DE3639550A1

DE3639550A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE3639550A1
Application number: DE19863639550
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr Karrer; Dieter Dr Lohmann; Max Dr Angst
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1985-11-22
Filing date: 1986-11-20
Publication date: 1987-05-27

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige substituierte trans, trans-8,10-Dodecadien-1-yloxysilane sowie -siloxane und deren Verwendung zur Bekämpfung von Cydia pomonella (Laspeyresia pomonella).

Cydia pomonella gilt als einer der hauptsächlichen Schädlinge in Apfelkulturen. Zur Bekämpfung von Cydia pomonella sowie zur Ueberwachung und Früherkennung eines etwaigen Befalls durch diesen Schädling ("monitoring") ist die Anwendung von Insekten-Lockstoffen (Sexual-Pheromonen) zweckmässig. Derartige Signal-Substanzen wirken schon in ausserordentlich geringen Konzentrationen und verändern das Verhalten der Insekten in einer ihre Bekämpfung ermöglichenden Weise. Dank des Einsatzes von Insekten-Lockstoffen kann die Behandlung der zu schützenden Kulturflächen mit herkömmlichen Insektiziden, die für Warmblüter und Nützlinge oftmals toxisch sind, vermieden oder zumindest erheblich eingeschränkt werden. Diese auch vom ökologischen Standpunkt aus vorteilhaften Arbeitsverfahren haben in Konzepten, die auf dem integrierenden Pflanzenschutz beruhen, bereits starke Beachtung gefunden.

Es ist aus Science, 174 297 (1971) bekannt, den natürlichen Sexual- Lockstoff von Cydia pomonella, d. h. das trans, trans-8,10-Dodecadien- 1-ol, zur Bekämpfung dieses Apfel-Schädlings zu verwenden. Weiterhin ist es aus Tetrahedron Letters 30, 2999-3002 (1972) bekannt, dass man zu dem genannten Dodecadienol gelangen kann durch Hydrolyse des trans, trans-8,10-Dodecadien-1-yloxy-trimethylsilans, das dort jedoch nicht als Insekten-Lockstoff oder zur Schädlingsbekämpfung geeignet beschrieben wird. Ueberraschenderweise wurde nun gemäss vorliegender Erfindung festgestellt, dass substituierte, 8,10-Dodecadienyloxygruppen aufweisende Silane sowie Siloxane selbst ausgezeichnet als Lockstoffe zur Bekämpfung von Cydia pomonella verwendet werden können. Diese Verbindungen sind vorteilhafterweise untoxisch und besitzen lang anhaltende Attraktionswirkung auf die Schadinsekten.

Demgemäss schlägt die vorliegende Erfindung neuartige trans, trans-8,10-Dodecadien-1-yloxysilane sowie -siloxane der Formel I vor, worin Y
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei
R₁ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Vinyl, Phenyl oder Hydroxy und
R₂ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4,
p= 0 oder 1 und
q= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 ist und die Summe p+q= 0, 1 oder 2 ist; oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ für Methyl, Aethyl oder Phenyl steht,
n= 1 oder 2,
m= eine ganze Zahl von 1 bis 9 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
c) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ die unter b) angegebenen Bedeutungen besitzt,
n= 1, 2 oder 3 und
v und w = 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ die unter b) angegebenen Bedeutungen besitzt,
n und o=1 oder 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

Bevorzugt werden erfindungsgemäss Verbindungen der Formel I, die dadurch gekennzeichnet sind, dass Y für einen der nachfolgend unter a), b), oder d) angegebenen Reste steht, und
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei
R₁ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Vinyl oder Phenyl und
R₂ für C₁-C₄-Alkyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4,
p= 0 oder 1 und
q= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 und die Summe p+q = 0, 1 oder 2 ist, oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n und m= 0 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1, 2 oder 3,
o= 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

Hervorzuheben sind ferner Verbindungen der Formel I, worin Y
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei R₁ und R₂ für Methyl oder Aethyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 und die Summe p+q = 0, 1 oder 2 ist, oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1, 2 oder 3,
o= 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

Wegen ihrer biologischen Wirkung sind solche Verbindungen der Formel I besonders interessant, worin Y für einen der nachfolgend unter a) oder b) angegebenen Rest steht und
a) einen Rest -Si(CH₃)_p bedeutet, wobei
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4 und
p= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p = 4 ist; oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist.

