DE3246705A1 - Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese verbindungen als wirksamen bestandteil enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese verbindungen als wirksamen bestandteil enthaltende herbizide mittel

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Tetrahydrobenzthiazolderivate der allgemeinen Formel (I) (I) in der R[hoch]1 eine der folgenden Gruppen bedeutet: (II) wobei R[hoch]2 Wasserstoff, die Methyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenoxycarbonyl- oder 3-Pyridylcarbonylgruppe ist und R[hoch]3 Wasserstoff, die Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxygruppe darstellt. (III) oder (IV) Diese Verbindungen besitzen herbizide Wirksamkeit.

Description

Die Erfindung betrifft neue Tetrahydrobenzthiazolderivate der allgemeinen Formel I
(I)
in der R[hoch]1 eine der folgenden Gruppen bedeutet
(II)
wobei R[hoch]2 Wasserstoff, die Methyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenoxycarbonyl- oder 3-Pyridylcarbonylgruppe ist und R[hoch]3 Wasserstoff, die Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxygruppe darstellt
(III) oder
(IV), ferner herbizide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere dieser Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und zeigten bei ihrer Untersuchung ausgezeichnete herbizide Wirkung.
In Untersuchungen, die im wesentlichen in der Anwendung auf Laub und den Boden bestanden, fand man, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragende herbizide Wirksamkeit bei breitblättrigen Unkräutern haben, z.B. Stellaria media, Cardamine flexuosa und Portulaca oleracea, ferner bei Unkräutern, die zur Familie Cyperaceae gehören, wie Cyperus Iria und Gräsern, z.B. solchen, die zur Gattung Echinochloa und Poa annua gehören, wobei die herbizide Wirksamkeit bei der Anwendung auf die Blätter und die Stengel dieser Unkräuter besonders ausgeprägt ist. Die Anwendung erfolgte auf kultiviertes Land, wie Reisfelder, Hochland, Obstgärten usw. und nicht kultiviertes Land.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich in folgender Weise herstellen:
Bromdimedon(2-Brom-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion) (V)
wird mit einem Thioharnstoffderivat, in dem R[hoch]4 Wasserstoff, die Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet, unter Rückflußbedingungen in Ethanol, oder in Essigsäure in Gegenwart von Natriumacetat bei 80 bis 90 °C umgesetzt, worauf man das Zwischenprodukt (VI) erhält.
Bromdimedon (V) (VI)
Diese Verbindung (VI) wird mit Phenylchlorformiat, zur Verbindung (VII) umgesetzt.
Verbindung (VI) +
(VII)
Die erhaltene Verbindung (VII), Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazolylcarbamat, wird in Dimethylformamid als Lösungsmittel mit Methylaminoacetaldehyddimethylacetal zur Verbindung (VIII) umgesetzt.
(VII) (VIII)
Die erhaltene Verbindung (VIII) wird mit einem Alkohol, vorzugsweise Ethanol in Gegenwart einer verdünnten anorganischen Säure zur Reaktion gebracht:
(VIII) (IX)
Ist in der Verbindung (VI) R[hoch]4 Wasserstoff (2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-benzthiazol), so wird diese mit Methylisocyanat in Dimethylformamid als Lösungsmittel zur Verbindung (X) umgesetzt:
(VI)
Die so erhaltene Verbindung (X) wird mit Glyoxal, OHC-CHO, wie folgt zur Reaktion gebracht.
(X) (XI)
Die Verbindung (X) kann auch mit Oxalylhalogenid, X-CO-CO-X wie folgt zur Reaktion gebracht werden:
(X) (XII)
Die Verbindung (IX) wird mit einem organischen Säurechlorid, in dem R[hoch]5 die Methyl-, Phenyl- oder Phenoxygruppe ist, in Acetonitril in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie eines tertiären Amins, oder in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin zur Reaktion gebracht:
(IX) (XIII)
Außerdem kann man die Verbindung (IX) in Gegenwart einer katalytischen Menge konzentrierter Schwefelsäure mit Methanol wie folgt umsetzen:
(IX)
Schließlich kann die Verbindung (IX) auch mit einem Alkylchlorid in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin zur Reaktion gebracht werden:
(IX) (XV)
Die Verbindung (XI) wird mit Methanol in Gegenwart einer katalytischen Menge konzentrierter Schwefelsäure wie folgt umgesetzt
(XI) (XVI)
Die Verbindung (XI) kann man auch mit Acetylchlorid in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin zur Reaktion bringen:
(XI) (XVII)
Die Verbindung (XVI) wird mit Acetylchlorid in einem basischen Lösungsmittel, wie Pyridin umgesetzt:
(XVIII)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
(I)
in der R[hoch]1 die folgenden Gruppen bedeutet
(II)
wobei R[hoch]2 Wasserstoff, die Methyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenoxycarbonyl- oder 3-Pyridylcarbonylgruppe ist und R[hoch]3 Wasserstoff, die Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxygruppe darstellt,
(III) oder
(IV) sind in der Tabelle 1 zusmmen mit ihren Schmelzpunkten wiedergegeben.
