料 ５部カー
ボンブラック ２０部を混合
し加熱ニーダ−にて３時間溶融混練した後混練物を取り
出し冷却固化後、ハンマーミルで粗粉砕し、次いでこの
ものを分級装置のついたジェットミルにより粉砕し、１
〜１０μの粒径に分級しトナーＡを得た。
一方比較対照として上記（２）式の染料においてテトラ
デシルアミンで造塩処理する前の錯塩染料を用い同様の
処理にてトナー■３を製出した。
デシルアミンで造塩処理する前の錯塩染料を用い同様の
処理にてトナー■３を製出した。
トナーＡ、トナー１３について、トナー製出時と１００
部湿度中に１週間放置したものについて約２００メツシ
ユの鉄粉と５：１００（）ナー：鉄粉）の重量比で混合
し、ブローオフ装置（東芝ケミカル社製）によりそれぞ
れの比帯電量を測定したところ、以下の結果を得た。
部湿度中に１週間放置したものについて約２００メツシ
ユの鉄粉と５：１００（）ナー：鉄粉）の重量比で混合
し、ブローオフ装置（東芝ケミカル社製）によりそれぞ
れの比帯電量を測定したところ、以下の結果を得た。
表１ 比帯電量（×１０ クーロン／ｚ）製出時と１週
間放置時の比帯電量の比較によって明白なようにトナー
ＡはトナーＢに対し極めて経時安定性がすぐれているこ
とが明らかである。
間放置時の比帯電量の比較によって明白なようにトナー
ＡはトナーＢに対し極めて経時安定性がすぐれているこ
とが明らかである。
又トナーＡ、トナーＩ３について１週間ｉｏｏ％湿度中
に放置したものについて複写機（Ｔｉ’ＵＪＩＸＥＲ，
ＯＸ ３５００）を使用して１０００枚コピーしたとこ
ろトナーＡを使用したものはトナーＩ３を使用したもの
に比べ画像濃度が高く且つ地汚れの少ないコピーを与え
た。（１，０００枚目のコピーで比較） 以上の試験によって造塩処理した染料はしない染料に比
べ経時安定性のすぐれたトナーを与えることは明白であ
る。
に放置したものについて複写機（Ｔｉ’ＵＪＩＸＥＲ，
ＯＸ ３５００）を使用して１０００枚コピーしたとこ
ろトナーＡを使用したものはトナーＩ３を使用したもの
に比べ画像濃度が高く且つ地汚れの少ないコピーを与え
た。（１，０００枚目のコピーで比較） 以上の試験によって造塩処理した染料はしない染料に比
べ経時安定性のすぐれたトナーを与えることは明白であ
る。
実施例２゜
スチレンオリゴマー樹脂 １００部（３）式で示さ
れる染料 １０部カーボンブラック
２０部を１０００部のアセトンに溶解しくカー
ボンブラックは分散状態）常温にて２時間混合した。次
いでこの混合物を１００００部の水中へ攪拌下部下し沖
過乾燥することにより粗粒子状のトナーを得た。
れる染料 １０部カーボンブラック
２０部を１０００部のアセトンに溶解しくカー
ボンブラックは分散状態）常温にて２時間混合した。次
いでこの混合物を１００００部の水中へ攪拌下部下し沖
過乾燥することにより粗粒子状のトナーを得た。
９−
このものを更にボールミルにて２０時間粉砕し、５〜１
０μに分級したものをトナーＣとする。
０μに分級したものをトナーＣとする。
比較対照として（３）式においてアミンによる造塩処理
する前の錯塩染料を用い≠巻剥吐命同様の処理を行”っ
てトナーＤを得た。
する前の錯塩染料を用い≠巻剥吐命同様の処理を行”っ
てトナーＤを得た。
トナーＣ、トナーＤについて実施例１と同様のテストを
実施したところ得られた結果は下記の如くであった。
実施したところ得られた結果は下記の如くであった。
表２ 比帯電量（×ｌＯクーロン／１）以上の結果の如
りトナーＣはトナー■）に対し極めて経時安定性がすぐ
れている。
りトナーＣはトナー■）に対し極めて経時安定性がすぐ
れている。
又トナーＣ，）ナーＩ〕について１週間１００％湿度中
に放置したものについて実施例１と同様なコピー試１験
を行ったところトナーＣを使用したものはトナーＤを使
用したものに比べ画像濃度が高く地汚れの少な′いコピ
ーを与えた。（、、、１、、Ｏ，０，０枚目の１０− コピーで比較） 実施例１と同様に造塩処理した効果が明白に現われた。
に放置したものについて実施例１と同様なコピー試１験
を行ったところトナーＣを使用したものはトナーＤを使
用したものに比べ画像濃度が高く地汚れの少な′いコピ
ーを与えた。（、、、１、、Ｏ，０，０枚目の１０− コピーで比較） 実施例１と同様に造塩処理した効果が明白に現われた。
実施例３
エポキシ樹脂 ２００部
（４）式で示される染料 ２０部カーボンブラン
ク ２０部 を混合し次いで加熱２本ロールにて溶融混合し、冷却後
ハンマーミルにて粗粉枠抜分級装置のついたジェットミ
ルにて１〜１０μに分級し、トナーを製出した。
ク ２０部 を混合し次いで加熱２本ロールにて溶融混合し、冷却後
ハンマーミルにて粗粉枠抜分級装置のついたジェットミ
ルにて１〜１０μに分級し、トナーを製出した。
このトナーについて製出直後と１００係湿度中１週間放
置後に実施例１と同様に比帯電量を測定したところ経時
安定性が極めてすぐれていた。
置後に実施例１と同様に比帯電量を測定したところ経時
安定性が極めてすぐれていた。
実施例４〜７゜
実施例１の弐（１）の染料の代わりに式（５）〜（８）
で示される染料を用いて実施例１と同様な赤年試験を実
施したところいずれの染料も経時安定性のたかいトナー
を与えた。
で示される染料を用いて実施例１と同様な赤年試験を実
施したところいずれの染料も経時安定性のたかいトナー
を与えた。
比較例
実施例１において式（２）の染料の代わりに次の式（９
） 、 （１０）で示される染料を用いて実施例１と同
様の処理を施して各々トナーＧ、）ナーＨを製出しこれ
らと実施例１でえられたトナーＡについてト１３− ナー製出直後と１００係湿度中１週間放置後の比帯電量
を測定した。（表３） １４− 表３ 比帯電量（×１０ クーロン／１）表３において
明らかなように造塩剤が低級アルキルアミンである場合
の染料からえられたトナー（トナーＧ）、公知染料から
えられたトナー（トナーＨ）等に比べて本発明による染
料からえられたトナーは経時安定性に非常にすぐれてい
