DE3923483A1 - Faserreaktive disazofarbstoffe - Google Patents

Faserreaktive disazofarbstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft Disazoverbindungen mit heterocyclischen Reaktiv­ gruppen, Verfahren zur Herstellung und ihren Einsatz als Reaktivfarb­ stoffe in üblichen Färbe- und Druckverfahren.
Gegenstand der Erfindung sind demnach Verbindungen der Formel I
und deren Salze, worin
jedes R₁, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, unsubstituiertes C1-4Alkyl, durch Halogen, Hydroxy, C1-4Alkoxy, -NH₂, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH oder
monosubstituiertes C1-4Alkyl, oder für C5-6Cycloalkyl,
jedes R₂, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, unsubstituiertes C1-4Alkyl, durch Halogen, Hydroxy, C1-4Alkoxy, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH oder
monosubstituiertes C1-4Alkyl, für C5-6Cycloalkyl oder
und
R₃ für Wasserstoff, C1-4Alkoxy, -SO₃H, -SO₂NR₅R₆, -SO₂C1-4Alkyl, -SO₂-Phenyl, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl oder -COOH stehen,
worin jedes R₅ und R₆, unabhängig voneinander, Wasserstoff, C1-4Alkyl oder Phenyl bedeutet, oder
-NR₁R₂ den Ring
bedeutet, worin
Z für -(CH₂)n- mit n für 2 oder 3, für -(CH₂)₂-NR₁- oder -(CH₂)₂-O-, die jeweils über das C-Atom an den Ringstick­ stoff gebunden sind, steht,
sowie Gemische der Verbindungen der Formel I.
Sofern nichts anderes angegeben ist, schließt die Definition Alkyl und Alkoxy sowohl lineare als auch verzweigte Reste ein.
Im Falle einer hydroxysubstituierten Alkylgruppe, die an Stickstoff ge­ bunden ist, befindet sich die Hydroxygruppe bevorzugt an einem C-Atom, das nicht direkt an Stickstoff gebunden ist.
Halogen bedeutet generell Fluor, Chlor oder Brom; bevorzugt Chlor oder Brom und insbesondere Chlor.
Unsubstituiertes Alkyl für R₁ oder R₂ enthält bevorzugt 1 oder 2 C-Atome.
Eine substituierte Alkylgruppe für R₁ oder R₂ enthält bevorzugt 1 bis 3 C-Atome und trägt bevorzugt einen Substituenten aus der Reihe Chlor, Hydroxy, Methoxy, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH und
weiter bevorzugt trägt sie einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, -SO₃H, -OSO₃H und -COOH.
C5-6Cycloalkyl steht bevorzugt für Cyclohexyl.
R₃ bedeutet bevorzugt R3a als Wasserstoff, Methoxy, -SO₃H, -SO₂NR5aR6a mit R5a in der Bedeutung Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R6a in der Bedeutung Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl; -NHCOCH₃ oder -COOH. Mehr bevorzugt steht R₃ für R3b als Wasserstoff, Methoxy, -SO₃H, -SO₂NH₂ oder -COOH. Insbesondere steht R₃ für R3c als Wasserstoff, -SO₃H oder -COOH.
R₁ steht bevorzugt für R1a, wobei jedes R1a, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder monohydroxy-substituiertes C2-3Alkyl bedeutet; weiter bevorzugt steht es für R1b, wobei jedes R1b, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder -CH₂CH₂OH bedeutet;
R₂ steht bevorzugt für R2a, wobei jedes R2a, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Methyl, Äthyl, durch Hydroxy, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH oder
monosubstituiertes C₂-4Alkyl;
oder
Cyclohexyl bedeutet; weiter bevorzugt für R2b, wobei jedes R2b, unabhän­ gig voneinander, Wasserstoff, Methyl, Äthyl, monohydroxy-substituiertes C2-4Alkyl oder
mit R1c in der Bedeutung von Wasserstoff oder Methyl; oder -NR1aR2a bedeutet
und weiter bevorzugt bedeutet -R1bR2b insbesondere
Bevorzugt sind in einer Verbindung der Formel I die beiden Gruppen -NR₁R₂ identisch.