Die IR-Absorptionsspektren der Verbindungen Nr. 1-12 sind in den Figuren 1 bis 12 wiedergegeben.
Tabelle 1
Tabelle Seite 15 bis Seite 20
Bemerkung: Die Gegenwart von Schwefel wurde dadurch festgestellt, dass mit Natriumnitroprussid eine positive Reaktion erhalten wurde.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung erfindungsgemäßer Verbindungen.
Beispiel 1
1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxobenzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on (Verbindung Nr. 1)
In eine Suspension von 28,8 g (0,09 Mol) Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-benzthiazol-2-yl-carbamat (VII) in 150 ml Dimethylformamid wurden 16,3 g (0,136 Mol) des Dimethylacetals von Methylaminoacetaldehyd gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden unter Rühren erhitzt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Chloroform gelöst und die Lösung mit einer wässrigen 10%igen Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen, worauf über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet wurde. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms aus der getrockneten Lösung erhielt man 18 g hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 86 bis 89 °C in einer Ausbeute von 60%. Das IR-Absorptionsspektrum bestätigte, dass die Kristalle aus dem Dimethylacetal von 2-[1-Methyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-benzthiazol-2-yl)-ureido]-acetaldehyd (VIII) bestanden.
Die Absorptionsmaxima des IR-Absorptionsspektrums in einem KBr-Pellet waren wie folgt:
kleines Gamma NH-3380, kleines Gamma NHCO-1670 und kleines Gamma CO-1630cm[hoch]-1
18 g (0,053 Mol) der oben erhaltenen Verbindung wurden in einer Mischung aus 112,5 ml Ethanol und 150 ml einer wässrigen 8,8 %igen Chlorwasserstoffsäurelösung gelöst. Nach 30 Minuten langem Erhitzen der Lösung unter Rückfluß ließ man sie abkühlen, worauf sich Kristalle abschieden. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser und dann mit warmem Aceton gewaschen, worauf man 6 g weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 229 bis 230 °C (Zersetzung) erhielt. Das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum bestätigten, dass es sich um die obige Verbindung Nr. 1 handelte.
NMR-Spektrum (in CDCL[tief]3: kleines Delta ppm):
1,15 (6 H, s:Methyl in 5-Stellung), 2,47 (2 H, s:Wasserstoff in 4-Stellung[hoch]-), 2,79 (2 H, s:Wasserstoff in 6-Stellung), 3,01 (3 H, s:N-Methyl- in 3´-Stellung), 3,32 bis 4,05 (2 H, m:Wasserstoff in 4´-Stellung), 4,9 (1 H, d, J=2 Hz:HO- in 5´-Stellung) und 6,11 (1 H, dd, J=2 Hz, 7 Hz:Wasserstoff in 5´-Stellung, wobei s=Singlett, d=Dublett und m=Multiplett bedeutet.
In den Beispielen 1 bis 3 erfolgte die Bestimmung der Protonen im NMR-Spektrum jeder Verbindung gemäß der folgenden Strukturformel
Beispiel 2
1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxobenzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on (Verbindung Nr. 3)
In eine Lösung von 3 g (0,01 Mol) der in Beispiel 1 erhaltenen Verbindung Nr. 1 (IX) in 60 ml Pyridin wurden tropfenweise unter Kühlen mit Eis 1,7 g (0,012 Mol) Benzoylchlorid gegeben. Die Mischung wurde 10 Minuten gerührt. Nach der Entfernung des Kühlmediums und weiterem zweistündigem Rühren wurde das Reaktionsgemisch in 100 ml Wasser gegossen. Die abgeschiedenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus einer Mischung von Benzol und Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,8 g weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt 176 bis 178 °C.
Das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum bestätigten, dass es sich bei diesen Kristallen um die Verbindung Nr. 3 handelte.