ることが明白である。
） 、 （１０）で示される染料を用いて実施例１と同
様の処理を施して各々トナーＧ、）ナーＨを製出しこれ
らと実施例１でえられたトナーＡについてト１３− ナー製出直後と１００係湿度中１週間放置後の比帯電量
を測定した。（表３） １４− 表３ 比帯電量（×１０ クーロン／１）表３において
明らかなように造塩剤が低級アルキルアミンである場合
の染料からえられたトナー（トナーＧ）、公知染料から
えられたトナー（トナーＨ）等に比べて本発明による染
料からえられたトナーは経時安定性に非常にすぐれてい
ることが明白である。
特許出願人 日本化薬株式会社
１５−
４１３−
Claims (1)
- （１）式 （式中ＸはＣＩ、Ｂｒ、ＳＯ□ＮＨ２，５Ｏ２ＣＨ３，
５Ｏ２Ｃ２Ｈ５を表わしＡは炭素数８〜１６の直鎖又は
枝分れした１個の酸素原子によって中断されていてもよ
いアルキルアンモニウムを表わス）で示される染料を含
有することを特徴とする電子写真印刷用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57202051A JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57202051A JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993457A true JPS5993457A (ja) | 1984-05-29 |
| JPS6145229B2 JPS6145229B2 (ja) | 1986-10-07 |
Family
ID=16451119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57202051A Granted JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993457A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0255925A2 (en) * | 1986-08-04 | 1988-02-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Toners for electrophotographic process containing chromium complex salts |
| JPS63216061A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用トナ− |
| JPH08272145A (ja) * | 1996-04-26 | 1996-10-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 荷電制御剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5262335A (en) * | 1975-11-18 | 1977-05-23 | Taoka Chem Co Ltd | Process for preparing metal complex dyes |
| JPS5298737A (en) * | 1976-02-12 | 1977-08-18 | Bayer Ag | Chrome complex dyes and process for production of coblt complex dyes |
-
1982
- 1982-11-19 JP JP57202051A patent/JPS5993457A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5262335A (en) * | 1975-11-18 | 1977-05-23 | Taoka Chem Co Ltd | Process for preparing metal complex dyes |
| JPS5298737A (en) * | 1976-02-12 | 1977-08-18 | Bayer Ag | Chrome complex dyes and process for production of coblt complex dyes |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0255925A2 (en) * | 1986-08-04 | 1988-02-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Toners for electrophotographic process containing chromium complex salts |
| US4824751A (en) * | 1986-08-04 | 1989-04-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Toners for electrophotographic process containing chromium complex salts |
| JPS63216061A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用トナ− |
| JPH08272145A (ja) * | 1996-04-26 | 1996-10-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 荷電制御剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6145229B2 (ja) | 1986-10-07 |
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