DE2941512A1 - NEW MONOAZO DYES AND THEIR USE - Google Patents

NEW MONOAZO DYES AND THEIR USE

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DE2941512A1
DE2941512A1 DE19792941512 DE2941512A DE2941512A1 DE 2941512 A1 DE2941512 A1 DE 2941512A1 DE 19792941512 DE19792941512 DE 19792941512 DE 2941512 A DE2941512 A DE 2941512A DE 2941512 A1 DE2941512 A1 DE 2941512A1
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radical
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monoazo
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DE19792941512
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Ralph Rae Giles
Max Allen Weaver
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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Description

Die Erfindung betrifft neue Monoazofarbstoffe, bei denen es sich um Dispersionsfarbstoffe handelt, ganz speziell Monoazofarbstoffe mit einem substituierten Phenylazorest und einem Acylamidotetrahydrochinolinkupplerrest mit Äthersubstituenten sowie die Verwendung derartiger Farbstoffe zum Färben von textlien Gebilden, insbesondere aus Polyestern.The invention relates to new monoazo dyes, which are disperse dyes, very specifically monoazo dyes with a substituted phenylazo radical and an acylamidotetrahydroquinoline coupler radical with ether substituents and the use of such dyes for dyeing of textile structures, in particular made of polyesters.

Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe haben die aus den Ansprüchen ersichtliche Struktur.The monoazo dyes according to the invention have the structure evident from the claims.

Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe erzeugen auf textlien Gebilden, beispielsweise aus Polyestern, z.B. Polyethylenterephthalat) gelbe bis türkise Farbtöne. Die Farbstoffe erzeugen dabei ausgezeichnet kräftige Färbungen, lassen sich leicht auffärben und haben ausgezeichnete Aufnahmefähigkeitsund F.chtheitseigenschaften, insbesondere Sublimationsechtheitseigenschaften auf Polyesterfasern, wie sich aus Testversuchen ergibt, die nach den Standardverfahren durchgeführt werden, die in dem "Technical Manual" der amerikanischen Vereinigung von Textilchemikern und Coloristen beschrieben werden. Beispielsweise weisen die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe im Vergleich zu den Azofarbstoffen der US-PS 2 249 774 günstigere Echtheitseigenschaften auf und liefern auf Polyesterfasern kräftigere Färbungen. Auch weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe beträchtliche Vorteile gegenüber den aus der US-PS 3 635 941 bekannten Farbstoffen auf, da die erfindungsgemäßen Farbstoffe sich bei vergleichsweise niedrigeren Temperaturen auf textik Gebilde auffärben lassen, weshalb sie besonders geeignet für die erschöpfende Färbung von Polyestern sind. Des weiteren dringen die erfindungsgemäßen Farbstoffe besonders leicht und vollständig in Fasern ein und liefern dabei gleichförmige kräftige Färbungen, und zwar auch bei Temperaturen unterhalb denjenigen Temperaturen, die für eine vollständigeThe monoazo dyes according to the invention produce on textlien Formed, for example from polyesters, e.g. polyethylene terephthalate) yellow to turquoise shades. The dyes produce extremely strong colors, can easy to dye and have excellent absorption and fastness properties, especially sublimation fastness properties on polyester fibers, as can be seen from tests results, which are carried out according to the standard procedures, which are described in the "Technical Manual" of the American Association of Textile Chemists and Colorists. For example, the monoazo dyes according to the invention have Compared to the azo dyes of US Pat. No. 2,249,774, they have more favorable fastness properties and produce stronger dyeings on polyester fibers. Also have the invention Dyes have considerable advantages over the dyes known from US Pat. No. 3,635,941, since the dyes according to the invention Dyes can be colored on textile structures at comparatively lower temperatures, which is why they are particularly suitable for the exhaustive coloring of polyesters. Of Furthermore, the dyes according to the invention penetrate particularly easily and completely into fibers and thereby provide uniform, strong colorations, even at temperatures below those temperatures necessary for full

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Erschöpfung der Farbflotte erforderlich sind,Exhaustion of the dye liquor are required,

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The dyes according to the invention correspond to the following general formula:

R C2H4OC2H4OR5 RC 2 H 4 OC 2 H 4 OR 5

worin bedeuten:where mean:

X ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder einenX is a chlorine, bromine or fluorine atom or one

Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-, kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkoxyalkoxyalkanoyloxy-, kurzkettigen Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Chlorarylsulfonyl-, einen durch mindestens ein Halogenatom substituierten kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzVettigen Alkoxycarbonyl-, Aroyl-, Aroylsulfonyl- oder kurzkettigen Alkanoylrest;Cyano, nitro, trifluoromethyl, short chain Alkoxy, short-chain alkoxyalkoxyalkanoyloxy, short-chain alkylsulfonyl, arylsulfonyl, Chlorarylsulfonyl, a short-chain alkylsulfonyl substituted by at least one halogen atom, short-chain alkoxycarbonyl, aroyl, aroylsulfonyl or short-chain alkanoyl radical;

η =1,2 oder 3;η = 1, 2 or 3;

A einen Acylrest;A is an acyl radical;

R, R und R , die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest;R, R and R, which can have the same or different meanings from one another, each represent a hydrogen atom or a short-chain alkyl radical;

R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigenR is a hydrogen atom or a short-chain one

Alkyl-, kurzkettigen Alkoxy- oder kurzkettigen Alkanoyloxyrest;Alkyl, short-chain alkoxy or short-chain alkanoyloxy;

R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkyl-R is a hydrogen atom, a short-chain alkyl

oder kurzkettigen Alkoxyrest undor short-chain alkoxy radical and

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R' einen kurzkettigen Alkyl- oder Cyclohexylrest. R 'is a short-chain alkyl or cyclohexyl radical.