Die Erfindung schlägt ferner Mittel zur Bekämpfung von Cydia pomonella vor, die eine Verbindung der Formel I zusammen mit geeigneten Trägern, Lösungsmitteln, Verdünnungsmitteln, und/oder Formulierungshilfsmittel enthalten. Die den Sexual-Lockstoff der Formel I enthaltenden Mittel können auch in Form von kautschukelastischen oder gummiartigen festen Massen, gegebenenfalls in Gestalt von Dispensern, z. B. zylindrisch oder kegelartig geformten Kautschuk- oder Gummi-Festkörpern, vorliegen. Die erfindungsgemässen Mittel lassen sich ferner als sprüh- oder streichfähige, flüssige oder fliessfähige sowie an Unterlagen, auf die sie aufgebracht werden, haftende Zubereitungen formulieren, die sich gegebenenfalls verfestigen können, z. B. unter Aushärtung oder Filmbildung, wobei der sich bildende Film auch elastische Merkmale aufweisen kann.

Zweckmässigerweise enthalten die erfindungsgemässen Mittel bzw. Zubereitungen Substanzen und Formulierungshilfsmittel, die den Wirkstoff der Formel I gegen die Einwirkung von Witterungseinflüssen, UV-Strahlen und Luftoxydation schützen, wie z. B. Alterungsschutzmittel, UV-Absorber, Antioxydantien usw. In den Mitteln können auch Haft-, Klebe- oder Verdickungsmittel, z. B. auf der Basis geeigneter Polymerisate oder Mischpolymerisate, enthalten sein, um die Mittel bestimmten vorgegebenen Bedingungen und Anforderungen anzupassen.

Es wurde gefunden, dass Stärke und Dauer der Attraktionswirkung auf Cydia pomonella von der Art der Substituenten an den Siliciumatomen in den Verbindungen der Formel I abhängen. Wenn eine besonders lange Wirkungsdauer erwünscht ist, wählt man z. B. zweckmässigerweise solche Verbindungen der Formel I, worin R₁, R₂ bevorzugt C₃-C₄- Alkylreste, bzw. R₃ Aethylreste darstellen, m in Strukturelementen wie unter b) aufgeführt eine Zahl ≦λτ1 ist, oder Y - wie unter c) bzw. d) aufgeführt - einen verzweigten bzw. cyclischen Siloxanrest darstellt. Durch Gemische unterschiedlich substituierter Verbindungen der Formel I kann die Stärke der Wirkung und die Wirkungsdauer weiterhin den jeweiligen Erfordernissen der Praxis angepasst werden. Die Wirkungsdauer kann zahlenmässig durch die sogenannte "Halbwertszeit" ausgedrückt werden. Das ist die Zeit, nach der von der eingesetzten Gew.-Menge des Wirkstoffes nur noch die Hälfte vorhanden ist. Wirksam sind auch die Hydrolyseprodukte einer Verbindung der Formel I, solange sie noch mindestens eine trans,trans-8,10- Dodecadien-1-yl-Gruppe enthalten.

