DE3613194A1 - Neue piperidinverbindungen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidinverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren von organischem Material, insbesondere von synthetischen Polymeren, gegen die Einwirkung von Licht, Wärme und Sauerstoff.
Zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit von Polymeren wurden verschiedene Stabilisatoren vorgeschlagen, die sich durch ihre lichtstabilisierende Wirkung auszeichnen. So werden z.B. in der US-Patentschrift Nr. 4,525,503 Piperidylester von Carbaminsäuren beschrieben.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen die allgemeine Formel (I)
(I),
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und wenn m 1 ist, R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]3 und R[tief]4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, durch C[tief]1-C[tief]18 Alkoxy oder C[tief]2-C[tief]18 Dialkylamino substituiertes C[tief]2-C[tief]6 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II)
bedeuten, worin R[tief]5 Wasserstoff, OMal-Punkt, Cyanmethyl, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]3-C[tief]12 Alkenyl, C[tief]3-C[tief]12 Alkynyl, C[tief]7-C[tief]12 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]7-C[tief]12 Aralkyl oder C[tief]1-C[tief]12 Acyl ist, oder R[tief]1 eine 5 bis 13 gliedrige heterocyclische Gruppe mit mindestens einem Stickstoffatom bedeutet, wobei diese über das Stickstoffatom an die
gebunden ist, oder wenn m 2 ist, R[tief]1
oder
oder
ist,
worin R[tief]6, R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) sind und R[tief]7 C[tief]2-C[tief]18 Alkylen, C[tief]6-C[tief]18 Cycloalkylen, C[tief]6-C[tief]18 Arylen, C[tief]7-C[tief]18 Aralkylen oder eine Gruppe -R[tief]11-X-(R[tief]12-X)[tief]n-R[tief]11- ist, worin R[tief]11 und R[tief]12 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten und X -O- oder
ist,
worin R[tief]13 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist und n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder R[tief]1 eine 5 bis 7 gliedrige divalente heterocyclische Gruppe mit 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese über die beiden Stickstoffatome an die
gebunden ist, oder wenn m 3 ist, R[tief]1
ist,
worin R[tief]14 und R[tief]17 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R[tief]15 und R[tief]16 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, oder R[tief]1 Hexahydro-1,3,5-triazin-1,3,5-triyl ist,
oder wenn m 4 ist, R[tief]1 eine Gruppe
ist,
worin R[tief]18 und R[tief]22 gleich oder verschieden sind und dieselben Bedeutungen wie R[tief]14 und R[tief]17 besitzen, R[tief]19, R[tief]20 und R[tief]21 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, oder R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]23, R[tief]24, R[tief]25 und R[tief]26 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 bedeuten,
R[tief]2 C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist oder wenn m 1 und R[tief]1
ist, worin R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R[tief]27 C[tief]2-C[tief]12 Alkylen, C[tief]6-C[tief]18 Cycloalkylen oder eine der Gruppen R´[tief]27, R´´[tief]27 oder R´´´[tief]27 ist,
(R[tief]27)
(R[tief]27)
(R[tief]27)
worin R[tief]28 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]4 Alkyl ist, R[tief]29 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4 Alkyl oder eine Gruppe
ist, R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, mit der Bedingung, dass mindestens eine Gruppe der Formel (II) in R[tief]1 oder R[tief]2 vorhanden ist.
Beispiele für die Bedeutungen der verschiedenen Gruppen sind:
Für R[tief]3 und R[tief]4: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octyloxypropyl, 3-Dodecyloxypropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 4-Diethylaminobutyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Allyl, 2-Methallyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Hydroxybenzyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl, 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl, 1-Allyl-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl, 1-Benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl und 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl;
für R[tief]5: Wasserstoff, OMalPunkt, Cyanmethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Allyl, 2-Methallyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 10-Undecenyl, Propargyl, Benzyl, Methylbenzyl, t-Butylbenzyl, Hydroxybenzyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Caproyl, Capryloyl, Caprinoyl, Lauroyl, Benzoyl, Acryloyl, Methacryloyl und Crotonyl;
für R[tief]6, R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Allyl, 2-Methallyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Hydroxybenzyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-
piperidin-4-yl, 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl, 1-Allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl, 1-Benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl und 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl;
für R[tief]7: Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethylpropan-1,3-diyl, 2-Methylopentan-2,4-diyl, Hexamethylen, Decamethylen, Dodecamethylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen, Phenylen und Xylylen;
für R[tief]11, R[tief]12, R[tief]15, R[tief]16, R[tief]19, R[tief]20, R[tief]21, R[tief]23, R[tief]24, R[tief]25 und R[tief]26: Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen und 2-Methylpentan-2,4-diyl;
für R[tief]13: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl, 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl, 1-Allyl-2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl, 1-Benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl und 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl;