Der durch A dargestellte Acylrest kann beispielsweise sein: ein Formyl-, kurzkettiger Alkanoyl-, Aroyl-, Cyclohexylcarbonyl-, kurzkettiger Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, kurzkettiger Alkylsulfonyl-, kurzkettiger Alkoxysulfonyl-, Cyclohexyl sulfonyl-, Aryl sulfonyl -, Aryl oxysulfonyl-,CArbamoyl-, kurzkettiger Alkylcarbamoyl-, Arylcarbamoyl-, Sulfamoyl-, kurzkettiger Alkylsulfamoyl- oder Furoylrest.The acyl radical represented by A can be, for example: a formyl, short-chain alkanoyl, aroyl, cyclohexylcarbonyl, short-chain alkoxycarbonyl-, aryloxycarbonyl-, short-chain alkylsulfonyl-, short-chain alkoxysulfonyl-, cyclohexyl sulfonyl, aryl sulfonyl, aryl oxysulfonyl, CArbamoyl, short-chain alkylcarbamoyl, arylcarbamoyl, sulfamoyl, short-chain alkylsulfamoyl or furoyl radical.

Die kurzkettigen Alkanoylreste können gegebenenfalls substituiert sein, beispielsweise durch mindestens ein Halogenatom oder mindestens einen Aryl-, Cyano-, kurzkettigen Alkoxy-, Benzyloxy-, kurzkettigen Alkylthio-, kurzkettigen Alkylsulfonyl- oder kurzkettigen Alkoxysulfonylrest.The short-chain alkanoyl radicals can optionally be substituted be, for example by at least one halogen atom or at least one aryl, cyano, short-chain alkoxy, benzyloxy, short-chain alkylthio, short-chain alkylsulfonyl or short-chain alkoxysulfonyl radical.

Die Alkylsulfonyl- und Alkoxysulfonylreste können gegebenenfalls ebenfalls substituiert sein, beispielsweise durch mindestens ein Halogenatom oder mindestens einen Cyano- oder Hydroxyrest. Die Alkoxycarbonylreste können ebenfalls substituiert sein, beispielsweise durch Hydroxy-, kurzkettige Alkoxy-, kurzkettige Alkoxyalkoxy- und/oder Cyanoreste.The alkylsulfonyl and alkoxysulfonyl radicals can optionally also be substituted, for example by at least one halogen atom or at least one cyano or Hydroxy radical. The alkoxycarbonyl radicals can also be substituted, for example by hydroxy, short-chain alkoxy, short-chain alkoxyalkoxy and / or cyano radicals.

Beispiele für Alkanoyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- und Alkoxysulfonylreste, für die A stehen kann, sind Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Cyanoacetyl-, Chloracetyl-, Trifluoracetyl-, Phenylacetyl-, Methoxyacetyl-, Methylthioacetyl-, Methylsulfonylacetyl-, Methoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsulfonyl-, Butylsulfonyl-, 2-Cyanoäthylsulfonyl-, 2-Hydroxyäthylsulfonyl-, 2-Chloräthylsulfonyl-, Methoxysulfonyl- und Äthoxysulfonylreste.Examples of alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and alkoxysulfonyl radicals, for which A can stand, are acetyl, Propionyl, butyryl, cyanoacetyl, chloroacetyl, trifluoroacetyl, phenylacetyl, methoxyacetyl, methylthioacetyl, Methylsulfonylacetyl, methoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-cyanoethylsulfonyl, 2-hydroxyethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, methoxysulfonyl and Ethoxysulfonyl residues.

Der Arylteil der Arylalkanoyl-, Aroyl-, Aryloxycarbonyl-, Arylsulfonyl-, Aryloxysulfonyl- und Arylcarbamoylreste ist monocyclisch und besteht beispielsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Phenylrest, der beispielsweise substitu-The aryl part of the arylalkanoyl, aroyl, aryloxycarbonyl, Arylsulfonyl, aryloxysulfonyl and arylcarbamoyl radicals is monocyclic and consists, for example, of an optionally substituted phenyl radical, which is, for example, substituted

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iert sein kann durch kurzkettige Alkylreste mit beispielsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, kurzkettige Alkoxyreste und/oder Ilalogenatome.can be ated by short-chain alkyl radicals with, for example 1 to 3 carbon atoms, short-chain alkoxy radicals and / or Ilalogen atoms.

Die Arylreste können dabei in typischer Weise aus Tolyl-, Anisyl-, p-Bromphenyl - o<!er ο ,p-Dichlorphenylresten bestehen.The aryl radicals can typically consist of tolyl, Anisyl, p-bromophenyl - o <! Er o, p-dichlorophenyl radicals exist.

Typische Beispiele für Alkylcarbamoyl- und Alkylsulfamoylreste, für die A stehen kann, sind beispielsweise Uimethylcarbamoyl-, Athylcarbamoyl-, Propylcarbamoyl-, Butylcarbamoyl- und Dimethylsulfamoylreste.Typical examples of alkylcarbamoyl and alkylsulfamoyl radicals, can stand for A are, for example, Uimethylcarbamoyl-, Ethylcarbamoyl, propylcarbamoyl, butylcarbamoyl and dimethylsulfamoyl radicals.

Typische kurzkettige Alkylreste sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl- und Rutylreste. Typische kurzkettige Alkoxyreste sind Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste.Typical short-chain alkyl radicals are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl and rutyl radicals. Typical short chain Alkoxy radicals are methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy radicals.