Es sind bereits verschiedene Systeme und praktische Anwendungsmöglichkeiten für Insekten-Lockstoffe vorgeschlagen worden. Diese sind auch für die erfindungsgemäss zur biologischen Bekämpfung von Cydia pomonella vorgeschlagenen Sexual-Lockstoffe der Formel I geeignet und können ebenfalls zur Ueberwachung von Apfelkulturen und zur Früherkennung eines etwaigen Schädlingsbefalls dienen. Man kann die Verbindungen der Formel I und diese enthaltenden Zubereitungsformen einsetzen, um die Schadinsekten durch die sogenannte Konfusionsmethode ("disrupting"-Effekt) zu bekämpfen. Bei dieser Methode bewirkt der in einer Apfelkultur ausgebrachte Lockstoff der Formel I, dass die männlichen Falter das weibliche Pheromonsignal, bzw. das Weibchen selbst, nicht mehr aufzufinden vermögen. Durch diese mit einer Desorientierung der Tiere verbundenen Effekte werden ihre Kopulationen so weitgehend verhindert bzw. gestört, dass praktisch keine Nachkommen entstehen und sich nur geringe Schädlingspopulationen entwickeln. Damit tritt dann eine drastische Reduzierung des Schädlingsbefalls ein. Der Lockstoff der Formel I kann auch eingesetzt werden, um die Falter anzulocken und sie dann durch Fallen bzw. Fangvorrichtungen und/oder Insektizide, Chemosterilantien usw. unschädlich zu machen. In diesem Sinne kann man die erfindungsgemässen, den Lockstoff der Formel I enthaltenden Mittel auch zusammen mit bekannten Insektiziden anwenden oder Insektizide in die Mittel einbringen. Im allgemeinen wird der Lockstoff der Formel I in einer Menge von etwa 5 bis 100, vorzugsweise 10 bis 50 g, beispielsweise 20 bis 40 g, pro Hektar Kulturfläche eingesetzt.

Gewöhnlich werden die Lockstoffe der Formel I in der Weise eingesetzt, dass man sie in Form von Zubereitungen oder Anordnungen verwendet, die eine verzögerte Freisetzung ("slow release") dieser Wirkstoffe sicherstellen. Die Zeit, während der die Wirkstoffe auf diese Weise verzögert freigesetzt werden, kann z. B. bis zu etwa 12 Wochen betragen. Für diesen Zweck ist es bekannt, diese Lockstoffe in geeignete Polymerisate oder Mischpolymerisate einzubringen, wobei insbesondere die Mikroeinkapselung zu erwähnen ist, die Lockstoffe in mehrschichtige polymere Blattmaterialien zu inkorporieren oder sie in viskosen Polymer-Formulierungen zu lösen oder zu dispergieren. Eine gewisse Bedeutung besitzen auch die Methoden, bei denen mit dem Lockstoff befüllte Dispenser, vorzugsweise in Form von Kunststoff-Hohlfasern oder -Kapillaren, benutzt werden, um die Wirkstoffe über längere Zeiträume in praktisch gleichbleibender Konzentration in die umgebende Atmosphäre abzugeben.

Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorgeschlagenen Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise [vgl. J. Am. Chem. Soc. 74, 1003 (1952); J. Organomet. Chem. 271, 327-336 (1984)] hergestellt werden, indem man das eingangs erwähnte trans, trans- 8,10-Dodecadien-1-ol mit entsprechend substituierten Silanen bzw. Siloxanen der Formel II, vorzugsweise in Gegenwart einer Base umsetzt: wobei Y und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und X Chlor, Brom, Jod oder einen der Reste -N(R)₂ oder -O-CO-R, worin R für C₁-C₄-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht, bedeutet. Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Umsetzung wird bevorzugt unter Normaldruck und in Gegenwart einer Base, bzw. eines basischen Säureacceptors, z. B. eines Amins oder Alkaliamids, durchgeführt. Als Basen bzw. Säureacceptoren kommen z. B. in Betracht: Trialkylamine, wie Triäthylamin oder Diisopropyläthylamin, Pyridin, alkylierte Pyridine, Dialkylaniline, Tetramethylguanidin oder Dialkylaminopyridine, wie 4-Dimethylaminopyridin, usw. Man kann die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchführen. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Aether, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dialkoxyäthane, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylole usw. Im allgemeinen liegt die Umsetzungstemperatur im Bereich von etwa -20 bis +120°C, vorzugsweise zwischen 10 und 80°C. Wenn X in den Verbindungen der vorstehenden Formel II die Bedeutung -N(R)₂ oder -O-CO-R hat, wird im allgemeinen ohne Basenzusatz gearbeitet.