NMR-Spektrum (in CDCl[tief]3 : kleines Delta ppm):
1,1 (6 H, s:Methyl- in 5-Stellung), 2,47 (2 H, s:Wasserstoff in 4-Stellung), 2,75 (2 H, s:Wasserstoff in 6-Stellung), 3,11 (3 H, s:N-Methyl- in 3´-Stellung), 3,71 (1 H, dd, J=2 Hz:Wasserstoff in 4´-Stellung), 4,12 (1 H, dd, J=7 Hz, 11 Hz:Wasserstoff in 4´-Stellung, 7,41 (1 H, dd, J=2 Hz, 7 Hz:Wasserstoff in 5´-Stellung) und 7,49 bis 8,31 (5 H, m:aromatische Protonen).
Beispiel 3
1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxobenzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-methoxy-1,3-imidazolidin-2-on (Verbindung Nr. 5)
Nach dem Erhitzen einer Lösung von 3 g (0,01 Mol) der Verbindung Nr. 1 (IX) in 120 ml wasserfreiem Methanol unter Rückfluß in Gegenwart einer katalytischen Menge konzentrierter Schwefelsäure ließ man das Reaktionsgemisch zur Ausfällung von Kristallen stehen. Die abfiltrierten weißen Kristalle schmolzen unter Zersetzung 128 bis 130 °C. Ausbeute 2,1 g.
Das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum bestätigten, dass es sich bei diesen Kristallen um die Verbindung Nr. 5 handelte.
NMR-Spektrum (in CDCl[tief]3: kleines Delta ppm):
1,13 und 1,16 (6H, s:Methyl- in 5-Stellung), 2,47 (2 H, s:Wasserstoff in 4-Stellung), 2,83 (2H, s:Wasserstoff in 6-Stellung), 3,0 (3H, s:N-Methyl in 3´-Stellung), 3,5 (1H, dd, J=2 Hz, 11 Hz:Wasserstoff in 4´-Stellung), 3,59 (3H, s:O-Methyl- in 5´-Stellung), 3,8 (1H, dd, J=7 Hz, 11 Hz:Wasserstoff 4´-Stellung) und 5,99 (1H, dd, J=2 Hz, 7 Hz:Wasserstoff in 5´-Stellung).
Beispiel 4
1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-1,3-imidazolidin-2-on (Verbindung Nr. 7)
In 150 ml Ethanol wurden unter Rühren 5 g (0,02 Mol) N-Methyl-N´-(4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazolyl)-harnstoff (X) gegeben. Dieser Suspension setzte man tropfenweise eine auf pH 8 bis 9 eingestellte wässrige 40 %ige Glyoxallösung zu. Nach siebenstündigem Erhitzen der Mischung unter Rückfluß wurde das Ethanol aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wurde einer Reihe üblicher Verfahren unterworfen, worauf man 4,1 g weiße Kristalle erhielt, die unter Zersetzung bei 216 °C schmolzen. Das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum bestätigten, dass es sich bei diesen Kristallen um die Verbindung Nr. 7 handelte.
NMR-Spektrum (in DMSO-d[tief]6: kleines Delta ppm):
1,06 (s, 6H:CH[tief]3- in 5-Stellung), 2,44 (s, 2H:Wasserstoff in 4-Stellung), 2,83 (s, 2H:Wasserstoff in 6-Stellung), 2,92 (s, 3H:N-CH[tief]3- in 3´-Stellung), 4,86 (m, 1 H:Wasserstoff in 4´-Stellung), 5,6 (m, 1H:Wasserstoff in 5´-Stellung), 6,77 (m, 1H:HO- in 4´-Stellung und 7,37 (m, 1H:HO- in 5´-Stellung).
Beispiel 5
1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-1,3-imidazolidin-2,4,5-trion (Verbindung Nr. 12)
Zu 30 ml Chloroform wurden 2,1 g (0,0084 Mol) N-Methyl-N´-(4,5,6,7-tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazolyl)-harnstoff (X) und 1,2 g (0,009 Mol) Oxalylchlorid gegeben. Die Mischung wurde 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt.
Dann ließ man das Reaktionsgemisch abkühlen und setzte zur Ausfällung von Kristallen n-Hexan zu. Die Kristalle wurden abfiltriert und aus einer Mischung von Dimethylformamid und Ethanol umkristallisiert. Man erhielt 2,4 g weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 216 bis 217 °C.
Das IR-Spektrum und das NMR-Spektrum bestätigten, dass es sich bei dem erhaltenen Produkt um die Verbindung Nr. 12 handelte.
NMR-Spektrum (in DMSO-d[tief]6: kleines Delta ppm):
1,1 (s, 6 H:CH[tief]3- in 5-Stellung), 2,51 (s, 2 H:H in 4-Stellung), 2,93 (s, 2 H:H in 6-Stellung) und 3,11 (s, 3H:N-CH[tief]3 in 3´-Stellung).