Beispiele für geeignete Alkanoyloxyreste sind Acetoxy-, Propionoxy-, Butyroxy- und Isobutyroxyreste.Examples of suitable alkanoyloxy radicals are acetoxy, Propionoxy, butyroxy and isobutyroxy radicals.

Der hier gebrauchte Ausdruck "kurzkettig" kennzeichnet Reste mit einem Kohlenstoffgehalt von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.The term "short-chain" used here denotes radicals with a carbon content of 1 to 6 carbon atoms.

Besonders bevorzugte erfindungsgemüße Farbstoffe lassen sich durch die folgende Formel wiedergeben:Particularly preferred dyes according to the invention can be represented by the following formula:

C2H4OC2H4OR-C 2 H 4 OC 2 H 4 OR-

worin bedeuten:where mean:

ein Chlor- oder Bromatom oder einen Cyanorest;a chlorine or bromine atom or a cyano radical;

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R1 R 1 undand R3 R 3 R2 R 2 undand R4 R 4 R5 R 5

einen Nitro- oder Cyanorest;a nitro or cyano radical;

einen kurzkettigen Alkanoyl-, Benzoyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonyl-, kurzkettigen Alkylsulfonyl- oder kurzkettigen Alkylcarbamoylrest;a short-chain alkanoyl, benzoyl, short-chain alkoxycarbonyl, short-chain alkylsulfonyl or short-chain alkylcarbamoyl radical;

einen Metliylrest oder falls R oder R Wasserstoffatome darstellen, ist R ein kurzkettiger Alkylrest;a methyl radical or if R or R represent hydrogen atoms, R is a short-chain Alkyl radical;

jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;each represents a hydrogen atom or a methyl radical;

jeweils ein Wasserstoffatom und einen kurzkettigen Alkylrest.each a hydrogen atom and a short-chain alkyl radical.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich durch Diazotierung des Arylaminrestes und Kupplung mit dem Tetrahydrochinolinrest nach üblichen bekannten Verfahren herstellen.The dyes according to the invention can be prepared by diazotization of the arylamine radical and coupling with the tetrahydroquinoline radical by customary known processes.

In den folgenden Beispielen Λ bis C wird zunächst die Herstellung einiger Kupplerverbindungen beschrieben, die sich zur Herstellung erfindungsgemüßer Farbstoffe verwenden lassen.In the following Examples Λ to C, the preparation of some coupler compounds is first described, which are used for Let the preparation of dyes according to the invention be used.

Beispiel AExample A.

87,5 g 2,2,4-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 127 g 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthylchlorid, 58 g wasserfreies Natriumcarbonat sowie 7,5 g Natriumjodid wurden 5 Stunden lang auf eine Temperatur von 190 bis 2000C erhitzt. Die Salze wurden dann mit Wasser extrahiert und die organische Schicht wurde destilliert. Das Reaktionsprodukt, nämlich 1-/~2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin wurde bei einem Druck von 0,3 bis 0,4 mm bei einer Temperatur von 139 bis 154 C abgezogen. 58 g des Reaktionsproduktes wurden dann langsam zu 150 ml 100 tiger Schwefelsäure bei etwa 10°C zugegeben.87.5 g of 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 127 g of 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride, 58 g of anhydrous sodium carbonate and 7.5 g of sodium iodide were heated to one temperature for 5 hours heated from 190 to 200 0 C. The salts were then extracted with water and the organic layer was distilled. The reaction product, namely 1- / ~ 2- (2-Äthoxyäthoxy) -äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was at a pressure of 0.3 to 0.4 mm at a Subtracted temperature of 139 to 154 C. 58 g of the reaction product were then slowly added to 150 ml of 100% sulfuric acid at about 10.degree.

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Dann wurde eine Lösung von 13,5 g einer 98 Oigen Salpetersäure sowie 17 ml einer 100 !igen Schwefel säure tropfenweise bei 0 bis 5°C zugegeben. Nach einer zusätzlichen Stunde wurde die Mischung in eine Eis-Wasser-Mischung gegossen und mit einer 50 %igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Daraufhin wurde mit 300 ml Isopropanol extrahiert. Die Lösung der 7-Nitroverbindung wurde dann in Gegenwart eines FaIladium-Kohlekatalysators bei 75°C und einem Wasserstoffdruck von 35 kg/cm hydriert. Nach Entfernung des Katalysators wurde die Lösung der 7-Aminoverbindung bei 5 bis 10 C mit 20 ml Essigsäureanhydrid behandelt, die während 15 Minuten zugegeben wurden. Nach weiteren 15 Minuten wurde das überschüssige Essigsäureanhydrid mit Wasser hydrolisiert, worauf die Lösung zur Trockene eingedampft wurde. Das Reaktionsprodukt, nämlich 7-Acetamido-1-/~2-(A"thoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1, 2 ,3 ,4-tetrahydrochinolin wurde in einer ausreichenden Menge Essigsäure gelöst, unter Erzeugung von 400 g Kupplerlösung.Then a solution of 13.5 g of 98% nitric acid and 17 ml of a 100% sulfuric acid were added dropwise at 0 to 5 ° C. After an additional hour, the Mixture poured into an ice-water mixture and neutralized with a 50% sodium hydroxide solution. It was then extracted with 300 ml of isopropanol. The solution of the 7-nitro compound was then in the presence of a faIladium-carbon catalyst hydrogenated at 75 ° C and a hydrogen pressure of 35 kg / cm. After removal of the catalyst, the solution was the Treated 7-amino compound at 5 to 10 C with 20 ml of acetic anhydride, which were added over 15 minutes. After further The excess acetic anhydride was hydrolyzed with water for 15 minutes, after which the solution was evaporated to dryness became. The reaction product, namely 7-acetamido-1- / ~ 2- (A "thoxyethoxy) äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline was dissolved in a sufficient amount of acetic acid, to produce 400 g of coupler solution.

