DE1035392B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE1035392B DE1035392B DEF11029A DEF0011029A DE1035392B DE 1035392 B DE1035392 B DE 1035392B DE F11029 A DEF11029 A DE F11029A DE F0011029 A DEF0011029 A DE F0011029A DE 1035392 B DE1035392 B DE 1035392B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aryl
- phosphoric acid
- acid esters
- coor
- pest repellants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910014572 C—O—P Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- -1 haloaroyl acetic ester derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical class CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGSYKOGZFMBYAQ-UHFFFAOYSA-N CC[P]CC Chemical compound CC[P]CC JGSYKOGZFMBYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 231100000016 inhalation toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003015 phosphoric acid halides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß sich die durch Umsetzung von Halogenaroylessigesterderivaten mit Trialkyl-phosphiten
hergestellten Phosphorsäureester der allgemeinen Formel S chädlingsb ekämpf ungsmittel
,OR
OR
Aryl —C —0 —
CH
COOR1
in welcher R und R1 Alkyl, Aryl oder Aralkylreste bedeuten,
durch eine hervorragende insektizide Wirkung auszeichnen. Neben einer guten Blattlauswirkung besitzen
sie eine sehr gute Fliegen- und Mückenlarvenwirkung.
Bei der Umsetzung von Halogenaroylessigesterderivaten mit Trialkylphosphiten werden überraschenderweise
nicht die entsprechenden Phosphonsäureester, sondern unter Umlagerung dieselben Phosphorsäureester erhalten,
wie sie aus der Reaktion von Natriumaroylessigestem mit Dialkylphosphorsäurehalogeniden erhältlich sind:
Br
Aryl —C —CH-COOR
O
O
Il
Aryl — C — 0 — P
il
CH
COOR
COOR
OR
OR
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld, ist als Erfinder genannt worden
Außerdem sollen die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester besonders gegen den BoIl-Wevil (einem Baumwollschädling)
angewandt werden, wobei ein Dauerschutz erreicht wird, der etwa die Wirkung z. B. des Acetessigesterderivates
um das Dreifache übertrifft.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Phosphorsäureester erfolgt in der üblichen Form, d. h. mit flüssigen
oder festen Streckmitteln gemischt, wobei gegebenenfalls Emulgatoren und weitere Zusätze Verwendung finden
können. Die erfindungsgemäßen Substanzen können vor allem auch zum Schutz von Baumwollsaatgut angewandt
werden. In diesem Falle sind nach der Aussaat die jungen Baumwollpflanzen gegen Befall von Heliotis armigera
(Boll-Worm) immun.
Der aus Bios Final Report Nr. 714 bekannten Verbindung gegenüber, in der an Stelle eines Arylrestes eine
Methylgruppe steht (die sich also vom Acetessigester ableitet), besitzen die Arylverbindungen eine bemerkenswert
niedere Inhalationstoxizität, was für die praktische Anwendung von bekanntlich giftigen Phosphorsäureestern
von ausschlaggebender Bedeutung ist.
Der Diäthylphosphorsäureester der Enolform des Benzoylessigsäure-äthylesters wurde in verschiedenen
Konzentrationen in wäßriger Emulsion (unter Verwendung eines handelsüblichen Emulgators z. B. auf
Basis eines Polyglykoläthers) auf Baumwollpflanzen gespritzt. Die gespritzten Pflanzen wurden während der
Versuchsdauer im Freiland unter Käfigen inkubiert und mit 100 bis 125 Insekten im Falle der Blattläuse und
Spinnmilben bzw. mit einer kleineren Anzahl von Insekten im Falle des Baumwollkapselkäfers besetzt. Die
Auszählung erfolgte nach 3 Tagen im Falle der Blattläuse und Spinnmilben bzw. nach 5 Tagen im Falle des
Baumwollkapselkäfers. Die erzielten Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengefaßt. Zum Vergleich wurde
der Diäthylphosphorsäureester der Enolform des Acetessigsäureäthylesters herangezogen.