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizid können diese als solche oder verdünnt mit Streckmitteln als Streumittel angewandt werden. Sie können je nach Bedarf auch mit Zusätzen, wie Zerstäubungsmitteln, Netzmitteln, Haftmitteln o.ä. vermischt und in dieser Form angewandt werden.
Da nicht die Gefahr besteht, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in Gegenwart zugemischter in der Landwirtschaft angewandter chemischer Substanzen zersetzen oder denaturieren, oder eine Zersetzung oder Denaturierung der zugesetzten chemischen Substanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eintritt, können letztere mit anderen physiologisch wirksamen Substanzen, z.B. Fungiziden, Insectiziden, Bacteriziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren usw. oder Düngemitteln vermischt oder in Kombination mit diesen zur Anwendung gebracht werden.
Nachfolgend sind Beispiele für die Herstellung herbizider Mittel angegeben, wobei die Wirkstoffe und Zusätze sowie die Mischungsverhältnisse in den Zusammensetzungen aus einem breiten Bereich ausgewählt werden können.
Präparat 1
Herstellung und Anwendung eines netzbaren Pulvers.
Ein netzbares Pulver wurde durch Vermischen von 50 Gewichtsteilen der Verbindung Nr. 1, 5 Gewichtsteilen eines Salzes von Ligninsulfonsäure, 3 Gewichtsteilen eines Salzes von Alkylsulfonsäure und 42 Gewichtsteilen Diatomeenerde und Pulverisieren des Gemisches hergestellt.
Das so hergestellte netzbare Pulver wird nach dem Verdünnen mit Wasser auf eine geeignete Konzentration der Verbindung Nr. 1 als wirksamer Bestandteil angewandt.
Präparat 2
Herstellung und Anwendung eines emulgierbaren Konzentrats.
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2, 65 Gewichtsteile Xylol und 10 Gewichtsteile Polyoxyethylenalkylarylether wurden gleichmäßig zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt.
Das so hergestellte emulgierbare Konzentrat wird nach dem Verdünnen mit Wasser auf eine geeignete Konzentration des wirksamen Bestandteiles angewandt.
Präparat 3
Herstellung und Anwendung eines körnigen Mittels.
8 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3, 40 Gewichtsteile Bentonit, 45 Gewichtsteile Ton und 7 Gewichtsteile eines Salzes von Ligninsulfonsäure werden gleichmäßig vermischt. Die Mischung wird mit Wasser verknetet und mit einer Strangpreßgranuliervorrichtung zu Körnchen verarbeitet. Diese werden getrocinet und zu einem körnigen Produkt ausgesiebt, das direkt angewandt wird.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen hervor.
Herbizider Test 1
Anwendung auf das Laub
Auf das Laub der folgenden Pflanzen, die aus ihren Samen in einem 180 x 580 x 150 mm großen Pflanzbehälter aus Kunststoff, der mit Erde aus einem Anbaufeld gefüllt war, gezogen worden waren, wurden wie in Präparat 1 hergestellte netzbare Pulver, die mit Wasser auf 0,1 bzw. 0,2 Gew.% an aktivem Bestandteil verdünnt worden waren, mit einer kleinen, unter Druck betriebenen Sprühvorrichtung in einer Menge von 10 Liter je 100 m[hoch]2 auf die Bodenoberfläche im Kunststoffbehälter gesprüht. Diese Behälter befanden sich in einem Gewächshaus.
20 Tage nach der Behandlung wurde der Zustand der Pflanzen auf Beschädigungen aufgrund der Anwendung der netzbaren Pulver untersucht, um die herbizide Wirksamkeit zu ermitteln:
Bewertung der herbiziden Wirkung
Phytotoxizität
0 keine
1 minimal
2 leicht
3 mittel
4 schwer
5 sehr schwer (verwelkt)
Name der untersuchten Pflanzen
1. Echinochloa crus-galli 2. Digitaria ciliaris
3. Poa annua 4. Portulaca oleracea
5. Chenopodium album 6. Amaranthus lividus
7. Polygonum Longisetun 8. Cardamine flexuosa
9. Triticum, aestivum (Weizen) 10. Zea mays (Mais)
11. Gossypium arboreum (Baumwolle)
Die herbizide Wirksamkeit der so bewerteten erfindungsgemäßen Verbindungen ist in der Tabelle 2 angegeben. Der Wachstumszustand der Pflanzen beim Aufbringen der netzbaren Pulver war wie folgt:
Stadium mit 2 bis 3 Blättern
Echinochloa crus-galli Digitaria ciliaris
Poa annua Portulaca oleracea
Chenopodium album Amaranthus lividus
Polygonum longisetum
Triticum aestivum und Zea mays
Stadium mit 3 bis 4 Blättern
Cardamine flexuosa
Stadium mit tatsächlich nur einem Blatt
Gossypium arboreum
Tabelle 2: Herbizide Wirksamkeit
Bemerkung: Die Konzentration ist in Gew.% der aktiven Bestandteile in den auf die Pflanzen aufgebrachten, mit Wasser verdünnten netzbaren Pulvern angegeben.