Liegt eine Verbindung der Formel I in Salzform vor, so stellt die Be­ schaffenheit des Kations, welches den Sulfo- und Carboxygruppen zuge­ ordnet ist, keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nicht-chromo­ phores Kation handeln. Voraussetzung ist allerdings, daß die entspre­ chenden Salze die Bedingung der Wasserlöslichkeit erfüllen. Im allge­ meinen können in einer Verbindung der Formel I die Kationen der Sulfo­ gruppen und der Carboxygruppen gleich oder verschieden sein, d. h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen.
Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubsti­ tuierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon be­ sonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man die Verbin­ dung der Formel II,
die als freie Säure oder in Salzform vorliegen kann, mit je einer Verbindung der Formel III,
HNR₁R₂ III
die als freies Amin oder in protonierter Form als Ammoniumsalz vorliegen kann, in der dem Austausch jeweils eines Chloratoms am Triazinring entsprechen­ den Menge umsetzt, wobei die verwendeten Amine der Formel III gleich oder verschieden sein können.
Der Chloraustausch am Triazin wird auf an sich bekannte Weise durchge­ führt; zweckmäßig erfolgt er bei Raumtemperatur bis leicht erhöhter Tem­ peratur.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z. B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet werden.
In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I, die Sulfo- und Carboxygruppen trägt, als freie Säure oder bevorzugt in Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden.
Die Ausgangsverbindung der Formel II kann analog zu an sich bekanntem Verfahren erhalten werden, indem man beispielsweise das Diazoniumsalz des bekannten Amins der Formel IV
auf übliche Weise auf 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure im Molverhältnis 2 : 1 beidseitig kuppelt. Die Nitrogruppen in der erhaltenen Disazoverbindung werden anschließend mit einem Sulfid reduziert, sodann werden die freien Aminogruppen mit Cyanurchlorid kondensiert, wodurch die Verbindung der Formel II erhalten wird.
Die Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstof­ fe dar; sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten. Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Fasermaterialien, die aus natürlichen oder syn­ thetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese ent­ halten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
Die Verbindungen der Formel I können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren eingesetzt werden. Vorzugsweise wird das Ausziehverfahren angewendet. Es ist ein besonderer Vorteil dieser Farbstoffe, daß sie in einem Färbe­ temperaturbereich von 80° bis 100°C ohne wesentliche Einbuße an Farbaus­ beute eingesetzt werden können.
Die Farbstoffe können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombi­ nierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen derselben Klasse, die vergleichbare färberische Eigenschaften besitzen wie etwa bezüglich des Ausziehverhaltens, verwendet werden. Die erhal­ tenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Fär­ bungen mit Einzelfarbstoff.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ein sehr gutes Ausziehvermögen und hohe Fixierwerte, der nicht fixierte Farbstoffanteil ist leicht aus­ waschbar. Ihr Aufbauvermögen ist ebenfalls gut. Die erhaltenen Färbungen haben ein gutes Echtheitsniveau, insbesondere betreffend Licht- und Naß­ lichtechtheit sowie allgemeine Naßechtheiten wie Wasch-, Wasser-, Meerwasser- und Schweißechtheit. Sie sind auch beständig gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlorhaltigem Wasser, Hypochlorit­ bleiche, Peroxidbleiche oder perborathaltigen Waschmitteln.
Insbesondere hervorzuheben ist die für diese Klasse von Chlortriazinyl- Reaktivverbindungen überraschende Stabilität der Färbungen gegenüber der sauren Hydrolyse. Beispielsweise zeigen die Färbungen bei Einwirkung von verdünnter Essigsäure nur ein sehr geringes Anschmutzen von ungefärbtem Begleitgewebe.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichts- oder Volumteile und Prozente Ge­ wichts- oder Volumprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange­ geben.
Beispiel 1
36,6 Teile 2-Amino-4-nitrobenzoesäure werden in 300 Teilen Wasser aufge­ schlämmt und durch Zugabe von 20 Teilen 30%iger Natronlauge in Lösung gebracht. Die Lösung wird mit 80 Teilen 30%iger Salzsäure angesäuert, die erhaltene Suspension wird mit 290 Teilen Eis versetzt und durch Zugabe von 15,8 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach zwei Stunden wird das überschüssige Nitrit mit 0,5 Teilen Sulfaminsäure abgestumpft. In die noch kalte Diazoniumlösung werden 32 Teile fein pulverisierte 1-Amino-8- hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure eingestreut. Durch Zugabe von insge­ samt 240 Teilen 4N Natriumacetatlösung wird der pH der Suspension inner­ halb von zwei Stunden stufenweise auf 2,5 eingestellt. Mit 260 Teilen 20%iger Sodalösung wird der pH dann auf 8 erhöht und bei diesem Wert ge­ halten. Die Suspension wird über Nacht gerührt, danach wird abfiltriert.