Beispiel BExample B.

6,97 g 7-Acetamido-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 7,63 g 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthylchlorid, 3,18 g wasserfreies Natriumcarbonat und 0,45 g Natriumjodid wurden 9 bis 10 Stunden lang auf 150 bis 160°C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann mit 20 ml Wasser aufgeschlämmt und mit einer 10 !igen HCl-Lösung neutralisiert und daraufhin in 500 ml einer 2 !igen HCl-Lösung gegossen, worauf 15 ml Aceton zum Ausspulen des Kolbens verwendet wurden. Die Lösung wurde dann mit Hexan extrahiert, um überschüssiges 2-(2-Athoxyäthoxy)äthylchlorid zu extrahieren. Die wäßrige Schicht wurde dann zur Gewinnung des Reaktionsproduktes mit Ammoniumhydroxid neutralisiert. Das Reaktionsprodukt, nämlich 7-Acetamido-1-/ 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2 ,3 ,4-tetrahydrochinolin wurde in Form einer halbfesten Masse isoliert. Diese wurde dann in Wasser aufgeschlämmt, das anschließend abgegossen wurde. Daraufhin wurde bis zur Erzielung eines konstanten Gewichtes getrocknet.6.97 g of 7-acetamido-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 7.63 g of 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride, 3.18 g of anhydrous sodium carbonate and 0.45 g Sodium iodide was heated to 150 to 160 ° C for 9 to 10 hours. The reaction mixture was then slurried with 20 ml of water and neutralized with a 10% HCl solution and then poured into 500 ml of a 2% HCl solution, whereupon 15 ml of acetone were used to rinse out the flask. The solution was then extracted with hexane to extract excess 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride. The aqueous layer was then neutralized with ammonium hydroxide to recover the reaction product. The reaction product, namely 7-acetamido-1- / 2- (2-ethoxyethoxy) äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline was isolated in the form of a semi-solid mass. This was then slurried in water, which was then poured off. It was then dried until a constant weight was achieved.

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Beispiel CExample C

Das in Beispiel B beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal eine äquivalente Menge von 2-(2-Isobutoxyäthoxy)üthylbromid anstelle des 2-(2-Äthoxyäthoxy)äthylchlorides verwendet wurde. Als Reaktionsprodukt wurde 7-Acetamido-1-^~2-(2-isobutoxyäthoxy)äthyl_/-2,2,4-Trimethy]-1,2,3,4-tetrahydrochinolin erhalten.The procedure described in Example B was repeated, but this time using an equivalent amount of 2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl bromide instead of 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl chloride was used. The reaction product was 7-acetamido-1- ^ ~ 2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl / -2,2,4-trimethyl] -1,2,3,4-tetrahydroquinoline obtain.

Beispiele für andere Alkylierungsmittel, die ebenfalls verwendet werden können, sind: 2- (2-Methoxyäthoxy)äthylbromid; 2- (2-Methoxyäthoxy)äthylchlorid; 2-(2-Athoxyäthoxy)äthylbromid; 2- (2-IsopropoxyMthoxy)äthylchlorid; 2-(2-Butoxyäthoxy)äthylbromid; 2-(2-Butoxy3thoxy)äthylchlorid; 2-(Isobutoxyäthoxy)-äthylchloiü; 2-(2-tert.-Butoxyäthoxy)äthylchlorid sowie 2-(2-Pentoxyäthoxy)äthylbromid. Examples of other alkylating agents also used are: 2- (2-methoxyethoxy) ethyl bromide; 2- (2-methoxyethoxy) ethyl chloride; 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl bromide; 2- (2-isopropoxy methoxy) ethyl chloride; 2- (2-butoxyethoxy) ethyl bromide; 2- (2-butoxy3thoxy) ethyl chloride; 2- (isobutoxyethoxy) ethyl chloride; 2- (2-tert-butoxyethoxy) ethyl chloride and 2- (2-pentoxyethoxy) ethyl bromide.

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung von erfindungsgemäßen Farbstoffen näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the preparation of Illustrate dyes in more detail.

Beispiel 1example 1

2,08 g 2-Cyano-4,6-dinitroanilin wurden bei 15°C in 75 ml einer 70 Hgen H^SO. aufgeschlämmt. Die Mischung wurde auf -2°C abgekühlt, worauf eine Lösung von 0,72 g Natriumnitrit in 5 ml konzentrierter H2SO4 bei einer Temperatur von -2 bis O0C zugesetzt wurde. Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur von O0C 3 Stunden lang gerührt und dann zu einer Lösung von 3,48 g 7-Acetamido-1-/~2-(2-äthoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, gelöst in 100 ml konzentrierter H_SO. bei unter 10°C zugegeben. Nach einer Kupplungsdauer von einer Stunde wurde der Farbstoff durch Eingießen in Wasser ausgefällt. F.r wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Das Reaktionsprodukt, 6-(2-Cyano-4,6-dinitrophenylazo)-7-acetamido-1-/~2-(2-äthoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in einem kräftigen grünlich-blauen Farbton an. Die Färbungen wiesen2.08 g of 2-cyano-4,6-dinitroaniline were at 15 ° C in 75 ml of a 70 Hgen H ^ SO. slurried. The mixture was cooled to -2 ° C., whereupon a solution of 0.72 g of sodium nitrite in 5 ml of concentrated H 2 SO 4 at a temperature of -2 to 0 ° C. was added. The reaction mixture was stirred at a temperature of 0 ° C. for 3 hours and then added to a solution of 3.48 g of 7-acetamido-1- / ~ 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl_7-2,2,4-trimethyl-1 , 2,3,4-tetrahydroquinoline, dissolved in 100 ml of concentrated H_SO. added at below 10 ° C. After coupling for one hour, the dye was precipitated by pouring it into water. Fr was filtered off, washed with water and air-dried. The reaction product, 6- (2-cyano-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-1- / ~ 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4- tetrahydroquinoline dyed threads and fibers made of polyester in a strong greenish-blue shade. The colors showed

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ausgezeichnete Lichtechtheitseigenschaften und Sublimationsechtheitseigenschaften auf.excellent lightfastness properties and sublimation fastness properties on.