für R[tief]14, R[tief]17, R[tief]18 und R[tief]22: Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Octyl, 2-Ethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Benzyl, Methylbenzyl, t-Butylbenzyl, Hydroxybenzyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl,1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl, 1-Allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl, 1-Benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl und 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl;
für R[tief]2: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodedecyl, Allyl, 2-Methallyl, 2-Butenyl, 2-Hexenyl, 10-Undecenyl, Oleyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Hydroxybenzyl, 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl, 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-
4-yl, 1-Allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl, 1-Benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl und 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl oder wenn m 1 ist und R[tief]1
ist, kann R[tief]2 eine Gruppe der Formel (III) sein, worin R[tief]27 z.B. Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, 2,2-Dimethylpropan-1,3-diyl, 2-Methylpentan-2,4-diyl, Decamethylen, Dodecamethylen, Cyclohexylen, Cyclohexylendimethylen, Methylendicyclohexylen oder eine der Gruppen R´[tief]27, R´´[tief]27 und R´´´[tief]27 bedeutet, worin R[tief]28 und R[tief]29 Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl sind, und R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Wenn R[tief]1 eine heterocyclische Gruppe ist, sind für den Fall m=1 Pyrrolidin-1-yl, Piperidino, Morpholino, 2,6-Dimethylmorpholino, 4-Methylpiperazin-1-yl, 3,3,5,5-Tetramethylpiperazin-1-yl, Hexahydroazepin-1-yl oder eine Gruppe
worin q eine ganze Zahl von 3-11 ist, bevorzugt und für den Fall m=2 die Gruppen
Wenn m 3 ist, kann R[tief]1 Hexahydro-1,3,5-triazin-1,3,5-triyl sein und wenn m 4 ist, kann R[tief]1 beispielsweise eine der Gruppen
bedeuten.
Von Interesse sind Verbindungen der Formel (I), worin für den Fall m=1 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]3 und R[tief]4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]12 Cycloalkyl, Allyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten, worin R[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Allyl, Benzyl oder Acetyl ist, oder R[tief]1 Piperidino, Morpholino oder Hexahydroazepin-1-yl bedeutet, oder für den Fall m=2 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]6 und R[tief]8 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]9 Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R[tief]7 C[tief]2-C[tief]12 Alkylen oder - R[tief]11-X-(R[tief]12-X-)[tief]nR[tief]11 - ist, worin R[tief]11 und R[tief]12 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, X -O- ist und n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder R[tief]1 Piperazin-1,4-diyl oder 5,5,7-Trimethylhomopiperazin-1,4-diyl bedeutet oder für den Fall m=3 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]14 und R[tief]17 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]8 Alkyl, C[tief]6-C[tief]9 Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R[tief]15 und R[tief]16 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, oder R[tief]1 Hexahydro-1,3,5-triazin-1,3,5-triyl ist, oder für den Fall m=4 R[tief]1 eine Gruppe
R[tief]2 C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]9 Cycloalkyl, Allyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist oder wenn m 1 und R[tief]1 eine Gruppe
bedeuten, worin R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Definitionen besitzen, R[tief]2 zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) ist, worin R[tief]27 C[tief]2-C[tief]6 Alkylen, C[tief]6-C[tief]12 Cycloalkylen oder eine der Gruppen R´[tief]27, R´´[tief]27 und R´´´[tief]27 ist, worin R[tief]28 Wasserstoff oder Methyl, p 1 und R[tief]29 Methyl, Ethyl oder eine Gruppe
bedeuten, worin R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Definitionen besitzen, mit der Bedingung, dass mindestens eine Verbindung der Formel (II) in R[tief]1 oder R[tief]2 vorhanden ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I), worin m 1 oder 2 ist und für den Fall m=1 R[tief]1 eine Gruppe
m ist bevorzugt 1 und besonders bevorzugt 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit Hilfe von verschiedenen Verfahren hergestellt werden:
So können die Verbindungen der Formel (I), worin R[tief]2 die Bedeutung von R´[tief]2 besitzt, das C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV)
R[tief]1(H)[tief]m (IV),
worin R[tief]1 und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Chloroxoacetat der Formel (V)
(V),
hergestellt werden.
Eine Variante dieses Verfahrens ist die Reaktion eines Chloroxoacetamids der Formel (VI)
(VI)
mit einem Alkohol der Formel (VII)
R[tief]2´OH (VII),
worin R[tief]1, m und R[tief]2´ die oben aufgeführten Definitionen besitzen.
Wenn m 1 ist, R[tief]1 eine Gruppe
bedeutet
und R[tief]2 eine Gruppe der Formel (III) ist, können die Verbindungen der Formel (I) durch Umsetzung eines Chloroxoacetamids der Formel (VIII)
mit einer Verbindung der Formel (IX), (X) oder (XI)
HO-R[tief]30-OH (IX)
(X)
(XI)
hergestellt werden, worin R[tief]30 C[tief]2-C[tief]12 Alkylen, C[tief]6-C[tief]18 Cycloalkylen oder eine Gruppe
ist, worin R[tief]28 die in den vorangehenden Ausführungen angegebenen Bedeutungen besitzt und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
Eine Alternative für das zuletzt beschriebene Verfahren ist die Reaktion einer Verbindung der Formel (XII)
(XII),
worin R[tief]3 und R[tief]5 die oben angegebenen Definitionen besitzen und R[tief]2´´ C[tief]1-C[tief]4 Alkyl ist, mit einer Verbindung der Formeln (IX), (X) oder (XI).
