DE3227253A1 - DIAMINOPYRIDINAZO DYES - Google Patents

Description

DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1974) . Dl PL-ING. W. EITLE · 0 R. RER. NAT. K. H OFFMAN N · DI PL.-1N G. W. LEHNDR. ING. E. HOFFMANN (1930-1974). Dl PL-ING. W. EITLE · 0 R. RER. NAT. K. H OFFMAN N DI PL.-1N GW LEHN

DIPL.-ING. K.FOCHSLE . DR. RER. NAT. ß. HANSEN
ARABELLASTRASSE 4 - D-8000 MÖNCHEN 81 . TELEFON (089) 911087 · TELEX 05-29619 (PATHE)DIPL.-ING. K.FOCHSLE. DR. RER. NAT. ß. HANSEN
ARABELLASTRASSE 4 - D-8000 MÖNCHEN 81. TELEPHONE (089) 911087 · TELEX 05-29619 (PATHE)

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Mitsubishi Chemical Industries Limited TOKYO / JAPANMitsubishi Chemical Industries Limited TOKYO / JAPAN

DiaminopyridinäzofarbstoffeDiaminopyridine azo dyes

Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe zum Färben von cellulosehaltigen Fasern. Sie betrifft insbesondere reaktive Farbstoffe, die verwendet werden, um cellulosehaltige
Fasern, insbesondere Cellulosefasern und Mischfasern aus Polyesterfasern und Cellulosefasern orange bis blau mit ausgezeichneten Echtheiten, einschließlich Lichtechtheit, zu färben.The invention relates to azo dyes for dyeing cellulosic fibers. It particularly relates to reactive dyes that are used to make cellulosic
To dye fibers, in particular cellulose fibers and mixed fibers of polyester fibers and cellulose fibers, orange to blue with excellent fastness properties, including light fastness.

Die Diaminoazofarbstoffe der vorliegenden Erfindung zum Färben von cellulosehaltigen Fasern sind gekennzeichnet durch die folgende allgemeinen Formel (I)The diaminoazo dyes of the present invention for dyeing cellulosic fibers are featured by the following general formula (I)

¹⁵ CD ¹⁵ CD

N
NHX¹ N
NHX ¹

worin bedeuten:where mean:

D eine GruppeD a group

15 _Rl15 _R l

N=NN = N

N NN N

N=NN = N

oderor

oderor

, wenn Xif X

-£CH,-3—NH-// ^N bedeutet, oder ein Wasserstoff atom,. *- ι« \ /- £ CH, -3 — NH - // ^ means N, or a hydrogen atom ,. * - ι «\ /

eine Phenylgruppe, eine.Benzylgruppe', eine Allylgruppe oder eine Alky!gruppe, die gewünschtenfalls substituiert sein könnena phenyl group, a benzyl group, an allyl group or an alkyl group which, if desired, can be substituted

durch eine Hydroxygruppe/ wenn, X . bedeutet.through a hydroxy group / if, X. means.

•N / • N /

N—< ! ₂,N— <! ₂ ,

A bedeutet eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe oder eine 1,3-Butylengruppe,A means a methylene group, an ethylene group, a Propylene group or a 1,3-butylene group,

m bedeutet 2 oder 3,m means 2 or 3,

η bedeutet 0 oder 1, . ■η means 0 or 1,. ■

Y und Y bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die . gewünschtenfalls durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, dne Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe substituiert sein können oder zusammen be-Y and Y each represent a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group, the . if desired by a cyano group, a hydroxyl group, the lower alkoxy group or a dialkylamino group can be substituted or together

12 ' ■12 '■

deuten Y und Y eine 5- oder 6-gliedrigen, stick-Y and Y mean a 5- or 6-membered, stick-

12 * · · · stoffhaltigen Heteroring NY Y mit dem benachbarten Stickstoffatom, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von γΊ und Y bis zu 18 beträgt; '■'.'.'. 12 * · · · substance-containing hetero ring NY Y with the neighboring nitrogen atom, the sum of the carbon atoms of γΊ and Y being up to 18; '■'. '.'.

Z bedeutet eine Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlen-Z denotes an alkoxy group containing 1 to 5 carbons

10 11 st&ffatome, eine Gruppe -0-R -0-R Oder eine Phehoxy-10 11 st & ffatome, a group -0-R -0-R or a Phehoxy-

gruppe, · -■-..' group, · - ■ - .. '

W bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R bedeutet eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe^ eine Methylsulfonylgruppe, eine Phenylsulfonylgruppe,. eine Mononiedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Acetylgruppe oder eineW means a hydrogen atom or a halogen atom, R denotes a nitro group, a cyano group, a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group. one Mono-lower alkylaminosulfonyl group, a di-lower alkylaminosulfonyl group, an acetyl group or a

20 Benζoylgruppe; _: 20 benζoyl group; _:

2 3 ·.-■"---■2 3 · .- ■ "--- ■

R une R bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe, . R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylcarbamoy!gruppeR and R each represent a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a cyano group,. R means a hydrogen atom, a lower alkyl group, a mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamic group

oder eine Acetylaminogruppe, ' und R bedeuten jeweils ein Halogenatom oder eine Niedrigalkylgruppe, ι 8or an acetylamino group, 'and R each represent a Halogen atom or a lower alkyl group, ι 8

bedeutet eine Niedrigalkylgruppe, R bed< Trifluormethy!gruppe oder ein Halogenatom,means a lower alkyl group, R bed <trifluoromethy! group or a halogen atom,

R und R bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine NiedrigalkylgrujR and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group

7 87 8

R bedeutet eine Niedrigalkylgruppe, R bedeutet eineR means a lower alkyl group, R means one

R bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom; R bedeutet eine Ethylengruppe oder eine Propylen-R represents a hydrogen atom or a halogen atom; R means an ethylene group or a propylene

gruppe und _; group and _;

R bedeutet eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe*R means a methyl group or an ethyl group *

- 18- 18th

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) kann man in einfacher Weise herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (VIII)The dyes of the general formula (I) can be prepared in a simple manner by adding a compound of the general formula (VIII)

CH_: CH _:

(VIII)(VIII)

1O worin1O in which

D die vorher angegebene Bedeutung hat,D has the meaning given above,

Z¹ -fCH₂)-_mNH₂ oderZ ¹ -fCH ₂ ) - _m NH ₂ or

W HO' 15 * γ W HO '15 * γ

_z -// A\ bedeutet, wenn Z _z - // A \ means if Z

tCH_oi—NH₀ bedeutet oder Z ein Wasserstoffatom, eine 2 m 2tCH _o i — NH ₀ or Z denotes a hydrogen atom, a 2 m 2

Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe, die gewünschtenfalls durch eine Hydroxygruppe oder eine Nxedrigalkoxygruppe substituiert sind, bedeutet, wenn ZPhenyl group, a benzyl group, an allyl group or an alkyl group which, if desired, is substituted by a hydroxyl group or a n-xedrigalkoxy group are, means if Z

bedeutet undmeans and

A, W, m und η die vorher angegebenen Bedeutungen haben,A, W, m and η have the meanings given above,

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX)with a compound of the general formula (IX)

^F\ \^{N or N F} \ \ ^{N or N}

^N~\ 1 ^N ~ \ 1

NY¹ NY ¹

12 ■12 ■

worin Y , Y und Z die vorher angegebene Bedeutung haben in einem Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon umsetzt.wherein Y, Y and Z have the meaning given above reacted in a solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone.

Die Halogenatome, die für die Reste W, R , R , R , R ,The halogen atoms for the radicals W, R, R, R, R,

8 9 '8 9 '

R und R in den allgemeinen Formel (I) und (VIII) stehen können, sind Fluoratome, Chloratome oder Bromatome. Niedrige Alkylgruppen, wie sie durch R und R repräsentiert werden, sind beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen.R and R in the general formulas (I) and (VIII) are fluorine atoms, chlorine atoms or bromine atoms. Low Alkyl groups as represented by R and R. are, for example, a methyl group, an ethyl group, and a straight or branched chain Alkyl group with 3 to 4 carbon atoms.

1 2 1 21 2 1 2

Alkylgruppen, die für X , X , Z und Z stehen können,Alkyl groups that can stand for X, X, Z and Z,

sind beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, geradkettige Alkylgruppen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen.are, for example, a methyl group, an ethyl group, straight-chain alkyl groups having 3 to 4 carbon atoms.

Hydroxy-substituierte Alkylgruppen sind beispielsweise eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 3-Hydroxypropylgruppe, eine 2-Hydroxylpropylgruppe, eine 2-Hydroxybutylgruppe, eine 4-Hydroxybutylgruppe, eine 1,i-Dimethyl-2-hydroxyethylgruppe, eine 5-Hydroxypentylgruppe, eine 6-Hydroxypentylgruppe, eine 6-Hydroxyhexylgruppe eine (ß-Hydroxy)-ethoxyethylgruppe, eine ( 2Γ-Hydroxy)propoxypropylgruppe, eine (ß-Hydroxy)ethoxyethylgruppe etc. Niedrigalkoxysubstituierte Alkylgruppen sind beispielsweise eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe, eine 3-Isopropylethoxypropylgruppe, eine Methoxyisopropoxyethylgruppe, eine Methoxyethoxyethoxyethylgruppe etc.Hydroxy-substituted alkyl groups are, for example, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 2-hydroxylpropyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 4-hydroxybutyl group, a 1, i-dimethyl-2-hydroxyethyl group, a 5-hydroxypentyl group, a 6-hydroxypentyl group, a 6-hydroxyhexyl group a (ß-hydroxy) ethoxyethyl group, a (2Γ-hydroxy) propoxypropyl group, a (ß-hydroxy) ethoxyethyl group, etc. lower alkoxy-substituted Examples of alkyl groups are a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, a 3-methoxypropyl group, a 3-isopropylethoxypropyl group, a Methoxyisopropoxyethyl group, a methoxyethoxyethoxyethyl group Etc.

1 21 2

Alkylgruppen die für Y und Y in den allgemeinen For-Alkyl groups for Y and Y in the general form

30 mein (I) und (IX) stehen können, sind beispielsweise30 my (I) and (IX) are for example

eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen etc. Substituierte Alkylgruppen sind beispiels-a methyl group, an ethyl group, straight chain or branched chain alkyl groups of 3 to 18 carbon atoms etc. Substituted alkyl groups are for example

weise Alkylgruppen, die durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe substituiert sind wie eine Cyanomethylgruppe, eine Cyanoethylgruppe, eine 3-Propylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Hydroxypropylgruppe, eine 3-Hydroxypropylgruppe, eine 4-Hydroxybutylgruppe, eine 2-(2-Hydroxyethoxy)ethylgruppe, eine Tris(hydroxymethyl)-methylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine 3-Isopropoxypropylgruppe, eine 3-(2-Methoxyethoxy)propylgruppe, eine 2,2-Diethoxyethylgruppe, eine 2-(Ν,Ν-Diethylamino)-ethylgruppe, eine 2-(N,N-Dimethylamino)ethylgruppe, eine 3-(N,N-Dimethylamino)propylgruppe etc.wise alkyl groups represented by a cyano group, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a dialkylamino group are substituted such as a cyanomethyl group, a cyanoethyl group, a 3-propyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 4-hydroxybutyl group, a 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl group, a tris (hydroxymethyl) methyl group, a 2-ethoxyethyl group, a 3-isopropoxypropyl group, a 3- (2-methoxyethoxy) propyl group, a 2,2-diethoxyethyl group, a 2- (Ν, Ν-diethylamino) -ethyl group, a 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, a 3- (N, N-dimethylamino) propyl group etc.

Alkenylgruppen sind beispielsweise eine Allylgruppe, eine 2-Methylallylgruppe, eine 3-Methylallylgruppe und geradkettig oder verzweigtkettige Alkenylgruppen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und substituierten Alkenylgruppen sind beispielsweise Alkenylgruppen, die durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sind wie eine 3-Cyanoallylgruppe, eine 2-Hydroxyallylgruppe, eine 3-Methoxyethoxyallylgruppe, eine 1-Methyl-3-(Ν,Ν-diethylamino)allylgruppe etc.Alkenyl groups are, for example, an allyl group, a 2-methylallyl group, a 3-methylallyl group and straight-chain or branched chain alkenyl groups having 4 to 18 carbon atoms and substituted alkenyl groups are, for example, alkenyl groups represented by a cyano group, a hydroxy group or a lower alkoxy group are substituted such as a 3-cyanoallyl group, a 2-hydroxyallyl group, a 3-methoxyethoxyallyl group, a 1-methyl-3- (Ν, Ν-diethylamino) allyl group etc.

Arylgruppen sind beispielsweise eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, ein o-Tolylgruppe, eine p-Butylphenylgruppe etc. und Arylgruppen,die durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe substituiert ist, sind beispielsweise eine m-Cyanophenylgruppe, eine p-Hydroxyphenylgruppe, eine p-Methoxyphenylgruppe, eine p-(2-Methoxyethoxy)-pehny1gruppe, eine 2,5-Dimethoxyphenylgruppe, eine p-(N, N-Dimethylamino)phenylgruppe etc.Aryl groups are, for example, a phenyl group, a Naphthyl group, an o-tolyl group, a p-butylphenyl group etc. and aryl groups represented by a cyano group, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a Dialkylamino group is substituted, for example, a m-cyanophenyl group, a p-hydroxyphenyl group, a p-methoxyphenyl group, a p- (2-methoxyethoxy) -pehny1gruppe, a 2,5-dimethoxyphenyl group, a p- (N, N-dimethylamino) phenyl group etc.

Aralkylgruppen sind beispielsweise eine Behzylgruppe, eine Phenethylgruppe, eine m-Methylbenzylgruppe> eine p-Methylphenethylgruppe etc* und substituierte Aralkylgruppen sind beispielsweise eine m-Cyahobenzylgruppe i eine p-Hydroxybenzylgruppe, eine p-Hydroxyphenethylgruppe, eine o-Anisylgruppe etc.Aralkyl groups are, for example, a behzyl group, a phenethyl group, an m-methylbenzyl group> a p-methylphenethyl group etc * and substituted aralkyl groups are, for example, an m-cyahobenzyl group , a p-hydroxybenzyl group, a p-hydroxyphenethyl group, an o-anisyl group etc.

Eine einen stickstoffhaltigen Heteroring bildende Grup-A group forming a nitrogen-containing hetero ring

pe NY Y ist beispielsweise eine 1-Pyrrolidinylgrüppe, eine 3-Methyl-i-pyrrolidinylgruppe, eine 2-Hydroxyethyl-1-pyrrolidinylgruppe, eine 2,5-Dimethyl-i-pyrroiidinylgruppe, eine 3-Thiazolidinylgruppe/ eine T-Pyrrolyigruppe, eine 1-Pyrazolylgruppe, eine 1-Imidazolylgruppe, eine Morpholinogruppe, eine Piperidinogruppe, eine 2,6- · Dimethylpiperidinogruppe, eine 1-Piperazinylgruppe, eine 4-Methyl-i-piperazinylgruppe etc»pe NY Y is, for example, a 1-pyrrolidinyl group, a 3-methyl-i-pyrrolidinyl group, a 2-hydroxyethyl-1-pyrrolidinyl group, a 2,5-dimethyl-i-pyrrolidinyl group, a 3-thiazolidinyl group / a T-pyrrolysis group, a 1-pyrazolyl group, a 1-imidazolyl group, a morpholino group, a piperidino group, a 2,6- · Dimethylpiperidino group, a 1-piperazinyl group, a 4-methyl-i-piperazinyl group etc »

12 '-'■-- 12 '-' ■ -

Von der Gruppe NY Y sind disubstituierte Aminogruppen enthaltend insgesamt 6 bis 12 Kohlenstoffatome besonders wünschenswert.Of the NY Y group, disubstituted amino groups containing a total of 6 to 12 carbon atoms are particular desirable.

Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), bei denen η Ο bedeutet/ zeigen eine besonders bemerkenswerte Lichtechtheit. Dyes of the general formula (I) in which η Ο denotes / show particularly remarkable lightfastness.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe der Formel (I) erhält man nahezu quantitativ durch Erhitzen einer Azoverbindüng der allgemeinen Formel (VIII) mit 1 bis 1,2 Molen pro Mol der Azoverbindüng einer Difluortriazinverblndung der allgemeinen Formel (IX) auf 0 bis 90⁰C während 0,5 bis 5 h in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton, Methylethylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Dimethyl~ formamid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylsulfoxid inThe azo dyes of the formula (I) is a Difluortriazinverblndung the general formula (IX) is obtained almost quantitatively by heating a Azoverbindüng the general formula (VIII) with 1 to 1.2 moles per mole of the Azoverbindüng to 0 to 90 ⁰ C for 0, 5 to 5 h in an organic solvent such as acetone, methyl ethyl ketone, toluene, nitrobenzene, dioxane, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone or dimethyl sulfoxide in

Gegenwart von 1 bis 2 Molen pro Mol der Azoverbindung einer 'Säurebindungsmittels wie einem tertiären Amin (z. B. Triethylamin/ Tributylamin oder N,N-Diethylanilin) oder einer organischen Base (z. B. Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat). Die so erhaltene Reaktionslösung wird gekühlt und dann z. B. in Wasser gegossen/ wobei sich ein Niederschlag bildet. Dieser Niederschlag wird beispielsweise durch Filtrieren oder Zentrifugieren gesammelt/ wobei man den Azofarbstoff der allgemeinen Formel (I) nahezu quantitativ gewinnt.Presence of 1 to 2 moles per mole of the azo compound of an acid binding agent such as a tertiary amine (e.g. triethylamine / tributylamine or N, N-diethylaniline) or an organic base (e.g. potassium carbonate or Potassium hydrogen carbonate). The reaction solution thus obtained is cooled and then z. B. poured in water / being a precipitate forms. This precipitate is removed, for example, by filtration or centrifugation collected / whereby the azo dye of the general formula (I) is obtained almost quantitatively.

Cellulosehaltige Fasern, die man mit dem Farbstoff der allgemeinen Formel (I) färben kann, sind beispielsweise Fasern, Gewebe oder Nonwoven Fabrics aus Naturfasern wie Baumwolle und Hanf, halbsynthetische Fasern wie Viskosereyon und Kupferammoniumreyon und teilaminierte oder teilacylierte modifizierte Cellulosefasern. Auch Mischprodukte oder Mischgewebe der vorerwähnten Fasern mit anderen Faserh wie Polyesterfasern, kationisch färbbaren Polyesterfasern, anionisch färbbaren Polyesterfasern, Polyamidfasern, Wolle, Acrylfasern, Urethanfasern, Diacetatfasern oder Triacetatfasern, sind eingeschlossen. Die vorliegende Erfindung ist besonders geeignet zur Färbung von Cellulosefasern und Mischprodukten oder -ge-Cellulose-containing fibers which can be dyed with the dye of the general formula (I) are, for example Fibers, fabrics or nonwoven fabrics made from natural fibers such as cotton and hemp, semi-synthetic fibers like viscose rayon and copper ammonium rayon and partially laminated or partially acylated modified cellulose fibers. Also mixed products or mixed fabrics of the aforementioned fibers with other fibers such as polyester fibers, cationically dyeable polyester fibers, anionically dyeable polyester fibers, Polyamide fibers, wool, acrylic fibers, urethane fibers, diacetate fibers, or triacetate fibers are included. The present invention is particularly suitable for dyeing cellulose fibers and mixed products or -ge

25 weben von Cellulosefasern mit Polyesterfasern.25 weave cellulose fibers with polyester fibers.

Bei der praktischen Färbung wird der Farbstoff der vorstehenden allgemeinen Formel vorzugsweise in einem Medium zu einer Teilchengröße von etwa 0,5 μΐη bis etwa 2 μΐη dispergiert. Verfahren zum Feindispergieren sind die nachfolgenden: ein Feindispergierverfahren, bei dem manIn practical coloring, the dye represented by the above general formula is preferably used in a medium to a particle size of about 0.5 μm to about 2 μm dispersed. Methods for finely dispersing are as follows: A finely dispersing method in which one

den Farbstoff in Wasser dispergiert mittels Hilfe einer Mahlvorrichtung, z. B. einer Sandmühle oder einer anderen Mühle unter Verwendung von nichtionischen> z. B. Pluronicoberflächenaktiven Mitteln oder einem anionischen Dispergiermittel wie einem wasserlöslichen Dispergiermittel (z. B. Natriumligninsulfonat oder dem Natriumsalz des Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensats); ein Verfahren, bei dem man den Farbstoff in ein Lösungsmittel, ausgenommen Wasser, wie einem Alkohol (z. B, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Polyethylenglykol etc.)» einem Keton (z. B. Aceton, Methylethylketon etc.), einem Kohlenwasserstoff (z. B. η-Hexan, Toluol, Xylol, Mineralterpentin etc.)/ einem halogenierten Kohlenwasserstoff (z. B. Tetrachlorethylen), einem Ester (z. B. Ethylacetat^ Butyiacetat etc.), einem Ether (z. B. Dioxan, Tetraethyienglykoldimethylether) oder einer Mischung davon unter Verwendung eines wenig wasserlöslichen oder vollständig wasserunlöslichen Dispergiermittels wie einem Sulfobernsteinsäureester oder einer Verbindung, die man erhält, indem man einige Mole Ethylenoxid zu Nonylphenol addiert, dispergiert. Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man den Farbstoff in einem System aus einer Mischung aus Wasser und einem vollständig damit mischbaren Lösungsmittel, ausgewählt aus den vorhergehenden Lösungsmitteln,the dye dispersed in water by means of a grinding device, e.g. B. a sand mill or another Mill using nonionic> z. B. Pluronic surfactants Agents or an anionic dispersant such as a water-soluble dispersant (e.g. sodium lignosulfonate or the sodium salt of naphthalenesulfonic acid-formalin condensate); a procedure, in which the dye is immersed in a solvent other than water, such as an alcohol (e.g. ethyl alcohol, Isopropyl alcohol, polyethylene glycol, etc.) »a ketone (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, etc.), a hydrocarbon (e.g. η-hexane, toluene, xylene, mineral turpentine etc.) / a halogenated hydrocarbon (e.g. tetrachlorethylene), an ester (e.g. ethyl acetate ^ butyl acetate etc.), an ether (e.g. dioxane, tetraethylene glycol dimethyl ether) or a mixture thereof using a slightly water-soluble or completely water-insoluble dispersant such as a sulfosuccinic acid ester or a compound obtained by adding a few moles of ethylene oxide to nonylphenol, dispersed. Another method is that you can make the dye in a system of a mixture Water and a completely miscible solvent selected from the preceding solvents,

25 mischt.25 mixes.

Außer den vorerwähten Feindispergierverfahren kann man zu dem System eine hochpolymere Verbindung zugeben, diel in jedem Dispersionsmedium löslich ist oder man gibt ein oberflächenaktives Mittel zu, das hauptsächlich eine andere Funktion als das Dispergiermittel hatIn addition to the above-mentioned fine dispersion process, a high polymer compound can be added to the system, the is soluble in any dispersion medium, or one surfactant is added which is mainly different Functions as the dispersant

Diese feinen Dispersionen des Farbstoffes können so wie sie sind für ein Klotzbad oder für ein Klotzverfärbeverfahren oder als Druckpaste für den Textildruck verwendet werden. Im allgemeinen werden die vorerwähnten feinen Dispersionen mit Wasser oder einer Mischung aus einem wassermischbaren Lösungsmittel und Wasser verdünnt oder zu einer o/w-Emulsion oder einer w/o-Emulsion verdünnt, worin die ölphase einen Petrolkohlenwasserstoff (z, B. Mineralterpentin) oder einen halogenierten Kohlenwasserstoff (z. B. Tetrachlorethylen) bedeutet, wobei man die Verdünnung so weit vornimmt, daß sie dem jeweiligen Zweck entspricht.These fine dispersions of the dye can be used as they are for a pad bath or for a pad dyeing process or as a printing paste for textile printing. In general, the aforementioned fine dispersions diluted with water or a mixture of a water-miscible solvent and water or diluted to an o / w emulsion or a w / o emulsion, wherein the oil phase is a petroleum hydrocarbon (e.g. mineral turpentine) or a halogenated hydrocarbon (z. B. Tetrachlorethylene) means, whereby the dilution is carried out so far that it corresponds to the respective Purpose.

Zur Herstellung eines Klotzbades oder einer Textildruck-' paste kann man ein cellulosequellendes Mittel zugeben sowie ein Säurebindungsmittel wie eine Alkaliverbindung. Eine organische Epoxyverbindung oder eine organische Vinylverbindung kann zur Beschleunigung der Reaktion zwischen dem Farbstoff und der Cellulosefaser zugegeben werden. Geeignete Alkaliverbindungen sind Alkalidicarbonate, Alkaliphosphate, Alkaliborate, Alkalisilikate, Alkalihydroxide und Alkalivorläuferverbindungen, die beim Erhitzen in Gegenwart von Wasser Alkali erzeugen wie Fettsäuresalze von Alkalimetallen (z. B. Alkaliacetat), Natriumtrichloracetat und Natriumacetoacetat. Es genügt, diese Verbindungen in solchen Mengen zuzugeben, daß der pH-Wert des Klotzbades oder der Druckpaste 7,5 bis 8,5 beträgt. Organische Epoxyverbindungen schließen Ethylenglykoldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether mit einem mittleren Molekulargewicht von 150 bis 400 etc. ein und organische Vinylverbindungen zwischen Ethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykoldiacrylat oder -dimethacrylat mit einem mittleren Molekulargewicht vonFor the production of a block bath or a textile print ' paste you can add a cellulose swelling agent and an acid binding agent such as an alkali compound. An organic epoxy compound or an organic vinyl compound can be used to accelerate the reaction may be added between the dye and the cellulose fiber. Suitable alkali compounds are alkali metal carbonates, Alkali phosphates, alkali borates, alkali silicates, alkali hydroxides and alkali precursor compounds that are used in Heating in the presence of water generates alkali such as fatty acid salts of alkali metals (e.g. alkali acetate), Sodium trichloroacetate and sodium acetoacetate. It is sufficient, to add these compounds in such amounts that the pH of the pad bath or the printing paste is 7.5 to 8.5 amounts to. Organic epoxy compounds include ethylene glycol diglycidyl ether, Polyethylene glycol diglycidyl ether with an average molecular weight of 150 to 400 etc. and organic vinyl compounds between ethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate or dimethacrylate with an average molecular weight of

150 bis 400 ein. Sie werden in Mengen von 3 bis 6 Gew.-%/ bezogen auf das Klotzbad oder die Druckpaste, angewendet.150 to 400 a. They are used in amounts of 3 to 6% by weight / based on the pad bath or the printing paste.

Zusätzlich kann man Verdickungsmittel wie wasserlösiiehe Hochpolymere (z. B. Natriumalginat) zugeben/ um eine Trockenwanderung bei Klotzfärben zu vermeiden, oder um die Viskosität der Druckpaste auf eirieri für den Textildruck geeigneten Wert zu bringen.In addition, you can use thickeners such as water-soluble Add high polymers (e.g. sodium alginate) / to avoid dry migration when pad dyeing, or to bring the viscosity of the printing paste to a value suitable for textile printing.

Die Herstellung des Klotzbades oder der Druckpaste ist nicht auf die vorerwähnten Beispiele beschränkt und man muß nicht unbedingt ein cellulosequellendes Mittel oder ein Säurebindungsmittel dem Klotzbad öder der Druckpaste zugeben, wenn diese schon in den zu färbenden Fasern enthalten sind. Als cellulosefaserquellendes Mittel kommen solche in Frage, die einen Siedepunkt von 15O⁰C oder, mehr haben und die die Quellung der Cellulosefasern bewirken. Beispiele hierfür sind Harnstoffe, wie Ν,Ν,Ν',Ν¹-Tetramethylharnstoff, mehrwertige Alkohole wie Polyethylenglykol, Polypropylenglykol etc. und Derivate davon. Insbesondere mehrwertige Alkoholderivate, die nicht mit den reaktiven Gruppen des Farbstoffs reagieren, wie PoIyethylenglykol oder Polypropylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 200 bis etwa 500 und deren Hydroxygruppen an den beiden Endgruppen dimethyliert .The preparation of the pad bath or the printing paste is not restricted to the aforementioned examples and it is not absolutely necessary to add a cellulose-swelling agent or an acid-binding agent to the pad bath or the printing paste if these are already contained in the fibers to be dyed. As a cellulose fiber swelling agent, those in which effect a boiling point of 15O ⁰ C or more and the swelling of the cellulose fibers. Examples are ureas such as Ν, Ν, Ν ', Ν ^1- tetramethylurea, polyhydric alcohols such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc. and derivatives thereof. In particular, polyhydric alcohol derivatives that do not react with the reactive groups of the dye, such as polyethylene glycol or polypropylene glycol with an average molecular weight of about 200 to about 500 and whose hydroxyl groups are dimethylated at the two end groups.

oder diacetyliert sind, werden als cellülosefaserquellende Mittel bevorzugt.or are diacetylated are called cellulose fiber swelling ends Medium preferred.

Diese cellulosefaserquellenden Mittel werden in Mengen von etwa 5 bis etwa 25 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 8 bis ungefähr 15 Gew.-%, bezogen auf das Klotzbad oder die Druckpaste, angewendet.These cellulose fiber swelling agents are used in quantities from about 5 to about 25 wt .-%, preferably about 8 to about 15 wt .-%, based on the padding bath or the printing paste, applied.

'62'Z'fZb'S'62'Z'fZb'S

Das Färben der vorerwähnten Fasern mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) wird in üblicher Weise wie folgt durchgeführt: Cellulosefaserhaltige Materialien werden in dem Klotzbad imprägniert oder mit einer hergestellten Druckpaste bedruckt nach einem der vorerwähnten Verfahren und anschließend trocknet man _f führt 30 s bis 10 min eine Wärmebehandlung bei 160 bis 22Q°C mit heißer Luft oder überhitztem Wasserdampf durch oder man führt eine 3 bis 30 minütige Wärmebehandlung bei 120 bis 150⁰C mittels gesättigten Wasserdampf unter Hochdruck durch. Anschließend führt man eine Wäsche mit einem oberflächenaktiven Mittel enthaltendem heißen Wasser durch oder man wäscht in einer o/w-oder einer w/o-Emulsion, in welcher ein halogenierter Kohlenwasserstoff wie Tetrachlorethylen die ölphase bildet oder man wäscht nach einem der üblichen Trockenreinigungsverfahren.The dyeing of the aforementioned fibers with the dyes of the invention of the general formula (I) in customary manner as follows: cellulose fiber-containing materials are impregnated in the pad bath, or with a prepared printing paste printed by one of the aforementioned method and then is dried _f leads 30 s to 10 min heat treatment at 160 to 22Q ° C with hot air or superheated steam or by reacting a 3 to 30 minute thermal treatment at 120 leads to 150 ⁰ C by means of saturated steam under high pressure through. Washing is then carried out with a surface-active agent-containing hot water or washing is carried out in an o / w or a w / o emulsion in which a halogenated hydrocarbon such as tetrachlorethylene forms the oil phase or washing is carried out using one of the customary dry cleaning processes.

Man erhält auf diese Weise ausgeprägte und gleichmäßig gefärbte Materialien mit guter Lichtechtheit und guter Naßechtheit.In this way, distinct and uniformly colored materials with good lightfastness and good lightfastness are obtained Wet fastness.

Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen, die bevorzugte Ausführungsformen darstellen, näher beschrieben .
25The invention is described in more detail in the following examples, which represent preferred embodiments.
25th

Alle Teile in den nachfolgenden Beispielen sind auf das Gewicht bezogen.All parts in the examples below are based on weight.

30 Beispiel 1 30 Example 1

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der all-A dye dispersion was made from a dye composition from 15 parts of a disazo dye of the all-

gemeinen Formelcommon formula

/ VVn=N-// \\n=n / VVn = N - // \\ n = n

NHC₃H₆OCH₃ NHC ₃ H ₆ OCH ₃

15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kohdensat und 70 Teilen Wasser mittels eines Farbmischers hergestellt.15 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde carbonate and 70 parts of water using a paint mixer.

Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einerThis dye dispersion was used to make a

Druckpaste der nachfolgenden Zusammensetzung verwendet: 15Printing paste of the following composition used: 15

TeileParts

Farbstoffdispersion v6,5Dye dispersion v6.5

5 %ige wäßrige Lösung von Natriumalginat 55 Polyethylenglykoldimethylether mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 95% aqueous solution of sodium alginate 55 polyethylene glycol dimethyl ether with a average molecular weight of 400 9

Wasser 29,5 Water 29.5

100100

(pH 8,0)(pH 8.0)

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65/35) wurde mit der so hergestellten Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt und dann unmittelbar danach 3 min bei 8O⁰C getrocknet und anschließend 90 s durch trockenes Erhitzen auf 215⁰C fixiert. Nach dem Waschen mit Wasser wurde das gefärbte Gewebe 20 min bei 8O⁰C mittels einer Seifenlösung gewaschen, die 2 g/l eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (Handelsname Scourol #900, hergestellt von Kao Soap Co., Ltd.) mitA polyester / cotton blended fabric (mixing ratio 65/35) was printed with the printing paste thus prepared by a screen printing apparatus, and then immediately dried and then fixed s 3 min at 8O ⁰ C 90 by dry heating to 215 ⁰ C. After washing with water, the dyed fabric was 20 min washed by means of a soap solution at 8O ⁰ C, 2 g / l of a nonionic surfactant (trade name Scourol # 900, manufactured by Kao Soap Co., Ltd.) with

einem Badverhältnis von 1:30 gewaschen. Man erhielt so ein gelblich rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit.a bath ratio of 1:30 washed. A yellowish red colored product with excellent Lightfastness and wetfastness.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 5/07 g eines Farbstoffs/ der durch Diazotieren von 4-Aminoazobenzol in üblicher Weise und Kuppeln des Produktes mit 2-(m-Hydroxy)anilino-3-cyano-4-methyl-6-( 2T~methoxypropylamino)pyridin erhalten wor-The dye used in this example was prepared as follows: 5/07 g of a dye / by Diazotizing 4-aminoazobenzene in the usual way and Coupling of the product with 2- (m-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- (2T ~ methoxypropylamino) pyridine was obtained

10 den war/ 2,1 g 2/4-Difluoro-6-(diethyl)aminotriazin,10 den was / 2.1 g of 2/4-Difluoro-6- (diethyl) aminotriazine,

1/0 g Triethylamin und 1/0 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und 3 h unter Rückfluß und Durchführung einer Kondensationsreaktion erwärmt. Die gebildete Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1000 ml Wasser gegeben und der gebildete Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet/ wobei man 6,5 g (Ausbeute 94 %) eines pulverfÖrmigen roten Farbstoffs der vorerwähnten Strukturformel erhielt Λ (Aceton) dieses1/0 g triethylamine and 1/0 g anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone and refluxed for 3 hours while conducting a condensation reaction. The reaction solution formed was added dropwise to 1000 ml of water and the precipitate formed was collected by filtration, washed with water and dried at room temperature / giving 6.5 g (yield 94%) of a powdery red dye of the structural formula mentioned above received Λ (acetone) this

ITlclXITlclX

20 Farbstoffs war 490 nm,20 dye was 490 nm,

Beispiel 2Example 2

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Monoazofarbstoffs der folgenden FormelA dye dispersion was made from a dye composition from 15 parts of a monoazo dye of the following formula

.₂H₄OH. ₂ H ₄ OH

N(C₃H₇(n))N (C ₃ H ₇ (n))

10 Teilen eines Pluronic-oberflächenaktiven Mittels/ Pluronic L64v (hergestellt von Asahi Eleetrq-Chemical Co., Ltd.) und 75 Teilen Wasser in einer SandmÜhie hergestellt. Diese Farbstoffdispersion wurde.zur Herstellung einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung verwendet:10 parts of a Pluronic surfactant / Pluronic L64v (manufactured by Asahi Eleetrq-Chemical Co., Ltd.) and 75 parts of water in a sand mill. This dye dispersion was used for production a printing paste of the following composition is used:

FarbstoffdispersionDye dispersion

5 %ige wäßrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polyethylenglykol mit einem5% aqueous solution of sodium alginate Diacetate of polyethylene glycol with a

mittleren Molekulargewicht von 300 Diglycidylether von Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 Wasseraverage molecular weight of 300 diglycidyl ethers of polyethylene glycol with an average molecular weight of 200 water

TeileParts

7 557 55

3 25 3 25

100 (p 6,5)100 (p 6.5)

Ein Baumwollgewebe (40 count), das zuvor merzerisiert worden war, wurde mit einer so behandelten Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt und unmittelbar darauf 30 min bei 80⁰C getrocknet und dann 7 min mit Überhitztem Wasserdampf bei 185⁰C behandelt. Die Nachbehandlung war die gleiche wie die im Beispiel 1 vorgenommene Waschbehandlung, wobei man ein rötlich-braun ge-A cotton fabric (40 count), which had been previously mercerized, was printed with the thus treated printing paste by a screen printing machine and dried at 80 ⁰ C then treated immediately for 30 minutes and 7 minutes with superheated steam at 185 ⁰ C. The aftertreatment was the same as the washing treatment carried out in Example 1, whereby a reddish-brown colored

färbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Feuchtigkeitsechtheit erhielt.colored product with excellent lightfastness and Received moisture fastness.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde erhalten, indem man einen Farbstoff, der durch Diazotieren von 1-Aminoanthrachinon in üblicher Weise und Kupplung des erhaltenen Produktes mit 2-(p-Hydroxy)anilino-3-cyano-4-methyl-6-(ß-hydroxyethylamino)pyridin erhalten worden war, mit 2,4-Difluoro-6-/di(n-propyl)aminq7triazin in N-Methy1-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel umsetzt. Der Farbstoff zeigte ein X (Aceton) von 483 nm.The dye used in this example was obtained by adding a dye obtained by diazotizing 1-aminoanthraquinone in a conventional manner and coupling the product obtained with 2- (p-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- ( ß-hydroxyethylamino) pyridine had been obtained, reacted with 2,4-difluoro-6- / di (n-propyl) aminq7triazine in N-methy1-2-pyrrolidone using triethylamine as acid binding agent. The dye showed an X (acetone) of 483 nm.

ITlciXITlciX

Beispiel 3Example 3

Eine Druckpaste wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen eines Monoazofarbstoffes der allgemeinen FormelA printing paste was made from a dye composition from 10 parts of a monoazo dye of the general formula

CH₃-SO₂ CH ₃ -SO ₂

NHC₂H₄OC₂H₅ NHC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat unter Verwendung eines Farbmischers hergestellt.2 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 8.9) and 88 parts of diethylene glycol diacetate using a paint mixer.

10 Teile dieser Druckpaste wurden mit 5 5 Teilen Mineralterpentin vermischt, und die Mischung wurde allmählich10 parts of this printing paste was mixed with 5-5 parts of mineral turpentine, and the mixture was gradual

zu 35 Teilen einer wäßrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung unter Rühren mit einem Homomischer mit 5000 bis 7000 Umdrehungen pro Minute gegeben. Man rührte, bis das System gleichmäßig wurde/ wobei man eine viskose o/w-Emulsionsdrückpaste erhielt.to 35 parts of an aqueous solution of the following composition with stirring with a homomixer given with 5000 to 7000 revolutions per minute. Stir until the system became uniform / with one viscous o / w emulsion press paste received.

TeileParts

Wasser 31Water 31

Repitol G (Handelsname für ein speziellesRepitol G (trade name for a special

10 nichtionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 3,810 nonionic surfactant manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 3.8

Natriumtrichloroacetat 0,1 Sodium trichloroacetate 0.1

34,934.9

15 ■15 ■

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis 65/35) wurde mit dieser Druckpaste mit einer Siebdruckvorrichtung bedruckt, 2 min bei 100⁰C getrocknet und 7 min mit überhitztem Wasserdampf bei 175⁰C behandelt. Dann wurde das Gewebe in einem heißen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser, gewaschen, wobei man ein goldfarbenes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt und keine Verschmutzung des weißen Hintergrundes vorlag.A polyester / cotton blended fabric (mixing ratio 65/35) was printed with this printing paste with a screen printing apparatus, dried at 100 ⁰ C and treated for 2 min 7 min with superheated steam at 175 ⁰ C. Then the fabric was washed in a hot tetrachlorethylene bath containing a small amount of water to obtain a gold-colored product excellent in lightfastness and wetfastness and with no soiling of the white background.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde erhalten, indem man einen durch Diazotieren von 2-Chloro-4-methylsulfonylanilin in üblicher Weise und Kuppeln des Produktes mit 2-(p-Hydroxyphenylethylamino)-3-cyano-4-methyl-6-ethoxyethylaminopyridin erhaltenen Farbstoff mit 2,4-Difluoro-5-piperidinotriazin nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren umsetzte.The dye used in this example was obtained by making a by diazotizing 2-chloro-4-methylsulfonylaniline in the usual way and coupling the product with 2- (p-hydroxyphenylethylamino) -3-cyano-4-methyl-6-ethoxyethylaminopyridine obtained dye with 2,4-difluoro-5-piperidinotriazine according to the example 1 implemented.

Beispiel 4Example 4

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusam mensetzung hergestellt, die 16 Teile eines Disazofarb-Stoffes der FormelA dye dispersion became from a dye composition made of 16 parts of a disazo color fabric the formula

Cl °ψ3 CN Cl ° А3 CN

7 Teile Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), e Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 74 Teile Wasser enthält, wobei man eine Sandmühle verwendet. 7 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 13.3), e parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and Contains 74 parts of water using a sand mill.

Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines Klotzbades der nachfolgenden Zusammensetzung verwendet:This dye dispersion was used to make a Block baths of the following composition are used:

Farbstoffdispersion Tetraethylenglykoldimethylether WasserDye dispersion Tetraethylene glycol dimethyl ether water

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis 65:35) wurde mit dem Klotzbad imprägniert; nachdem man mit einem Ausquetschverhältnis von 45 % es ausgequetscht hatte, wurde das imprägnierte Gewebe 2 min bei 10Q⁰C? getrocknet und anschließend 1 min bei 200⁰C wärmefixiert. Das so behandelte Gewebe wurde in einem heißenA polyester / cotton blend fabric (mix ratio 65:35) was impregnated with the padding bath; after it had been squeezed with a Ausquetschverhältnis of 45%, the impregnated fabric was 2 min at 10Q ⁰ C? dried and then for 1 min heat set at 200 ⁰ C. The fabric so treated was in a hot

Ethanolbad gewaschen, wobei man ein rot gefäirbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt.Washed in ethanol bath, leaving a red colored product obtained with excellent lightfastness and wetfastness.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde nach den in dem Beispiel 1 beschriebenen Verfahren synthetisiert. Der Farbstoff hatte ein ^t__„ (Aceton) von 503 nm. The dye used in this example was synthesized according to the procedures described in Example 1. The dye had a ^ t__ "(acetone) of 503 nm.

maxMax

Beispiel 5 . Example 5 .

Textildruck wurde in gleicher Weise wie in Beispiel ί durchgeführt, wobei man jedoch als zu färbendes.Material ein Nylon/Reyon-Mischgewebe (Mischverhältnis 50/50) verwendete und die Erwärmungs- und Fixiertemperatur auf 185⁰C änderte und wobei man ein rot bedrucktes Produkt mit guter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt;Textile printing was carried out in the same way as in Example ί, but using a nylon / rayon mixed fabric (mixing ratio 50/50) as the material to be dyed ^{and changing the heating and fixing temperature to 185 °} C. and a red-printed product obtained with good lightfastness and wetfastness;

Beispiel 6Example 6

20 , ■ 20 , ■

Textildruck wurde wie im Beispiel 1 durchgeführt, wobei die in den Tabellen I bis VIII beschriebenen Azofarbstoffe verwendet wurden. Die erhaltenen gefärbten Stoffe zeigten eine gute Lichtechtheit und Naßechtheit.Textile printing was carried out as in Example 1, wherein the azo dyes described in Tables I to VIII were used. The dyed fabrics obtained showed good lightfastness and wetfastness.

Der Farbton des gefärbten Stoffes und A„_„ (ACöton)The color of the dyed fabric and A "_" (ACöton)

des jeweiligen Farbstoffes sind ebenfalls in den Tabellenof the respective dye are also in the tables

I bis VIII angegeben.I to VIII indicated.

.Tabelle I.Table I

Allgemeine FormelGeneral formula

CH, CNCH, CN

D-N=HD-N = H

D -D -

CNCN

NCNC

H₁OC-//H ₁ OC - //

³ H \ — ³ H \ -

CA,CA,

NHZNHZ

BrBr

- Z- Z

-H-H

-CH,CH-OH-CH, CH-OH

-CH₂CH₂CH₂OCH₃ -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃

- W- W

-NHCH₉CHCH--NHCH ₉ CHCH-

I ³ I ³

OHOH

OCH-,OCH-,

OCH3OCH3

r-r-

—N—N

-CH₉CH₉CH-OC-H₇(i)
²²²³⁷ -CH ₉ CH ₉ CH-OC-H ₇ (i)
²²²³⁷

/^C3^H8^dH / ^C 3 ^H 8 ^dH

C,H-CN J οC, H-CN J ο

.Farbton
:des gefärbten Stoffes.Hue
: of the dyed fabric

(nm)(nm)

rot-orange 472red-orange 472

" 468"468

tief-rotdeep red

513 ι513 ι

513513

rot-orangeRed orange

rötlich-gelb 469reddish yellow 469

470470

ro cn coro cn co

ro Oro O

coco

1-11-1

IOIO

- 35 - - 35 - etet

co cnco cn

³Jo υ ³ Jo υ

οιοι οο αα a ·a esit O)O) οο ζ.ζ. 5;5; ^^^^
°ο«° ο « WW.
υυ ■-t■ -t
1-41-4 οιοι
SS. ο¹"ο ¹ " II. ιι II.

«4«4

»Τ»Τ

er>he>

Allgeneine FonrelGeneral Fonrel

Tabelle IITable II

19 ·. 2019 ·. 20th

D-CZ D- CZ

ClCl

O₂NO ₂ N

- Z -CH₂CH₂CH₂OC₂H₅ - W - Z -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OC ₂ H ₅ - W

CH-O^CH-OHCH-O ^ CH-OH

-(CIl₂) -CH-f-CH, ),- C - OH- (CIl ₂ ) -CH-f-CH,), -C-OH

I ²³II ²³ I.