Beispiel 2Example 2

Das in Reispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß diesmal 3,76 g 7-Acetamido-1-/ 2-(2-isobutoxyäthoxy)äthyl 7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Kupplers verwendet wurden. Der erhaltene Farbstoff, nämlich 6-(2-Cyano-4,6-dinitrophenylazo)-7-acetamicio-1-/ 2- (2- i sobutoxyäthoxy) äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in kräftigen blauen Farbtönen an.The procedure described in Example 1 was repeated with the exception, however, that this time 3.76 g of 7-acetamido-1- / 2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl 7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline instead of the coupler used in Example 1 were used. The dye obtained, namely 6- (2-cyano-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamicio-1- / 2- (2- isobutoxyethoxy) ethyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline dyed threads and fibers made of polyester in strong blue tones at.

Beispiel 3Example 3

4,0 g N'atriumni tri t wurden portionsweise zu 50 ml konzentrierter H7SO. unter Temperaturanstieg auf 70°C gegeben. Die Lösung wurde abgekühlt, worauf 25 ml eines aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Gemisches (2 Teile Propionsäure auf 5 Teile Essigsäure) unterhalb 10°C zugegeben wurden. Die Lösung wurde dann auf eine Temperatur von 0 bis 50C abgekühlt, worauf 13,1 g 2-Brom-4,6-dinitroanilin zugegeben wurden. Dann wurden nochmals 25 ml des beschriebenen Säuregemisches aus 2 Teilen Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure zugegeben und 10 g Eis. Nach 3 bis 4 Stunden langem Rühren bei 0 bis 100C wurde die üiazoniumlösung in Anteilen zu der Kupplerlösung zugegeben. Die Kupplerlösung wurde hergestellt durch Zusatz von 160 ml kaltem Wasser zu 120 g einer Lösung von 17,43 g 7-Acetamido-1-/~2-(2-äthoxyäthoxy)-äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin in Essigsäure sowie anschließend 10 g konzentrierter H2SO. und einer ausreichenden Menge Eis (130 g) um die Temperatur auf 00C zu vermindern. Die Temperatur wurde während der Kupplung mittels eines Fisbades auf 0 bis 5°C gehalten. Nach einer halben Stunde Rühren bei 0 bis 5°C wurde eine 50 lige NaOH-Lösung zugesetzt mit einer ausreichenden Menge Eis um zu verhindern, daß die Temperatur auf über 100C4.0 g of sodium nitrate were added in portions to 50 ml of concentrated H 7 SO. given with temperature rise to 70 ° C. The solution was cooled and 25 ml of a mixture consisting of propionic acid and acetic acid (2 parts of propionic acid to 5 parts of acetic acid) were added below 10 ° C. The solution was then cooled to a temperature of 0 to 5 ° C., whereupon 13.1 g of 2-bromo-4,6-dinitroaniline were added. Then another 25 ml of the described acid mixture of 2 parts of propionic acid and 5 parts of acetic acid were added and 10 g of ice. After 3 to 4 hours stirring at 0 to 10 0 C, the üiazoniumlösung in portions was added to the coupler solution. The coupler solution was prepared by adding 160 ml of cold water to 120 g of a solution of 17.43 g of 7-acetamido-1- / ~ 2- (2-ethoxyethoxy) -ethyl-7-2,2,4-trimethyl-1,2 , 3,4-tetrahydroquinoline in acetic acid and then 10 g of concentrated H 2 SO. and a sufficient amount of ice (130 g) to reduce the temperature to 0 ° C. The temperature was kept at 0 to 5 ° C. during the coupling by means of a fis bath. After half an hour stirring at 0 to 5 ° C, a 50-celled NaOH solution was added with a sufficient amount of ice to prevent the temperature to 10 0 C.

030017/0865030017/0865

anstieg. Nachdem das Reaktionsgemisch lediglich schwach sauer geworden war, wurde es in Wasser gegossen. Das Reaktionsprodukt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.rise. After the reaction mixture became only slightly acidic, it was poured into water. The reaction product was filtered off, washed with water and left in the air dried.

Der erhaltene Monoazofarbstoff, nämlich 6-(2-Bromo-4,6-dinitrophenylazoj- 7-acetaiaido-i-/ 2-(2-äthoxyäthoxy)-äthyl 7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in kräftigen rötlich-blauen Farbtönen mit guten Lichtechtheitseigenschaften und einer ausgezeichneten Sublimationsfähigkeit an.The monoazo dye obtained, namely 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazoj- 7-acetaiaido-i- / 2- (2-ethoxyethoxy) -ethyl 7-2,2,4-trimethyl-1,2,3, 4-tetrahydroquinoline stained threads and fibers made of polyester in strong reddish-blue shades with good lightfastness properties and excellent sublimation properties.