Beispiele für Alkyl-Gruppen in der Definition C₁-C₄-Alkyl gemäss der Erfindung sind Methyl, Aethyl, n-Propyl, i-Propyl und die vier isomeren Butyl-Gruppen. Die Gruppen R₁, R₂ und R₃ können auch unterschiedliche Substituenten bedeuten, so dass ein Si-Atom in einer Verbindung der Formel I als Substituenten z. B. eine Methylgruppe und eine t-Butylgruppe oder eine Methylgruppe und eine Phenylgruppe aufweisen kann.

Beispiel 1:Herstellung von Bis-(trans,trans-8,10-dodecadien-1- yloxy)-dimethylsilan:

Zu einer Lösung von 3,8 g trans,trans-8,10-Dodecadien-1-ol und 2,57 g 4-Dimethylaminopyridin in 20 ml Tetrahydrofuran wird unter Rühren in einer Argon-Atmosphäre bei einer Temperatur von 25°C eine Lösung von 1,29 g Dimethyldichlorsilan in 5 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Der Ansatz wird dann während 16 Stunden bei 40°C weitergerührt. Danach wird vom ausgefallenen Salz abfiltriert und das erhaltene Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird in Diäthyläther aufgenommen und mit 5%-iger Natriumbicarbonatlösung sowie mit Wasser gewaschen. Die abgetrennte organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Kieselgelsäule; Eluierungsmittel:Diäthyläther/Hexan 1:19). Die auf diese Weise als farbloses Oel erhaltene Titelverbindung (Verbindung Nr. 1) hat einen Brechungsindex n = 1,4800.

Beispiel 2:Herstellung von Tris-(trans,trans-8,10-dodecadien-1- yloxy)-methylsilan:

Unter Rühren, Ausschluss von Luftfeuchtigkeit und Einleiten von trockenem Stickstoff werden 2 g trans,trans-8,10-Dodecadien-1-ol zusammen mit 1,165 g Triäthylamin in 35 ml trockenem Hexan gelöst. Unter weiterem Rühren wird zu dieser Mischung eine Lösung von 0,55 g Methyl-trichlorsilan in 5 ml trockenem Hexan langsam zugetropft, wobei die Temperatur durch äussere Kühlung auf 30°C gehalten wird. Die entstandene Suspension wird während 3 Stunden bei Raumtemperatur und anschliessend 1 Stunde bei Rückflusstemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird über eine Glasfritte vom Triäthylamin-hydrochlorid abfiltriert und das Filtrat unter Stickstoff eingedampft. Das erhaltene farblose Oel wird nochmals durch eine Mikro-Glasfritte filtriert und dann im Hochvakuum vom restlichen Lösungsmittel befreit. Die Titelverbindung wird als farbloses Oel mit einem Brechungsindex n = 1,4910 erhalten (Verbindung Nr. 2).

Beispiel 3:Herstellung von Bis-(trans,trans-8,10-dodecadien-1- yloxy)-diäthylsilan:

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, dass 3,83 g trans,trans-8,10-dodecadien-1-ol mit 1,57 g Diäthyldichlorsilan in Gegenwart von 2,57 g 4-Dimethylaminopyridin umgesetzt werden. Die als farbloses Oel erhaltene Titelverbindung hat einen Brechungsindex n = 1,4780 (Verbindung Nr. 3).

Beispiel 4:Herstellung von 1,3-Bis-(trans,trans-8,10-dodecadien-1- yloxy)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan:

Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt mit der Abwandlung dass 2,0 g trans,trans-8,10-Dodecadien-1-ol sowie 1,17 g Triäthylamin gelöst in 35 ml trockenem Hexan mit 1,11 g in 5 ml trockenem Hexan gelöstem 1,3-Dichlor-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan umgesetzt werden. Die als farbloses Oel erhaltene Titelverbindung hat einen Brechungsindex n = 1,4808 (Verbindung Nr. 4).
Analog den oben beschriebenen Arbeitsweisen werden auch folgende Verbindungen der Formel I hergestellt: Wie oben angegeben sind auch die folgenden Verbindungen der Formel I herstellbar:

Beispiel 5:Biologischer Feldversuch:

Als Versuchsareal wurde eine mit Hochstamm-Apfelbäumen bestandene Anlage von 0,5 ha benutzt. Ueber dieses Areal verteilt, wurde an 20 Bäumen je eine mit dem Lockstoff gemäss Beispiel 1 (Verbindung Nr. 1) beladene Leimfalle für adulte Männchen von Cydia pomonella angebracht.