CH₃ CH ₃

CH, CH,CH, CH,

Farbton.des _λπ3Χ
gefärbten (Aceton)
StoffesHue of the _λπ3Χ
colored (acetone)
Substance

(nm)(nm)

rötlich-gelb 471reddish yellow 471

blau-rot 513blue-red 513

514514

-°3- ° 3 ₂CH ₂ CH ₂CH₂0C₂H_{5 2} CH ₂ OC ₂ H ₅ -N(CH₃)₂ -N (CH ₃ ) ₂ gelblich-rotyellowish red 487487 -CII-CII ^Hll ^H ll (sec)(sec) -NH₂ -NH ₂ t!t! 486486 -^C5- ^C 5 /^H
-N
^X C₂H₄CN/ ^H
-N
^X C ₂ H ₄ CN rotRed 492492

CO K) KJCO K) KJ

D -D -

^H5^C2 ^H 5 ^C 2

2525th

2626th

2727

2828

2929

3030th

3131

H₅C₂ H ₅ C ₂

>°2^S > ° 2 ^S

- Z- Z

-CH₂CH₂OH-CH ₂ CH ₂ OH

BrBr

CX,CX,

N « N-N «N-

-CH₂CH₂CH₂OH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

-H-H

-CH₂CHOH-CH ₂ CHOH

CHoCHo

CH-CH-

N- NN- N

^H5^C2 ^H5^C2 ^H 5 ^C 2 ^H 5 ^C 2

- W- W

-N-N

(sec)(sec)

-N [ C₃H₇(I)-N [C ₃ H ₇ (I)

V"V "

)₂ ) ₂

/H/H

C₂H₅ C ₂ H ₅

32:32:

33 ·33

3434

H₅C₂SH ₅ C ₂ S

CH₃ CH ₃

-CH₂CH₂OCH₃ -CH ₂ CH ₂ OCH ₃

-(CH₂)₃O(CH₂)₄OH- (CH ₂ ) ₃ O (CH ₂ ) ₄ OH

-(CH₂) 3OCHCH₂OC₂H₃ -Nf C₄H₉(SeC)I₂ - (CH ₂ ) 3OCHCH ₂ OC ₂ H ₃ -Nf C ₄ H ₉ (SeC) I ₂

..· ^CH3.. · ^CH 3

-C₂H₄OH-C ₂ H ₄ OH

-N [ O₃H₇(±)-N [O ₃ H ₇ (±)

Farbton des ·
gefärbten Stoffes Hue of ·
dyed fabric

rotRed

501501

502502

rötlich-gelb ⁴⁷⁰ reddish yellow ⁴⁷⁰

rötlicäi-orange 478reddish orange 478

UlUl

rotRed

502502

gelblich-rot 494yellowish red 494

rot 503red 503

500500

orange
rot 492orange
red 492

Allgaieine formelGenerally a formula

tabelle IIItable III

CH₃ .CNCH ₃ .CN

D -D -

- Z- Z

-C₂H₄OC₂H₄OCH₃ -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OCH ₃

-(CH₂)3OCHCH₂OCH₃ OHo- (CH ₂ ) 3 OCHCH ₂ OCH ₃ OHo

-C₂H₄OCH₃ -C ₂ H ₄ OCH ₃

CNCN

- W- W

-NHC₂H₄OH-NHC ₂ H ₄ OH

(η)(η)

-Nil (CH₂) ₈CH»CH (CH₂)-Nil (CH ₂ ) ₈ CH »CH (CH ₂ )

-N(C₂H₄OCH₃)-N (C ₂ H ₄ OCH ₃ )

Farbton des
• gefärbten
StoffesHue of
• colored
Substance

XinaxXinax

(Aceton)(Acetone)

(nm)(nm)

-gelb-yellow

orangeorange

461461

blau-rot 513 blue-red 513

514514

512512

0000

469469

rot-braun 486red-brown 486

rötlich-blau 592reddish blue 592

-«J KJ- «J KJ

Tabelle IVTable IV

Allgemeine FornielGeneral Forniel

CH₃ CH D-N-N-// \y-NH-CH₂-// y-*0-^ NCH ₃ CH DNN - // \ y-NH-CH ₂ - // y- * 0- ^ N

NHZNHZ

Nr.No. KC-KC- 4242 O₂N-O ₂ N- 4343 VV 4444 CC. J*J * i-i- t
Br t
Br

- Z- Z

-CH₂CH₂CH₂OH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

W - WW - W

'C₃H₆CN'C ₃ H ₆ CN

-N H N-C-H.OH \_J -NH NCH.OH \ _J

-N(C₂H₄CN)₂ -N (C ₂ H ₄ CN) ₂

-N-N

C₂H₄OCH₃ Farbton des Aiuax gefärbten (Aceton)C ₂ H ₄ OCH ₃ shade of the Aiuax dyed (acetone)

Stoffes (ran)Fabric (ran)

gelblich-rotyellowish red

orangeorange

blaur-rotblue-red

gelblich-rotyellowish red

495495

465465

ii

''

-C₄H₉(H) rot , 510-C ₄ H ₉ (H) red, 510

blau-rot - 523·;blue-red - 523 ·;

orange-¹· 472.orange- ¹ 472.

ro ro -<] ro cn coro ro - <] ro cn co

Tabelle VTable V

. Allgemeine Formel. General formula

CH₃ ,CHCH ₃ , CH

D-N»ND-N »N

D -D -

NH-(CH₂) ₂ _//NH- (CH ₂ ) ₂ _ //

ÜHZÜHZ

- OH- OH

CH₃ CH ₃

-C₂H₄OH-C ₂ H ₄ OH

-H(C₃H₇(I)).-H (C ₃ H ₇ (I)).

-NHC₇H₁₅(SeC)-NHC ₇ H ₁₅ (SeC)

-CH₂CH₂CH₂OCH₃ -IT-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ -IT

-C₃H₇(I)-C ₃ H ₇ (I)

.CH,.CH,

Cn A""CH^eCH»Cn A "" CH ^e CH »

/^CH3
^C₂H₄OC₂H₄OCH₃ / ^CH 3
^ C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OCH ₃

Farbton des
gefärbten .;
StoffesHue of
colored.;
Substance

AmaxAmax

(Aceton)(Acetone)

(nm)(nm)

gelblich-rot 489yellowish red 489

rotbraunred-brown

487487

orangeorange

465465

rot-orange" 479red-orange "479

gelblich-rotyellowish red

rotRed

tiefrotdeep red

491491

505505

511511

onon

STST

si·si

HH STST OO σσ οο mm «η«Η

4-> U) Ή O4-> U) Ή O

»I»I.

I'I '

V,V,
SS. II. 3.3. sese W-W- OlOil gG SS. SS. II. mm -Cl-Cl

EuEu

,sec, sec st
°\, st
° \, «a·«A ·
UU II.
UU .5.5 SS. pd-
U pd-
U c?c? ⁸T ⁸ T i.i.
OO II. II. •rl• rl
^^^^
^^

OO tr»OO tr »

OS ■ΛOS ■ Λ

Allgensine FormelAllgensine formula

Tabelle VIITable VII

D-N-D-N-

CH₃ CN •Ν-^ %NH-CH ₃ CN • Ν- ^% NH-

•r·• r ·

NHZNHZ

Λν=/Λν = /

. Farbton, des ^Xmax gefärbten - . (Aceton) Stoffes (^nra>. ^Shade , the Xmax stained -. (Acetone) substance ( ^nra >

D -D -

CNCN

- Z- Z

-C-CH₂OH-C-CH ₂ OH

CH,CH,

rotRed

505505

CNCN

-N.-N.

rötlich-orange A79 'reddish orange A79 '

-N(C₃H₇(r-N (C ₃ H ₇ (r

gelblich-rot 491yellowish red 491

,Br, Br

BrBr

blau-rot 518blue-red 518

-CH₂CH₂OC₂H₄OH -N^-CH ₂ CH ₂ OC ₂ H ₄ OH -N ^

CHOHCHOH

orange"orange"

466466

N- -•(3 N- - • (3

rotRed

Tabelle VIIITable VIII

Allgemeine FormelGeneral formula

D -D -

CF,CF,

CNCN

CH₀ CNCH ₀ CN

D-N -D-N -

-NH-NH

,) tin \ / - Z ,) tin \ / - Z

2 -OC₂H₄OC₂H₅ 2 -OC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

2 -OCH-2 -OCH-

3" -OC₂H₅ 3 "-OC ₂ H ₅

Ci,Ci,

Ci,Ci,

,Br, Br

Farbton desHue of

gefärbtencolored

StoffesSubstance

Ainax (Aceton) (rna)Ainax (acetone) (rna)

rot—braunred-brown 483483 II. CO
NJCO
NJ ωω NJNJ II. -^J- ^ J NJNJ rot· .Red· . 485485 cncn coco

487487

blau-rot. ⁵¹² blue red. ⁵¹²

CJl:CJl:

2 -OCH,2 -OCH,

OO CSCS cncn VDVD «a-«A- «a-«A- •a·• a ·

ChCh en .en. enen coco coco cncn •a·• a · •a-• a-

cn Ocn O

υ ?υ?

ΙΛ CMΙΛ CM

o"O"

ηη roro caapprox 3333 UU OO OO OO II. II.

«sr«Sr

OOOO

r«.r «. en ι*.en ι *.

•Ν• Ν οο cncn P.P. u-iu-i οο CC. w>w>

ο οο ο

Ι ÖΙ Ö

^s^ s cncn S3S3 ΐ-Ιΐ-Ι υυ οο r·»r · » «3·«3 · cncn υυ OO UU οο OO ??

σ οσ ο

toto ζΰζΰ

ι τι τ

OOOO

VO 00VO 00

crt 00crt 00

D -D -

CF₃ CF ₃

N-N-// VN-N - // V

C2.C2.

CX. CH₃ CX. CH ₃

CF,CF,

y ■\=/ y ■ \ = /

C₃H₇ C ₃ H ₇

C₂H₅ C ₂ H ₅

2 32 3

- Z- Z

-°^C5^H11- ° ^C 5 ^H 11

-^OC4^H9(t)- ^OC 4 ^H 9 (t)

TOC₂H₄OC₂H₅ TOC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

2 -OC₃H₆OCH₃ 2 -OC ₃ H ₆ OCH ₃

BrBr

,CJl, CJl

Farbton des Xmax gefärbten (Aceton)Shade of the Xmax stained (acetone)

Stoffes . , (nm)Substance. , (nm)

tiefrot 506deep red 506

507507

507507

COCO ιι FSJFSJ 507 *507 * NJ
^j NJ
^ j KJKJ 508508 cncn coco

506506

Ci. CF₃ Ci. CF ₃

-OCH,-OH,

509509

orangeorange

468468

D -D -

- Z- Z

-OC₃H₇ -OC ₃ H ₇

,W, W

Farbton desHue of

gefärbtencolored

stoffesfabric

orangeorange

λ max (Aceton)λ max (acetone)

(nm) 468(nm) 468

N-NN-N

CNCN

104 O \\-N"N-104 O \\ - N "N-

-OC₂H₅ -OC ₂ H ₅

CSLCSL

rotRed

rötlich-blau .reddish blue.

494494

492492

594594

-OC₂H₅ -OC ₂ H ₅

-^OC3^H7(i)- ^OC 3 ^H 7 (i)

-°^C4^H9(sec)- ° ^C 4 ^H 9 (sec)

CSt.CSt.

595595

592 593592 593

4848

Beispiel 7Example 7

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der FormelA dye dispersion was made from a dye composition from 15 parts of a disazo dye of the formula

^CH3 CN ^CH 3 CN

NHC₃H₆OCH₃ NHC ₃ H ₆ OCH ₃

15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 7 0 Teilen Wasser in einem Farbmischer hergestellt. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste nachfolgender Zusammensetzung verwendet:15 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 7 0 parts of water in a paint mixer. This dye dispersion was used to make a Printing paste with the following composition is used:

TeileParts

Farbstoffdispersion 6,5Dye dispersion 6.5

5 %ige wäßrige Lösung von Natriumalginat 555% aqueous solution of sodium alginate 55

25 Polyethylenglykoldimethylether mit25 polyethylene glycol dimethyl ether with

einem mittleren Molekulargewicht von 400 9 Wasser 29,5 an average molecular weight of 400 9 water 29.5

100 (pH 8,0)100 (pH 8.0)

Ein Polyester/BaumwollHSewebe (Mischverhältnis 65/35) wurde mit der so hergestellten Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt und dann 30 min bei 80^bC einer Zwischentrocknung unterworfen und anschließend 90 s bei 215⁰C durch trockenes Erhitzen fixiert, Nach dem Waschen mit Wasser wurde das bedruckte Gewebe einer Seifenbehandlung während 20 min bei 80⁰C unterworfen under Verwendung einer Seifenlösung enthaltend 2 g/l eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (Scourol #900 von Kao Soap Co., Ltd.) mit einem Badverhältnis von 1:30.A polyester / cotton H fabric (mix ratio 65/35) was printed with the printing paste produced in this way by means of a screen printing device and then ^{subjected to intermediate drying for 30 min at 80 °} C. and then fixed for 90 s at 215 ^° C. by dry heating the printed cloth of a soap treatment for 20 min at 80 ⁰ C under subjected use of a soap solution containing 2 g / l of a nonionic surface active agent (Scourol # 900 of Kao soap Co., Ltd.) with a bath ratio of 1:30.

Das so erhaltene rot gefärbte Produkt zeigte eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Naßechtheit.The red-colored product thus obtained showed excellent lightfastness and wetfastness.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde Wie folgt hergestellt: 5,76 g eines Farbstoffs, der erhalten wurde durch die Diazotierung von 3¹,4'-Dichloro-4-aminoazobenzol und Kuppeln des Produktes mit 2-(m-Hydroxyanilino-3-cyano-4-methyl-6-( i**-methoxypropylamino)pyridin, 2,1 g 2,4-Difluoro-6-(diethyl)aminotriazin, .1,0 g Triethylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und 3 h unter Ausbildung einer Kondensationsreaktion unter Rückfluß erwärmt. Die erhaltene Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1000 1 Wasser gegeben und der gebildete Niederschlag wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet, wobei man 7,1 g (Ausbeute 95 %) eines pulverförmigen roten Farbstoffes der angegebenen Formel mit einem" A „^„ (Aceton)The dye used in this example was prepared as follows: 5.76 g of a dye obtained by diazotizing 3 ¹ , 4'-dichloro-4-aminoazobenzene and coupling the product with 2- (m-hydroxyanilino-3- cyano-4-methyl-6- (i ** - methoxypropylamino) pyridine, 2.1 g of 2,4-difluoro-6- (diethyl) aminotriazine, 1.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100% ml of acetone was added and refluxed for 3 hours to form a condensation reaction. The reaction solution obtained was added dropwise to 1000 l of water, and the precipitate formed was filtered, washed with water and dried at room temperature to give 7.1 g (yield 95%) of a powdery red dye of the formula given with an "A" ^ "(acetone)

maxMax

von 505 nm erhielt. 30of 505 nm. 30th

Beispiel 8Example 8

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusam mensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffs der folgenden Formel:A dye dispersion became from a dye composition Composition of 15 parts of a disazo dye of the following formula:

N=NN = N

NHC₂H₄OHNHC ₂ H ₄ OH

10 Teilen eines Pluronic-oberflächenaktiven Mittels (Pluronic L 64^, hergestellt von Asahi Electro-Chemical Co., Ltd.) und 75 Teilen Wasser mittels einer Sandmühle hergestellt. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachfolgenden Formulierung verwendet: 10 parts of Pluronic surfactant (Pluronic L 64 ^ manufactured by Asahi Electro-Chemical Co., Ltd.) and 75 parts of water using a sand mill. This dye dispersion was used for manufacture a printing paste of the following formulation is used:

FarbstoffdispersionDye dispersion

5 %ige wäßrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem5% aqueous solution of sodium alginate diacetate of polypropylene glycol with a

mittleren Molekulargewicht von 300average molecular weight of 300

Diglycidylether von Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200Diglycidyl ether of polyethylene glycol with an average molecular weight of 200

Wasserwater

TeileParts

3 253 25

100 (pH 6,5)100 (pH 6.5)

Ein Baumwolltuch (40 count) wurde merzerisiert und mit der so hergestellten Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt, 30 min bei 80⁰C zwischengetrocknet und dann 7 min mit überhitztem Wasserdampf auf 185°C erhitzt. Das weitere Verfahren verlief wie im Beispiel 7,A cotton cloth (40 count) was mercerized and printed with the printing paste thus prepared by a screen printing apparatus, then heated for 30 min at 80 ⁰ C between dried and 7 minutes with superheated steam at 185 ° C. The rest of the procedure was as in Example 7,

wobei man nach der Seifenbehandlung ein rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt.after the soap treatment you get a red colored Product obtained with excellent lightfastness and wetfastness.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde hergestellt, in der man 2*-Trifluoro-methyl-4·-chloroaminobenzol in üblicher Weise diazotierte und das Produkt, mit 2- (p-Hydroxy) anilino-S-cyano-^methyl-ö- (ß*hydr oxy ethyl amino)pyridin kuppelte und dann mit 2,4-Difluoro-6-/di(npropyl)amino/triazin in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel umsetzte. Der Farbstoff hatte ein /t__„ (Aceton) von 506 nm.The dye used in this example was made in which 2 * -trifluoro-methyl-4 · -chloroaminobenzene diazotized in the usual way and the product, with 2- (p-hydroxy) anilino-S-cyano- ^ methyl-ö- (ß * hydr oxy ethyl amino) pyridine coupled and then with 2,4-difluoro-6- / di (npropyl) amino / triazine reacted in N-methyl-2-pyrrolidone using triethylamine as acid binding agent. The dye had a / t__ "(acetone) of 506 nm.

ITlclXITlclX

Beispiel 9Example 9

Eine Drucktinte wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung .aus 10 Teilen eines Diazofarbstof fs der folgenden Struktur formal:A printing ink became from a dye composition . from 10 parts of a diazo dye of the following structure formally:

nil CH₇ f-\l~ nil CH ₇ f- \ l ~

ca.approx.

N=NN = N

CH₃ ~<*3CH ₃ ~ <* 3

M=N-// V)-NHC₂H₄OC₂H₅ M = N - // V) -NHC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

ff Y \ — ff ff Y \ - ff

NHC.NHC.

2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat hergestellt unter Verwendung eines Farbmischers.2 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 8.9) and 88 parts of diethylene glycol diacetate prepared under Using a color mixer.