Der feuchte Filterkuchen wird wieder in 1000 Teilen Wasser suspendiert und auf 80° erwärmt. 90 Teile Natriumsulfid (35%ig) werden unter Erwärmen in 500 Teilen Wasser aufgelöst und zur Farbstoffsuspension zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 90 Minuten bei 80° gerührt. Anschließend werden 80 Teile Wasserstoffperoxid (35%ig) und 15 Teile 30%ige Salzsäure zugegeben, dann wird die Lösung mit 365 Teilen Kochsalz versetzt und der Niederschlag abfiltriert.
31 Teile Cyanurchlorid werden in 210 Teilen Eis/Wasser-Gemisch während einer Stunde angerührt. In der Zwischenzeit wird der Filterkuchen in 1000 Teilen Wasser unter Zugabe von 6 Teilen 30%iger Natronlauge wieder aufgelöst; die Lösung wird zur kalten Cyanurchloridsuspension zuge­ tropft. Mit 75 Teilen 20%iger Sodalösung wird der pH auf 6,5 gestellt.
Die erhaltene Farbstofflösung wird dann mit 8 Teilen Äthanolamin ver­ setzt und über Nacht stehen gelassen, wobei der pH mit 55 Teilen 20%iger Sodalösung bei 9,5 gehalten wird. Nachher wird auf pH 6,5 abgepuffert. Die Suspension wird abfiltriert und der Nutschkuchen im Vakuum bei 50° getrocknet. Man erhält den Farbstoff der Formel
der Baumwolle in tiefen grünstichig blauen Tönen färbt. Die Färbungen zeigen gute allgemeine Echtheiten; hervorzuheben ist insbesondere die hohe Beständigkeit gegenüber der sauren Hydrolyse.
Das für den Farbstoff in 0,1%iger Sodalösung ermittelte Absorptions­ maximum liegt bei λmax. = 604 nm.
Beispiel 2
Werden anstelle der 8 Teile Äthanolamin in Beispiel 1 12,6 Teile Mor­ pholin eingesetzt und wird ansonsten nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode vorgegangen, so erhält man den Farbstoff der Formel
der Baumwolle in tiefen grünstichig blauen Tönen färbt. Diese Färbungen zeigen gute allgemeine Echtheiten und insbesondere hohe Stabilität gegen­ über der sauren Hydrolyse.
Der Farbstoff zeigt ein Absorptionsmaximum λmax. = 593 nm (ermittelt in Dimethylformamid unter Zusatz von 1% Essigsäure).
Beispiele 3-11
Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode können ausgehend von ent­ sprechenden Startverbindungen weitere Verbindungen der Formel I herge­ stellt werden. Sie entsprechen der Formel (A),
für welche in der folgenden Tabelle die Variablen angeführt sind. Mit diesen Farbstoffen kann natürliche oder regenerierte Cellulose, insbe­ sondere Baumwolle, nach üblichem Ausziehverfahren gefärbt werden, man erhält in allen Fällen grünstichig blaue Färbungen mit guten Echtheiten. In der letzten Kolonne der Tabelle sind Absorptionsmaxima (λmax. in nm) angeführt, ermittelt in 0,1%iger Sodalösung.
Tabelle
Sollen gemäß der Erfindung Verbindungen der Formel (A) hergestellt werden, in denen die Gruppen -NR₁R₂ und -NR₇R₈ voneinander verschieden sind, so müßte die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit den verschiedenar­ tigen Aminen stufenweise erfolgen unter Einsatz von jeweils äquimolaren Mengen an Ausgangsmaterial. Die resultierenden Endprodukte enthalten auch Anteile an Verbindungen mit gleichen Aminresten, die, wenn gewünscht, mit üblichen Methoden abgetrennt werden müßten.
Gemäß der vorstehend beschriebenen Methode werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 11 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Maßnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischten Salzform her­ gestellt werden und dann beispielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.
Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der beschriebenen Farbstoffe illustriert.