Beispiel 4Example 4

Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme jedoch, daß diesmal 100 g einer Essigsäurelösung mit 18,83 g 7-Acetamido-1-/~2-(2-isobutoxyäthoxy)äthyl_7-2,2 ,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin anstelle des Kupplers des Beispieles 3 verwendet wurden. Das Reaktionsprodukt bestand aus 6- (2-Bromo-4,6-dinitrophenylazo)-7-acetaraido-1-/~2-(2-isobutoxyäthoxy) äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin. Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in kräftigen rötlich-blauen Farbtönen, guter Lichtechtheitseigenschaften und ausgezeichneter Sublimationsechtheitseigenschaften an. Der analoge 7-Propionamidofarbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern ebenfalls in rötlich-blauen Farbtönen an.The procedure described in Example 3 was repeated, except that this time 100 g of an acetic acid solution with 18.83 g of 7-acetamido-1- / ~ 2- (2-isobutoxyethoxy) äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline instead of the coupler des Example 3 were used. The reaction product consisted of 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetaraido-1- / ~ 2- (2-isobutoxyethoxy) ethyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4 tetrahydroquinoline. The dye dyed threads and fibers made from polyester in strong reddish-blue color tones, good lightfastness properties and excellent sublimation fastness properties at. The analogous 7-propionamido dye also stained threads and fibers made of polyester in reddish-blue shades.

Beispiel 5Example 5

1,00 g 6-(2-Brom-4,6-dinitrophenylazo)-7-acetamido-1-/~2-(2-äthoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin sowie 0,22 g Cuprocyanid wurden zu 20 ml Pyridin gegeben, worauf das Reaktionsgemiich eine Stunde lang auf eine Temperatur von 112 bis 1140C erhitzt wurde. Dann wurde es in Wasser gegossen. Das ausgefallene feste Reaktionsprodukt wurde abfiltriert, in heißem 2-Methoxyäthanol gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde mit heißem Wasser behandelt bis eine Kristal-, !isation eintrat. Das Reaktionsprodukt wurde durch Filtrieren1.00 g of 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-1- / ~ 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4 -tetrahydrochinolin and 0.22 g Cuprocyanid were added to 20 ml of pyridine, whereupon the Reaktionsgemiich an hour, it was heated to a temperature of 112-114 0 C. Then it was poured into water. The precipitated solid reaction product was filtered off, dissolved in hot 2-methoxyethanol and filtered. The filtrate was treated with hot water until crystallization occurred. The reaction product was filtered off

,030017/0865, 030017/0865

bei Raumtemperatur isoliert. Das Reaktionsprodukt, nämlich 6-(2-Cyano-4 ,6-dinitrophenylazo-7-acetamido-1-/~2-(2-äthoxyäthoxy)äthyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin war identisch mit dem Reaktionsprodukt des Beispieles 1.isolated at room temperature. The reaction product, namely 6- (2-cyano-4, 6-dinitrophenylazo-7-acetamido-1- / ~ 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl_7-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4- tetrahydroquinoline was identical to the reaction product of Example 1.

Beispiel 6Example 6

14 ml Ν,Ν-Dimethylformamid sowie 2,48 g Cuprocyanid wurden zu einer Lösung von 1,35 g Natriumcyanid in 10 ml Wasser zugegeben. Die Reaktionsmasse wurde dann auf 45 bis 50°C erhitzt, bis sich sämtliches Cuprocyanid gelöst hatte. Dann wurde die Lösung zu einer Lösung von 31,08 g 6-(2-Brom-4,6-dinitrophenylazo)-7-acetamido-1-/ 2-(2-äthoxyäthoxy)äthyl-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin in 156 ml N,N-Dimethylformamid bei 90 bis 95°C zugegeben. Nach einer Stunde wurde die Masse mit 312 ml Isopropanol verdünnt. Der ausgefallene Farbstoff wurde dann bei O0C abfiltriert und zunächst mit 50 ml Isopropanol und dann mit Wasser gewaschen. Der Farbstoff erwies sich als identisch mit dem Farbstoff der Beispiele 1 und 5.14 ml of Ν, Ν-dimethylformamide and 2.48 g of cuprocyanide were added to a solution of 1.35 g of sodium cyanide in 10 ml of water. The reaction mass was then heated to 45 to 50 ° C. until all of the cuprocyanide had dissolved. The solution was then added to a solution of 31.08 g of 6- (2-bromo-4,6-dinitrophenylazo) -7-acetamido-1- / 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl-2,2,4-trimethyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline in 156 ml of N, N-dimethylformamide was added at 90 to 95 ° C. After one hour the mass was diluted with 312 ml of isopropanol. The precipitated dye was then filtered off at 0 ° C. and washed first with 50 ml of isopropanol and then with water. The dye was found to be identical to the dye of Examples 1 and 5.

Beispile 7 bis 84Examples 7 to 84

Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden nach den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt. Die erhaltenen Farbstoffe entsprachen der angegebenen allgemeinen Formel.The dyes listed in the following table were prepared according to the procedures described in the preceding examples manufactured. The dyes obtained corresponded to the general formula given.