10 Teile dieser Drucktinte wurde mit 55 Teilen Mineralterpentin vermischt, und die erhaltene Mischung wurde all-10 parts of this printing ink was mixed with 55 parts of mineral turpentine, and the mixture obtained was all-

mählich zu 35 Teilen einer wäßrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung unter Rühren mit einem Homomischer bei 5000 bis 7000 Umdrehungen gegeben. Es wurde gerührt, bis das System gleichmäßig war. Man erhielt so eine viskose o/w-Emulsions-Farbpaste.gradually to 35 parts of an aqueous solution of the following composition while stirring with a homomixer given at 5000 to 7000 revolutions. It was stirred until the system was uniform. One received such a viscous o / w emulsion color paste.

Wasserwater

Repitol G (Handelsname eines speziellenRepitol G (trade name of a special

10 nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels, hergestellt von Dai-ichi.Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3,810 non-ionic surfactants, manufactured by Dai-ichi. Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3.8

Natriumtrichloroacetat 0,1 Sodium trichloroacetate 0.1

34,934.9

Dann wurde ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (Mischungsverhältnis: 65/35) mit dieser Farbpaste unter Verwendung einer Siebdruckvorrichtung bedruckt und 2 h bei 100⁰C getrocknet und dann 7 min mit überhitztem Wasserdampf bei 175⁰C behandelt. Das Gewebe wurde in einem heißen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser, geseift, wobei man ein rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit und ohne(: 65/35 mixing ratio) printed with this color paste using a screen printing apparatus and dried then treated for 2 hours at 100 ⁰ C and 7 minutes with superheated steam at 175 ⁰ C then a polyester-cotton blend fabric was. The fabric was soaped in a hot tetrachlorethylene bath containing a small amount of water, giving a red-dyed product with excellent lightfastness and wetfastness and without

25 Fleckenbildung im Hintergrund erhielt.25 received staining in the background.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde erhalten, indem man einen Farbstoff, der durch Diazotieren von 3'|5^l-Dichloro-3-methyl-4-aminoazobenzol in üblicher Weise und anschließendem Kuppeln des Produktes mit 2-Ethoxyethylamino-3-cyano-4-methyl-6-(p-hydroxyethylamino)pyridin erhalten worden war mit 2,4-Difluoro-6-piperidinotriazin in gleicher Weise wie in Beispiel 7 umsetzte. DerThe dye used in this example was obtained by adding a dye obtained by diazotizing 3 '| 5 ^l -dichloro-3-methyl-4-aminoazobenzene in the usual way and then coupling the product with 2-ethoxyethylamino-3-cyano- 4-methyl-6- (p-hydroxyethylamino) pyridine had been obtained with 2,4-difluoro-6-piperidinotriazine in the same way as in Example 7 reacted. Of the

Farbstoff zeigte einDye showed a

(Aceton) von 506 nm.(Acetone) at 506 nm.

Beispiel 10Example 10

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstbffzusam mehsetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffs der fol genden StrukturformelA dye dispersion was composed of a dye addition of 16 parts of a disazo dye of fol structural formula

N=N ■N = N ■

N=NN = N

NHCH-CH=CHNHCH-CH = CH

7 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teilen Napthalinsulfonsäureformaldehydkondensat und Teilen Wasser in einer Sandmühle hergestellt*7 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 13.3), 3 parts of napthalenesulfonic acid formaldehyde condensate and parts of water produced in a sand mill *

Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines
Klotzbades nach folgender Formulierung verwendet:This dye dispersion was used to make a
Block bath used according to the following formulation:

FarbstoffdispersionDye dispersion

TetraethylenglykoldimethyletherTetraethylene glycol dimethyl ether

Wasserwater

TeileParts

15 79 15 79

(pH 8,0)(pH 8.0)

Ein Polyester/Baumwoll-Gewebe (Mischungsverhältnis: 65/ 35) wurde mit dem Klotzbad imprägniert und nach, dem Abquetschen bis zu einem Quetschverhältnis von 45 % wurde das imprägnierte Gewebe 2 h bei 100⁰C getrocknet und
anschließend 1 min bei 200⁰C wärmefixiert. Das so behan-A polyester / cotton fabric (mixing ratio: 65/35) was impregnated with the padding bath and after squeezing up to a squeezing ratio of 45%, the impregnated fabric was ^{dried at 100 °} C. for 2 hours
1 min then heat set at 200 ⁰ C. Treated like this

delte Gewebe wurde in einem heißen Ethanolbad gewaschen, wobei man ein rot gefärbtes Produkt ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt.Delte tissue was washed in a hot ethanol bath, whereby a red-colored product excellent in lightfastness and wetfastness was obtained.

Per in diesem Beispiel verwendete Farbstoff nach dem Verfahren gemäß Beispiel 7 hergestellt. Er zeigt einPer dye used in this example after Procedure according to Example 7 prepared. He shows a

A «,-,« (Aceton) von 506 nm. maxA «, -,« (acetone) of 506 nm. Max

Beispiel 11Example 11

Textildruck wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 7 durchgeführt, wobei man jedoch als zu färbendes Material ein Nylon/Reyon-Mischgewebe (Mischverhältnis 50/50) verwendete und die Trockenerhitzung und -fixiertemperatür auf 185°C einstellte. Man erhielt ein rot bedrucktes Produkt mit guter Lichtechtheit und Naßechtheit.Textile printing was carried out in the same manner as in Example 7 except that as the material to be colored a nylon / rayon blend fabric (mix ratio 50/50) used and set the dry heating and fixing temperature to 185 ° C. A red printed one was obtained Product with good lightfastness and wetfastness.

Beispiel 12Example 12

Nach dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren wurde Textildruck unter Verwendung von Disazofarbstoffen gemäß Tabellen IX bis XXII durchgeführt.Following the procedure described in Example 7, textile printing was carried out using disazo dyes according to Tables IX to XXII performed.

Tabelle IXTable IX

CH₃ CNCH ₃ CN

¹N MX ¹ N MX

Faroton desFaroton des

ca-// Wca - // W

• Br-//• Br - //

" CA. ."CA.

- χ- χ

-H-H

- Z- Z

-N(C₃H₆CN)₂ -N (C ₃ H ₆ CN) ₂

CH₃ ■CH ₃ ■

-N,-N,

-N(C₃H₇(π))₂ -N (C ₃ H ₇ (π)) ₂

CH₃.CH ₃ .

CH,CH,

-N(0H₂-CH-CH₂)₂ -N (OH ₂ -CH-CH ₂ ) ₂

rotRed

,,

UIUI

504504

505505

: ,:,

• CA• CA

CF,CF,

BrBr

10 Br10 Br

- χ- χ

₂ OH ₂ OH

- Z- Z

-N-N

C₂H₄CNC ₂ H ₄ CN

-N H-N H

-IWC₂H₄ -Y^₇-H₃ -IWC ₂ H ₄ -Y ^ ₇ -H ₃

Farbton des .Xmax gefärbten (Aceton) Stoffes (nm)Shade of the .Xmax colored (acetone) Substance (nm)

tiefrotdeep red

rotRed

510510

506506

505505

508508

504504

COCO NONO --J--J ¹¹ cncn CjJCjJ

-CH,CH0H-CH, CH0H

504504

Ci.Ci.

CJlCJl

3H₇(n)3H ₇ (n)

-CH₂CH₂CH₂OCH₃ -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃

-NH-NH

-N-N

.N ·.N ·

506506

510510

Nr.No.

- χ- χ

- Z- Z

Farbton des AmaxShade of the Amax

gefärbten (Aceton)colored (acetone)

Stoffes (nn)Substance (nn)

14 .14th

ClCl

-CH₂CH₂CH₂OCH₃ -Ν,,-CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ -Ν ,,

tiefrot 510deep red 510

16 Cl 1716 Cl 17

C₄Hg(n)C ₄ Hg (n)

BrBr

-C₃H₇(D-C ₃ H ₇ (D.

-CHJCH_CH₂OH-CHJCH_CH ₂ OH

-N(C₃H₆N(CH₃)₂),-N (C ₃ H ₆ N (CH ₃ ) ₂ ),

-N(C₉H₁₉(O))-N (C ₉ H ₁₉ (O))

-NHC₇H₁₅(Ii)-NHC ₇ H ₁₅ (Ii)

4HÖ4HÖ

512512

510510

-j-j

»■ I »■ I

513513

OJ NJ KJ --J KJOJ NJ KJ --J KJ

Tabelle XTable X

Farbton des a_x gefärbten · (Aceton) StoffesColor of the a _x dyed · (acetone) fabric

CiCi

α-// Wα - // W

BrBr

CFCF

3_ ΑΝ 3_ ΑΝ

CJlCJl

- X- X

-C₂H₄OCH₃ -C ₂ H ₄ OCH ₃

- Z - Z

-α-α

OCH,OCH,

0CH30CH3

_/CH₂CH₂( _/ CH ₂ CH ₂ (

-N-N

,H,H

-N-N

rotRed

506 tn506 tn

0000

tiefrot 510 .deep red 510.

rotRed

506506

506506

- 59 -- 59 -

OOOO «ο«Ο σνσν \ο\ ο OO OO οο OO v>v> ITIITI W-IW-I •Π• Π

en ο men ο m

8-8th-

»ο»Ο

U OU O

CMCM «0 CM«0 CM

CMCM

CMCM

O WlO Wl

O r-t O rt

CM OCM O

«CM O«CM O

(U(U

«CM O«CM O

r-t Hr-t H

CJCJ

CMCM

°CM° CM

CMCM

CMCM

°CM° CM

tr!tr!

CJ CMCJ CM

(U(U

PI COPI CO

8 ->8 ->

-P B-P B

- 61 -- 61 -

O (ΠO (Π

O ir»O ir »

in Oin O

"V-Y ^N "VY ^N

CM OCM O

CsCs

rsrs

«co υ«Co υ

co υ.co υ.

ο?ο?

co coco co

crt tocrt to

TabeUe "XIITable "XII

CH, ,CNCH,, CN

.α.α

.CA.CA

CF₃ CF ₃

46 · Λ\ 46 · Λ \

CF,CF,

47 ei 47 egg

BrBr

NHXNHX

NHCHNHCH

4*λ-4 * λ-

- X- X

- Z- Z

-N(C₄H₉(sec))-N (C ₄ H ₉ (sec))

j—y ^₂H₄ j -y ^ ₂ H ₄

"\L/~ - (CH₂) ₃0 (CH₂) ₂0H -N^"\ L / ~ - (CH ₂ ) ₃ 0 (CH ₂ ) ₂ 0H -N ^

C₄H₉(I)C ₄ H ₉ (I)

CH₂-CH=CH₂ Farbton des Vn
gefärbten (Aceton) .Stoffes (nm)CH ₂ -CH = CH ₂ shade of Vn
colored (acetone) substance (nm)

rotRed

rotRed

506506

tiefrot 510deep red 510

K)K) N)N) K)K) II. cncn coco

507507

506506

tiefrot 512deep red 512

Tabelle XIII Table XIII

NHXNHX

Farbton des Anax
gefärbten (Aceton)
Stoffes (nm)Shade of the anax
colored (acetone)
Substance (nm)

- X - X

- Z - Z

Cl CLCl CL

CH₀ CH ₀

-CH^CHCH-CH,. 2, 2 3-CH ^ CHCH-CH ,. 2, 2 3

OHOH

H CH-H CH-

' -»'■■·■■'- »' ■■ · ■■

*CH-C-CH-OH* CH-C-CH-OH

,C₂H₄OH, C ₂ H ₄ OH

-CH,CH-CH, CH

lH^lH ^

rot 506 ιred 506 ι

UlUl

tiefrotdeep red

51L51L

rotRed

5.055.05

Tabelle XIVTable XIV

CH3 CN CH,CH3 CN CH,

■ NHX Farbton des λ max
gefärbten' (Aceton)
Stoffes (nm) ■ NHX color of the λ max
colored '(acetone)
Substance (nm)

CJlCJl

53 F-//53 F - //

-(CH₂),- (CH ₂ ),

-NHC₃H₆OH-NHC ₃ H ₆ OH

-N(C₂H₄OC₂H₅)-N (C ₂ H ₄ OC ₂ H ₅ )

xot 506xot 506

54 . C54. C.

tiefrot 511deep red 511

Br 55 // ^.Br 55 // ^.

BrBr

C₂H₅ C ₂ H ₅

-N H N-i-N H N-i

CH,CH,

rot 506red 506

Tabelle XVTable XV

⁰Xl? ^₃ -/ V-nh-chch.ch.-^ \-o-4 ⁰ Xl? ^ ₃ - / V-nh-chch.ch .- ^ \ -o-4

\ _M' i J- \—-J \ _M 'i J \ - J TJ^/TJ ^ /

NHX Farbton des
gefärbten (Aceton)
Stoffes (_nn)NHX shade of
colored (acetone)
Substance ( _nn )

- X- X

Br ff \ Br ff \

BrBr

BrBr

BrBr

-CH₂--CH ₂ -

-CH₂-CH=CH₂ -CH ₂ -CH = CH ₂

-C₃H₆OCH₃ -C ₃ H ₆ OCH ₃

-N-N

rotRed

cn
υι cn
υι

tiefrat 511·low rate 511

509509

rot. 504Red. 504

Tabelle XVITable XVI

- χ - 2- χ - 2

. Färbten des _#.^λιη*^χ .
gefärbten (Aceton). Colored the _# . ^λιη * ^χ .
colored (acetone)

StoffesSubstance

BrBr

-CH, -NHC₅H₁₅(SeC)-CH, -NHC ₅ H ₁₅ (SeC)

rot 505red 505

-C₃H₇(D -N(C₂H₄OCH₃)₂ rot-C ₃ H ₇ (D -N (C ₂ H ₄ OCH ₃ ) ₂ red

tief rot 507deep red 507

-C₂H₄OH -N-C ₂ H ₄ OH -N

tiefrot- 511deep red 511

Tabelle XVIITable XVII

CH₃ CNCH ₃ CN

_NH Farbton des Amax gefärbten (Aceton) Stoffes (_nm) _N H color of the Amax dyed (acetone) fabric ( _nm )

- X- X

- 2- 2

65 Br65 Br

BrBr

CF₃-QCF ₃ -Q

CF₃ CF ₃

C₃H₇W.C ₃ H ₇ W.

BrBr

'^CH3' ^CH 3

-O₃H₆OCH₃ -NHC₃H₆OH-O ₃ H ₆ OCH ₃ -NHC ₃ H ₆ OH

-NHC₂H₄OH-NHC ₂ H ₄ OH

rot . 507Red . 507

-N(C₃H₇(D)₂ roMaraua _51A -N (C ₃ H ₇ (D) ₂ roMaraua _51A

tiefrot 511deep red 511

rot.Red.

506506

CO KJ K)CO KJ K)

69 CA·69 CA

ttefrot ■ ;ttefrot ■;

-N-^ B V-N=N-N- ^ B V-N = N

Tabelle XVIIITable XVIII

Farbton des .Xmax gefärbten . (Aceton) .. Stoffes (nra)Shade of the .Xmax colored. (Acetone) .. fabric (nra)

74 CI-. 74 CI-.

ClCl

BrBr

BrBr

- (CH₂) ₆0H- (CH ₂ ) ₆ OH

-C₆H₁₃(n)-C ₆ H ₁₃ (n)

- Z- Z

-C2H4OH -N(C₇H₁₅(η))₂ tiefrot 513-C2H4OH -N (C ₇ H ₁₅ (η)) ₂ deep red 513

/^C2^H5/ ^C 2 ^H 5

-NH--NH-

-N-N

-N(C₂H₄OCH₃)-N (C ₂ H ₄ OCH ₃ )

rotRed

505505

503503

506506

ιι roro CDCD ιι cncn coco

Tabelle XtXTable XtX

-N-N —(/ \V- NHX =N-N-N - (/ \ V- NHX = N

NHCH-, Farbton des Xmax gefärbten (Aceton)' Stoffes (NHCH-, shade of the Xmax dyed (acetone) 'substance (

- Z- Z

CACA

78. CF₃-^\N78. CF ₃ - ^ \ N

BrBr

CHjCHj

■ (CH₂) ₃0H■ (CH ₂ ) ₃ OH

-H-H

-C₃H₇(I) -NHN- C₂H₄OH-C ₃ H ₇ (I) -NHN- C ₂ H ₄ OH

-N(C₃H₆CN).-N (C ₃ H ₆ CN).