Die Verbindungen der Formel (I), worin R[tief]2 die Bedeutung von R[tief]2´´´ besitzt, das C[tief]4-C[tief]18 Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, substituiertes oder unsubsti-
tuiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist, können auch durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (XIII)
(XIII),
worin R[tief]1, m und R[tief]2´´ die oben aufgeführten Definitionen besitzen, mit einem Alkohol der Formel (XIV)
R[tief]2´´´-OH (XIV)
hergestellt werden, mit der Bedingung, dass R[tief[2´´ C[tief]1-C[tief]3 Alkyl bedeutet, wenn R[tief]2´´´ C[tief]4-Alkyl ist.
Die Umsetzungen mit dem Chloroxoacetat der Formel (V) und mit den Chloroxoacetamiden der Formeln (VI) oder (VIII) können in einem inerten Lösungsmittel wie einem Kohlenwasserstoff, beispielsweise n-Hexan, oder einem chlorierten Kohlenwasserstoff, beispielsweise Dichlormethan oder Dichlorethan durchgeführt werden. Die Reagentien werden in einem stöchiometrisch molaren Verhältnis oder die monofunktionellen Reagentien auch in einem Überschuss von bis zu 20 % des theoretisch berechneten Wertes eingesetzt.
Die während der Reaktion freiwerdende Salzsäure wird mit einer äquivalenten Menge einer anorganischen Base wie beispielsweise Natrium- oder Kalium-hydroxid oder -carbonat neutralisiert. Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem Temperaturbereich zwischen -30 und 100°C, bevorzugt zwischen -10 und 50°C durchgeführt.
Die Verbindungen der Formeln (V), (VI) und (VIII) werden vorzugsweise in Form ihrer Hydrochloride eingesetzt, wenn eine Gruppe der Formel (II) im Molekül vorhanden ist. Die Reaktionen mit den Verbindungen der Formeln (XII) und (XIII) können ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines wie oben definierten, inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Die Umsetzung erfolgt in einem stöchiometrisch molaren Verhältnis der Reagentien. Die monofunktionellen Reagentien können auch in einem Überschuss von bis zu 50 % des theoretisch
berechneten Wertes eingesetzt werden. Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem Temperaturbereich zwischen 100 und 250°C, bevorzugt zwischen 120 und 200°C, in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren wie beispielsweise von Alkalimetallen oder deren Amiden, Alkoholaten oder Hydriden oder in Gegenwart von Ti(IV)-alkoxiden durchgeführt.
Die für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) benötigten Ausgangsprodukte können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Chloroxoacetate der Formel (V) können durch Umsetzung von Oxalylchlorid mit einem Alkohol der Formel (VII), die Chloroxoacetamide der Formel (VI) durch Umsetzung von Oxalylchlorid mit einer Verbindung der Formel (IV) und die Chloroxoacetamide der Formel (VIII) durch Umsetzung von Oxalylchlorid und einer
Verbindung der Formel (XV) hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln (XII) bzw. (XIII) können durch Umsetzung von Verbindungen der Formeln (XV) bzw. (IV) mit einem C[tief]1-C[tief]4 Alkyl-Chloroxoacetat oder mit einem C[tief]1-C[tief]4 Alkyl-Oxalat hergestellt werden.
Die Zwischenprodukte der Formeln (V), (VI), (VIII), (XII) oder (XIII) können direkt für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ohne Isolierung von der Reaktionsmischung oder nach der Trennung oder nach der Reinigung verwendet werden.
Beispiel 1: Herstellung der Verbindung
Eine Lösung von 75,1 g (0,55 Mol) Ethylchloroxoacetat in 100 ml Dichlormethan wird zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 92 g (0,5 Mol) 4-Ethylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin in 500 ml Dichlormethan gegeben. Die Zugabe erfolgt so langsam, dass die Temperatur zwischen 0 und 5°C bleibt.
Die Lösung wird 3 Stunden bei 10-15°C gerührt und dann auf 0°C gekühlt.
Anschliessend werden langsam 22 g (0,55 Mol) Natriumhydroxid, das in 60 ml Wasser gelöst ist, hinzugegeben, wobei die Temperatur zwischen 0 und 5°C bleiben soll. Dann wird die Mischung 30 Minuten bei 10 bis 15°C gerührt. Die wässrige Phase wird abgetrennt und die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus n-Hexan umkristallisiert.
Man erhält 126,8 g eines Produktes, das einen Schmelzpunkt von 53-54°C besitzt.
Elementaranalyse von C[tief]15H[tief]28N[tief]2O[tief]3:
Berechnet: C 63,35 %; H 9,91 %; N 9,85 %
Gefunden: C 63,60 %, H 9,88 %; N 9,95 %.