Anwendungsvorschrift A
Einem Färbebad bestehend aus 1000 Teilen Wasser, 20 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 2,5 Teilen Soda (kalziniert) und 1,0 Teilen 1-nitrobenzol- 3-sulfonsaurem Natrium werden 50 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Das Bad wird auf 40° erwärmt, dann werden 1,0 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 zugesetzt. Innert 45 Minuten wird das Bad auf 98° erhitzt; dabei werden zweimal nach jeweils 15 Minuten 20 Teile Glaubersalz (kalzi­ niert) zugesetzt. Am Ende der 45 Minuten werden dann noch 7,5 Teile Soda (kalziniert) zugefügt. Anschließend wird 45 bis 60 Minuten lang kochend weitergefärbt, dann wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, unter fließendem Wasser heiß gespült und während 15 Minuten in 500 Tei­ len entmineralisiertem Wasser in Gegenwart von 0,25 Teilen eines handels­ üblichen anionaktiven Tensids kochend gewaschen. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine leicht grünstichig blaue Baumwollfärbung mit guten Echtheiten.
Anwendungsvorschrift B
1,0 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in 2000 Teilen Wasser ge­ löst. Dem Färbebad werden 100 Teile Baumwollgewebe zugegeben, die Tempe­ ratur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 100 Teilen Glaubersalz (kalziniert) werden dem Färbebad 20 Teile Soda (kalziniert) zugesetzt. Man läßt während einer Stunde bei 80° weiterfärben. Anschließend wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, unter fließendem Wasser zuerst kalt, dann heiß gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt kochend gewaschen. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine leicht grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheiten.
Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A und B beschrieben können auch die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 11 oder Farbstoffgemische der Beispie­ le 1 bis 11 zum Färben von Baumwolle verwendet werden. Es werden grünsti­ chig blaue Färbungen erhalten, die gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
Anwendungsvorschrift C
Eine Druckpaste mit den Bestandteilen
40
Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1
100 Teile Harnstoff
340 Teile Wasser
500 Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung
20 Teile Soda
1000 Teile insgesamt
wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht.
Das bedruckte Material wird 4-8 Minuten bei 102-105° gedämpft und dann kalt und heiß gespült. Anschließend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Vorschrift A) und getrocknet. Der erhaltene grünstichig blaue Druck zeigt gute Allgemeinechtheiten.
Analog der Vorschrift C können auch die Farbstoffe aus den Beispielen 2 bis 11 für das Bedrucken von Baumwolle eingesetzt werden. In allen Fällen werden grünstichig blaue Drucke mit guten Echtheitseigenschaften erhal­ ten.

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel I und deren Salze, worin jedes R₁, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, unsubstituiertes C1-4Alkyl, durch Halogen, Hydroxy, C1-4Alkoxy, -NH₂, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH oder monosubstituiertes C1-4Alkyl, oder für C5-6Cycloalkyl, jedes R₂, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, unsubstituiertes C1-4Alkyl, durch Halogen, Hydroxy, C1-4Alkoxy, -SO₃H, -OSO₃H, -COOH oder monosubstituiertes C1-4Alkyl, für C5-6Cycloalkyl oder und
R₃ für Wasserstoff, C1-4Alkoxy, -SO₃H, -SO₂NR₅R₆, -SO₂C1-4Alkyl, -SO₂-Phenyl, -NHCOC1-4Alkyl, -NHCO-Phenyl oder -COOH stehen, worin jedes R₅ und R₆, unabhängig voneinander, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl bedeutet, oder
-NR₁R₂ den Ring bedeutet, worin
Z für -(CH₂)n- mit n für 2 oder 3, für -(CH₂)₂-NR₁- oder -(CH₂)₂-O-, die jeweils über das C-Atom an den Ringstick­ stoff gebunden sind, steht, sowie Gemische der Verbindungen der Formel I.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, nach An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel II, die als freie Säure oder in Salzform vorliegen kann, mit je einer Verbindung der Formel III,HNR₁R₂ IIIdie als freies Amin oder in protonierter Form als Ammoniumsalz vorliegen kann, in der dem Austausch jeweils eines Chloratoms am Triazinring entsprechen­ den Menge umsetzt, wobei die verwendeten Amine der Formel III gleich oder verschieden sein können.
3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Verbindung nach Anspruch 1 oder mit einem Gemisch davon färbt oder bedruckt.
4. Verfahren nach Anspruch 3 zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Fasermaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
5. Verfahren nach Anspruch 4 zum Färben oder Bedrucken von Textil­ material, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
6. Die nach einem der Ansprüche 3-5 gefärbten oder bedruckten Substrate.
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