CH₃
-NHCH ₃
-NH

-N (CH₃)-N (CH ₃ )

rot 505red 505

tiefrot- 509deep red 509

COCO II. .NO.NO roro VOVO -»J- “J cncn coco

-N(C₂H₄OC₂H₄OCH₃)₂ rot 504-N (C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OCH ₃ ) ₂ red 504

506506

504504

•r• r

NHC₂H₄-NHC ₂ H ₄ -

Tabelle XXTable XX

Farbton desHue of

gefärbtencolored

StoffesSubstance

Ainax (Aceton)Ainax (acetone)

- X- X

- Z- Z

C₂H₅ C ₂ H ₅

-CH₂-CH-CH₂ -CH ₂ -CH-CH ₂

-N H 0-N H 0

-NHC₇H₁₅(n)-NHC ₇ H ₁₅ (n)

rot 507red 507

ο ιο ι

505505

ClCl

CFCF

,CJl, CJl

CiCi

CH,CH,

-NHC₃H₇(D-NHC ₃ H ₇ (D.

505505

/ W -C₄H₉(I) -N(C₄H₉(D)₂ tief rot 513/ W -C ₄ H ₉ (I) -N (C ₄ H ₉ (D) ₂ deep red 513

CH₃ CNCH ₃ CN

-N-N-V Τ"^] V=N CH--NNV Τ " ^] V = N CH-

NHCHCHNHCHCH

2-K-.)2-K-.)

- X- X

- Z- Z

Farbton des Amax gefärbten (Aceton) Stoffes (nm)Color of the Amax dyed (acetone) fabric (nm)

84 · CA'84 · CA '

Ci, CACi, CA

CiCi

BrBr

BrBr

CFjCFj

BrBr

CH₃.CH ₃ .

C₂H₅ - (CH₂) ₅0H -NHCH₃ . tiefrot 5U C ₂ H ₅ - (CH ₂ ) ₅ OH -NHCH ₃ . deep red 5U

-C₃H₆OC₂H₄OCH₃ -C ₃ H ₆ OC ₂ H ₄ OCH ₃

-NH,-NH,

509509

rot 507red 507

5D6.5D6.

Tabelle XXIITable XXII

NHXNHX

2 2 \—J 2 2 \ —J

Farbton des λίπαχ gefärbten (Aceton) StoffesHue of the λίπαχ dyed (acetone) substance

- X- X

- Z- Z

CA,CA,

2^H52 ^H 5

7\7 \

-N(C₃H₇(n))₂ -N (C ₃ H ₇ (n)) ₂

-N HN-C-Η,ΟΗ
\ J 3 ο-N HN-C-Η, ΟΗ
\ J 3 ο

rot 505red 505

tiefrot 511deep red 511

CF,CF,

90 Br90 Br

-C₃H₆OH(η) -N(C₂H₅)-C ₃ H ₆ OH (η) -N (C ₂ H ₅ )

rot 505red 505

Beispiel 13Example 13

Eine Farbstoffdispersion/ die aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen eines Disazofarbstoffes der folgenden FormelA dye dispersion / that of a dye composition from 15 parts of a disazo dye of the following formula

15 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 70 Teilen Wasser mit einem Farbmischer hergestellt worden war, wurde zur Herstellung einer Druckpaste nachfolgender Zusammensetzung verwendet:15 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 70 parts of water have been prepared using a paint mixer was used to produce a printing paste with the following composition:

TeileParts

FarbstoffdispersionDye dispersion

5 %ige wäßrige Lösung von Natriumalginat Polyethylenglykoldimethylether mit einem5% aqueous solution of sodium alginate polyethylene glycol dimethyl ether with a

mittleren Molekulargewicht von 400 Wasseraverage molecular weight of 400 water

6,56.5

5555

29,5 100 (pH 8,0) 29.5 100 (pH 8.0)

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis: 65/35) wurde mit dieser Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt/ 3 min bei 80⁰C vorgetrocknet und dann 90 s bei 215⁰C trockenfixiert. Nach dem Waschen mit Wasser wurde der gefärbte Stoff 20 min bei 80⁰C mit einer Seifenlösung enthaltend 2 g/l eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels (Handelsname: Scourol #900, hergestellt von der Kao Soap Co., Ltd.) mit einem Badverhältnis von 1:30 geseift. Man erhielt ein gelblich-rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit.A polyester / cotton blended fabric (mixing ratio: 65/35) was printed with this printing paste by a screen printing apparatus / pre-dried for 3 minutes at 80 ⁰ C and dry s fixed at 215 ⁰ C then 90th After washing with water, the dyed fabric 20 was min at 80 ⁰ C with a soap solution containing 2 g / l of a nonionic surfactant (trade name: Scourol # 900, manufactured by Kao Soap Co., Ltd.) with a bath ratio Soaped from 1:30. A yellowish-red colored product with excellent lightfastness and wetfastness was obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 5,07 g eines Farbstoffs, der erhalten wurde durch Diazotierung von 4-Amino-azobenzol in üblicher Weise und Kuppeln des Produktes mit 2- ( 3^-Methoxypropylamino) -3-cyano-4-methyl-6-(m-hydroxyanilino)pyridin, 2,1 g 2,4-Difluoro-6-(diethyl)aminotriazin, 1,0 g Triethylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und 3 h unter Rückfluß erwärmt, wobei eine Kondensationsreaktion ablief. Die gebildete Reaktionslösung wurde tropfenweise zu 1000 ml Wasser gegeben, und der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet, wobei man 6,4 g (Ausbeute 93 %) eines roten pulverförmiger Farbstoffs der vorerwähnten For-The dye used in this example was prepared as follows: 5.07 g of a dye which was obtained by diazotizing 4-amino-azobenzene in the usual way and coupling the product with 2- (3 ^ -Methoxypropylamino) -3-cyano-4-methyl-6- (m-hydroxyanilino) pyridine, 2.1 g 2,4-difluoro-6- (diethyl) aminotriazine, 1.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone and heated under reflux for 3 hours, a condensation reaction taking place. The formed reaction solution became added dropwise to 1000 ml of water, and the precipitate was filtered off, washed with water and treated Dried room temperature, 6.4 g (yield 93%) of a red powdery dye of the aforementioned form

25 mel mit einer A (Acetion) von 490 nm erhielt.25 mel with an A (acetion) of 490 nm.

■ ; max■; Max

Beispiel 14Example 14

Eine Farbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 15 Teilen des Monoazofarbstoffs der folgenden Formel .A dye dispersion was made from a dye composition from 15 parts of the monoazo dye of the following formula.

N[C-H₇Ci)],N [CH ₇ Ci)],

10 Teilen eines Pluronic-oberflächenaktiven Mittels (PIuronic L 64^ , hergestellt von Asahi Electro-Chemical Co. ^:, Ltd.) und 75 Teilen Wasser mittels einer Sandmühie hergestellt. Diese Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste nachfolgender Zusammensetzung verwendet:10 parts of Pluronic surfactant (PIuronic L 64 ^, manufactured by Asahi Electro-Chemical Co ^.: , Ltd.) and 75 parts of water were prepared by means of a sand mill. This dye dispersion was used to produce a printing paste with the following composition:

TeileParts

FarbstoffdispersionDye dispersion

5 %ige wäßrige Natriumalgiaatlösung5% aqueous sodium algiaate solution

Diacetat von Polypropylenglykol mit einemDiacetate of polypropylene glycol with a

mittleren Molekulargewicht von 300average molecular weight of 300

Diglycidylether von Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200Diglycidyl ether of polyethylene glycol with an average molecular weight of 200

Wasserwater

25 100 (pH 6,5)25 100 (pH 6.5)

Ein Baumwollgewebe (40 counts),das zuvor merzerisiert worden war, wurde mit der so hergestellten Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt, 30 min bei 80⁰C zwischengetrocknet und anschließend 7 min bei 185⁰C mit überhitztem Wasserdampf behandelt. Die weitere Behandlung erfolgte wie in Beispiel 13, wobei nach der SeifenbehandlungA cotton fabric (40 counts), which had been previously mercerized, was printed with the printing paste thus prepared by a screen printing apparatus, for 30 min at 80 ⁰ C between dried and then 7 min at 185 ⁰ C with superheated steam. The further treatment was carried out as in Example 13, except that after the soap treatment

ein rötlich-braun gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit erhielt.a reddish-brown colored product with excellent lightfastness and wetfastness was obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde erhalten, indem man einen Farbstoff, erhalten durch Diazotieren von 1-Aminoanthrachinon in üblicher Weise und Kuppeln des gebildeten Produktes mit 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(4-hydroxybenzylamino)pyridin mit 2,4-Difluoro-6-N,N-diisopropylaminotriazin in N-2-Pyrrolidon unter Verwendung von Triethylamin als Säurebindungsmittel umsetzte. Der Farbstoff zeigte ein λ (Aceton) von 484 nm.The dye used in this example was obtained by adding a dye obtained by diazotizing 1-aminoanthraquinone in a conventional manner and coupling the product formed with 2-anilino-3-cyano-4-methyl-6- (4-hydroxybenzylamino) pyridine reacted with 2,4-difluoro-6-N, N-diisopropylaminotriazine in N-2-pyrrolidone using triethylamine as acid binding agent. The dye showed a λ (acetone) of 484 nm.

Beispiel 15Example 15

Eine Drucktinte wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 10 Teilen eines Monoazofarbstoffes der FormelA printing ink became from a dye composition from 10 parts of a monoazo dye of the formula

^CH3 CN ^CH 3 CN

/ \\n// VN/ \\ n // VN

2 Teilen Polyoxyethylenglykolnonylphenylether (HLB: 8,9) und 88 Teilen Diethylenglykoldiacetat mittels eines Farbmischers hergestellt,2 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 8.9) and 88 parts of diethylene glycol diacetate prepared using a paint mixer,

10 Teile dieser Farbtinte wurden mit 55 Teilen Mineralterpentin vermischt, und die Mischung wurde allmählich zu10 parts of this color ink was mixed with 55 parts of mineral turpentine, and the mixture gradually turned into

35 Teilen einer wäßrigen Lösung der nachfolgenden Zusammensetzung gegeben, wobei man in einem Homomischer mit 5000 bis 7000 Umdrehungen rührte. Man rührte, bis das System gleichmäßig wurde. Man erhielt eine viskose ö/w-5 Emulsionsdruckpaste.35 parts of an aqueous solution of the following composition are added, in a homomixer with Stirred 5000 to 7000 revolutions. One stirred until that System became even. A viscous o / w-5 emulsion printing paste was obtained.

TeileParts

Wasser 31Water 31

Repitol G (Handelsname eines speziellen nicht-* ionischen oberflächenaktiven Mittels, herge-10 stellt von Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3,8 Natriumtrichloroacetat _ 0,1 Repitol G (trade name of a special non-ionic surfactant, manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3.8 sodium trichloroacetate _ 0.1

34,934.9

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis: 65/35) wurde mit dieser Druckpaste mittels einer Siebdruckvorrichtung bedruckt, 2 min bei 100⁰C getrocknet und dann 7 min mit überhitztem Wasserdampf auf 175⁰C erwärmt. Das Gewebe wurde in einem heißen Tetrachlorethylenbad, enthaltend eine geringe Menge Wasser geseift, wobei man ein gold-gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechtheit und ohne Fleckenbildung im weißen Hintergrund erhielt.A polyester / cotton blended fabric (mixing ratio: 65/35) was printed with this printing paste by a screen printing apparatus, 2 dried at 100 ⁰ C and then warmed min 7 min with superheated steam at 175 ⁰ C. The fabric was soaped in a hot tetrachlorethylene bath containing a small amount of water, whereby a gold-colored product with excellent lightfastness and wetfastness and without staining in the white background was obtained.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde erhalten durch Umsetzen eines Farbstoffs, den man erhalten hatte durch Diazotieren von 2-Chloro-4-methylsulfonylanilin in üblicher Weise und Kuppeln des Produktes mit 2-Amino-3-cyano-4-methyl-6-(p-hydroxyanilino)pyridin, mit 2,4-Difluoro-6-(nj-hexylaminotriazin in Dioxan durch 3-stündige Rückflußbehandlung unter Verwendung von Tri-n-butylamin als Säurebindungsmittel. Die ausgefallenen Kristalle wurde dann nach dem Abkühlen durch Filtrieren gewonnen* Der Farbstoff zeigteThe dye used in this example was obtained by reacting a dye obtained by diazotizing 2-chloro-4-methylsulfonylaniline in a conventional manner Way and coupling of the product with 2-amino-3-cyano-4-methyl-6- (p-hydroxyanilino) pyridine, with 2,4-difluoro-6- (nj-hexylaminotriazine in dioxane by refluxing for 3 hours using tri-n-butylamine as acid binding agent. The precipitated crystals were then collected by filtration after cooling. * The dye showed

- 78 -- 78 -

eine Α.«-« (Aceton) von 467 nm.a Α. «-« (acetone) of 467 nm.

Beispiel 16 5 Example 16 5

Eine Parbstoffdispersion wurde aus einer Farbstoffzusammensetzung aus 16 Teilen eines Disazofarbstoffe der FormelA pigment dispersion was made from a dye composition from 16 parts of a disazo dye of the formula

CA, ^C\Z CNCA, ^C \ Z CN

7 Teilen Polyoxyethlyenglykolnonylphenylether (HLB: 13,3), 3 Teilen Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und7 parts of polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 13.3), 3 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and

74 Teilen Wasser mittels einer Sandmühle hergestellt. Dieser Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung eines Klotzbades der nachfolgenden Formulierung verwendet:74 parts of water produced by means of a sand mill. This Dye dispersion was used to make a pad bath of the following formulation:

25 Teile 25 parts

Farbstoffdispersion 6Dye dispersion 6

Tetraethylenglykoldimethylether 15Tetraethylene glycol dimethyl ether 15

Wasser 79 Water 79

100 (pH 8,0)100 (pH 8.0)

Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe (Mischverhältnis: 55/35) wurde mit dem Klotzbad imprägniert und nach dem Abquetschen auf ein Abquetschverhältnis von 45 % wurde das imprägnierte Gewebe 2 min bei 100⁰C getrocknet und dann 1 min bei 200⁰C fixiert. Das so behandelte Gewebe wurde in einem heißen Ethanolbad gewaschen, wobei man;ein rot gefärbtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Naßechthelt erhielt*A polyester / cotton blended fabric (mixing ratio: 55/35) was impregnated with the pad bath, and after squeezing off to a squeezing ratio of 45%, the impregnated fabric was 2 min dried at 100 ⁰ C and then fixed 1 min at 200 ^0C. The fabric treated in this way was washed in a hot ethanol bath, whereby a red-dyed product with excellent lightfastness and wetfastness was obtained *

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren synthetisiert. Er zeigte ein Λ „ (Aceton) von 503 nm.The dye used in this example was after in the method described in Example 13 synthesized. He showed a Λ "(acetone) of 503 nm.

Iu GiXIu GiX

Beispiel 17Example 17

15 . .;'■■.:■■■■:- ■■_.- 15th .; '■■.: ■■■■: - ■■ _.-

Textildruck wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 13 vorgenommen, wobei man jedoch als zu färbendes Material ein Nylon/Reyon-Mischgewebe (Mischverhältnis: 50/50) verwendete und die Trockenerwärmungs und -fixiertemperatur auf 185°C veränderte. Man erhielt ein rot gefärbtes Produkt mit guter Lichtechtheit und Naßechtheit.Textile printing was carried out in the same way as in Example 13, however, a nylon / rayon mixed fabric (mixing ratio: 50/50) was used as the material to be dyed and the dry heating and fixing temperature at 185 ° C changed. A red-colored product with good lightfastness and wetfastness was obtained.