809 579/459
| 3 | Diäthylphosphor- | kg/ha | Abtöttrag in | % | Spinn |
| säureester der | Antonomus | Bautn- | milben | ||
| Enolform des Acet- | grandis | woll- | |||
| essieresters | (= BoIl- | Blatt- | |||
| 2,0 | Wevil) | laus | |||
| 1,0 | |||||
| Diäthylphosphor- | 0,5 | 100 | |||
| säureester der | 100 | ||||
| Enolform des | 14 | 10 | 80 | ||
| Benzoylessigesters | |||||
| 2,0 1,0 0,5 |
|||||
| 0,25 | |||||
| 0,125 | |||||
| 0,062 | 100 | ||||
| 0,031 | 94 82 |
98 | |||
| 0,016 | 42 | 100 | 100 | ||
| 0,008 | 32 | 97 | 100 | ||
| 12 | 83 | 94 | |||
| 47 | 64 | ||||
| 30 | |||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend die durch Umsetzung von Halogenaroylessigesterdenvaten mit Trialkylphosphiten hergestellten Phosphorsäureester der allgemeinen FormelIl /0RAryl —C-O-P(Il XorCH
COOR1in der R und R1 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, als Wirkstoffe.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11029A DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11029A DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| GB809456A GB786322A (en) | 1956-03-15 | 1956-03-15 | Pest control agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1035392B true DE1035392B (de) | 1958-07-31 |
Family
ID=25973844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11029A Pending DE1035392B (de) | 1953-02-09 | 1953-02-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1035392B (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1179760B (de) * | 1959-11-23 | 1964-10-15 | Bataafsche Petroleum | Insektizides Mittel |
| DE1180736B (de) * | 1958-10-31 | 1964-11-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Thiophosphorsaeureestern |
| DE1198350B (de) * | 1961-09-28 | 1965-08-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von als Schaedlings-bekaempfungsmittel wirksamen Dialkylenol-phosphaten von alpha-Alkoxalyllaktonen |
| DE1214681B (de) * | 1963-04-03 | 1966-04-21 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeureestern |
| US4041158A (en) * | 1974-11-26 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters |
-
1953
- 1953-02-09 DE DEF11029A patent/DE1035392B/de active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1180736B (de) * | 1958-10-31 | 1964-11-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Thiophosphorsaeureestern |
| DE1179760B (de) * | 1959-11-23 | 1964-10-15 | Bataafsche Petroleum | Insektizides Mittel |
| DE1198350B (de) * | 1961-09-28 | 1965-08-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von als Schaedlings-bekaempfungsmittel wirksamen Dialkylenol-phosphaten von alpha-Alkoxalyllaktonen |
| DE1214681B (de) * | 1963-04-03 | 1966-04-21 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeureestern |
| US4041158A (en) * | 1974-11-26 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | O-alkyl-0-[1-(3-nitrophenyl)-2-carbalkoxy-vinyl]-thiono(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1011660B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1134372B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphin-bzw. Thionophosphinsaeureestern | |
| DE1048737B (de) | ||
| DE1035392B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1149939B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| US2894018A (en) | Di(lower alkyl)-mono(alpha-phenyl-beta-carbalkoxy-vinyl) phosphate esters | |
| DE1150242B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE1147439B (de) | Phosphorsaeureester als insektizide Mittel | |
| DE1099533B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithio- oder Thiolphosphor-, -phosphon- oder -phosphinsaeureestern | |
| DE1197271B (de) | Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung | |
| DE1044502B (de) | Acaricide | |
| DE1136328B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE767153C (de) | Bekaempfung tierischer Schaedlinge | |
| US3128225A (en) | Diphenylmethyl esters of o,o-dialkyl monothio- and dithiophosphoric acids and pesticidal methods using same | |
| DE2106040C3 (de) | Organozinnverbindungen und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE1593558A1 (de) | Ungeziefervertilgungsmittel | |
| AT229632B (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1174766B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-dialkyl-dichlorvinylestern | |
| DE1567092C (de) | 0,0 Dialkyl 0 eckige Klammer auf 2 chlor 1 (halogenphenyl) vinyl eckige Klammer tu thiono phosphate | |
| CH392980A (de) | Organische Phosphorverbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE1179760B (de) | Insektizides Mittel | |
| DE1116224B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylthiolphosphonsaeureestern | |
| DE1642253A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittelgemische mit insektizider und akarizider Wirkung | |
| DE1032967B (de) | Insekten-, insbesondere Fliegenbekaempfungsmittel |