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-CJ!,-CJ !,

(+) Wenn die Reste R, R , R , R° und R aus Wasserstoffatomen
bestanden, so wurden die Wasserstoffatome in der Tabelle
nicht aufgeführt.(+) When the radicals R, R, R, R ° and R are composed of hydrogen atoms
passed, the hydrogen atoms in the table
not listed.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auf textile Gebilde nach üblichen bekannten Methoden auffärben, die zum Auffärben von Dispersions farbstoffen bekannt sind. Dabei können dementsprechend übliche Färbehilfsmittel, wie beispielsweise oberflächenaktive Verbindungen, Dispersionsmittel, Träger, Dickungsmittel und dergleichen angewandt werden. Die Färbung kann dabei bei Siedetemperatur und atmosphärischen Drucken oder auch bei höheren Temperaturen unter Drucken über atmosphärischem Druck erfolgen. Das folgende Beispiel veranschaulicht ein anwendbares Färbeverfahren unter Verwendung eines Trägers.The dyes according to the invention can be applied to textiles Color structures according to customary known methods which are known for coloring disperse dyes. Included can accordingly customary dyeing auxiliaries, such as surfactants, dispersants, carriers, thickeners and the like can be employed. the Coloring can take place at boiling temperature and atmospheric pressure or at higher temperatures under pressures above atmospheric pressure. The following example illustrates an applicable dyeing method using a carrier.

AnwendungsbeispielApplication example

0,1 g der Azoverbindung des Beispieles 1 wurden in 10 ml 2-Methoxyäthanol gelöst. Eine kleine Menge (3 bis 5 ml) einer 3 Gew.-!igen wäßrigen Natriumlignosulfonatlösung wurde unter Rühren zugesetzt, worauf das Volumen der Flotte durch Zusatz von Wasser auf 300 ml gebracht wurde. Daraufhin wurden 3 ml eines anionischen Lösungsmittel trägers (Tanavol) zu der Flotte zugesetzt, worauf 10 g eines Gewebes aus Polyfäthylenterephthalat)fasern in die Flotte eingebracht wurden. Zunächst wurde das Textilprodukt in der Flotte ohne Zufuhr von Wärme 10 Minuten lang bearbeitet. Die eigentliche Färbung erfolgte dann hei Siedetemperatur während einer Stunde. Das gefärbte textile Produkt wurde dann aus der Flotte entnommen und 20 Minuten lang bei 800C in einer Lösung mit 1 g pro Liter Neutralseife und 1 g pro Liter Natriumcarbonat behandelt. Das textile Produkt wurde dann gespült und in einem Ofen bei einer Temperatur von 121 C getrocknet. Anschließend wurde 5 Minuten lang bei einer Temperatur von 35O0C hitzefixiert.0.1 g of the azo compound from Example 1 were dissolved in 10 ml of 2-methoxyethanol. A small amount (3 to 5 ml) of a 3% strength by weight aqueous sodium lignosulfonate solution was added with stirring, whereupon the volume of the liquor was brought to 300 ml by adding water. 3 ml of an anionic solvent carrier (Tanavol) were then added to the liquor, whereupon 10 g of a fabric made of polyethylene terephthalate fibers were introduced into the liquor. First, the textile product was processed in the liquor for 10 minutes without the supply of heat. The actual coloration then took place at the boiling point for one hour. The dyed textile product was then removed from the liquor and treated for 20 minutes at 80 ° C. in a solution with 1 g per liter of neutral soap and 1 g per liter of sodium carbonate. The textile product was then rinsed and dried in an oven at a temperature of 121 ° C. Then, 5 minutes, heat set at a temperature of 35O 0 C for.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich des weiteren beispielsweise auch auf textile Polyesterprodukte nach Wärmefixierverfahren auffärben, wie sie beispielsweise aus der US-PS 2 663 612 und der Zeitschrift "American Dyestuff Reporter", 42, 1 (1953) bekannt sind. Diese Verfahren lassen sich durch Verwendung anderer Dispersionsmittel, oberflächen-The dyes according to the invention can also be applied, for example, to textile polyester products using a heat setting process color as described, for example, in US Pat. No. 2,663,612 and American Dyestuff Reporter ", 42, 1 (1953) are known. These methods can be achieved by using other dispersants, surface

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aktiver Verbindungen, Suspensionsmittel, Dickungsmittel und
dergleichen modifizieren. Die Temperatur und Zeitdauer der
Wärmefixierstufe läßt sich ebenfalls variieren. Die Polyestergewebe, Gewirke, Garne, Fäden und Fasern können gegebenenfalls vergleichsweise kleine Mengen von anderen Additiven, beispielsweise Aufhellern, Pigmenten, Mattierungsmittel^ Inhibitoren
und Stabilisatoren enthalten.active compounds, suspending agents, thickening agents and
modify the like. The temperature and duration of the
The heat setting level can also be varied. The polyester fabrics, knitted fabrics, yarns, threads and fibers can optionally contain comparatively small amounts of other additives, for example brighteners, pigments, matting agents, inhibitors
and stabilizers included.

Obgleich sich die erfindungsgemäßen Azoverbindungen besonders zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern eignen, lassen sie sich doch auch in vorteilhafter Weise auf andere textile
Gebilde aus hydrophoben Fäden und Fasern auffärben, beispielsweise auf textile Gebilde aus Fäden oder Fasern aus Celluloseacetat und Polyamiden auffärben.Although the azo compounds according to the invention are particularly suitable for dyeing textile structures made of polyesters, they can also advantageously be applied to other textiles
Coloring structures made of hydrophobic threads and fibers, for example on textile structures made of threads or fibers made of cellulose acetate and polyamides.