Beispiel 18Example 18

25 ■25 ■

Textildruck wurde nach dem Verfahren gemäß Beispiel 13 durchgeführt unter Verwendung der in den Tabellen 23 bis 30 gezeigten Azofarbstoffe..Textile printing was carried out according to the procedure of Example 13 using the azo dyes shown in Tables 23 to 30 ..

sr r->sr r->

srsr

H (D ΛH (D Λ

»a·»A ·

co Oco O

O OO O

κ*κ *

CMCM

IlIl

I CMI CM

ο ιο ι

OO COCO αα II. S3S3 -υ-υ ÄÄ Ο —Ο - coco II.
CMCM UU WW. II. οο 11

ir»ir »

inin

'S« ö'S «ö

ίθ β) 4Jίθ β) 4J

ti cn Wti cn W

fcfc

CM üCM ü

1Λ1Λ

rc. οrc. ο

^CM CJ^ CM CJ

υ ου ο

-β--β-

CM CMCM CM

OO sS-sS- rcrc rcrc CMCM CJCJ ο-ο- οο ³CO ³ CO CMCM CJCJ CJCJ II. II.

νθνθ

CTiCTi

rcrc

5·5 ·

ο ίο ί «CM CJ"CM CJ

O OO O

W* MW * M

oooo

.D-.D-

- Z- Z

- W- W

Farbton des" ^Xlflax . ^{Shade of} the "Xlflax.

gefärbten (Aceton)colored (acetone)

StoffesSubstance

-C₃H₆OH-C ₃ H ₆ OH

-H(n-C₃H₇)₂ -H (nC ₃ H ₇ ) ₂

orange 471orange 471

—Ν rot—Ν red

495495

-K-JUiT-K-JUiT

,CN -C₃H₆-O-^CHChA-CCH, CN -C ₃ H ₆ -O- ^ CHChA-CCH

₂CC CH, /2 ₂ CC CH, / 2

-NH-i-NH-i

oo tooo to

rötlich-blau 595 ,reddish blue 595,

-C₄H₈OH-C ₄ H ₈ OH

-N(C₂H₅),-N (C ₂ H ₅ ),

Allgemeine FormelGeneral formula

CH3 CNCH3 CN

TabellejogvTable jogv

Farbton desHue of

gefärbten (Acetal)colored (acetal)

Stoffes <ⁿⁿ>Substance < ⁿⁿ >

D -D -

CF,CF,

- Z- Z

- W- W

,H,H

-C₂H₄OC₂H₄OC₂H₅ - -K(C₂H₄CN)₂ -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅ - -K (C ₂ H ₄ CN) ₂

473473 1
09
w 1
09
w 322^322 ^ rot-crangered-crange 489489 72537253 gelblicii—rot .gelblicii — red.

-H-H

-ν;-ν;

,CH₂CH₂CH₂OH, CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

,C₂H₄OCH₃ 472 "■ , C ₂ H ₄ OCH ₃ 472 "■

-CiH₁, (η)·: -NH-(O-CiH ₁ , (η): -NH- (O

0 i.J V 0 iJ V

OCH,OCH,

OCH, rot-braan.. . 490OCH, red-brown ... 490

Hr.Mr.

D -D -

3131

CNCN

BrBr

C£ CH₃ CH₃ C £ CH ₃ CH ₃

CH₁ CH ₁

- Z -CH₂ - Z -CH ₂

-C₅H₁₁(Ti) -C₂H₄OC₂H₄OH-C ₅ H ₁₁ (Ti) -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OH

-C-CH₂OH CH,-C-CH ₂ OH CH,

-C₂H₄OC₂H₅ -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

C₂H₅ C ₂ H ₅

-^C2^H5- ^C 2 ^H 5

-W-W

Farbton- des Xmax gefärbten (Aceton) Stoffes ■ (nm)Shade of Xmax colored (acetone) Substance ■ (nm)

. blau-rot ⁵¹⁷ . blue-red ⁵¹⁷

-N(CH₃)₂ -N (CH ₃ ) ₂

-NHO-NHO

rotRed

502502

gelb 464yellow 464

rot;Red;

509 , oo509, oo

Hj (sec) )₂ qelblich-rotHj (sec)) ₂ yellowish-red

494494

tiefrot 503.deep red 503.

LO IV) LO IV)

C₂H₅ C ₂ H ₅

S!S!

CO OCO O

- 85- 85

OOOO

coco

stst

- S- S.

W <4-t ¹W QW <4-t ¹ WQ

e>rte> rt

coco

C4C4

υ ιυ ι

¹F ¹ F.

νονο

CMCM

cncn

•3·• 3 ·

coco

coco

. Allgemeine Formal. General Formal

3737

3333

Nr. ■ ^D -No. ■ ^D -

CF-39 O,N-(f VCF-39 O, N- (f V

2" \—2 "\ -

40 <' T-N=N-Ci. 40 <'T-N = N-Ci.

4141

TabelleTabel

- Z- Z

-C₂H₄OC₂H₅ -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

-OH,-OH,

Farbton des ,,^* * gefärbten (Aceton)..Shade of the ,, ^ * * colored (acetone) ..

Stoffes ⁽ⁿⁿ⁾ Substance ⁽ⁿⁿ⁾

-N(C₃H₆N(CH₃)₂)2 orange.-N (C ₃ H ₆ N (CH ₃ ) ₂ ) 2 orange.

473473

gelb ■ 463yellow ■ 463

rot-braun 491red-brown 491

rotRed

503503

506506

CO KJ NJCO KJ NJ

IUIU

- 87 -- 87 -

•a· sr• a · sr

Λ/Λ /

OlOil

VOVO

³V υ ³ V υ

»Τ»Τ

Allgemeine FormelGeneral formula

Tabelle XXVI .Table XXVI.

CH₃ CNCH ₃ CN

A-NHZA-NHZ

NH-CH₀ NH-CH ₀

N=<N = <

Farbton des
. gefärbten - (Aceton) • Stoffes (nm)Hue of
. colored - (acetone) • substance (nm)

D -D -

- Z- Z

- W- W

45 NC45 NC

48 N₂NO₂S-VVn=N -^ 48 N ₂ NO ₂ S-VVn = N - ^

,CN, CN

49 OoN49 OoN

C₃H₇(Ii)C ₃ H ₇ (Ii)

-H-H

-C-H.OCH»-C-H.OCH »

-CH₂-CH-CH₂ -CH ₂ -CH-CH ₂

-C₃H₆OCH₃ -C ₃ H ₆ OCH ₃

-C₂H₄OC₃H₇(I)-C ₂ H ₄ OC ₃ H ₇ (I)

-N-N

-N(C₂H₅)-N (C ₂ H ₅ )

-N(C₃H₇(D)₂ -N (C ₃ H ₇ (D) ₂

gelbliφ-rot 488yellowish-red 488

orangeorange

rotRed

• 478• 478

504504

508508

510510

bläulich-rot 524bluish red 524

orange 471orange 471

Tabelle XKVUTable XKVU

Allgemeine FormelGeneral formula

CH₃ CNCH ₃ CN

Nr. D-51 O₂NNo. D-51 O ₂ N

52 O-/")=«52 O - / ") =«

^H7^C3 ^H 7 ^C 3

CH,CH,

2" \—2 "\ -

NHZNHZ

Farbton des
gefärbten (Aceton) Stoffes (nm)Hue of
colored (acetone) substance (nm)

- Z- Z

-C₂H₄OC₃H₇ - W -C ₂ H ₄ OC ₃ H ₇ -W

tiefrot 51Adeep red 51A

rot-braunred-brown

''

COCO

-NH(CH₂) _gCH-CH(CH₂)₇CH₃ gelb- 462-NH (CH ₂ ) _g CH-CH (CH ₂ ) ₇ CH ₃ yellow- 462

54 // XV-N=N54 // XV-N = N

CH₃-CH ₃ -

-C₂H₄OC₂H₄OH.-C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OH.

-CH₂-CH-CH₂. rot -CH ₂ -CH-CH ₂ . Red

507507

sos.SOS.

Nr.No.

D -D -

■- W■ - W

Farbton des
gefärbten ' (Aceton)
Stoffes ()Hue of
colored '(acetone)
Substance ()

Ν— ΝΝ— Ν

H₃CSH ₃ CS

-IT-IT

C₂H₄CNC ₂ H ₄ CN

rotRed

493493

-C₃H₆OH 508-C ₃ H ₆ OH 508

SO₂NHC₃H₇(D CH₃ SO ₂ NHC ₃ H ₇ (D CH ₃

-N-N-N-N

CH,CH,

-NH.,-NH.,

tiefrotdeep red

510510

VDVD

-J fx? cn-J fx? cn

9 89 8

- 91 -- 91 -

κ**κ **
coco §§ f-4f-4 «« WW. VOVO ν>|ν> | υ .υ. υυ ιι II.

Allgemeine FormalGeneral Formal

CH₃ CNCH ₃ CN

Tabelle XXIXTable XXIX

NH-CHCH₀CH₀-VNH-CHCH ₀ CH ₀ -V

Farbton desHue of

gefaxtenfaxed

Stoffes _{(nra) Substance (nra)}

D CN D CN

CNCN

^C \_/~^{N=N C} \ _ / ~ ^{N = N}

BrBr

- ζ- ζ

-C₃H₆O-CCH₂OCH₃ H-C ₃ H ₆ O-CCH ₂ OCH ₃ H

-C₂H₄OC₂H₄OCH₃ -C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ OCH ₃

-C₃H₇(D-C ₃ H ₇ (D.

BrBr

-N(C₃H₇CiO)₂ tiefrot 5X4-N (C ₃ H ₇ CiO) ₂ deep red 5X4

Csec))₂ Csec)) ₂

gelblich-rot 492yellowish red 492

VOVO

toto

CH rot-braun 510CH red-brown 510

-CH,-CH,

-N(C₂H₄CN)₂ . orange ₄₇₁ -N (C ₂ H ₄ CN) ₂ . orange ₄₇₁

N-NN-N

WH₇C₄ WH ₇ C ₄

-N(C₃H₆CN)₂ rot 496-N (C ₃ H ₆ CN) ₂ red 496

Allgemeine FormelGeneral formula

Tabelle XXXTable XXX

CHCH

NH (CH₀)., NH-^ NNH (CH ₀ )., NH- ^ N

"2'η'"2'η '

Farbton des Xmax gefärbten (Aceton) Stoffes (nm)Color of the Xmax colored (acetone) fabric (nm)

D -D -

- X- X

-CN-CN

IlIl

-CONH₂ -CN -CONH₂ -CN-CONH ₂ -CN -CONH ₂ -CN

η 2 3η 2 3

ItIt

2 32 3

- Y -OC₂H₄OC₂H₅ - Y -OC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

-OC₃H₇Cn) -OCH_n -OC ₃ H ₇ Cn) -OCH _n

33

-OC₄H₉Cn)-OC ₄ H ₉ Cn)

-Οσ,Η,ΟΟΗ,. 3 ο 3-Οσ, Η, ΟΟΗ ,. 3 ο 3

ν -^0CH3
-OC₂H₅ ν - ^0CH 3
-OC ₂ H ₅

rotRed

tief rot..deep red ..

485485 ■■ COCO _t t _t t I
VDI.
VD IV)IV) t » * t »* 487487 UlUl -J-J 488488 11 K)K) cncn 470470 -- coco 472472 487487 486486 501501 512512 514514

Nr.No.

D -D -

- X- X

-CN-CN

-CONH--CONH-

-CN-CN

-CONH--CONH-

-CONH--CONH-

-CH-CH

-CONH^-CONH ^

-CN-CN

-OCH,-OH,

-OC₃H₆OC₂H₃ -OC ₃ H ₆ OC ₂ H ₃

-OCH--OCH-

-OC₃H₇(I) -0CH₀ -OC ₃ H ₇ (I) -0CH ₀

-OCH₃ -OCH ₃

-OC₂H₅ -OC ₂ H ₅

-OC₂H₄OC₂H₅ -OC ₂ H ₄ OC ₂ H ₅

-OCH₃ -OCH ₃

Farbton·des
gefärbten - '
StoffesHue · des
colored - '
Substance Xmax
(Aceton)
(nm)Xmax
(Acetone)
(nm) . blau-rot. blue red 514514 titi 514514 titi 528528 ■ rot-braun■ red-brown 492492 IlIl 492492 xot-orangexot-orange 473473 ItIt 475475 gelblich-rot
blau-rotyellowish red
blue red 493 '
VO
.505 7493 '
VO
.505 7 orangeorange 470
472470
472 IlIl 472472 titi 476476 gelblich-rotyellowish red 487487 goldgold 471471 ΜΜ 472472

CO KJ KJCO KJ KJ

.H cn «aen r— co ·» ·» <r.H cn «aen r— co · »·» <R

esit

- 95 -- 95 -

es ο ir»it ο ir »

H H ¹^fHH ¹ ^ f

OO OO OO OO OlOil enen cncn . cn. cn OO •a·• a · Nt·Nt ·*· *

fn tnco fn tnco

a»a »

Sm*Sm *

ftft

CSCS

e»e »

·» ITt <■· »ITt <■

^ÄCS ^ ^acS ^Ä CS ^ ^a cS

O O CJO O CJ

O O OO O O

ifif

cn s escn s it setssets

t . ε es tt. ε it t

CSCS

S SS S

CSCS

CO CSCO CS

CTi CSCTi CS

: es cn . ·* *»cn cn cn: it cn. · * * »Cn cn cn in cnin cn

fi to *Ofi to * O

45 46 47 .48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 5845 46 47 .48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58

D -D -

H₃CNHO₂S-</H ₃ CNHO ₂ S - </

-CH -CONH₂ -CH -CONH ₂

-CN-CN

-CONH₂ -CONH ₂

-CN-CN

_β «» _β «»

-CONH.-CONH.

-CN-CN

-CONH.-CONH.

2
32
3

-OCH,-OH,

-OCH--OCH-

-OCH,-OH,

C₂H₅ C ₂ H ₅

-OCH,-OH,

-OC₂H₄OCH₃ -OC ₂ H ₄ OCH ₃

-OCIL-OCIL

Farbton des ,, ■ ■ .
gefärbten ·<***»>■
Stoffes (^na)Hue of the ,, ■ ■.
colored · <*** »> ■
Substance ( ^na )

rotRed 504504 blau-rotblue red 514514 gelblich-rotyellowish red 495495 rotRed 507507 1111th 508508 1111th IIII blau-rotblue red .511.511 IfIf 509509 513513 rotRed 503503

511511 titi 512512 titi 504504 blau-rotblue red 519519 IfIf 520520

ro --j ro cn coro --j ro cn co

D -D -

CF₃ CF ₃

C₄H₉Ct)C ₄ H ₉ Ct)

-. z -. z

-CH-CH

-CN-CN

-CONH,,-CONH ,,

-GN.-GN.

-CONH_n -CONH _n

-OCH,-OH,

-OC₂H₅ -OC ₂ H ₅

-OCH,-OH,

-0CH₀ -0CH ₀

22 irir IlIl -OC₂H₅ -OC ₂ H ₅ IlIl -OCH₃ -OCH ₃ IlIl -OC₅H₁₁Ca)-OC ₅ H ₁₁ Ca) 3
t3
t -OCH₃ -OCH ₃ IlIl -OC₅H₁₁CiSO)-OC ₅ H ₁₁ CiSO) 22 -OGH₃ -OGH ₃ 33

-OCH,-OH,

Farbton des
gefärbten
StoffesHue of
colored
Substance Amax
(Aceton) .
(nm)Amax
(Acetone).
(nm) blau-rotblue red 518518 ItIt 518518 rotRed 511511 ItIt 512512 1111th 504504 blau-rotblue red 520520 tiefrot.
Itdeep red.
It 512 1
512 ,512 1
512, robrob 503503 504504 blaufrot
»rbluish red
»R 521
521521
521 orange
Horange
H 471
471471
471 gelblich-rotyellowish red 484484

■i*.■ i *.