Die verwendeten Fallen bestanden aus einem deltaförmigen Hohlkörper aus Papier, der mit einem Schlitz zum Einlass der männlichen Falter und im Inneren mit einer Insektenleim-Beschichtung versehen war, an der die gefangenen Falter festklebten. In der Papierfalle war ein Lockstoff-Dispenser in Form eines Gummistopfens von etwa 1,5 cm Durchmesser, der in der Mitte eine Vertiefung aufwies, angebracht, in welche die angewendete Menge des Lockstoffes - gelöst in Hexan - eingebracht worden war. Der Lockstoff wird von dem Gummimaterial vollständig aufgenommen und nach und nach, d. h. verzögert, freigesetzt.

Die Dispenser enthielten den Lockstoff jeweils in einer Dosierung von 10,0 mg. Die Fallen wurden während etwa 2 Monaten (Juli - August) in regelmässigen Abständen kontrolliert, um die Anzahl der gefangenen, an den Fallen-Innenwänden haftenden Falter festzustellen. Die erhaltenen Ergebnisse, die der Durchschnitt von drei Wiederholungen darstellen, gehen aus der folgenden Tabelle hervor:

Tabelle I

Beispiel 6:Biologischer Laborversuch im Windkanal:

Phermon- und Lockstoff-Versuche mit Insekten im Windkanal dienen dazu, auf reproduzierbare Weise das Verhalten bzw. Ansprechen der Testtiere auf die zu prüfenden Substanzen grundsätzlich zahlenmässig festzustellen.

Der verwendete Windtunnel, wie er im Prinzip bereits in der Literatur beschrieben wurde (vgl. J.R. Miller und W.L. Roelofs, J. Chem. Ecology, 4, 187-198, 1978) besteht im wesentlichen aus einem geschlossenen Kanal aus durchsichtigem Material mit rechteckigem Querschnitt. An einer Endseite des Kanals befindet sich eine Düse mit einem Lockstoff-Dispenser, wie er im vorstehenden Beispiel 5 beschrieben worden ist. Der Dispenser enthält 300 µg der zu prüfenden Verbindung. An der entgegengesetzten Endseite des Kanals sind eine kurze, offene Glasröhre zur Aufnahme der Insekten sowie ein Abflug-Tisch angeordnet. Eine vorhandene Lockwirkung des in dem Dispenser enthaltenen Lockstoffes, der mit dem durch die Düse geführten Luftstrom auf das Insekt in der Glasröhre trifft, verursacht bei dem adulten Männchen von Cydia pomonella einen Erregungszustand, der sich zunächst in Motorik und Schwirren mit den Flügeln äussert. Die Lockstoffquelle (d. h. der Dispenser mit der Wirksubstanz) wird dann von dem Abflug-Tisch aus gezielt angeflogen. Bei Substanzen ohne Lockwirkung bleibt der Falter regungslos in der offenen Glasröhre sitzen. Für jeden Flugversuch wird die Glasröhre mit jeweils einem Falter besetzt. Für jede zu prüfende Verbindung werden im Durchschnitt 30 Flugversuche in 10 Wiederholungen zu 3 Faltern durchgeführt. Die Auswertung erfolgt gegenüber Kontrollansätzen ohne Lockstoff, wobei die prozentuale Anzahl der Testtiere mit gezieltem Anflug auf den Dispenser sowie die prozentuale Anzahl der Tiere mit Motorik und Flügelschwirren bewertet wird.

Verbindungen der Formel I gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigen gute Wirkung im obigen Test.