Beispiele 2-5: Die folgenden Verbindungen der Formel (I) werden analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
Beispiel 6: Herstellung der Verbindung
a) Herstellung von 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl-chloroxoacetat-Hydrochlorid:
Eine Lösung von 137 g (0,8 Mol) 4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin in 2000 ml n-Hexan wird so langsam zu einer auf -30°C gekühlten Lösung von 203,2 g (1,6 Mol) Oxalylchlorid in 2300 ml n-Hexan gegeben, dass die Temperatur bei -30°C bleibt. Die Mischung wird dann 12 Stunden gerührt, wobei die Temperatur auf ungefähr 20°C steigen darf. Der erhaltene Niederschlag wird abgefiltert und bei 25°C im Vakuum (26,7 mbar) getrocknet.
Man erhält 235 g eines Produktes, das direkt für die folgenden Reaktionen weiterverwendet werden kann.
Elementaranalyse von C[tief]12H[tief]21Cl[tief]2NO[tief]3:
Berechnet: Cl 23,77 %
Gefunden: Cl 23,58 %.
b) Herstellung von 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl-N-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-aminooxoacetat:
Eine Lösung von 18,7 g (0,12 Mol) 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin in 40 ml Dichlormethan wird so langsam zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 29,8 g (0,1 Mol) 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ylchloroxoacetat-Hydrochlorid in 100 ml Dichlormethan gegeben, dass die Temperatur zwischen 0 und 5°C bleibt.
Die Reaktionsmischung wird 1 Stunde bei 0-5°C und weitere 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird sie wieder auf 0 bis 5°C gekühlt. Dann werden 10 g (0,25 Mol) Natriumhydroxid, gelöst in 30 ml Wasser, hinzugegeben und die Mischung wird 1 Stunde bei 0-5°C und 1 weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus n-Hexan umkristallisiert.
Man erhält 34,7 g eines Produktes, das einen Schmelzpunkt von 142-143°C besitzt.
Elementaranalyse von C[tief]21H[tief]39N[tief]3O[tief]3:
Berechnet: C 66,10 %; H 10,30 %; N 11,01 %
Gefunden: C 66,79 %; H 10,34 %; N 11,12 %.
Beispiel 7: Herstellung der Verbindung
a) Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ylchloroxoacetat-Hydrochlorid:
67,1 g (0,52 Mol) Oxalylchlorid werden zu einer Mischung von 51,1 g (0,26 Mol) 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-Hydrochlorid und 500 ml Dichlorethan gegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die erhaltene Lösung wird im Vakuum (26,7 mbar) eingeengt. Der Rückstand (73,5 g) kann direkt für die folgenden Reaktionen weiterverwendet werden.
Elementaranalyse von C[tief]11H[tief]19Cl[tief]2NO[tief]3:
Berechnet: Cl 24,95 %
Gefunden: Cl 24,88 %
b) Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl-N-methyl-N-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-aminooxoacetat:
Eine Lösung von 20,4 g (0,12 Mol) 4-Methylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin in 40 ml Dichlormethan wird zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 28,4 g (0,1 Mol) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ylchloroxoacetat-Hydrochlorid in 100 ml Dichlormethan gegeben.
Die Zugabe erfolgt so langsam, dass eine Temperatur von 0°C gehalten werden kann.
Die Mischung wird 1 Stunde bei 0 bis 5°C und 4 weitere Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird sie wieder auf 0°C abgekühlt und 10 g (0,25 Mol) Natriumhydroxid, gelöst in 30 ml Wasser, werden hinzugegeben. Danach wird die Mischung 1 Stunde bei 0-5°C und 1 weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus n-Hexan umkristallisiert.
Man erhält 28,5 g eines Produktes, das einen Schmelzpunkt von 97-98°C besitzt.
Elementaranalyse von C[tief]21H[tief]39N[tief]3O[tief]3:
Berechnet: C 66,11 %; H 10,30 %; N 11,01 %
Gefunden: C 66,09 %; H 10,28 %; N 10,88 %.
Beispiele 8-24: Die folgenden Verbindungen der Formel (I) werden analog zu den in den Beispielen 6 und 7 beschriebenen Verfahren hergestellt.
| Beispiele 8-24 (Fortsetzung) |
| <Tabelle> |
| Beispiele 8-24 (Fortsetzung) |
| <Tabelle> |
| Beispiele 8-24 (Fortsetzung) |
Beispiel 25: Herstellung der Verbindung
Eine Lösung von 39,1 g (0,31 Mol) Oxalylchlorid in 50 ml Dichlorethan wird zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 39,6 g (0,15 Mol) 4-Ethylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-di-Hydrochlorid in 250 ml Dichlorethan gegeben. Die Zugabe erfolgt so langsam, dass die Temperatur zwischen 0 und 10°C bleibt.
Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt und das Lösungsmittel sowie das überschüssige Oxalylchlorid werden im Vakuum (26,7 mbar) abdestilliert.
Das erhaltene Rohprodukt, bestehend aus Ethyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-chloroxoacetamid-Hydrochlorid wird in 200 ml Dichlorethan gelöst. Zu dieser Lösung werden bei einer Temperatur von 15-20°C 14,1 g (0,07 Mol) 1-(2-Hydroxyethyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin gegeben.
Das Gemisch wird 6 Stunden unter Rückfluss gekocht und anschliessend auf 0 bis 5°C abgekühlt. Dann wird eine Lösung von 13,2 g (0,33 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser hinzugegeben. Diese Mischung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Man erhält 40,5 g eines Produktes, das einen Schmelzpunkt von 141-142°C besitzt.
Elementaranalyse von C[tief]37H[tief]67N[tief]5O[tief]6:
Berechnet: C 65,55 %; H 9,96 %; N 10,33 %
Gefunden: C 65,19 %; H 9,97 %; N 10,27 %.
Beispiel 26: Herstellung der Verbindung
4,05 g (0,045 Mol) 1,4-Butandiol und 1 ml Titan-tetraisopropylat werden zu 31,2 g (0,1 Mol) Ethyl-(N-butyl-N-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-aminooxoacetat gegeben, das aus 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin und Ethylchloroxoacetat analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wird.
Die Mischung wird 4 Stunden bei 140-150°C unter einem leichten Stickstoffstrom erhitzt, wobei das während der Reaktion entstehende Ethanol (5,3 ml) abdestilliert wird. Anschliessend wird die Mischung eine weitere Stunde bei 150°C im Vakuum (6,67 mbar) erhitzt.
Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und in 100 ml Dichlorethan gelöst. Diese Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wird aus n-Hexan umkristallisiert. Man erhält 17,3 g eines Produktes, das einen Schmelzpunkt von 64°C besitzt.
Elementaranalyse von C[tief[34H[tief]62N[tief]4O[tief]6:
Berechnet: C 65,56 %; H 10,03 %; N 8,99 %
Gefunden: C 65,74 %; H 10,11 %; N 8,98 %.
Beispiele 27-33: Die folgenden Verbindungen der Formel (I) werden analog zu dem in Beispiel 26 beschriebenen Verfahren hergestellt.
| Beispiele 27-33: (Fortsetzung) |
Wie bereits in den vorangehenden Ausführungen erwähnt wurde, sind die Verbindungen der Formel (I) sehr wirksam bei der Verbesserung der Licht-, Wärme- und Oxidationsbeständigkeit von organischem Material, insbesondere synthetischen Polymeren wie beispielsweise Polyethylen hoher und niedriger Dichte, Polypropylen, Ethylen-Propylen-Copolymere, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, Polybutadien, Polyisopren, Polystyrol, Butadien-Styrol-Copolymere, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylchlorid-Vinylidenchlorid-Copolymere, Polyoxymethylen, Polyphenylenoxid, Polyurethan, gesättigte und ungesättigte Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyacrylate, Alkydharze und Epoxidharze.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher organisches Material enthaltend eine Verbindung der Formel (I). Das organische Material ist bevorzugt ein synthetisches Polymer; besonders bevorzugt sind Polyethylen und Polypropylen.
Die Verbindungen der Formel (I) können mit organischem Material, z.B. mit synthetischen Polymeren, in verschiedenen Anteilen gemischt werden, die von der Art des Polymeren, dem Endzweck und der Gegenwart weiterer Zusatzstoffe abhängen. Im allgemeinen setzt man zweckmässig 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gew.-%, der Verbindungen der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Polymeren, ein.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach verschiedenen Verfahren in die polymeren Materialien eingearbeitet werden, wie durch trockenes Einmischen in Pulverform oder nasses Einmischen in Form einer Lösung oder Suspension oder auch in Form eines konzentrierten Vorgemisches; das Polymer lässt sich dabei in Form von Pulver, Granulat, Lösung, Suspension oder Latex einsetzen. Das mit den Produkten der Formel (I) stabilisierte organische Material lässt sich zur Herstellung von Formkörpern, Folien, Bändern, Fasern, Endlosfäden, Lacken usw. verwenden.