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Claims (10)

ReG.Nr. 125 926 Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika Neue Monoazofarbstoffe und deren Verwendung PATENTANWÄLTE XXXOtMHSt H. BarteteDip).-Chem. Dr. Brandes Dr.-lng.Hekl Dipl.-Phys. Wolff 8 München 22. ThierschstraBe Te).<089) 293297 Telex 05 23325 (patwo d) Telegrammadresse: wotffpatent, manchen Postscheckkonto Stuttgart 72)1 (BLZ 60010070) Deutsche Bank AG. 14/28630 (BLZ 60070070) Bürozeit: 8-12 Uhr, 13-16.30 Uhr au8er samstags 09. Oktober 1979 25/24 PatentansprücheRegistration number. 125 926 Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, New York State, United States of America New Monoazo Dyes and Their Uses PATENTANWÄLTE XXXOtMHSt H. BarteteDip) .- Chem. Dr. Brandes Dr.-Ing. Hekl Dipl.-Phys. Wolff 8 Munich 22. Thierschstrasse Te). <089) 293297 Telex 05 23325 (patwo d) Telegram address: wotffpatent, some postal check account Stuttgart 72) 1 (bank code 60010070) Deutsche Bank AG. 14/28630 (BLZ 60070070) Office hours: 8 a.m. to 12 p.m., 1 p.m. to 4.30 p.m. except Saturday, October 9, 1979 25/24 claims 1.J Monoazofarbstoffe, gekennzeichnet durch die folgende Strukturformel:1. J monoazo dyes, characterized by the following structural formula: worin bedeuten:where mean: C2H4OC2H4OR-C 2 H 4 OC 2 H 4 OR- ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder einen Cyano-, Nitro-, Trifluormethyl-, kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkoxyalkoxyalkanoyloxy-, kurzkettigen Alkyl sulfonyl-, Arylsulfonyl-, Chlorarylsulfonyl-, kurzkettigen durch Halogen substituierten Alkylsulfonyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonyl-, Aroyl-, Aryloxysulfonyl- oder einen kurzkettigen Alkanoylrest;a chlorine, bromine or fluorine atom or a cyano, nitro, trifluoromethyl, short-chain alkoxy, short-chain Alkoxyalkoxyalkanoyloxy, short-chain alkyl sulfonyl, arylsulfonyl, chlorarylsulfonyl, short-chain halogen-substituted alkylsulfonyl, short-chain alkoxycarbonyl, aroyl, aryloxysulfonyl or a short-chain alkanoyl radical; Ö$Ö<m/086SÖ $ Ö <m / 086S = 1 , 2 oder Τι ; einen Acylrest,= 1, 2 or Τι; an acyl residue, R, RR, R und R ,die die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung haben Vönnen, jeweils ein Wasserstoffatom and R, which may have the same or different meanings, are each a hydrogen atom oder einen kurzkettigen Alkylrest;or a short-chain alkyl radical; ein Kasserstoffatom oder einen kurzkettißen Alkyl-, kurzkettigen Alkoxy- oder kurzkettigen Alkanoyloxyrest; a carbon atom or a short-chained alkyl, short-chain alkoxy or short-chain alkanoyloxy; R ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkyl- oder einen kurzkettigen Alkoxyrest undR is a hydrogen atom, a short-chain alkyl or a short-chain alkoxy radical and R einen kurzkettigen Alkyl- oder Cyclohexylrest.R is a short-chain alkyl or cyclohexyl radical. 2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:2. monoazo dyes according to claim 1, characterized by the following structural formula: C-U.OC-H.OR" 2 4 2 4 CU. OC-H.OR "2 4 2 4 worin bedeuten:where mean: Y ein Chlor- oder Bromatom oder einen Cyanorest; X einen Nitro- oder Cyanorest;Y is a chlorine or bromine atom or a cyano radical; X is nitro or cyano; Λ einen kurzkettigen Alkanoyl-, Benzoyl-, kurzkettigen Alkoxycarbonyl-, kurzkettigen Alkylsulfonyl- oderΛ a short-chain alkanoyl, benzoyl, short-chain alkoxycarbonyl, short-chain alkylsulfonyl or 030017/0865030017/0865 Alkylcarbamoylrest;Alkylcarbamoyl radical; R einen Methylrest oder falls R oder R für ein Wasser· Stoffatom stehen, steht R für einen kurzkettipen Alkylrest;R is a methyl radical or, if R or R is a water · substance atom, R is a short chain Alkyl radical; R1 undR 1 and jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;each represents a hydrogen atom or a methyl radical; \lL und R4 \ l L and R 4 jeweils ein Kasserstoffatom undeach a cassette atom and einen kurzkettigen Alkylrest.a short-chain alkyl radical. 3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:3. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: CH3-C=OCH 3 -C = O 4. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:4. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: CH3-C=OCH 3 -C = O C2H4OClI2H4OC2H5 C 2 H 4 OClI 2 H 4 OC 2 H 5 030017/0865030017/0865 5. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:5. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: LiNLiN 0,N (/ VV-N=0, N (/ VV-N = (CHJ(CHJ 3'23'2 CH3-C=O C2II4OCH2H4OC2H5 CH 3 -C = OC 2 II 4 OCH 2 H 4 OC 2 H 5 6. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1 , gekennzeichnet durch folgende Formel :6. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: CH3-C=OCH 3 -C = O C2H4OCH2H4OC2Ii5 C 2 H 4 OCH 2 H 4 OC 2 Ii 5 7. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:7. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: CH3-C=OCH 3 -C = O C2H4OCH2H4OC2H5 C 2 H 4 OCH 2 H 4 OC 2 H 5 030017/0865030017/0865 8. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:8. monoazo dye according to claim 1, characterized by the following formula: N=N·N = N CH3CH2CNH
0CH 3 CH 2 CNH
0 9. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:9. monoazo dye according to claim 1, characterized by following formula: C2II4OCII2H4OC7Ii5 C 2 II 4 OCII 2 H 4 OC 7 Ii 5 10. Verwendung von Monoazofarbstoffen nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zum Färben von textlien Gebilden, insbesondere aus Polyestern.10. Use of monoazo dyes according to one of the claims 1 to 10 for dyeing textiles, especially made of polyesters. 030017/0865030017/0865
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