Claims

1. Verbindung der Formel I worin Y
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei
R₁ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Vinyl, Phenyl oder Hydroxy und
R₂ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4,
p= 0 oder 1 und
q= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 ist und die Summe p+q= 0, 1 oder 2 ist; oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ für Methyl, Aethyl oder Phenyl steht,
n= 1 oder 2,
m= eine ganze Zahl von 1 bis 9 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
c) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ die unter b) angegebenen Bedeutungen besitzt,
n= 1, 2 oder 3 und
v und w = 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
R₃ die unter b) angegebenen Bedeutungen besitzt,
n und o= 1 oder 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w= 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

2. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y für einen nachfolgend unter a), b) oder d) angegebenen Reste steht, und
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei
R₁ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Vinyl oder Phenyl und
R₂ für C₁-C₄-Alkyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4,
p= 0 oder 1 und
q= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 und die Summe p+q = 0, 1 oder 2 ist, oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n und m= 1 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1, 2 oder 3,
o= 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

3. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Y
a) einen Rest -Si (R₁)_p (R₂)_q bedeutet, wobei
R₁ und R₂ für Methyl oder Aethyl stehen, und
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, mit der Massgabe, dass die Summe n+p+q = 4 und die Summe p + q = 0, 1 oder 2 ist, oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist; oder
d) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1, 2 oder 3,
o= 2 und
v und w= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v und w = 1 sind, wenn n=1 ist, dass v=0 und w=1 sind, wenn n=2 ist, und dass v und w=0 sind, wenn n=3 ist.

4. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Y für einen der nachfolgend unter a) oder b) angegebenen Reste steht und
a) einen Rest -Si(CH₃)_p bedeutet, wobei
n= eine ganze Zahl von 2 bis 4 und
p= eine ganze Zahl von 0 bis 2 sind, mit der Massgabe, dass die Summe n+p = 4 ist; oder
b) einen Rest bedeutet, wobei
n= 1 oder 2 und
v= 0 oder 1 sind, mit der Massgabe, dass v=1 ist, wenn n=1 ist, und dass v=0 ist, wenn n=2 ist.

5. Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel

6. Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel

7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel

8. Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel

9. Hydrolyseprodukt einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es noch mindestens eine Gruppe enthält.

10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man n Moläquivalente trans,trans-8,10-Dodecadien-1-ol mit einer Verbindung der Formel II vorzugsweise in Gegenwart einer Base umsetzt, wobei Y und n die unter den Ansprüchen 1 bis 4 angegebenen Bedeutungen haben, und X Chlor, Brom, Jod oder einen der Reste -N(R)₂ oder -O-CO-R bedeutet, worin R für C₁-C₄-Alkyl, vorzugsweise Methyl, steht.

11. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 oder eines Hydrolyseproduktes gemäss Anspruch 9 als Sexual-Lockstoff zur Bekämpfung oder zur Ueberwachung und Früherkennung von Cydia pomonella.

12. Mittel zur Bekämpfung von Cydia pomonella enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 zusammen mit geeigneten Trägern, Lösungsmitteln, Verdünnungsmitteln und/oder Formulierungshilfsmittel.

13. Mittel nach Anspruch 12, in Form einer kautschukelastischen oder gummiartigen festen Masse.

14. Mittel nach Anspruch 12, in Form einer sprüh- oder streichfähigen auf Unterlagen haftenden flüssigen oder fliessfähigen Zubereitung.

15. Mittel nach Anspruch 14 mit filmbildenden und/oder aushärtenden Eigenschaften.

16. Mittel nach Anspruch 15 mit filmbildenden elastischen Eigenschaften.

17. Verfahren zur Bekämpfung oder Ueberwachung und Früherkennung von Cydia pomonella, dadurch gekennzeichnet, dass man die gegen den Befall durch Cydia pomonella zu schützende Kulturfläche mit einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einem diese enthaltenden Mittel behandelt, wobei eine als Sexual- Lockstoff ausreichende Menge einer Verbindung der Formel I oder eines Hydrolyseproduktes dieser Verbindung in die umgebende Atmosphäre abgegeben wird.

18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete Menge der Verbindung der Formel I 5 bis 100 g, vorzugsweise 10 bis 50 g, pro ha beträgt.