Gegebenenfalls kann man den Mischungen von Verbindungen der Formel (I) mit den Polymeren weitere Zusatzstoffe beigeben, beispielsweise Antioxidantien, UV-absorbierende Stoffe, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, Antistatika, Flammschutzmittel, Schmierstoffe, Korrosionshemmstoffe sowie Metalldesaktivatoren. Beispiele für in Mischung mit Verbindungen der Formel (I) verwendbare Zusatzstoffe sind insbesondere:
1. Antioxidantien
1.1. Alkylierte Monophenole
2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol
2-Tert.butyl-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol
2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol
2,6-Di-tert.butyl-4-i-butylphenol
2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol
2-(kleines alpha-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol
2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol
2,4,6-Tri-cyclohexylphenol
2,6-Di-tert.butyl-4-methoxymethylphenol
1.2. Alkylierte Hydrochinone
2,6-Di-tert.butyl-4-methoxyphenol
2,5-Di-tert.butyl-hydrochinon
2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon
2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol
1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether
2,2´-Thio-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol)
2,2´-Thio-bis-(4-octylphenol)
4,4´-Thio-bis-(6-tert.butyl-3-methylphenol)
4,4´-Thio-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol)
1.4. Alkyliden-Bisphenole
2,2´-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol)
2,2´-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-ethylphenol)
2,2´-Methylen-bis-[4-methyl-6-(kleines alpha-methylcyclohexyl)-phenol]
2,2´-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol)
2,2´-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol)
2,2´-Methylen-bis-(4,6-di-tert.butylphenol)
2,2´-Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol)
2,2´-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol)
2,2´-Methylen-bis-[6-(kleines alpha-methylbenzyl)-4-nonylphenol]
2,2´-Methylen-bis-[6-(kleines alpha, kleines alpha-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol]
4,4´-Methylen-bis-(2,6-di-tert.butylphenol)
4,4´-Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol)
1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan
2,6-Di-(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol
1,1,3-Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan
1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan
Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3´-tert.butyl-4´-hydroxyphenyl)-butyrat]
Di-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien
Di-[2-(3´-tert.butyl-2´-hydroxy-5´-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4-methyl-phenyl]-terephthalat.
1.5 Benzylverbindungen
1,3,5-Tri-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol
Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid
3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoessigsäure-isooctylester
Bis-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiol-terephthalat
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat
1,3,5-Tris-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester,
Calcium-salz.
1.6. Acylaminophenole
4-Hydroxy-laurinsäureanilid
4-Hydroxy-stearinsäureanilid
2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin
N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester.
1.7. Ester der kleines Beta-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol Diethylenglycol
Octadecanol Triethylenglycol
1,6-Hexandiol Pentaerythrit
Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
1.8. Ester der kleines Beta-(5-tert.butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure
mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. mit
Methanol Diethylenglycol
Octadecanol Triethylenglycol
1,6-Hexandiol Pentaerythrit
Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
Thiodiethylenglycol Di-hydroxyethyl-oxalsäurediamid
1.9. Amide der kleines Beta-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure,
wie z.B.
N,N´-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin
N,N´-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin
N,N´-Di-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin
2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel
2.1. 2-(2´-Hydroxyphenyl)-benztriazole,
wie z.B. das 5´-Methyl-, 3´,5´-Di-tert.butyl-, 5´-Tert.butyl-, 5´-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-, 5-Chlor-3´,5´-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3´-tert.butyl-5´-methyl-, 3´-sec.Butyl-5´-tert.butyl, 4´-Octoxy-, 3´,5´-Di-tert.amyl-, 3´,5´-Bis-(kleines alpha, kleines alpha-dimethylbenzyl)-Derivat.
2.2. 2-Hydroxybenzophenone,
wie z.B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2´,4´-Trihydroxy-, 2´-Hydroxy-4,4´-dimethoxy-Derivat.
2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren,
wie z.B. 4-Tert.butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert.butylphenylester, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester.
2.4. Acrylate,
wie z.B. kleines alpha-Cyan-kleines beta, kleines beta-diphenylacrylsäure-ethylester bzw. isooctylester, kleines alpha-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, kleines alpha-Cyano-kleines beta-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, kleines alpha-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäure-methylester,
N-(kleines beta-Carbomethoxy-kleines beta-cyanovinyl)-2-methyl-indolin,
2.5. Nickelverbindungen,
wie z.B. Nickelkomplexe des 2,2´-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenols], wie der 1:1- oder der 1:2 Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzylphosphonsäure-monoalkylestern wie vom Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl- undecylketonoxim, Nickelkomplexe des 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
2.6. Sterisch gehinderte Amine,
wie z.B. Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacat
Bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat
n-Butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-malonsäure-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N´-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert.Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin,
Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat,
Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarbonsäure,
1,1´-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon).
2.7. Oxalsäurediamide,
wie z.B. 4,4´-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2´-Di-octyloxy-5,5´-di-tert.butyl-oxanilid, 2,2´-Di-dodecyloxy-5,5´-di-tert.butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2´-ethyl-oxanilid, N,N´-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.butyl-2´-ethyl-oxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2´-ethyl-5,4´-di-tert.butyl-oxanilid, Gemische von ortho- und para-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierte Oxaniliden.
3. Metalldesaktivatoren,
wie z.B. N,N´-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N´-salicyloylhydrazin, N,N´-Bis-salicyloylhydrazin, N,N´-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-benzyliden-oxalsäuredihydrazid.
4. Phosphite und Phosphonite,
wie z.B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tri-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Di-(2,4-di-tert.butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl-sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-4,4´-biphenylen-diphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.butylphenoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspirol[5.5]undecan.