78 (η)78 (η)

D -D -

CVCV

N₇C₃SN ₇ C ₃ S

-N-N

80 (η) Ν—N80 (η) Ν — N

_8l W A^ _8l WA ^

- X- X

-CN-CN

-CONH₀ -CONH ₀

-CN-CN

-CONH--CONH-

-CN-CN

33 -OC₂H₃ -OC ₂ H ₃ 22 ^0CH₃ ^ 0CH ₃ titi -OC₂H₄OCH₃ -OC ₂ H ₄ OCH ₃ 33 -OC₃H (η)-OC ₃ H (η) IfIf -OC₃H₆OCH₃ -OC ₃ H ₆ OCH ₃

2 32 3

-OCH₃ -OCH ₃

Farbton des Xmax gefärbten (Aceton) Stoffes (nra)Color of the Xmax dyed (acetone) fabric (nra)

orangeorange

470470

IIII 474474 j
VO
α>j
VO
α> CO
NJCO
NJ gelblich-rotyellowish red 485485 ·<]· <] rotRed 494494 IlIl 494494 blau-rotblue red 511511 . rot. Red 494494

492492

Claims (1)

HOFFMANN · 3Si¹TIi^-B j&.-PAjR^ri\>tii3RHOFFMANN · 3Si ¹ TIi ^- B j & .- PAjR ^r i \> tii3R DR. IN·. E. HOFFMANN (193Q-Wi) · DlPl.-ING. W. EITLE .· DR.RER. NAT. K. HOFFMANN · Dl PL.-INO. W. IEHNDR. IN ·. E. HOFFMANN (193Q-Wi) · DlPl.-ING. W. EITLE. DR.RER. NAT. K. HOFFMANN · Dl PL.-INO. W. IEHN DIPL. -ING. K. FOCHSLE · DR. RE R. N AT. B. H AN S E N . DIPL. -ING. K. FOCHSLE DR. RE R. N AT. B. H AN SEN. ARABELIASTRASSE 4 ■ D-8000 M O N C H E N 81 . TELEFON (OS?) 911087 · TE LEX 05-29619 (PATHE) ARABELIASTRASSE 4 ■ D-8000 MONCHEN 81. TELEPHONE (OS?) 911087 · TE LEX 05-29619 (PATHE) 37 237 o/sm37 237 o / sm Mitsubishi Chemical Industries Limited TOKYO / JAfANMitsubishi Chemical Industries Limited TOKYO / JAfAN Diaminopyr !diazofarbstoffeDiaminopyr! Diazo dyes PatentansprücheClaims 1. Diaminopyridinazofarbstoff zum Färben von cellulosehaltigen Fasern, dadurch gekennzeichnet , daß er die allgemeine Formel (I)1. Diaminopyridinazo dye for dyeing cellulosic Fibers, characterized in that it has the general formula (I) NHX¹ NHX ¹ hatHas worin bedeuten:where mean: D eine GruppeD a group 15 _Rl15 _R l \\n=n// ν -Ν. \\ n = n // ν -Ν. H 'S.H 'S. S'S ' R" R¹ R "R ¹ N,N, .N N.N N oderor Ν=ΙΓ\ίΝ = ΙΓ \ ί oderor ^N=< 1 2 ; ^{N =} <1 2; , wenn Xif X -fCH,,·}—NH-</ ^XN bedeutet, oder ein Wasserstoffatom,. ^{2 m} \ _/-fCH ,, ·} —NH - </ ^X means N, or a hydrogen atom ,. ^{2 m} \ _ / eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Allylgruppe oder 1$ eine Alkylgruppe, die gewünschtenfalls substituiert.sein kanna phenyl group, a benzyl group, an allyl group or a 1 $ alkyl group which may, if desired, substituiert.sein .F.F durch eine Hydro3<ygrupp3, wenn. X . bedeutet.by a Hydro3 <ygrupp3 if. X means. "NY¹Y²'."NY ¹ Y ² '. A bedeutet eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe oder eine 1,3-Bütylengruppe,A means a methylene group, an ethylene group, a Propylene group or a 1,3-butylene group, m bedeutet 2 oder 3,m means 2 or 3, η bedeutet 0 oder 1/η means 0 or 1 / 1 21 2 Y und Y bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die gewünschtenfalls durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eLne Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe substituiert sein können oder zusammen be-Y and Y each represent a hydrogen atom, one Alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group, if desired by a cyano group, a hydroxyl group, eLne lower alkoxy group or a dialkylamino group can be substituted or together 1 ο
deuten Y und Y eine 5- oder 6-gliedrigen, stick-1 ο
Y and Y mean a 5- or 6-membered, stick- 1 2
stoffhaltigen Heteroring NY Y mit dem benachbarten Stickstoffatom, wobei die Summe der Kohlenstoffatome1 2
Substance-containing hetero ring NY Y with the neighboring nitrogen atom, being the sum of the carbon atoms von Y^-I und Y bis zu 18 beträgt;of Y ^- I and Y is up to 18; Z bedeutet eine Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoff atome, eine Gruppe -O-R -O-R oder eine Phenoxygruppe, Z represents an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms, a group -O-R -O-R or a phenoxy group, W bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R bedeutet eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Methylsulfonylgruppeι eine Phenylsulfonylgruppe, eine Mononiedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Acetylgruppe oder eineW means a hydrogen atom or a halogen atom, R means a nitro group, a cyano group, a Methylsulfonylgruppeι a phenylsulfonyl group, a Mono-lower alkylaminosulfonyl group, a di-lower alkylaminosulfonyl group, an acetyl group or a 2 0 Benzoylgruppe;2 0 benzoyl group; 2 32 3 R une R bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe ,R and R each represent a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a cyano group, R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkyl- gruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder DiniedrigalkylcarbamoylgruppeR denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group , a mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamoyl group oder eine Acetylaminogruppe, und R. bedeuten jeweils einor an acetylamino group, and R. each represent a Halogenatom oder eine Niedrigalkylgruppe, » 8Halogen atom or a lower alkyl group, " 8th bedeutet eine Niedrigalkylgruppe, R beemeans a lower alkyl group, R bee Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom,Trifluoromethyl group or a halogen atom, R und R. bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, einR and R. each represent a hydrogen atom Halogenatom oder eine NiedrigalkylgruiHalogen atom or a lower alkyl group 7 87 8 R bedeutet eine Niedrigalkylgruppe, R bedeutet eineR means a lower alkyl group, R means one R bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom;R represents a hydrogen atom or a halogen atom; R¹ bedeutet eine Ethylengruppe oder eine Propylengruppe undR ^{1 represents} an ethylene group or a propylene group and "1" 5 —"1" 5 - R bedeutet eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe. R represents a methyl group or an ethyl group. 2. Diaininopyridinfarbstoff der allgemeinen Formel (I) zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er die nachfolgende Formel (II)2. Diainino pyridine dye of the general formula (I) for dyeing cellulosic fibers according to claim 1, characterized in that it has the following formula (II) D-N=ND-N = N NH (CHNH (CH hat/ worin bedeuten:has / where mean: 2 '2 ' R^J R ^J D eine Gruppe 0D a group 0 ■ N N■ N N R'S'R'S ' η itη it N=NN = N oderor ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome, eine Phenoxygruppe oder eine Gruppe -O-R -O-R , 2 oder eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Methylsulfonylgruppe, eine Phenylsulfonylgruppe, eine Mononiedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Benzoylgruppe, und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe, ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylcarbamoylgruppe oder eine Acetlyaminogruppe; und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkylgruppe, eine Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,a hydrogen atom or a halogen atom, an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms, a phenoxy group or a group -O-R -O-R, 2 or a nitro group, a cyano group, a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a mono-lower alkylaminosulfonyl group, a di-lower alkylaminosulfonyl group, an acetyl group or a benzoyl group, and R each represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a halogen atom or a cyano group, a hydrogen atom, a lower alkyl group, a Mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamoyl group or a Acetylamino group; and R each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, a lower alkyl group, a trifluoromethyl group or a halogen atom, a hydrogen atom or a halogen atom, R eine Ethylengruppe oder eine Propylengruppe und R eine Methylgruppe oder eine Ethy!gruppe.R is an ethylene group or a propylene group and R is a methyl group or an ethyl group. Diaminopyridinazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß er die folgende allgemeine Formel (III)Diaminopyridinazo dye of the general formula (II) for dyeing cellulose-containing fibers according to claim 2, characterized in that it has the following general formula (III) N=NN = N (ΠΙ)(ΠΙ) NH(CH₂)₂NHNH (CH ₂ ) ₂ NH hat, worin bedeuten:has, where mean: W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, Z eine Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome, eine Gruppe -0-R -0-R oder eine Phenoxygruppe,W is a hydrogen atom or a halogen atom, Z is an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms, a group -0-R -0-R or a phenoxy group, 4 ■4 ■ R eine Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylcarbamoylgruppe oder eineR is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a Mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamoyl group or a Acetylaminogruppe,
R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein HalogenatomAcetylamino group,
R and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom oder eine Niedrigalkylgruppe, R eine Niedrigalkylgruppe,or a lower alkyl group, R a lower alkyl group, R eine Ethylengruppe oder eine Propylengruppe undR is an ethylene group or a propylene group and 11
R eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.11th
R is a methyl group or an ethyl group. 4. Diaminopyridinazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß er die all-4. Diaminopyridinazo dye of the general formula (II) for dyeing cellulose-containing fibers according to claim 2, characterized in that it gemeine Formel (IV)common formula (IV) hat, worin bedeuten:has, where mean: W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, Z eine Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome/ eine Gruppe -O-R -Q-R oder eine Phenoxygruppe, R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein HalogenatomW is a hydrogen atom or a halogen atom, Z is an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms / a group -O-R -Q-R or a phenoxy group, R and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom oder eine Niedrigalky!gruppe,or a low-alky! group, eine Tri fluorine thy !gruppe oder ein Halogenatom unda tri fluorine thy! group or a halogen atom and 9
R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom.9
R is a hydrogen atom or a halogen atom. 5. Diamxnopyridinazofarbstoff der allgemeinen Formel (I) zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß er die allgemeine Formel (V) hat, worin bedeuten:5. diamxnopyridinazo dye of the general formula (I) for dyeing cellulose-containing fibers according to claim 1, characterized in that he is the general Formula (V), in which: D-N=ND-N = N (V)(V) NHXNHX worin bedeuten;wherein mean; D eine Gruppe 0D a group 0 R^J R ^J N=NN = N N—NN-N R'SR'S .CN.CN I II I oder (f ^XVN=Nor (f ^X VN = N R⁹-R ⁹ - eines von X und Xone of X and X γ1γ2 und das andere ein Wasserstoff atom, γ1γ2 and the other a hydrogen atom , eine Phenylgruppe, eine Benzylgrüppe, eine Allylgruppe oder eine Alkylgruppe, die gewünschtenfalls durch eine Hydroxygruppe oder einea phenyl group, a benzyl group , an allyl group or an alkyl group, if desired by a hydroxyl group or a ■- ίο -■ - ίο - Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann, A eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe oder eine 1,3-Butylengruppe,Lower alkoxy group may be substituted, A is a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a 1,3-butylene group, η 0 oder 1,η 0 or 1, 1 21 2 Y und Υ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die substituiert sein können durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylamino-Y and Υ each represent a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, Cycloalkyl, aryl or aralkyl groups, which can be substituted by a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group or a dialkylamino 1 2 gruppe oder zusammen bedeuten Y und Y einen fünf-1 2 group or together, Y and Y mean a five- 10 oder sechsgliedrigen stickstoffhaltigen Heteroring 1 210 or six-membered nitrogen-containing hetero ring 1 2 NY Y zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom,NY Y together with the neighboring nitrogen atom, 1 2 wobei die Summe der Kohlenstoffatom in Y und Y bis1 2 where the sum of the carbon atoms in Y and Y bis zu 18 beträgt,to 18, R. eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Methylsulfony!gruppe, eine Phenylsulfonylgruppe, eine Mononiedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Benzoyl-R. a nitro group, a cyano group, a methylsulfony group, a phenylsulfonyl group, a mono-lower alkylaminosulfonyl group, a di-lower alkylaminosulfonyl group, an acetyl group or a benzoyl group gruppe,group, 3
R und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-3
R and R each represent a hydrogen atom, a trifluoromethyl gruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe, 4
R ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylcarbamoylgruppe oder eine Acetylgruppe, group, a halogen atom or a cyano group, 4
R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamoyl group or an acetyl group, R und R jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Niedrigalkylgruppe,R and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, ■7■ 7 R eine Niedrigalkylgruppe,R is a lower alkyl group, R eine Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom undR is a trifluoromethyl group or a halogen atom and 9
30 R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom.9
30 R is a hydrogen atom or a halogen atom. 6. Diaminopyridinazofarbstof£ der allgemeinen Formel (V) zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß er die folgende allgemeine Formel (VI)6. Diaminopyridinazo dye of the general formula (V) for dyeing cellulose-containing fibers according to claim 5, characterized in that he the following general formula (VI) ^{N=NN = N} R⁵ Ψϊ CNR ⁵ Ψϊ CN R⁶ NHX³ R ⁶ NHX ³ hat, worin bedeuten:has, where mean: R ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylaminosulfonylgruppe, eine Mono- oder Diniedrigalkylcarbamoylgruppe oder eine Äcetylaminogruppe;R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a Mono- or di-lower alkylaminosulfonyl group, a mono- or di-lower alkylcarbamoyl group or a Acetylamino group; 5 65 6 R und R jeweils ein Wasserstoffatom, eine Halogenatom oder eine Niedrigalkylgruppe;R and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group; 3 4
einer der Reste X und X bedeutet:3 4
one of the radicals X and X means: NY¹Y² NY ¹ Y ² und der andere ein'Wasser-and the other a 'water stoffatom, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Allylgrupps oder eine Alkylgruppe, die gewünschtenfalls durch eine Hydroxygruppe substituiert sein können/ A eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe oder eine 1,3-Butylengruppe,substance atom, a phenyl group, a benzyl group, a Allyl groups or an alkyl group, if desired can be substituted by a hydroxyl group / A is a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a 1,3-butylene group, η O oder 1 undη O or 1 and 1 2
Y und Y jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die gewünschtenfalls substituiert sein können durch eine Cyanogruppe, ein Hydroxygruppe, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe oder Y und Y bedeuten zusammengenommen mit dem anliegenden Stickstoffatom eine 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen Heteroring NY Y , wobei die Summe der Kohlenstoffatome in Y¹ und Y bis zu 18 beträgt.1 2
Y and Y each represent a hydrogen atom, an alkyl-alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group which, if desired, can be substituted by a cyano group, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a dialkylamino group, or Y and Y taken together with the adjacent nitrogen atom represent a 5 - Or 6-membered nitrogen-containing hetero ring NY Y, the sum of the carbon atoms in Y ¹ and Y being up to 18. 7. Diaminopyridinazofarbstoff der allgemeinen Formel (V). zum Färben von cellulosehaltigen Fasern gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß er die folgende allgemeine Formel (VII) hat7. Diaminopyridinazo dye of the general formula (V). for dyeing cellulose-containing fibers according to claim 5, characterized in that it has the has the following general formula (VII) N=NN = N \3 CN\ 3 CN N=N Ζ⁷ \\-NHX⁴ N = N Ζ ⁷ \\ - NHX ⁴ (VII)(VII) NHXNHX worin bedeuten:where mean: R und R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oderR and R represent a hydrogen atom, a halogen atom or ,8,8th eine Niedrigalkylgruppe,a lower alkyl group, R eine Trifluormethylgruppe oder ein Halogenatom,R is a trifluoromethyl group or a halogen atom, 9
R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,9
R is a hydrogen atom or a halogen atom, einer der Reste X³ und X⁴ one of the radicals X ³ and X ⁴ NY¹Y² NY ¹ Y ² d der andere Rest ein Halo-d the other remainder a halo genatom, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Ally!gruppe oder eine Alkylgruppe, die gewünschtenfalls substituiert sein können durch, eine Hydroxygruppe oder eine Niedrigalkoxygruppe» ..genatom, a phenyl group, a benzyl group, a Ally! Group or an alkyl group, if desired can be substituted by, a hydroxyl group or a lower alkoxy group ».. A eine Methylengruppe, eine Ethylengrüppe, eine Propylengruppe oder eine 1,3-Butylengruppe>A is a methylene group, an ethylene group, a propylene group or a 1,3-butylene group> η O oder 1 und _;:, ,η O or 1 and _; :,, Y und Y jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-,Y and Y each represent a hydrogen atom, an alkyl, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die gewünschtenfalls substituiert sein können durch eine Cyanogruppe, eine Hydroxygruppe, eine NiedrigalkoxygrüppeAlkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group, if desired can be substituted by a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group ■ I 2■ I 2 oder eine Diacylaminogruppe.oder Y und.Y bildenor a diacylamino group. or Y and Y form zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen Heteroring NY Y ,together with the neighboring nitrogen atom a 5- or 6-membered nitrogen-containing hetero ring NY Y, "t 9"t 9 wobei die Summe der Kohlenstoffatome in Y und Y bis zu 18 beträgt.where the sum of the carbon atoms in Y and Y bis to 18 is.