Herbizider Test 2:
Anwendung auf das Laub
Auf die Sämlinge der unten angegebenen Pflanzen, die aus Samen in Erde gezogen worden waren, die man von einem Feld in einen 650 x 210 x 200 mm großen Pflanzbehälter gefüllt hatte, der sich in einem Gewächshaus befand, wurde eine wässrige Suspension mit einem Gehalt von 0,2 Gew.% der erfindungsgemäßen Verbindungen gesprüht. Die Suspensionen waren durch Verdünnen von netzbaren Pulvern wie in Präparat 1 hergestellt worden. Sie wurden mit einer kleinen Sprühvorrichtung in einer Menge von 10 Liter je 100 m[hoch]2 auf die Erdoberfläche aufgebracht, um das Laub der Pflanzen ausreichend zu benetzen. 20 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf phytotoxische Symptome untersucht.
Im Zeitpunkt des Aufsprühens war der Wachstumszustand der Pflanzen wie folgt:
Art Wachstumszustand
Echinochloa crus-galli 2-3 Blätter
Poa annua 2-3 Blätter
Stellaria media 5-6 Blätter
Portulaca oleracea 5-6 Blätter
Cardamine flexuosa 5-6 Blätter
Reis 2-3 Blätter
Weizen 2-3 Blätter
Mais 2-3 Blätter
Gurken 2-3 Blätter
Tomaten 2-3 Blätter
Bewertung der phytotoxischen Symptome
Phytotoxizität
0 keine
1 minimal
2 leicht
3 mittel
4 schwer
5 sehr schwer (verwelkt)
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3 Herbizide Wirkung
Herbizider Test 3
Anwendung auf das Laub
Auf die Sämlinge der unten angegebenen Pflanzen, die man aus Samen gezogen hatte, die in ein 1 m x 1 m großes Feld gesät worden waren, wurden wässrige Suspensionen aufgesprüht, die 0,5 bzw. 0,1 Gew.% der erfindungsgemäßen Verbindungen enthielten. Die Suspensionen waren durch Verdünnen netzbarer Pulver wie in Präparat 1 unter Verwendung von Alkylphenolpolyethylenglykolether als Verteilungsmittel hergestellt worden und wurden mit einer kleinen Sprühvorrichtung in einer Menge von 10 Liter je 100 m[hoch]2 auf die Erdoberfläche gesprüht, um das Laub der Pflanzen ausreichend zu benetzen. 20 Tage nach der Behandlung wurden die über der Erde verbliebenen Pflanzen ohne sie zu trocknen gewogen, und der erhaltene Wert A g/Einheitsfläche wurde mit dem der unbehandelten Pflanzen verglichen, der als B g/Einheitsfläche bezeichnet ist.
Die erhaltenen Ergebnisse sind als A/B, % in der Tabelle 4 aufgeführt.
Tabelle 4

Claims (14)

1. Tetrahydrobenzthiazolderivate der allgemeinen Formel (I):
(I)
in der R[hoch]1 eine der folgenden Gruppen bedeutet
(II) wobei R[hoch]2 Wasserstoff, die Methyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenoxycarbonyl- oder 3-Pyridylcarbonylgruppe ist und R[hoch]3 Wasserstoff, die Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxygruppe darstellt
(III) oder
(IV).
2. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on.
3. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetoxy-1,3-imidazolidin-2-on.
4. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on.
5. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-phenoxycarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on.
6. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-methoxy-1,3-imidazolidin-2-on.
7. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on.
8. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on.
9. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-acetoxy-1,3-imidazolidin-2-on.
10. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-acetoxy-1,3-imidazolidin-2-on.
11. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3-pyridylcarbonyl)-oxy-1,3-imidazolidin-2-on.
12. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-1,3-imidazolin-2-on.
13. 1-(4,5,6,7-Tetrahydro-5,5-dimethyl-7-oxo-2-benzthiazol-2-yl)-3-methyl-1,3-imidazolidin-2,4,5-trion.
14. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthält.
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