5. Peroxidzerstörende Verbindungen,
wie z.B. Ester der kleines beta-Thio-dipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(kleines beta-dodecylmercapto)-propionat.
6. Polyamidstabilisatoren,
wie z.B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans.
7. Basische Co-Stabilisatoren,
wie z.B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat.
8. Nukleierungsmittel,
wie z.B. 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel,
wie z.B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Russ, Graphit.
10. Sonstige Zusätze,
wie z.B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel.
Die stabilisierene Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen veranschaulicht.
Beispiel 34:
2 g jeder der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, 1 g Pentaerythrit-tetrakis-3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat und 1 g Kalziumstearat werden mit 1000 g Polypropylenpulver (Schmelzindex 3; ® Propathen HF 22; Imperial Chemical Industries) innig vermischt.
Die erhaltenen Mischungen werden bei einer Temperatur von 180-220°C extrudiert und zu Granulat verarbeitet, aus dem man Bänder von 50 Dicke und 2,5 mm Breite herstellt. Die Arbeitsbedingungen sind:
Extrudertemperatur: 220-240°C
Kopftemperatur: 240°C
Streckverhältnis: 1:6
Die so erhaltenen Bänder werden auf einem weissen Papier befestigt und den Bedingungen in einem Weather-Ometer (ASTM G 27-70) ausgesetzt. Die Schwarztafeltemperatur beträgt 63°C.
Nach unterschiedlich langen Belichtungszeiten werden Proben entnommen, an denen man die verbleibende Zugfestigkeit mittels eines Tensometers mit konstanter Geschwindigkeit misst. Anschliessend wird die zum Halbieren der ursprünglichen Zugfestigkeit erforderliche Belichtungszeit (T[tief]50) in Stunden berechnet.
Zum Vergleich werden Polypropylenbänder belichtet, die unter den oben angegebenen Bedingungen, aber ohne Zugabe der erfindungsgemässen Verbindungen, hergestellt wurden. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1:
Beispiel 35: 1 g jeder der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen, 1 g Pentaerythrit-tetrakis-3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxypenyl)-propionat, 1 g Kalziumstearat, 1 g Phtalocyaninblau und 1000 g Polypropylenpulver (Schmelzindex 3; ® Propathen HF 22; Imperial Chemical Industries) werden innig vermischt.
Die erhaltenen Gemische werden bei einer Temperatur von 200-220°C extrudiert und zu Granulaten verarbeitet, aus denen durch Extrusion bei 250°C 2 mm dicke Folien hergestellt werden.
Die erhaltenen Folien werden in einem Weather-Ometer 65 WR (ASTM G 27-70) bis zum wahrnehmbaren Beschlagen der Oberfläche (Kreidung) belichtet. Die Schwarztafeltemperatur beträgt 63°C.
Zum Vergleich wird eine Polypropylenfolie belichtet, die unter den oben angegebenen Bedingungen, aber ohne Zugabe der erfindungsgemässen Verbindungen, hergestellt wurde.
In Tabelle 2 wird die Belichtungszeit (in Stunden) angegeben, die bis zum Beginn der Kreidung erforderlich ist.
Tabelle 2:
Claims (11)
1. Eine Verbindung der Formel
(I),
worin m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und wenn m 1 ist, R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]3 und R[tief]4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, durch C[tief]1-C[tief]18 Alkoxy oder C[tief]2-C[tief]18 Dialkylamino substituiertes C[tief]2-C[tief]6 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II)
(II)
bedeuten, worin R[tief]5 Wasserstoff, OmalPunkt, Cyanmethyl, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]3-C[tief]12 Alkenyl, C[tief]3-C[tief]12 Alkynyl, C[tief]7-C[tief]12 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]7-C[tief]12 Aralkyl oder C[tief]1-C[tief]12 Acyl ist, oder R[tief]1 eine 5 bis 13 gliedrige heterocyclische Gruppe mit mindestens einem Stickstoffatom bedeutet, wobei diese über das Stickstoffatom an die
Gruppe
gebunden ist, oder wenn m 2 ist, R[tief]1
oder
oder
ist,
worin R[tief]6, R[tief]8, R[tief]9 und R[tief]10 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) sind und R[tief]7 C[tief]2-C[tief]18 Alkylen, C[tief]6-C[tief]18 Cycloalkylen, C[tief]6-C[tief]18 Arylen, C[tief]7-C[tief]18 Aralkylen oder eine Gruppe -R[tief]11-X-(R[tief]12-X)[tief]n-R[tief]11-ist, worin R[tief]11 und R[tief]12 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten und X -O- oder
ist,
worin R[tief]13 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]5-C[tief]12 Cycloakyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist und n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder R[tief]1 eine 5 bis 7 gliedrige divalente heterocyclische Gruppe mit 2 Stickstoffatomen ist, wobei diese über die beiden Stickstoffatome an die
Gruppen
gebunden ist, oder wenn m 3 ist, R[tief]1
ist, worin R[tief]14 und R[tief]17 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]12 Cycloalkyl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R[tief]15 und R[tief]16 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, oder R[tief]1 Hexahydro-1,3,5-triazin-1,3,5-triyl ist
oder wenn m 4 ist, R[tief]1 eine Gruppe
ist,
worin R[tief]18 und R[tief]22 gleich oder verschieden sind und dieselben Bedeutungen wie R[tief]14 und R[tief]17 besitzen, R[tief]19, R[tief]20 und R[tief]21 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, oder R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]23, R[tief]24, R[tief]25 und R[tief]26 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, R[tief]2 C[tief]1-C[tief]18 Alkyl, C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl substituiertes C[tief]5-C[tief]18 Cycloalkyl, C[tief]3-C[tief]18 Alkenyl, C[tief]6-C[tief]18 Aryl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkoxy, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]6-C[tief]18 Aryl, C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl, durch C[tief]1-C[tief]12 Alkyl und/oder -OH substituiertes C[tief]7-C[tief]18 Aralkyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist, oder wenn m 1 und R[tief]1
bedeuten, R[tief]2 zusätzlich eine Gruppe der Formel (III)
(III)
ist, worin R[tief]3 und R[tief]5 die in diesem Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen und R[tief]27 C[tief]2-C[tief]12 Alkylen, C[tief]6-C[tief]18 Cycloalkylen oder eine der Gruppen R´[tief]27, R´´[tief]27 oder R´´´[tief]27 ist,
(R[tief]27)
(R[tief]27)
worin R[tief]28 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]4 Alkyl ist, R[tief]29 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4 Alkyl oder eine Gruppe
ist, R[tief]3 und R[tief]5 die in diesem Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, mit der Bedingung, dass mindestens eine Gruppe der Formel (II) in R[tief]1 oder R[tief]2 vorhanden ist.
2. Eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch I, worin für den Fall m=1 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]3 und R[tief]4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]12 Cycloalkyl, Allyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten, worin R[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Allyl, Benzyl oder Acetyl ist, oder R[tief]1 Piperidino, Morpholino oder Hexahydroazepin-1-yl ist, oder für den Fall m=2 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]6 und R[tief]8 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]9 Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R[tief]7 C[tief]2-C[tief]12 Alkylen oder - R[tief]11-X-(R[tief]12-X-)[tief]nR[tief]11 - ist, worin R[tief]11 und R[tief]12 gleich oder verschieden sind und C[tief]2-C[tief]6 Alkylen bedeuten, X -O- ist und n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder R[tief]1 Piperazin-1,4-diyl oder 5,5,7-Trimethylhomopiperazin-1,4-diyl bedeutet oder für den Fall m=3 R[tief]1 eine Gruppe
R[tief]2 C[tief]1-C[tief]12 Alkyl, C[tief]6-C[tief]9 Cycloalkyl, Allyl, Phenyl, Benzyl oder eine Gruppe der Formel (II) ist oder wenn m 1 und R[tief]1 eine Gruppe
bedeuten, worin R[tief]3 und R[tief]5 die in diesem Anspruch angegebenen Definitionen besitzen, R[tief]2 zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) ist, worin R[tief]27 C[tief]2-C[tief]6 Alkylen, C[tief]6-C[tief]12 Cycloalkylen oder eine der
Gruppen R´[tief]27, R´´[tief]27 und R´´´[tief]27 ist, wie sie im Anspruch 1 definiert sind, worin R[tief]28 Wasserstoff oder Methyl, p 1 und R[tief]29 Methyl, Ethyl oder eine Gruppe
bedeuten, worin R[tief]3 und R[tief]5 die in diesem Anspruch angegebenen Definitionen besitzen, mit der Bedingung, dass mindestens eine Verbindung der Formel (II) in R[tief]1 oder R[tief]2 vorhanden ist.
3. Eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin m 1 oder 2 ist und für den Fall m=1 R[tief]1 eine Gruppe
ist, worin R[tief]3 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]8 Alkyl, Cyclohexyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl bedeutet und R[tief]4 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl ist, oder für den Fall m=2 R[tief]1 eine Gruppe
bedeutet, worin R[tief]6 und R[tief]8 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl sind und R[tief]7 C[tief]2-C[tief]6 Alkylen ist, oder R[tief]1 Piperazin-1,4-diyl oder 5,5,7-Trimethylhomopiperazin-1,4-diyl bedeutet, R[tief]2 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl ist oder wenn m 1 und R[tief]1 eine Gruppe
bedeuten, R[tief]2 zusätzlich eine der Gruppen
4. Verbindungen der Formel
5. Eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin m 1 ist.
6. Eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin m 2 ist.
7. Organisches Material enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1.
8. Organisches Material gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Material ein synthetisches Polymer ist.
9. Organisches Material gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer Polyethylen oder Polypropylen ist.
10. Organisches Material gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das synthetische Polymer ausser einer Verbindung der Formel (I) übliche Zusatzstoffe für synthetische Polymere enthält.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Stabilisieren von organischem Material.
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